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文檔簡介
第一章緒論1、共價鍵的本質(zhì)、特點;共價鍵的參數(shù)(鍵長、鍵角、鍵能);2、共價鍵的斷裂—異裂和均裂;3、酸堿理論:布倫斯特和路易斯酸堿;4、判斷給定的分子是酸還是堿5、pk值代表的意義;第二章飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴1、烷烴的系統(tǒng)命名的規(guī)則,部分烷烴的習(xí)慣命名2、σ鍵的特點(頭碰頭、可旋轉(zhuǎn));3、構(gòu)象的概念;構(gòu)象與能量的關(guān)系;寫出乙烷全交叉和全重疊式的紐曼式和透視式;4、甲烷自由基鹵代反應(yīng)的歷程;5、單環(huán)烷烴、簡單橋環(huán)和螺環(huán)的系統(tǒng)命名;6、環(huán)丙烷與烯烴的鑒別(KMnO4);7、環(huán)烷烴的自由基鹵代反應(yīng);8、環(huán)丙烷與X2、HX反應(yīng);9、能寫出簡單的二取代環(huán)己烷(例如反-1甲基-4異丙基環(huán)己烷)的穩(wěn)定構(gòu)象。第三章不飽和烴:烯烴和炔烴烯烴:1、烯烴的系統(tǒng)命名(注意順/反、Z/E);2、雙鍵的結(jié)構(gòu)(重點π鍵的特點)3、烯烴的制備(醇脫水、鹵代物脫HX)4、烯烴親電加成1)HX(機理、馬氏規(guī)則,碳正離子穩(wěn)定性大?。?)H2O(產(chǎn)物)3)濃H2SO4(產(chǎn)物)4)X2(機理,溴甕離子,反式加成產(chǎn)物)5)HOX(產(chǎn)物)5、烯烴與B2H6反應(yīng)的反馬氏加水產(chǎn)物6、烯烴在光照條件下與HBr加成的過氧化物效應(yīng)7、烯烴的氧化產(chǎn)物(過氧酸、KMnO4、O3)8、烯烴α-H自由基取代反應(yīng)炔烴:1、炔烴系統(tǒng)命名2、炔烴的直線型結(jié)構(gòu)3、末端炔烴的鑒別(銀氨溶液和銅氨溶液);4、炔化鈉的制備及與鹵代烷的反應(yīng)5、炔的親電加成(符合馬氏加成)1)X22)HX3)H2O/H2SO4,HgSO4(烯醇式和酮式互變)6、炔的親核加成(產(chǎn)物)1)CH3OH2)HCN3)CH3COOH第四章二烯烴共軛體系共振論1、π-π,P-π共軛效應(yīng)、σ-π,σ-P超共軛效應(yīng)2、1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)及其1,2-加成和1,4-加成機理(烯丙位重排)及產(chǎn)物3、Diels-Alder反應(yīng)產(chǎn)物(六元環(huán)結(jié)構(gòu))第五章芳烴芳香性苯環(huán):1、單環(huán)芳烴的系統(tǒng)命名及結(jié)構(gòu)特點(平面結(jié)構(gòu),大共軛結(jié)構(gòu),環(huán)不易破壞);1、酚的結(jié)構(gòu)和命名2、酚的制法1)異丙苯法2)芳磺酸堿熔3)吸電子基取代的芳鹵烴水解3、酚的化學(xué)性質(zhì)1)酸性-比碳酸弱(用于分離提純)2)成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法)3)成酯(和酰氯和酸酐反應(yīng))4)苯環(huán)上的親電取代5)與FeCl3顯色(鑒別烯醇式結(jié)構(gòu))第十章醚和環(huán)氧化合物1、醚的命名2、醚的Williamson合成法;3、醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)1)羊鹽的生成2)醚鍵的斷裂(HI)3)環(huán)氧乙烷與格式試劑反應(yīng)4)環(huán)氧乙烷的酸性開環(huán)和堿性開環(huán)第十一章醛,酮和醌醛和酮:1、醛,酮的命名(碳架的編號方式)2、醛酮的結(jié)構(gòu),互變現(xiàn)象(羰基碳的缺電性;烯醇式、酮式的轉(zhuǎn)變)3、醛酮的制法(醇的氧化,付-克?;?,炔烴的水和)4、親核加成反應(yīng)及其反應(yīng)歷程(氫氰酸,格式試劑,亞硫酸氫鈉,醇,氨的衍生物)5、縮醛、酮的制備及應(yīng)用6、α-氫原子活潑性(鹵代)及羥醛縮合反應(yīng)(稀堿條件)7、鹵仿反應(yīng)(鑒別甲基酮,α-甲基醇)8、還原反應(yīng)(金屬加氫、NaBH4、LiAlH4,加氫試劑的選擇性;克萊門森還原)9、歧化反應(yīng)(注意反應(yīng)底物的結(jié)構(gòu)、濃堿條件)10、羰基的保護在合成中的意義(縮醛、縮酮)11、醛和酮的區(qū)別反應(yīng)(托倫斯試劑、費林試劑,結(jié)合碘仿反應(yīng)、亞硫酸氫鈉的反應(yīng))12、雷福馬茨基反應(yīng)制備β-羥基酸第十二章羧酸1、羧酸比相應(yīng)醇的沸點高及其原因2、羧酸的酸性(誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng))3、羧酸的取代反應(yīng)1)酰鹵的生成;2)酸酐的生成;3)酯化反應(yīng);4)酰胺的生成4、羧酸α-H的鹵代反應(yīng)5、羧酸的還原6、羧酸的制備1)烯烴、醇及醛的氧化法;2)格式試劑合成法;3)腈的水解7、羥基酸的制法1)鹵代酸水解;2)氰醇水解8、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)1)酸性2)脫水第十三章羧酸衍生物1、羧酸衍生物的命名2、、酰鹵的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)1)水解、醇解、氨解;3、酸酐的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)水解、醇解、氨解;4、酯的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)1)水解、醇解(酯交換)、氨解;2)與格氏試劑反應(yīng);3)酯縮合反應(yīng)5、
酰胺的制法1)羧酸衍生物的氨解;2)羧酸的銨鹽加熱失水而得。
6、酰胺的化學(xué)性質(zhì)1)水解;2)脫水反應(yīng)(P2O5,SOCl2);3)還原反應(yīng);4)霍夫曼(Hofmann)降級反應(yīng)7、羧酸衍生物親核取代反應(yīng)活性比較8、酰氯的羅森門德還原第十四章β-二羰基化合物1、酮-烯醇互變異構(gòu)2、乙酰乙酸乙酯1)制備方法;2)酮式分解和酸式分解;3)乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用(制備取代丙酮和α取代乙酸)3、丙二酸二乙酯1)制備方法;2)水解脫羧;3)丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用(制備α取代乙酸)第十五章胺1、胺的制備(氨的烴基化,腈和酰胺的還原,醛酮的胺化還原,硝基苯的還原)2、霍夫曼酰胺降解反應(yīng)(制備少一個碳原子的胺,包括伯胺)3、蓋布列爾合成伯胺的方法(整個路線)4、各類胺的堿性(比較脂肪族胺、芳香族胺)5、胺的化學(xué)性質(zhì)(?;磻?yīng),磺?;磻?yīng),與亞硝酸反應(yīng))6、季銨堿的Hofmann熱消去反應(yīng)5、重氮化反應(yīng)6、重氮鹽的性質(zhì)及其在有機合成上的應(yīng)用1)將NH2置換成H,OH,X,CN;2)偶聯(lián)反應(yīng)(與苯酚、苯胺類化合物)第十七章雜環(huán)化合物1、雜環(huán)化合物的分類2、雜環(huán)的系統(tǒng)命方
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