2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（新高考版）大單元5 第14章　第64講　醛、酮

第64講醛、酮[復(fù)習(xí)目標]1.掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.了解醛、酮在有機合成中的應(yīng)用。考點一醛、酮概述1．醛、酮的概念物質(zhì)概念表示方法醛由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物RCHO酮羰基與兩個烴基相連的化合物2.醛的分類醛eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按烴基類別\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基數(shù)目\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))3．飽和一元醛、酮的通式飽和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，飽和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體。4．幾種重要的醛、酮物質(zhì)主要物理性質(zhì)用途甲醛(蟻醛)(HCHO)無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物標本乙醛(CH3CHO)無色、具有刺激性氣味的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶化工原料苯甲醛()有苦杏仁氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油制造染料、香料及藥物的重要原料丙酮()無色透明液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶有機溶劑和化工原料思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？答案由于碳鏈短，羰基氧能與水分子形成氫鍵。1．凡是含有醛基的有機物都是醛()2．乙醛分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)()3．乙醛的密度比水大，且能與水以任意比例混溶()4．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛()5．苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上()6．丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機溶劑()7．環(huán)己酮()的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu))()答案1.×2.×3.×4.×5.√6.×7．√一、醛、酮的命名與物理性質(zhì)1．下列敘述正確的是()A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情況下都是氣體B．的化學(xué)名稱是2-甲基丙醛C．蜜蜂傳遞警戒信息的激素中含有，其化學(xué)名稱是2-己酮D．苯甲醛是具有杏仁氣味的無色氣體答案B解析通常情況下，甲醛是氣體，而乙醛、丙酮則是液體，A錯誤；主鏈上有3個C，從醛基開始編號，甲基在2號位，名稱為2-甲基丙醛，B正確；主鏈上有7個C，羰基在2號位，化學(xué)名稱是2-庚酮，C錯誤；苯甲醛為無色液體，具有苦杏仁氣味，D錯誤。二、醛、酮的同分異構(gòu)體的判斷與書寫2．按要求寫出分子式為C5H10O的同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名。(1)屬于醛類的：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________。(2)屬于酮類的：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________。答案(1)①CH3CH2CH2CH2CHO戊醛②3-甲基丁醛③2-甲基丁醛④2,2-二甲基丙醛(2)①2-戊酮②3-甲基-2-丁酮③3-戊酮3．化合物B()的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有________(填字母)。a．含苯環(huán)的醛或酮b．不含過氧鍵(—O—O—)c．核磁共振氫譜顯示有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個答案C解析由題給信息知B的同分異構(gòu)體為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：、、、，故有4種?？键c二醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1．醛、酮的加成反應(yīng)(1)催化加氫(還原反應(yīng))CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH，＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。(2)與含極性鍵的分子加成通式：＋eq\o(A,\s\up6(δ＋))—eq\o(B,\s\up6(δ－))eq\o(→,\s\up7(一定條件))。寫出乙醛、丙酮分別與HCN加成的化學(xué)方程式：①CH3CHO＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))；②＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))。2．醛的氧化反應(yīng)(1)以乙醛為例寫出其發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式①銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。②與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(2)醛基的檢驗與新制的銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)實驗操作在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解，制得銀氨溶液；再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)嵩谠嚬苤屑尤?mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱實驗現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡(1molRCHO～2molAg)產(chǎn)生磚紅色沉淀(1molRCHO～1molCu2O)注意事項①試管內(nèi)部必須潔凈；②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴①配制Cu(OH)2懸濁液時，所用的NaOH溶液必須過量；②Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；③反應(yīng)液直接加熱煮沸1．在銀氨溶液配制過程中，溶液pH增大()2．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等()3．用溴水可以檢驗CH2=CH—CHO中的醛基()4．酮類物質(zhì)只能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)()5．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛()6．在酸性條件下，乙醛能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀()答案1.√2.×3.×4.×5.×6.×一、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1．1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是()A．戊二醛分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5種(不考慮立體異構(gòu))B．1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得2mol銀C．戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))答案D解析戊二醛可以看作兩個醛基取代了丙烷中的兩個氫原子，丙烷的二取代物有4種，所以戊二醛有4種同分異構(gòu)體；戊二醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得4mol銀。2．1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)最多能產(chǎn)生_________molAg，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________。答案4HCHO＋4[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O二、醛基的檢驗3．某同學(xué)用1mL2mol·L－1的CuSO4溶液與4mL0.5mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的乙醛溶液，加熱至沸騰，未見磚紅色沉淀，實驗失敗的主要原因是()A．乙醛量太少 B．硫酸銅的量少C．NaOH的量少 D．加熱時間不夠答案C解析用新制的Cu(OH)2檢驗醛基，必須在堿性環(huán)境下。而本題中：n(CuSO4)＝n(NaOH)＝0.002mol。根據(jù)：CuSO4＋2NaOH=Cu(OH)2↓＋Na2SO4可知CuSO4過量而NaOH不足，所以實驗失敗。4．有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是()A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，加熱至沸，酸化后再加溴水答案D解析先加酸性高錳酸鉀溶液，碳碳雙鍵、—CHO均被氧化，不能檢驗，故A項錯誤；先加溴水，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，—CHO被氧化，不能檢驗，B項錯誤；若先加銀氨溶液，可檢驗—CHO，但沒有酸化，加溴水可能與堿反應(yīng)，無法確定有機物A中是否含有碳碳雙鍵，C項錯誤；先加入新制氫氧化銅，加熱，可檢驗—CHO，酸化后再加溴水，可檢驗碳碳雙鍵，故D項正確。三、醛、酮的加成反應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用5．貝里斯—希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟性，示例如圖。下列說法錯誤的是()A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面B．該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C．Ⅱ能發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．Ⅱ、Ⅲ均能使溴的四氯化碳溶液褪色答案A解析Ⅰ中與苯環(huán)直接相連的碳原子通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故A錯誤；Ⅱ含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。6．已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：CH3CHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－))肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成：已知：反應(yīng)⑥為含羥基的物質(zhì)在濃硫酸催化作用下分子內(nèi)脫水的反應(yīng)；反應(yīng)⑤為堿性條件下醛醛加成反應(yīng)。請回答：(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________；E中含氧官能團的名稱為________________。(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________。寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：①________，④______。(3)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有________種(苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，其中有一個是甲基，且屬于酯類)。答案(1)羥基、醛基(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋NaCl加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)3解析通過反應(yīng)條件和信息可知，A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為苯甲醇()，D為苯甲醛()，E為，F(xiàn)為。(3)苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，其中有一個是甲基，且屬于酯類，符合條件的同分異構(gòu)體有3種，分別為、和。羥醛縮合反應(yīng)規(guī)律1．(2023·湖北，12)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是()(R為烴基或氫)酮式烯醇式A．HC≡CH能與水反應(yīng)生成CH3CHOB.可與H2反應(yīng)生成C．水解生成D.中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體解析水與CH≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不穩(wěn)定轉(zhuǎn)化為酮式的乙醛，A不符合題意；3-羥基丙烯中，與羥基相連接的碳原子未形成雙鍵，不會發(fā)生烯醇式與酮式互變異構(gòu)，B符合題意；水解生成和CH3OCOOH，可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為，C不符合題意；可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為，即可形成分子內(nèi)氫鍵，D不符合題意。2．(2023·山東，12)有機物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯誤的是()A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D．類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)答案C解析X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團或化學(xué)鍵的吸收峰，A正確；X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；Y的分子式為C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO，共有5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯誤；由題干信息可知，類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為，含有碳碳雙鍵和醛基，故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確。3．(2022·全國甲卷，8)輔酶Q10具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是()A．分子式為C60H90O4B．分子中含有14個甲基C．分子中的四個氧原子不在同一平面D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90O4，A錯誤；由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，鍵線式端點代表甲基，10個重復(fù)基團的最后一個連接H原子的碳是甲基，故分子中含14個甲基，B正確；雙鍵碳以及與其相連的四個原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個原子共面，因此分子中的四個氧原子可以在同一平面上，C錯誤；分子中有碳碳雙鍵和酮羰基，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯誤。課時精練1．下列物質(zhì)中既不屬于醛，也不屬于酮的是()A． B．C．CH2=CH—CHO D．答案B2．下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式的書寫錯誤的是()A．CH3CHO＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))B．CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7(一定條件))C．CH3CHO＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(一定條件))D．＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))答案C解析A項，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在醛基帶負電荷的O原子上，—CN加在不飽和碳上，生成，故A正確；同理，CH3CHO與NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，故B正確；CH3CHO與CH3OH發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C錯誤；丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，故D正確。3．下列關(guān)于銀鏡反應(yīng)實驗的說法正確的是()A．所用試管必須潔凈，若試管內(nèi)壁有油污，可用堿液煮沸試管后再洗凈B．銀氨溶液可現(xiàn)用現(xiàn)配，也可久置再用C．配制銀氨溶液時，在氨水中加入少量AgNO3溶液即可D．此實驗可在酒精燈火焰上直接加熱答案A解析油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，所以在做銀鏡實驗準備潔凈試管時，可用堿液煮沸試管后再洗凈，故A正確；銀氨溶液久置會析出爆炸性沉淀物，必須現(xiàn)用現(xiàn)配，故B錯誤；在一支潔凈的試管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀剛好溶解為止，得到的無色溶液稱為銀氨溶液，故C錯誤；水浴加熱使反應(yīng)容器內(nèi)試劑受熱均勻，且易于控制反應(yīng)溫度，直接加熱受熱不均勻且溫度太高，銀鏡反應(yīng)需水浴，故D錯誤。4．長時間看電子顯示屏幕，會對眼睛有一定的傷害。人眼的視色素中含有視黃醛，而與視黃醛結(jié)構(gòu)相似的維生素A常作為保健藥物。下列有關(guān)敘述不正確的是()A．視黃醛的分子式為C20H28OB．視黃醛與乙醛互為同系物C．一定條件下，維生素A可被氧化生成視黃醛D．視黃醛和維生素A可用銀氨溶液鑒別答案B解析視黃醛分子與乙醛分子中含有的官能團種類不同，所以不互為同系物，故B錯誤；維生素A中含有—CH2OH，能被氧化為—CHO，則一定條件下，維生素A可被氧化生成視黃醛，C正確。5．α-鳶尾酮的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是()A．α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體B．1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成C．α-鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)榇鸢窩解析α-鳶尾酮的結(jié)構(gòu)中含有1個六元環(huán)、2個碳碳雙鍵和1個碳氧雙鍵，不飽和度為4，故其某種同分異構(gòu)體中可含1個苯環(huán)，若羥基與苯環(huán)相連，則為酚，A正確；α-鳶尾酮含有2個碳碳雙鍵和1個酮羰基，故1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成，B正確；酮羰基不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯誤；α-鳶尾酮加氫后得到醇：，通過醇的消去反應(yīng)得到烯烴：或，烯烴加氫后得到，D正確。6．企鵝酮()可作為分子機器的原材料。下列關(guān)于企鵝酮的說法錯誤的是()A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．可發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol企鵝酮轉(zhuǎn)化為C10H21OH需消耗3molH2D．所有碳原子一定不可能共平面答案C解析企鵝酮中含碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；甲基碳原子上可發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；1mol企鵝酮含2mol碳碳雙鍵和1mol酮羰基，都能和H2加成，加成產(chǎn)物為C10H19OH，需消耗3molH2，C錯誤；環(huán)上有一個碳原子連有兩個甲基，這個碳原子以碳碳單鍵和四個碳原子相連，所有碳原子一定不可能共平面，D正確。7．(2023·南通統(tǒng)考一模)首例有機小分子催化劑催化的不對稱Aldol反應(yīng)如下：下列說法正確的是()A．X分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為3∶1B．Y的名稱為3-硝基苯甲醛C．Z不能發(fā)生消去反應(yīng)D.存在對映異構(gòu)現(xiàn)象答案D解析單鍵均為σ鍵，雙鍵中含有1個σ鍵、1個π鍵，X分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為9∶1，A錯誤；Y的名稱為4-硝基苯甲醛，B錯誤；Z中羥基碳的相鄰碳上有氫，能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；分子中含有手性碳原子，存在對映異構(gòu)現(xiàn)象，D正確。8．醛(酮)中與直接相連的C上的H與另一分子醛(酮)的加成后生成羥基醛(酮)的反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。利用該反應(yīng)合成異丙叉丙酮(MO)的路線如下。＋eq\o(→,\s\up7(OH－),\s\do5(①))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(②))異丙叉丙酮MO下列說法不正確的是()A．MO不存在順反異構(gòu)體B．②的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)C．HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反應(yīng)，最多得到3種羥基醛D．在有機合成中可以利用羥醛縮合反應(yīng)增長碳鏈答案C解析MO碳碳雙鍵左邊的碳原子連有兩個相同的—CH3基團，故無順反異構(gòu)體，A正確；②為分子內(nèi)脫水生成不飽和碳碳雙鍵的消去反應(yīng)，B正確；HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反應(yīng)，可得到CH2(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO2種羥基醛，C錯誤。9．阿克拉酮是合成某種抗癌藥的重要中間體，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于阿克拉酮性質(zhì)的描述正確的是()A．阿克拉酮的分子式為C22H23O8B．分子中含有4個手性碳原子C．該分子一定條件下能發(fā)生取代、氧化、消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗5molNaOH答案C10．一定條件下，肉桂醛可轉(zhuǎn)化為苯甲醛：eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(催化劑))肉桂醛苯甲醛下列說法錯誤的是()A．肉桂醛能發(fā)生取代、加成、聚合反應(yīng)B．肉桂醛與苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面D．肉桂醛與苯甲醛互為同系物答案D解析肉桂醛中苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵、苯環(huán)和醛基能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生聚合反應(yīng)，A正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，醛基為平面結(jié)構(gòu)，兩者通過單鍵相連，所有原子可能共平面，C正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，兩者不互為同系物，D錯誤。11．環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應(yīng)過程如圖所示：＋HOCH2CH2OH→(環(huán)己酮縮乙二醇)。下列說法正確的是()A．生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)B．環(huán)己酮既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)C．環(huán)己酮縮乙二醇的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))D．環(huán)己酮分子中所有碳原子共平面答案B解析由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮縮乙二醇不是高聚物，則生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)不是縮聚反應(yīng)，故A錯誤；環(huán)己酮燃燒的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，一定條件下與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮縮乙二醇的結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有4種氫原子，則一氯代物有4種，故C錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，則分子中所有碳原子不可能共平面，故D錯誤。12．已知2RCH2CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))RCH2CH=CRCHO。水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：請回答下列問題：(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%，則A的分子式為________；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為________。(2)B能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________________________________。(3)C有________種官能團；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)第③步的反應(yīng)類型為________；D所含官能團的名稱為________。(5)第④步的反應(yīng)條件為________；寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________。答案(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5)濃硫酸、加熱解析(1)一元醇A分子中含有一個氧原子，氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%，所以該一元醇的相對分子質(zhì)量為eq\f(16,21.6%)≈74。飽和一元醇的通式為CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A的分子式為C4H10O，只含有一個甲基，則其結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2CH2OH，名稱為1-丁醇或正丁醇。(2)1-丁醇催化氧化為B(CH3CH2CH2CHO)。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加熱發(fā)生已知信息反應(yīng)得到C：CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳雙鍵和醛基2種官能團。若檢驗C中所含官能團，應(yīng)該先加入銀氨溶液檢驗醛基，然后加入稀鹽酸酸化，用溴水來檢驗碳碳雙鍵。(4)C的相對分子質(zhì)量為126，D的相對分子質(zhì)量為130，則C→D是將CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CHO催化加氫還原為CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)或加成反應(yīng)，D所含官能團的名稱為羥基。13．化合物F是一種食品保鮮劑，可按如圖途徑合成：已知：RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\