有機(jī)化學(xué)理論篇第三版習(xí)題答案全書(shū)章節(jié)練習(xí)題

第1章概述習(xí)題參考答案1.（1）CH3CH2CH3（2）CH3CH2CH2OHCH3CH2OCH3CH3CHOHCH3（3）CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3（4）CH3CH=CH22.（1）雙鍵（2）鹵素（3）醇羥基（4）醛基（5）羰基（6）羧基（7）硝基（8）醚鍵（9）氨基（10）雙鍵（11）叁鍵（12）酚羥基3.略第2章烷烴習(xí)題參考答案1.(1)（2）（3）（4）（5）（6）2．(1)錯(cuò)誤改：2-甲基己烷(2)正確(3)錯(cuò)誤改：2,4,6-三甲基辛烷(4)錯(cuò)誤改：2,5-二甲基-3-乙基己烷(5)錯(cuò)誤改：3,4-二甲基已烷(6)正確3.(3)>(1)>(4)>(5)>(2)4．(1)(2)(3)5．（2）6．沸點(diǎn)。第3章烯烴習(xí)題參考答案1．⑴2-乙基-1-丁烯⑵2,5-二甲基-2-已烯⑶3-乙基-2-已烯⑷反(或E)-3,4-二甲基-3-已烯⑸Z-2,5-二甲基-3-已烯⑹E-3-甲基-3-庚烯(7)(8)(9)(10)2-甲基丁烷2-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯/褪色褪色CO2/Br2KMnO43．方法1(實(shí)驗(yàn)室)：濃硫酸方法2（工業(yè)）：催化加氫4．（3）＞（2）＞（1）5.(1)(2)(5)(6)(7)(8)(9)(10)6.答：7.該化合物的結(jié)構(gòu)8.A可能的結(jié)構(gòu)式為：9.該化合物的結(jié)構(gòu)反應(yīng)式：10.（1）（2）（3）(4)第4章炔烴和二烯烴習(xí)題答案1．（1）4-甲基-2-己炔（2）（3）2-甲基-2-己烯-4-炔（4）（5）（6）（7）5E-5-乙基-5-辛烯-2-炔（8）Z-2-甲基-1,3-戊二烯2．(1)(2)Ag（NH3Ag（NH3）2NO3無(wú)沉淀白色沉淀Br2/CCl4棕紅色不褪棕紅色消失棕紅色消失2-甲基丁烷3-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁炔戊烷（4）先加硝酸銀的氨溶液，有灰白色沉淀生成的是乙烯基乙炔；再加順丁烯二酸酐，有沉淀生成的是1,3-丁二烯。3．（1）（2）CH3CH2COOH+CH3COOH（3）CH2＝CHCN（4）（5）（6）CH3COOCH=CH2（7）CH2=CH-C≡CH（8）（9）（10）（11）(12)(13)4．雙烯體親雙烯體（1）CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2（2）CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2Cl(3)CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-COOH(4)CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH2CH35．A、B、6．該化合物的結(jié)構(gòu)：反應(yīng)式：7．化合物的結(jié)構(gòu)：ACH3CH2CH2CH2C≡CH；BCH3CH=CH-CH=CHCH3反應(yīng)式：8．（1）(2)(3)(4)(5)(6)第5章脂環(huán)烴習(xí)題參考答案1． ⑴1,1,4-三甲基環(huán)己烷⑵反-1,2-二甲基環(huán)丙烷⑶1-甲基-3-乙基-1-環(huán)己烯⑷反（e,e）-1,4-二甲基環(huán)己烷⑸⑹⑺⑻2.(1)（2）3.穩(wěn)定4.答：⑴⑵⑶⑷⑸⑹+⑺⑻⑼⑽5.2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH27.答化合物ABC反應(yīng)式第6章芳香烴習(xí)題參考答案1.⑴1,3-二甲基-4-叔丁基苯(2)環(huán)己基苯(3)対硝基鄰氯甲苯(4)對(duì)甲基間羥基苯甲酸(5)1-對(duì)甲苯基丙烯(6)4-溴苯胺(7)3,3-二甲基-2-苯基戊烷(8)8-氯-α-萘甲酸2.(1)(2)(3)(4)(5)(6)3.(1)(2)CC≡CHCH=CH2C2H5苯乙炔苯乙烯乙苯苯環(huán)己烷Ag(NH3)2NO3√↓白××××Br2/CCl4/√褪色×××KMnO4/H+//√褪紫色××濃H2SO4///√可溶×3.(4)苯甲苯苯乙炔環(huán)己烯環(huán)己烷Ag(NH3)2NO3××√↓白××Br2/CCl4××/√褪色×KMnO4/H+×√褪紫色//×濃H2SO4√可溶///×4.（1）（2）（3）或或（4）（5）（6）或（7）或或（8）（9）或5.（1）間二甲苯＞對(duì)二甲苯＞甲苯＞苯＞溴苯（2）C6H5NHCOCH3＞苯＞C6H5COCH3（3）對(duì)二甲苯＞對(duì)甲基苯甲酸＞苯甲酸＞對(duì)苯二甲酸(4)C>A>B>D6.A、B7.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）NONO2（8）（9）（10）8.（1）（2）（3）（4）（5）（6）9.解：該化合物結(jié)構(gòu)：反應(yīng)方程式：10.解：該化合物結(jié)構(gòu)：反應(yīng)方程式：11．解：化合物結(jié)構(gòu)：ABCDE反應(yīng)方程式：第7章鹵代烴習(xí)題參考答案1.1-氯戊烷（伯）2-氯戊烷（仲）3-氯戊烷（仲）3-甲基-1-氯丁烷（伯）2-甲基-1-氯丁烷（伯）2，2-二甲基-1-氯丙烷（伯）2-甲基-3-氯丁烷（仲）2-甲基-2-氯丁烷（叔）2.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH2=CH-CH2-C（9）（10）CF2Cl23.（1）1,2-二氯乙烷（2）對(duì)溴甲基甲苯（3）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（4）2-溴-1-己烯-4-炔（5）2-甲基-5-氯-2-溴己烷（6）2-苯基-4-溴戊烷4.（1）（2）（3）CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH3+NaBr （4）（5）（6）（7）CH2=CH-CH2-ClCH2=CH-CH2-I（8）（9）5.（1）（2）（3）6.（1）（a）(CH3)3C-Br>CH3CH2CH(CH3)Br>CH3CH2CH2CH2Br>>（b>>>>>>（2>>>>>>>（>>>7.（1）（2）（3）8.化合物：A、CH3CH2CH2BrB、CH2CH=CH2C、CH3CHBrCH3C反應(yīng)方程式：C9.化合物：反應(yīng)式：10.化合物：A、CH2=CH-CH2-CH3E、CH2=CH-CH=CH2反應(yīng)方程式：第8章對(duì)映異構(gòu)習(xí)題參考答案1.⑴手性實(shí)物與其鏡像不能重疊的特性叫做手征性，或稱手性。⑵手性分子在空間有兩種不同構(gòu)型（空間排列），形成實(shí)物與鏡像的關(guān)系，即相對(duì)映而不能重合的分子。⑶手性碳原子與四個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子或手性中心。⑷對(duì)映體具有互為鏡像的兩種構(gòu)型的一對(duì)化合物稱為對(duì)映異構(gòu)體，簡(jiǎn)稱對(duì)映體（enantiomer）。⑸對(duì)映異構(gòu)體具有互為鏡像的兩種構(gòu)型的一對(duì)化合物稱為對(duì)映異構(gòu)體。⑹旋光性物質(zhì)能使平面偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)。⑺旋光度偏振光的振動(dòng)面被旋光性物質(zhì)所旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度，用α表示。⑻比旋光度通常規(guī)定在20℃，波長(zhǎng)為589nm（鈉光譜的D線），偏振光通過(guò)長(zhǎng)為1dm、裝有濃度為1.0g/mL溶液的盛液管時(shí)，測(cè)得的旋光度，為比旋光度。⑼內(nèi)消旋體含有兩個(gè)或兩個(gè)以上手性碳原子化合物中，若分子內(nèi)部有對(duì)稱面，則手性碳原子的旋光作用在分子內(nèi)部就會(huì)相互抵消，整個(gè)分子不顯示旋光性，稱之為內(nèi)消旋體。⑽外消旋體等量的左旋體和右旋體的混合物稱為外消旋體，一般用(±)來(lái)表示。2.(1)無(wú)手性碳原子(2)(3)無(wú)手性碳原子(4)(5)3.有旋光性的化合物：(1)、(3)沒(méi)有旋光性的化合物：(2)4.R型R型R型5.相同化合物：（2）、（6）對(duì)映體：（4）、（5）非對(duì)映體：（1）內(nèi)消旋體：（3）6.（1）與（2）非對(duì)映體；（1）與（3）相同化合物；（1）與（4）對(duì)映體；（1）與（5）非對(duì)映體；（1）與（6）對(duì)映體；7.具有旋光性的化合物：（1）、（4）、（5）、（6）、（8）8.A：CH3CH2CH(OH)-CH=CH2B：CH3CH2CH(OH)-CH2CH39.A：CH3CHBrCH2CH3B：CH3CH=CHCH3C：CH3CH(OH)CH2CH3第9章醇酚醚習(xí)題參考答案1.（1）3-甲基-1-戊烯-3-醇（2）3-氯-1,2-環(huán)氧丁烷（3）3-甲基-3-甲氧基戊烷（4）4-甲基-3-硝基苯酚（5）2-甲氧基苯酚（6）2,4-二羥基苯甲醇（7）Z-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇（8）3-甲基-2,4-戊二醇2．3.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)4.(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2)最慢：2-苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇5.（1）（2）6.（1）（2）（3）7.（1）（2）（3）（4）（5）8.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）9．（6）>（5）>（4）>（2）>（3）>（7）>（1）10．反應(yīng)方程式：11．反應(yīng)方程式：12．反應(yīng)方程式：13．反應(yīng)方程式：第10章醛酮醌習(xí)題參考答案1．（1）2,3-二甲基丁醛（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮（3）4-羥基-3-甲氧基苯甲醛（4）2-甲基環(huán)己酮（5）1-苯基-1-丙酮（6）4-甲基-3-戊烯醛（7）苯乙酮縮氨脲（8）乙醛縮乙二醇(9)2,5-二甲基-1,4-苯醌2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）3.（1）不反應(yīng)（2）（3）不反應(yīng)（4）不反應(yīng)（5）Zn-Hg/HCl（6）（7）不反應(yīng)（8）（9）4.（1）（2）（3）（4）5．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）干醚干醚（9）（10）6.碘仿反應(yīng)：（1），（2），（4），（7），（8），（9）飽和亞硫酸氫鈉：（3），（4），（5），（7），（10）歧化反應(yīng)：（3），（10）7.(3)＞(2)＞(1)＞(8)＞(7)＞(4)＞(5)＞(6)8．反應(yīng)式：（1）（2）（3）（4）9．反應(yīng)式：（1）（2）（3）（4）（5）10．反應(yīng)式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）11.（1）方法1方法2（2）（3）（4）（5）（6）第11章羧酸及其衍生物習(xí)題參考答案1.(1)3-苯基丁酸(β-苯基丁酸)(2)2-溴環(huán)己基甲酸(3)3-苯基丙烯酸（肉桂酸）(4)對(duì)氨基苯甲酸（4-氨基苯甲酸）(5)3-甲基-3-羥基戊二酸(6)2-芐基-3-丁酮酸(7)鄰羥基苯甲酸乙酯（4-羥基苯甲酸乙酯）(8)對(duì)乙氧基苯甲酰氯（4-乙氧基苯甲酰氯）(9)乙酸（2,2-二甲基）丙酸酐(10)2,N,N-三甲基丙酰胺2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）(7)(8)3．（1）三氯乙酸＞氯乙酸＞乙酸＞丙酸（2）對(duì)氯苯甲酸＞苯甲酸＞對(duì)甲基苯甲酸＞苯酚（3）草酸>胡蘿卜酸＞蟻酸＞安息香酸＞醋酸＞酪酸＞石碳酸（4）4.（1）（2）α-羥基苯乙酸，鄰羥基苯甲酸，丙二酸加三氯化鐵，顯色的為鄰羥基苯甲酸；受熱放出CO2，使石灰水變渾濁的為丙二酸；剩下的為α-羥基苯乙酸。（3）水楊酸，安息香酸，肉桂酸加溴單質(zhì)，產(chǎn)生沉淀為水楊酸，褪色的為肉桂酸，剩下的為安息香酸。（4）乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺乙酰氯可與AgNO3/C2H5OH溶液反應(yīng)很快產(chǎn)生白色沉淀；加入NaOH加熱，用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)有NH3放出的為乙酰胺；乙酸酐加NaOH劇烈反應(yīng)生成乙酸鈉，乙酸乙酯加NaOH不劇烈反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醇。5.首先用稀NaOH溶液抽提，苯甲酸和對(duì)甲苯酚溶解，分離出環(huán)己醇，然后向堿液通入CO2，對(duì)甲苯酚游離出來(lái)。最后用稀鹽酸中和水溶液至強(qiáng)酸性，苯甲酸成固體析出，過(guò)濾得以分離出來(lái)，有關(guān)反應(yīng)式如下：6．(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)7.(1)(2)(3)（4）（5）8.(1)(2)(3)(4)9.化合物：反應(yīng)式：10.化合物：反應(yīng)式：11.化合物：12.化合物：反應(yīng)式：第12章含氮有機(jī)化合物習(xí)題參考答案1．（1）2-甲基-3-硝基戊烷（2）對(duì)甲氧基二甲苯胺（3）4.4’-二硝基苯胺（4）α-N，N-二甲基萘胺（5）E（順）—2-丁烯腈（6）對(duì)二甲氨基偶氮苯磺酸鈉（7）氫氧化二甲基乙基異丙基胺（8）硫酸氫重氮苯2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）3．（1）(CH3CH2)4N+OH-＞(CH3CH2)2NH＞CH3CH2NH2＞H2NCONH2＞CH3CONH2（2）對(duì)甲氧基苯胺>苯胺>對(duì)氯苯胺>對(duì)硝基苯胺>2,4–二硝基苯胺（3）三甲胺＞甲胺＞氨＞N－乙基苯胺＞對(duì)甲基苯胺＞苯胺＞對(duì)硝基苯胺＞三苯胺4．（1）××√Ag乙醇乙醛乙胺乙酸I2+NaOH√√CHI3××Ag(NH3)2OHNaHCO3×√CO2(2)NaNO2+HClNaNO2+HCl室溫綠色結(jié)晶無(wú)明顯變化（4）5．（1）（2）6．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）7．（1）（2）（3）（4）（5）（6）BrBrBr（7）（8）8．9．10．A、B、C、D、E、11．.第13章含硫、磷有機(jī)化合物習(xí)題參考答案1．（1）HS-CH2-COOH（2）CH3SCH2CH(CH3)2（3）CH3SO2Cl（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）2． （1）（2）（3）（4）（5）PhHPhH（6）（7）（8）（9）（10）3．（1）（2）4．（1）（2）（3）（4）（5）（6）第14章雜環(huán)化合物習(xí)題參考答案1.（1）（2）（3）3-甲基呋喃2-噻吩磺酸2，5-二甲基吡咯（4）（5）（6）N-乙基吡咯5-甲基噻唑4-甲基吡啶（7）（8）（9）3-吡啶甲酸3-吡啶甲酰胺8-羥基喹啉（10）（11）糠醛（12）四氫吡咯5-甲基吲哚（13）β-氯吡啶（14）2，5-二氫吡咯（15）β-吡啶甲酸甲酯2.（1）（2）（3）（4）（5）3.答：（1）、（2）沒(méi)有芳香性，因?yàn)闆](méi)有π電子共軛；（3）、（4）、（5）、（6）有芳香性，因?yàn)槭紫瘸森h(huán)碳共平面，形成閉合共軛體系，其次π電子=6，符合4n+2規(guī)則。4.（1）加硫酸振蕩，噻吩常溫下易溶于硫酸，而苯不溶，分液后即可除去苯中少量的噻吩。（2）加氫氧化鈉，苯酚易溶于氫氧化鈉，而吡啶不溶，分液即可除去。（3）加鹽酸，吡啶有堿性，易溶于鹽酸中，而甲苯不溶于鹽酸。5.A、B、C、第15章生命有機(jī)化合物習(xí)題參考答案1． （1）糖：是碳水化合物的俗稱，是一類多羥基醛、多羥基酮類化合物。（2）還原糖和非還原糖：能被托倫試劑氧化的糖稱為還原糖，如：葡萄糖、麥芽糖等；不能被托倫試劑氧化的糖稱為非還原糖，如：蔗糖、淀粉等。（3）蛋白質(zhì)：是由許多氨基酸通過(guò)肽