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烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二章
第二節(jié)第1課時(shí)一自然界里存在許多烯烴,如番茄中的番茄紅素、鯊魚(yú)油中的角鯊烯都是烯烴。乙烯的產(chǎn)量衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志是什么?抗疫“明星”——口罩丙烯CH3-CH=CH2制造口罩的原料之一烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),烯烴的立體異構(gòu)1、通過(guò)回顧和復(fù)習(xí)乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析和認(rèn)識(shí)烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2、從化學(xué)鍵的視角分析順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的原因,并能識(shí)別烯烴的順式和反式結(jié)構(gòu)。【學(xué)習(xí)目標(biāo)】【重點(diǎn)難點(diǎn)】一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵,烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí),其通式一般表示為CnH2n。(n≥2)乙烯——烯烴的代表物C雜化方式:sp2C與H之間:以單鍵(σ鍵)相連C與C之間:以雙鍵相連(1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵)所有原子處于同一平面鍵角約為120°σ鍵π鍵2、乙烯的結(jié)構(gòu)1、烯烴:乙烯的性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)純凈的乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣略小。氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrnCH2=CH2[CH2—CH2]n一定條件下CH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CH33、乙烯的性質(zhì)C2H4+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃[拓展探究]
丙烯中最多可有多少個(gè)原子共平面?提示:丙烯中甲基上的一個(gè)氫原子也可能與乙烯的結(jié)構(gòu)片段共面,所以丙烯中最多可有7個(gè)原子共平面。根據(jù)下表中的數(shù)據(jù),總結(jié)烯烴的相關(guān)物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。物理性質(zhì)顏色:_____無(wú)色溶解性:______
______
均難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑密度:__
____________熔沸點(diǎn):一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高;碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多熔沸點(diǎn)越低狀態(tài):一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加,在常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),再到固態(tài)隨著分子中碳原子數(shù)的增加密度逐漸增大,均小于水與烷烴相似4、烯烴的物理性質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)狀況下C2—C4呈氣態(tài)根據(jù)乙烯的性質(zhì)推測(cè)烯烴可能具有的性質(zhì):顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液無(wú)色難溶于水易燃氧化反應(yīng)加成反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)a.可燃性b.烯烴都能使酸性KMnO4溶液褪色。O2nCO2+nH2OCnH2n+通式5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴中含有不飽和鍵,相較于烷烴,性質(zhì)更加活潑,易被酸性高錳酸鉀等氧化劑氧化。可用此方法可以檢驗(yàn)烯烴與烷烴。CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸二氫成氣一氫成酸無(wú)氫成酮(2)加成反應(yīng)寫(xiě)出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說(shuō)明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化?!舅伎寂c討論】(1)P35試劑乙烯丙烯溴
HCl
水
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
CH2=CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3
CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3CH2=CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3CH2=CHCH3+H2OCH3CH2CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2OH
注:烯烴可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色,用此方法可以檢驗(yàn)烯烴與烷烴無(wú)色液體,密度比水大,難溶于水。(主要)(次要)注:當(dāng)不對(duì)稱(chēng)烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),通?!皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)。(3)加聚反應(yīng)【思考與討論】(2)P35氯乙烯
聚氯乙烯(PVC)
單體聚合度丙烯發(fā)生加聚反應(yīng):
聚丙烯異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng):
聚異丁烯鏈節(jié)加聚反應(yīng)是獲得高分子材料的重要途徑之一,人們?nèi)粘I钪薪?jīng)常接觸到的聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、順丁橡膠等材料,以及一些重要新型材料如導(dǎo)電高聚物等都是通過(guò)加聚反應(yīng)得到的。聚乙烯塑料合成橡膠【課堂練習(xí)1】(雙選)有關(guān)烯烴的下列說(shuō)法中,正確的是(
)A.烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)C.分子式為C4H8的烴分子中不一定含有碳碳雙鍵D.烯烴在一定條件下能生成聚合物CDC=CH3CHCH3HC=CH3CCH3HH二者的結(jié)構(gòu)一樣嗎?和烯烴的同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)二、烯烴的立體異構(gòu)通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。1、順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象2、順?lè)串悩?gòu)的條件(1)具有碳碳雙鍵(2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。有順?lè)串悩?gòu)的類(lèi)型無(wú)順?lè)串悩?gòu)的類(lèi)型3、順?lè)串悩?gòu)體的性質(zhì)以2-丁烯為例:熔點(diǎn)/℃-138.9-105.5沸點(diǎn)/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604CCCH3CH3HH順-2-丁烯CCCH3CH3HH反-2-丁烯互為順?lè)串悩?gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定差異。相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)
命名方法:與烷烴相似,即“長(zhǎng)、近、簡(jiǎn)、多、小”的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有官能團(tuán)(如:雙鍵或三鍵)。
命名步驟:1、選主鏈,含官能團(tuán);2、定編號(hào),近官能團(tuán);3、寫(xiě)名稱(chēng),標(biāo)官能團(tuán)。4、其它要求與烷烴相同!CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3某己烯234165CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH33,4-二甲基-2-己烯知識(shí)補(bǔ)充烯烴的命名CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2CH3CH32341653,5-二甲基-1-己烯例:CH3—C=CH—C=CH—CH3CH3CH31234562,4-二甲基-2,4-己二烯用系統(tǒng)命名法命名CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3
2,3—二甲基—2—戊烯HH取代基位置取代基名稱(chēng)雙鍵位置主鏈名稱(chēng)取代基數(shù)目2,3-二甲基--1-丁烯5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔【課堂練習(xí)2】下列烯烴中存在順?lè)串悩?gòu)體的是(
)A.3-己烯 B.丙烯C.1-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯A1、定義:分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴2、代表物——CH2=CH-CH=CH2
1,3-丁二烯3、化學(xué)性質(zhì)1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng),到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì),取決于反應(yīng)條件。三、二烯烴(1)加成反應(yīng)CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH=CH—CH2ClCl②1,4-加成12341234③完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl【課堂練習(xí)3】
和等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成反應(yīng),其加成產(chǎn)物中二溴代物有(考慮順?lè)串悩?gòu)體)(
)A.1種 B.2種C.3種 D.4種DB鞏固訓(xùn)練1、甲烷中混有乙烯,欲除乙烯得到純凈的甲烷,可依次將其通過(guò)下列哪組試劑的洗氣瓶(
)A.澄清石灰水,濃H2SO4B.溴水,NaOH溶液,濃H2SO4C.酸性高錳酸鉀溶液,濃H2SO4D.濃H2SO4,酸性高錳酸鉀溶液2、某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式為,其名稱(chēng)是(
)A.5-乙
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