1.1.2有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第二課時(shí)

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第一章

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

第一節(jié)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，如下所示：正戊烷(沸點(diǎn)36.1℃)異戊烷(沸點(diǎn)27.9℃)新戊烷(沸點(diǎn)9.5℃)物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低有趣的化學(xué)新課導(dǎo)入1.同分異構(gòu)現(xiàn)象2.同分異構(gòu)體

一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無(wú)無(wú)無(wú)2359183575化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。有趣的化學(xué)一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象知識(shí)精講3.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)有趣的化學(xué)一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象知識(shí)精講【練1】判斷下列各組物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體？若有，屬于何種異構(gòu)？(1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH(2)CH3COOH和HCOOCH3

(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3(4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3

CH3OH(5)(6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳架異構(gòu)和同一種物質(zhì)同一種物質(zhì)有趣的化學(xué)課堂檢測(cè)(2)立體異構(gòu)①順?lè)串悩?gòu)

由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，當(dāng)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵且每個(gè)雙鍵碳連接不同的原子或原子團(tuán)時(shí)就存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)有趣的化學(xué)一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象知識(shí)精講②對(duì)映異構(gòu)又稱手性異構(gòu)當(dāng)有機(jī)物分子中的飽和碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，就可能存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。有趣的化學(xué)一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象知識(shí)精講(2)立體異構(gòu)丙氨酸的對(duì)映異構(gòu)體模型手性碳原子，常用“＊”號(hào)予以標(biāo)注(1)碳架異構(gòu)——減碳法【例】試書寫己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體。①排主鏈，主鏈由長(zhǎng)到短C－C－C－C－C－C②減一個(gè)碳變支鏈支鏈位置由心到邊，但不到端C－C－C－C－CCC－C－C－C－CC對(duì)稱碳不重排③減兩個(gè)碳變支鏈C－C－C－CCCC－C－C－CCC注意：減下的碳要少于剩余的碳。④補(bǔ)氫——看每個(gè)碳周圍差幾根鍵就補(bǔ)幾個(gè)氫己烷有五種同分異構(gòu)體把減下的兩個(gè)碳分別作為一個(gè)支鏈和兩個(gè)支鏈考慮有趣的化學(xué)二、同分異構(gòu)體的書寫知識(shí)精講【練2】寫出庚烷（C7H16）同分異構(gòu)體的碳鏈骨架。C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC有趣的化學(xué)課堂檢測(cè)“減碳法”口訣①主鏈由長(zhǎng)到短，②支鏈由整到散，位置由心到邊，④排布有對(duì)鄰間。⑤用氫補(bǔ)足四價(jià)鍵。⑥甲基不連端，乙基不連2號(hào)碳。(2)位置異構(gòu)【例】試書寫戊烯(C5H10)的同分異構(gòu)體。①插入法方法：先寫出碳架異構(gòu)再插入雙鍵C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCCC－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－C－CC不能插入雙鍵，會(huì)使中心C超過(guò)4根鍵——適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚有趣的化學(xué)二、同分異構(gòu)體的書寫知識(shí)精講②取代法方法：先寫出碳架異構(gòu)再連ClC－C－C－CC－C－CC——適用于適用于醇、酚、鹵代烴、醛、羧酸、胺、胺酰【例】試書寫一氯代烷(C4H9Cl)的同分異構(gòu)體。ClC－C－C－CClClC－C－CCCl(2)位置異構(gòu)有趣的化學(xué)二、同分異構(gòu)體的書寫知識(shí)精講苯環(huán)上的位置異構(gòu)：①A型:②AB型:③AAB型:AAAAAAAAAAAAAAAABBB“定一動(dòng)一”BBBBBB“定二動(dòng)一”（3種）（6種）“定一動(dòng)一”、“定二動(dòng)一”④ABC型：ABABABAB相鄰：AB相間：AB相對(duì)：ABABABCCCCCABABABCCCCABC(10種)“定二動(dòng)一”苯環(huán)上的位置異構(gòu)：“定一動(dòng)一”、“定二動(dòng)一”【知識(shí)延伸】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法等效氫法——一元取代物的數(shù)目判斷①同一C上連的H是等效的；如：CH4只有一種氫②同一C上連的甲基(－CH3)上的H是等效的；如：C(CH3)4只有一種氫③對(duì)稱C上的H是等效的；如：CH3－CH3只有一種氫【練習(xí)】試判斷下列有機(jī)物中H的種數(shù)。CH3－CH2－CH3CH3－CH－CH3CH32種2種1種(3)官能團(tuán)異構(gòu)通式

主要類別CnH2n(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴CnH2n-2(n≥4)炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CnH2n+2O(n≥3)飽和一元醇和醚CnH2nO(n≥3)飽和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)飽和一元羧酸、酯和羥基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚一般按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。有趣的化學(xué)二、同分異構(gòu)體的書寫知識(shí)精講基團(tuán)不飽和度基團(tuán)不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵()一個(gè)碳碳三鍵()一個(gè)羧基(

)一個(gè)苯環(huán)(

)一個(gè)脂環(huán)()一個(gè)氰基(-C≡N)111242C=C-C≡C-

-C-OH=O(3)有機(jī)物分子(CxHy)的不飽和度計(jì)算方法：x+1-y2計(jì)算不飽和度時(shí)，若有機(jī)分子含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不預(yù)考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。如：C6H5NO2的不飽和度：Ω＝6+1-(5-1)2＝5(1)不飽和度：相對(duì)于鏈狀烷烴每少2個(gè)氫，為一個(gè)不飽和度,用符號(hào)Ω表示。(2)判斷方法：【知識(shí)延伸】不飽和度“飽和度相同”②炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴異構(gòu)：Ω＝2如C4H6:CH≡C-CH2-CH2CH3-C

≡

C-CH3CH=CH-CH=CH21－丁炔2－丁炔1，3－丁二烯如C4H10O：③醇、醚異構(gòu)：Ω＝0

C-C-C-C

C-C-CC①②③④

C-O-C-C-C

C-C-O-C-C醇：四種醚：三種

C-O-C-CC①烯烴、環(huán)烷烴異構(gòu)：Ω＝1如C4H8:CH2＝CH-CH2-CH3CH3-CH＝CH-CH3CH2＝C-CH3CH31－丁烯2－丁烯異丁烯環(huán)丁烯3－甲基環(huán)丙烯環(huán)丁烷甲基環(huán)丙烷二、同分異構(gòu)體的書寫知識(shí)精講④酚、芳香醇、芳香醚異構(gòu)：Ω＝4如C7H8O：OHCH3OHCH3OHCH3CH2OH鄰甲苯酚間甲苯酚對(duì)甲苯酚苯甲醇⑤醛、酮異構(gòu)：Ω＝1OCH3苯甲醚如C3H6O：

CH3-C-CH3＝OCH3-CH2-C-H＝O丙醛丙酮⑥羧酸、酯、羥基醛異構(gòu)：Ω＝1如C2H4O2：CH3-O-C-H＝OCH3-C-O-H＝OCH2-C-H＝OOH甲酸甲酯羥基乙醛乙酸⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯異構(gòu)：Ω＝5如:C7H6O2OHCHOOHCHOOHCHOO-C-H＝OC-O-H＝O間羥基苯甲醛鄰羥基苯甲醛對(duì)羥基苯甲醛苯甲酸甲酸苯酚酯二、同分異構(gòu)體的書寫知識(shí)精講【練3】按要求寫出下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C5H11OH的醇類同分異構(gòu)體：C8H8O2的含苯環(huán)同分異構(gòu)體中，屬于羧酸類的有___種，屬于酯類的有___種，屬于羥基醛的有___種。CH3CHCH2CH2CH3OHCH3CH2CHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CH3OHCH2CHCH2CH3OHCH3CH3CCH2CH3OHCH3CH3CHCHCH