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第3節(jié)醛和酮糖類(1)常見的醛、酮及其化學(xué)性質(zhì)

有機合成的中轉(zhuǎn)站新聞報道甲醛是房中頭號“殺手”為什么甲醛會使人中毒?1、能列舉幾種簡單的醛、酮,能說出甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮的物理性質(zhì);2、能根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點,初步預(yù)測醛、酮可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng);3、熟練掌握醛酮的化學(xué)性質(zhì)。醛、酮的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo):學(xué)習(xí)重、難點:自學(xué)指導(dǎo)1、如何根據(jù)結(jié)構(gòu)特征區(qū)分醛和酮;2、如何用系統(tǒng)命名法對簡單的醛酮命名;3、甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮的物理性質(zhì)有哪些?4、醛酮具有哪些化學(xué)性質(zhì),如何鑒別醛基?自學(xué)檢測1、醛和酮的結(jié)構(gòu)特征①醛:分子中由

相連形成的化合物;飽和一元醛通式:

;最簡單的醛是:

;CnH2nO(n=1,2,3···)烴基醛基甲醛一、醛、酮的概述②酮:分子中與

相連的兩個基團均為

時形成的化合物;飽和一元酮通式:

;最簡單的酮是:

;CnH2nO(n=3,4······)羰基烴基丙酮2、醛、酮的命名自學(xué)檢測CH3-CH-CH2-CHOCH3CH3-CH-CH2-C-CH3CH3O3-甲基丁醛4-甲基-2-戊酮以下屬于醛的有

;屬于酮的有

;互為同分異構(gòu)體的是

;CDA當(dāng)堂訓(xùn)練思考:醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛嗎?CHO||OCH3–O–C–H||OCH3CCH3

D:CH3-CH–CHOA:B:C:AD||OH–C–OHE:3、常見簡單醛、酮的物理性質(zhì)甲醛乙醛苯甲醛丙酮結(jié)構(gòu)HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3色、態(tài)溶解性應(yīng)用||O||O||O||O強烈刺激性氣味的無色氣體有刺激性氣味的無色液體杏仁氣味的液體,又稱苦杏仁油與水任意比互溶,還能溶解多種有機化合物制造脲醛樹脂、酚醛樹脂等重要的有機化工原料制造染料香料的中間體有機溶劑和有機合成原料特殊氣味的無色液體易溶于水(福爾馬林溶液)遇水、乙醇等互溶微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚自學(xué)檢測δ-δ+結(jié)構(gòu)探究1、羰基存在不飽和碳原子----能發(fā)生加成反應(yīng)–C–C–C–O︱︱︱︱︱︱CHOδ-δ+3、既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)2、極性鍵----加成時,異性相吸得出結(jié)論:醛類:酮類:︱︱︱︱4、羰基有推電子作用,使α—H更活潑d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,1、羰基的加成反應(yīng)常見的試劑有:氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。通式二、醛酮的化學(xué)性質(zhì)乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過程一定條件CH3COHNH2+HCH3COHH-OCH3+CH3OHCHNH2一定條件CH3OHCHOCH3一定條件α-羥基丙腈α-羥基乙胺乙醛半縮甲醇CH3OHCHCN增長了一個碳原子CH3COHH-CN+二、醛酮的化學(xué)性質(zhì)2、氧化反應(yīng)【演示實驗】銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△現(xiàn)象:在試管內(nèi)壁形成光亮的銀鏡注意事項:

銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配;試管要潔凈;水浴加熱;加熱時不能搖動試管;實驗結(jié)束后用稀硝酸洗滌試管。!二、醛酮的化學(xué)性質(zhì)CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)以上兩種反應(yīng)可以檢驗醛基的存在現(xiàn)象:生成磚紅色固體二、醛酮的化學(xué)性質(zhì)3、還原反應(yīng)醛酮的還原產(chǎn)物一般是醇R(H)R`C=O+H2R(H)R`CH-OH催化劑通式幾種有機化合物之間的轉(zhuǎn)化烷烴鹵代烴酮烯烴醛醇羧酸課外思考

左圖是α-羥基丁腈的結(jié)構(gòu)簡式,該物質(zhì)是一種重要的有機化合物,實驗室準(zhǔn)備的材料有丙醇、C

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