3.1鹵代烴課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修35

第一節(jié)

鹵代烴

第一課時任務(wù)一：鹵代烴的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1、概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物2、表示：R－X3、官能團(tuán)：鹵素原子(碳鹵鍵）4、鹵代烴的分類：按鹵素原子不同按鹵原子的多少氟代烴碘代烴氯代烴溴代烴單鹵代烴多鹵代烴R-FR-ClR-BrR-I5、鹵代烴的命名：和烴類的命名相似2-氯丁烷1,2-二溴乙烷3-甲基-4-氯-1-丁烯3-甲基-3-氯-1-丁烯先找準(zhǔn)母體、再編號、按照烴的命名3-氯甲苯6、鹵代烴的物理性質(zhì)狀態(tài)沸點(diǎn)密度溶解性常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，大多數(shù)為液體或固體。熔沸點(diǎn)大于同碳個數(shù)的烴，隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)依次升高

碳原子數(shù)相同時，支鏈越多沸點(diǎn)越低）。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小。不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是有機(jī)溶劑。溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)模型溴乙烷核磁共振氫譜任務(wù)二：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)--溴乙烷為例1、溴乙烷的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)名稱

C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br碳溴鍵2、溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體，密度大于水，沸點(diǎn)：38.4℃，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)環(huán)節(jié)一、基于鍵的角度來預(yù)測性質(zhì)元素HCBr電負(fù)性2.12.52.8思考1：根據(jù)化學(xué)鍵鍵長、鍵能角度，哪些化學(xué)鍵極性容易斷裂？C－Br思考2：為什么這些鍵容易斷裂呢？C-Br鍵電負(fù)性差值大，極性強(qiáng)，易斷裂環(huán)節(jié)二、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證--實(shí)驗(yàn)3-1取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：分層界面逐漸下移，

滴入硝酸銀后，有淺黃色沉淀生成原理剖析：溴乙烷水解時在什么位置斷鍵？C-Br（1）有機(jī)反應(yīng)速率慢，采取什么措施可以加快水解反應(yīng)的速率？（2）NaOH的作用是什么？（3）為什么要將反應(yīng)后的上層溶液加入盛有稀硝酸的試管中?（4）為什么要小心吸取上層水溶液進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)？分組討論與交流如下問題？充分振蕩試管，加熱中和HBr,促進(jìn)水解平衡正移，提高乙醇產(chǎn)率防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，干擾HBr的檢驗(yàn)防止未反應(yīng)完的溴乙烷，干擾HBr的檢驗(yàn)（5）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？（6）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？（7）為了提高乙醇的產(chǎn)率，裝置可以如何進(jìn)行改進(jìn)？不再分層加入硝酸酸化后的硝酸銀，出現(xiàn)淺黃色沉淀水浴加熱，加一個冷凝回流裝置資料卡片：有機(jī)化合物在一定的條件下，才能夠一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫消去反應(yīng)。請根據(jù)提示，書寫溴乙烷在強(qiáng)堿（NaOH或KOH）的乙醇溶液中發(fā)生消去的方程式。原理剖析：思考如下問題？（1）是不是所有的鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)呢？（2）請嘗判斷以下鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請書寫對應(yīng)的方程式。不是，鄰碳有氫札依采夫規(guī)則：消除的H主要來自含H較少的相鄰碳原子上。繼續(xù)深度思考如下問題？（1）怎么證明溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)呢？（2）檢驗(yàn)該氣體之前有沒有干擾的物質(zhì)呢？（3）什么試劑來除雜？原理是什么呢？（4）什么現(xiàn)象說明發(fā)生了消去反應(yīng)呢？（5）請嘗試畫出你的實(shí)驗(yàn)裝置圖。用酸性高錳酸鉀溶液來檢驗(yàn)產(chǎn)物乙烯用溴水或Br2的CCl4溶液來檢驗(yàn)乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色用水來吸收乙醇（乙醇與水任意比例互溶）酸性高錳酸鉀溶液褪色知識點(diǎn)小結(jié)：取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物CH3CH2Br反應(yīng)條件

生成物斷鍵位置應(yīng)用結(jié)論NaOH水溶液加熱NaOH醇溶液加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBrC—BrC—R，鄰位碳C—H引入羥基引入不飽和鍵溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同的反應(yīng)有水則水解，有醇則消去加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)--鹵代烯烴氯乙烯聚氯乙烯nCH2=CHClCH2CHnClnCF2=CF2CF2CF2n請書寫氯乙烯、四氟乙烯的加聚反應(yīng)方程式科普生活:身邊的鹵代烴乙烯-四氟乙烯共聚物有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯

聚氯乙烯(PVC)

雨衣氯乙烷噴劑局部冷凍麻醉

(沸點(diǎn)12.27℃)七氟丙烷

滅火器液態(tài)的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有冷凍麻醉作用可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果