《科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》參考課件

專(zhuān)題一認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物第一課時(shí)有機(jī)化合物組成的研究研究有機(jī)物的步驟：粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢?一、有機(jī)物的分離與提純物質(zhì)的分離與提純方法有：

過(guò)濾、蒸發(fā)、結(jié)晶、萃取、分液、蒸餾、層析等物質(zhì)分離提純的原則：

不增、不減、易分、復(fù)原思考：如何從工業(yè)乙醇中獲得99.5%的無(wú)水乙醇？

請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)：

提純粗鹽（雜質(zhì)為氯化鎂）的實(shí)驗(yàn)方案含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇95.6%

工業(yè)乙醇99.5%

無(wú)水乙醇蒸餾蒸餾加吸水劑二、有機(jī)物組成的研究如何確定有機(jī)物的組成元素？（定性分析）有機(jī)物燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為：

C→CO2 H→H2O Cl→HCl思考：如果某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2

和H2O，其組成元素可能有什么？可能為C、H或C、H、O如何判斷該有機(jī)物中是否含有氧元素？先求出產(chǎn)物中CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等原有機(jī)物組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成中含氧。有機(jī)物的定性分析和定量分析1831年，李比希提出了測(cè)定有機(jī)化合物中碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法。其基本原理是什么？什么是鈉融法？銅絲燃燒法可以確定有機(jī)物是否含有

。現(xiàn)代元素分析法：元素分析儀的工作原理課堂練習(xí)：

1、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為30，求該化合物的分子式。鹵素最簡(jiǎn)式：分子式：CH3CH26課堂練習(xí)2、某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1：1，由此可以得出的結(jié)論是：

A、該有機(jī)物中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為1：2：3

B、分子中C、H的原子個(gè)數(shù)比為1：2

C、有機(jī)物中必定含有氧

D、有機(jī)物中必定不含有氧3、取8g某有機(jī)物（相對(duì)分子質(zhì)量為32）在氧氣中完全燃燒，生成物中只有11gCO2和9gH2O

1）該有機(jī)物是否含有氧元素？

2）請(qǐng)確定該有機(jī)物的分子式?

3）若誤服該有機(jī)物會(huì)使人中毒失明甚至死亡，請(qǐng)寫(xiě)出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。BCH3OHCH4O課堂練習(xí)4、某同學(xué)為測(cè)定維生素C中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱(chēng)取該試樣0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問(wèn)題：

(1)

維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是___，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是___。

(2)

維生素中是否含有氧元素？為什么？(試通過(guò)計(jì)算說(shuō)明)(3)

如需你確定維生素C的分子式，你還需要哪些信息？

課堂練習(xí)

答案：

(1)、40.91%，4.55%(2)、已知

m(H)=0.144g÷9=0.016g（n=m/M）

m(C)=0.528g×12÷44=0.144g（n=m/M）

m(H)+m(C)=0.016g+0.144g=0.160g＜0.352g

又因產(chǎn)物中只有H2O和CO2，故維生素中必含有氧。

(3)、若要確定其分子式，還要知其相對(duì)分子質(zhì)量。課堂小結(jié)有機(jī)物的分離與提純有機(jī)物組成的研究燃燒法確定元素構(gòu)成鈉融法確定N、Cl、Br、S等銅絲燃燒法確定鹵素元素儀分析法科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究作業(yè)布置嗎啡是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡的組成中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為71.58%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%，氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.91%，其余為氧元素，已知嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)300，請(qǐng)求出嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量并確定嗎啡的分子式。P14/2、3第二課時(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究1831年李比希提出的基團(tuán)理論啟發(fā)、引導(dǎo)化學(xué)家們對(duì)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系展開(kāi)研究，如今我們學(xué)習(xí)過(guò)哪些方法對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類(lèi)？1、根據(jù)有機(jī)化合物的來(lái)源分類(lèi)：

天然有機(jī)化合物和合成有機(jī)化合物2、根據(jù)有機(jī)化合物分子中碳的骨架分類(lèi)：

3、根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)分類(lèi)：

什么是官能團(tuán)？什么是烴的衍生物？有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物按官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類(lèi)類(lèi)別

官能團(tuán)代表物類(lèi)別

官能團(tuán)代表物烷烴/甲烷酚羥基苯酚烯烴碳碳雙鍵乙烯醚醚鍵乙醚炔烴碳碳叁鍵乙炔醛醛基乙醛芳香烴苯環(huán)苯酮羰基丙酮鹵代烴鹵素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯知識(shí)升華官能團(tuán)：指決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。烴的衍生物：指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物。課堂練習(xí)：指出下列有機(jī)物各屬于哪一類(lèi)別：OHHOC2H5COOHHCOHHCOOC2H5COOHCHH2C丙烯酸測(cè)定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的分析方法之一1、核磁共振氫譜（重點(diǎn)掌握譜圖的識(shí)別）：

氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)。

有機(jī)分子中氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境（附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)得核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置（化學(xué)位移，符號(hào)為δ)也就不同。如乙醇和甲醚的譜圖（P9圖1-9）OCCHHHHHHHOHCCHHHHHOHCCHHHHHOCCHHHHHHH乙醚的核磁共振譜圖顯示分子中只有一種氫原子乙醇的核磁共振譜圖顯示分子中有三種氫原子-CH3-OH-CH2-CH3核磁共振圖譜分析：乙醇和甲醚的譜圖δ/ppmδ/ppm核磁共振譜圖判斷要點(diǎn)：1、有幾個(gè)峰就代表有幾種類(lèi)型的氫原子。2、峰面積之比就等于氫原子的個(gè)數(shù)比（但不能化簡(jiǎn)）3、相同類(lèi)型的氫原子在峰值上有疊加。（例如：丙烷CH3CH2CH3的峰面積之比為6：2，而非

3：1，也非3：2）測(cè)定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的分析方法之二2、紅外光譜（了解）：利用有機(jī)化合物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同，測(cè)試并記錄有機(jī)化合物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍內(nèi)的紅外光吸收情況。根據(jù)對(duì)紅外光譜的分析，可以初步判斷有機(jī)化合物中具有那些基團(tuán)。（P9圖1-11）乙醇的紅外光譜圖顯示分子中有三種基團(tuán)（圖中顯示O-H、C-H、O-C鍵的吸收峰）課堂練習(xí)（不要求）：

某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外光譜表明有O-H鍵和烴基C-H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2：1，它的相對(duì)分子質(zhì)量為62，試寫(xiě)出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。圖1—11乙醇的紅外光譜圖測(cè)定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的分析方法之三3、質(zhì)譜法：測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。

用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜法

譜圖的簡(jiǎn)單識(shí)別（此處只要求能知道質(zhì)譜圖的樣子）隨堂練習(xí)：簡(jiǎn)單質(zhì)譜圖的識(shí)別21214161、線(xiàn)的高低代表吸收強(qiáng)度。2、橫坐標(biāo)代表質(zhì)荷比。資料卡：手性分子手性分子結(jié)構(gòu)圖手性碳原子連結(jié)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子。α–氨基酸都是手性分子課堂練習(xí)1、下列化合物中含有手性碳原子的是()

A、CCl2F2 B、CH3CH2OH

C、 D、

2、指出手性碳原子：CH3－CH－COOHOHCH2－OHCH－OHCH2－OHCH3－CH－COOHNH2CHOHCBrClCHBrClCOOHC歸納小結(jié)科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物有機(jī)物的分離與提純有機(jī)物組成的研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究核磁共振氫譜紅外光譜質(zhì)譜法手性分子—手性碳—對(duì)映結(jié)構(gòu)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究結(jié)合方式—共價(jià)鍵基團(tuán)理論現(xiàn)代結(jié)構(gòu)研究法準(zhǔn)確測(cè)量分子量→確定結(jié)構(gòu)它是什么樣子？是什么？有多少？第三課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究四、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究在60年代中期，科里創(chuàng)造了逆合成分析的原理，并提出了合成子和切斷這兩個(gè)基本概念。他的方法是從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)入手，采用切斷（一種分析法，這種方法就是將分子的一個(gè)鍵切斷，合分子轉(zhuǎn)變?yōu)橐环N可能的原料）的方法得到合成子（在切斷里得到的概念性分子碎片，通常是個(gè)離子）這樣就獲得了不太復(fù)雜的可以在合成過(guò)程中加以裝配的結(jié)構(gòu)單元?？评锏暮铣煞椒ê屠碚撻_(kāi)創(chuàng)了計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成的新紀(jì)元。伊萊亞斯.科里甲烷與氯氣取代的機(jī)理ClClClCHHHH光照Cl+Cl+CHHHHClClCl+ClCHHHCl化合物分子在光或熱等條件下，共價(jià)鍵發(fā)生均裂，形成具有很強(qiáng)反應(yīng)活性的單電子原子或基團(tuán)，它們可與其他反應(yīng)物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。運(yùn)用同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)過(guò)程將乙酸乙酯與H218O混合后，加入稀硫酸作催化劑，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng)下面是該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

根據(jù)產(chǎn)物中18O的分布情況，你能判斷出乙酸乙酯在反應(yīng)過(guò)程中有哪些共價(jià)鍵發(fā)生了斷裂？同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)是運(yùn)用了同位素的那些性質(zhì)？放射性CH3-C-O-CH2-CH3O+H218O硫酸CH3-C-O-18O-HO+CH3-CH2-OH運(yùn)用同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)過(guò)程你知道同位素示蹤法可研究其他化學(xué)反應(yīng)嗎？請(qǐng)舉例說(shuō)明。課堂練習(xí)1

用CH3COOH與H18OC2H5在酸性催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，18O存在于那種產(chǎn)物中？課堂練習(xí)2

的可逆反應(yīng)平衡后，充入18O2

，問(wèn)過(guò)一段時(shí)間重新建立新平衡后，18O存在那些物質(zhì)中？1、18O存在于酯中

2、18O存在于所有物質(zhì)中（SO2、SO3、O2中）2SO2+O22SO3歸納小結(jié)科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物有機(jī)物的分離與