8第八章烴的衍生物

普通化學(xué)化學(xué)工業(yè)出版社課件制作：湖南化工職業(yè)技術(shù)學(xué)院胡莉蓉第八章烴的衍生物學(xué)習(xí)目標(biāo)：1．掌握醇、酚的結(jié)構(gòu)特征及乙醇、苯酚的主要性質(zhì)，了解乙醚的結(jié)構(gòu)；2．掌握醛的結(jié)構(gòu)特征及乙醛的主要性質(zhì)，了解丙酮的結(jié)構(gòu)及有途；3．掌握羧酸的結(jié)構(gòu)特征及乙酸的性質(zhì)、用途，了解乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和用途；4．掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點及氯乙烷的重要性質(zhì)。學(xué)習(xí)內(nèi)容第一節(jié)乙醇苯酚乙醚第二節(jié)乙醛丙酮第三節(jié)乙酸乙酸乙酯第四節(jié)氯乙烷鹵代烴烴的衍生物：烴分于中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代以后的產(chǎn)物。例：醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、鹵代烴等烴的重要衍生物。官能團(tuán)：決定化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。第一節(jié)乙醇苯酚乙醚醇、酚和醚都是烴的含氧衍生物一、乙醇（俗稱酒精）①狀態(tài)：無色、透明、具有特殊香味的液體②密度：小于水；③沸點：乙醇的沸點是78.50C，比相對分子質(zhì)量接近的烷烴高得多，主要是醇分子間形成氫鍵的緣故。④揮發(fā)性與溶液性：易揮發(fā)，能夠溶解許多有機(jī)物和無機(jī)物，能與水以任意比例混溶1.物理性質(zhì)構(gòu)造式構(gòu)造簡式CH3CH2OH或C2H5OH羥基是醇的官能團(tuán)2.來源和制法食用酒精：富含淀粉的物質(zhì)（玉米、谷物等）發(fā)酵工業(yè)原料酒精：乙烯水合法3.化學(xué)性質(zhì)⑴與活潑金屬反應(yīng)羥基(-OH)比較活潑，它決定著乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。乙醇與鈉的反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈。放出的熱量不能使氫氣燃燒或爆炸⑵氧化反應(yīng)燃燒乙醇能在空氣中燃燒，產(chǎn)生淺藍(lán)色的火焰，并放出大量的熱，故可用作氣體燃料催化氧化催化劑(Cu或Ag)作用下，能夠被空氣部分氧化，生成乙醛。催化脫氫化學(xué)氧化乙醇能被氧化劑高錳酸鉀或重鉻酸鉀氧化溶液由橙紅色變?yōu)榫G色。交警檢查司機(jī)酒后駕車的“呼吸分析儀”（測酒儀）就是以此原理設(shè)計的。加氧、去氫的反應(yīng)叫氧化；加氫、去氧的反應(yīng)叫還原。⑶與氫鹵酸反應(yīng)⑷脫水反應(yīng)-OH鹵置換從有機(jī)化合物分子中脫去一些小分子（如鹵化氫、水等）而生成不飽和化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。4.用途①重要的有機(jī)化工原料。用于制造合成纖維、香料和藥物等。②優(yōu)良的有機(jī)溶劑。③在醫(yī)療上常用75％的乙醇水溶液作消毒劑。30％～50％的酒精還可用于高燒病人降低體溫。④酒類飲料中都含有乙醇工業(yè)酒精不能食用5.醇醇是鏈烴基（R）與羥基（-OH）結(jié)合而成的化合物。羥基（-OH）是醇的官能團(tuán)。甲醇(CH3OH)、丙醇（CH3CH2CH2OH）一元醇多元醇二元醇分子里含有一個羥基分子里含兩個羥基的醇分子里含有兩個以上羥基的醇通式為R-0H乙二醇（甘醇）丙三醇（甘油）羥基與芳香環(huán)直接相連的化合物叫做酚。二、苯酚化學(xué)式是C6H6O，構(gòu)造式：苯酚：苯環(huán)與羥基相連酚與醇：都含有羥基。酚中羥基直接與芳香環(huán)相連，而醇的羥基卻與鏈烴基相連苯甲醇1.苯酚的來源及物理性質(zhì)苯酚俗稱石炭酸：天然酚：煤和木材干餾得到工業(yè)大規(guī)模生產(chǎn)：異丙苯氧化法來源物理性質(zhì)狀態(tài)：無色、具有特殊氣味的針狀晶體．放在空氣中會部分氧化而呈粉紅色。溶解性：常溫下微溶于水，當(dāng)溫度高于70℃時，能與水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑。毒性與腐蝕性：有毒，溶液對皮膚有腐蝕作用。2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)及用途⑴苯酚的酸性苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，弱于碳酸，如果將二氧化碳通入苯酚鈉的溶液中，苯酚便可游離出來。⑵苯環(huán)上的取代反應(yīng)在苯酚的分子中，羥基影響了苯環(huán)，使其鄰位和對位的氫原子變得很活潑，能與鹵素、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)，而且易生成多元取代物。常溫下，苯酚與過量的溴水作用產(chǎn)生白色沉淀，可用作苯酚的定性與定量分析⑶顯色反應(yīng)苯酚與氯化鐵溶液作用生成酚鐵配離子，呈現(xiàn)紫色，檢驗苯酚的存在。苯酚是一種重要的化工原料。具有殺菌作用，還可用作防腐劑和消毒劑。用途三、乙醚化學(xué)式：C4H10O構(gòu)造簡式：CH3CH2-O-CH2CH3或CH3CH2OCH2CH3無色透明、具有香味的液體，沸點低(34.50C)，極易揮發(fā)和著火。乙醚比水輕，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定性質(zhì)乙醚性質(zhì)穩(wěn)定，能溶解許多有機(jī)化合物，是常用的優(yōu)良溶劑。乙醚具有麻醉作用，可用作外科手術(shù)的麻醉劑。用途醚兩個烴基通過一個氧原子相連而形成的的化臺物稱為醚R—O—R’第二節(jié)乙醛丙酮乙醛、丙酮都屬于羰基化合物，它們分子中都含有羰基，化學(xué)性質(zhì)具有相似性?；瘜W(xué)是C2H4O；構(gòu)造式；構(gòu)造簡式為一、乙醛官能團(tuán)是—CHO，即醛基乙醛為無色、有刺激性氣味的液體，比水輕，沸點為200C，易揮發(fā)，能與水及有機(jī)溶劑互溶。1.乙醛的制法乙醇氧化法乙炔水合法乙烯直接氧化法生產(chǎn)乙醇需要耗用大量糧食汞鹽作催化劑毒性較大工業(yè)上主要采用的方法流程簡單，產(chǎn)率較高，生產(chǎn)成本低，但對設(shè)備的腐蝕嚴(yán)重。2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)和用途醛基比較活潑，乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要是由醛基官能團(tuán)決定。⑴加成反應(yīng)醛基 中含有碳-氧雙鍵，不飽和基團(tuán)，容易發(fā)生加成反應(yīng)⑵氧化反應(yīng)①氧化制乙酸是工業(yè)上生產(chǎn)乙酸的方法之一。②銀鏡反應(yīng)和費(fèi)林反應(yīng)乙醛還可以被一些弱氧化劑氧化。銀鏡反應(yīng)

CH3CHO

+

2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+

2Ag↓+

H20

+

3NH3△現(xiàn)象：試管壁上會附著一層光亮如鏡的金屬銀。解釋：乙醛被氧化，而硝酸銀的氨溶液被還原為銀，附著在試管的內(nèi)壁上，形成銀鏡，應(yīng)用：檢驗醛基的存在；用含醛基的葡萄糖作還原劑，把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或制造保溫瓶膽。費(fèi)林反應(yīng)CH3CHO

+

2Cu(OH)2+

NaOHCH3COONa

+

Cu2O↓+

3H2O△費(fèi)林試劑：硫酸銅溶液(A)和酒石酸鉀鈉的氫氧化鈉溶液(B)混合配制而成，現(xiàn)象：磚紅色沉淀生成解釋：乙醛被氧化成乙酸，而兩價銅離子被還原成紅色的氧化亞銅沉淀。

應(yīng)用：檢驗醛基；醫(yī)學(xué)上可用此反應(yīng)來檢驗糖尿病患者尿液中是否含有超標(biāo)準(zhǔn)的葡萄糖。3.其他重要的醛醛：脂肪烴或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被醛基取代后生成的產(chǎn)物稱為醛（甲醛除外）。醛的通式：或RCHO⑴甲醛甲醛又名蟻醛，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體。沸點-210C，容易燃燒。其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限為7%～73%（體積分?jǐn)?shù)）。甲醛有毒，對眼粘膜、皮膚都有刺激作用，過量吸入其蒸氣會引起中毒。福爾馬林：37～40%的甲醛溶液，常用作消毒劑和保存動物標(biāo)本或尸體的防腐劑。農(nóng)業(yè)上用它來浸種以防止稻瘟病。多聚甲醛：白色固體，加熱至180～2000C，可以解聚成氣態(tài)甲醛，這是保存甲醛的一種重要形式。也因為這種性質(zhì)，用它來作為倉庫熏蒸劑或病房消毒劑。用途：化工原料，大量用于制造酚醛樹脂、合成纖維、制革工業(yè)等。⑵苯甲醛（）物理性質(zhì)：是最簡單的芳醛，俗稱苦杏仁油，是有杏仁香味的無色液體，沸點1790C，微溶于水，易溶于乙醚、乙醇等有機(jī)溶劑。用途：是有機(jī)合成的重要原料，在工業(yè)上用于生產(chǎn)肉桂醛、肉桂酸等有機(jī)產(chǎn)品，又可用作調(diào)味劑。制取：甲苯氧化制取苯甲醛，也可利用苯二氯甲烷水解來制得?；瘜W(xué)式：構(gòu)造式：構(gòu)造簡式二、丙酮性質(zhì)：丙酮是無色具有香味的液體，沸點56.2℃，易揮發(fā)，易燃燒。丙酮能與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶。用途：丙酮是重要的有機(jī)溶劑，廣泛用于油漆、炸藥、電影膠片等生產(chǎn)中。它也是重要的有機(jī)合成原料，用于制造有機(jī)玻璃、環(huán)氧樹脂、合成橡膠、氯仿、碘仿等產(chǎn)品。生活中將其用作某些家庭生活用品(如液體蚊香)的分散劑，化妝品中的指甲油含丙酮達(dá)35％。是分子中含有羰基（）的烴的衍生物。通式為酮相同碳原子數(shù)的醛和酮互為同分異構(gòu)體。性質(zhì)：酮類化合物比醛類化合物穩(wěn)定，不易被氧化。不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和裴林反應(yīng)，可用來鑒別醛與酮。第三節(jié)乙酸乙酸乙酯羧酸：烴分子中的氫原子被羧基（）取代后生成的衍生物。一、乙酸乙酸俗稱醋酸，是食醋的主要成分，普通的食醋約含3%～5%的乙酸。化學(xué)式構(gòu)造式構(gòu)造簡式官能團(tuán)：羧基物理性質(zhì)：無色有刺激性氣味的液體，熔點16.6℃，易凍結(jié)成冰狀固體，又叫冰醋酸。乙酸與水能任意互溶，也可溶于其他有機(jī)溶劑中。1.乙酸的來源和制法①生物法：淀粉發(fā)酵制得酒，在空氣中醋酸菌的作用下，酒經(jīng)過發(fā)酵，就轉(zhuǎn)化成醋。②乙醛氧化法③甲醇與一氧化碳反應(yīng)2.乙酸的化學(xué)性質(zhì)和用途⑴酸性乙酸是弱酸，但其酸性比碳酸強(qiáng)，并具有酸的通性。乙酸可以和堿作用生成羧酸鹽：⑵酯化反應(yīng)反應(yīng)可逆：乙酸乙酯在同樣的條件下，又能部分地發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸和乙醇。酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。用途：重要的有機(jī)溶劑和化工原料。乙酸還具有殺菌能力，0.5%～2%的乙酸稀溶液可用于燙傷或灼傷感染的創(chuàng)面洗滌。用食醋熏蒸室內(nèi)，可預(yù)防流行性感冒。食醋是重要的調(diào)味品，用食醋佐餐可幫助消化，防治腸胃炎等疾病。3.重要的羧酸分子里烴基和羧基直接連接的有機(jī)化合物叫羧酸。分類：通式為RCOOH按羧基數(shù)目：一元羧酸二元羧酸按烴基類別：脂肪酸芳香酸⑴甲酸（蟻酸）有醛基又含有羧基。甲酸既具有酸的性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)。具有酸的通性，又具較強(qiáng)的還原性，能還原銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。甲酸是無色液體，有刺激性臭味。沸點100.50C。具有強(qiáng)腐蝕性，易溶于水。甲酸具有殺菌能力，可用作消毒劑、防腐劑等。在工業(yè)上用作還原劑、橡膠凝聚劑等，也用于紡織品和紙張的著色、拋光。⑵乙二酸（草酸）①草酸可作為分析試劑，如滴定分析中作為基準(zhǔn)物配制標(biāo)準(zhǔn)溶液。②用于烯土元素的分離和提純。在生產(chǎn)和生活中用作漂白劑、清洗劑和除銹劑。HOOC-COOH二元酸用途①苯甲酸及其鈉鹽廣泛用作食品防腐劑，苯甲酸在人體內(nèi)不積蓄，因而無害。②苯甲酸與其他營養(yǎng)成分配合可制成鮮花保鮮液。③苯甲酸與水楊酸配合可用于治療腳癬等皮膚癬病。④苯甲酸還是制備染料、香料和藥物的原料。⑶苯甲酸（安息香酸）用途二、乙酸乙酯酯構(gòu)造式構(gòu)造簡式具有香味的無色透明油狀液體，沸點77℃，密度小于水，難溶于水，能溶解許多有機(jī)物，是良好的有機(jī)溶劑。物理性質(zhì)乙酸乙酯是最常見的酯類化合物，可用作香料。白酒越陳越香是因為酒中的乙醇在細(xì)菌和空氣的作用下生成了少量醋酸（乙酸），而乙醇和乙酸又作用生成乙酸乙酯的緣故。用途醇和酸反應(yīng)脫水生成的化臺物叫做酯酯通式：RCOOR’命名：根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名某酸某酯例：HCOOCH2CH3甲酸乙酯；CH3COOCH3

乙酸甲酯。來源及用途：酯類廣泛地存在于自然界里。許多花草和水果都含有低級酯。例如，梨里含有乙酸異戊酯；蘋果和香蕉里含有異戊酸異戊酯等。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的水果香料。酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆的（酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)）；在堿存在時，因為生成羧酸鹽使反應(yīng)可進(jìn)行到底。酯類的堿性水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。性質(zhì)：酯的水解第四節(jié)氯乙烷鹵代烴烴分子中的一個或幾個氫原子被鹵原子取代而生成的產(chǎn)物叫做鹵代烴。例：如氯乙烷（C2H5Cl）、二溴乙烷（C2H4Br2）、氯乙烯（CH2=CHCl）、溴苯（C6H5Br）等都是鹵代烴。一、氯乙烷C2H5Cl構(gòu)造式構(gòu)造簡式化學(xué)式氯乙烷不溶于水，溶于有機(jī)溶劑，氯乙烷液態(tài)時密度為0.8978g/cm3，比水輕，沸點為12.30C。物理性質(zhì)：C—Cl鍵斷裂(氯原子是較活潑的)。氯原子容易被多種原子或基團(tuán)所取代：化學(xué)性質(zhì)：⑵消去反應(yīng)與氫氧化鈉的醇溶液共熱，脫去鹵化氫而生成烯烴。⑴取代反應(yīng)二、氯乙烯氯乙烯（CH2=CHCl）是無色氣體，沸點-13.40C，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚和丙酮。生產(chǎn)：工藝簡單、產(chǎn)率高等優(yōu)點，但能耗大，成本太高，催化劑有毒早期方法電石法乙烯合成法化學(xué)性質(zhì)：分子中的氯原子不易發(fā)生取代反