7第七章有機(jī)化合物與烴

普通化學(xué)化學(xué)工業(yè)出版社課件制作：湖南化工職業(yè)技術(shù)學(xué)院胡莉蓉第七章有機(jī)化合物與烴學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.了解有機(jī)化合物的基本概念及有機(jī)化合物的特點(diǎn)；2.掌握烴的通式、構(gòu)造式的書寫,理解同系物與同分異構(gòu)體的概念；3.掌握烷烴的系統(tǒng)命名法及甲烷、乙烯、乙炔的制法、性質(zhì)、用途;4.掌握苯的結(jié)構(gòu)及主要化學(xué)反應(yīng)。學(xué)習(xí)內(nèi)容第一節(jié)有機(jī)化合物概述第二節(jié)甲烷與烷烴第三節(jié)乙烯烯烴第四節(jié)乙炔炔烴第五節(jié)苯芳香烴第一節(jié)有機(jī)化合物概述一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)人類對(duì)有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)過(guò)程：

19世紀(jì)以前，人們只能從動(dòng)、植物等有機(jī)體得到有機(jī)物，認(rèn)為有機(jī)物不能用人工的方法合成?！坝袡C(jī)物”這個(gè)名稱由此而來(lái)，意思是“有生機(jī)之物”。

1828年，德國(guó)化學(xué)家伍勒在研究氰酸鹽的過(guò)程中，意外地發(fā)現(xiàn)了有機(jī)物尿素的生成，打破了唯生命力論學(xué)說(shuō)。 無(wú)機(jī)化合物：不含碳的化合物，源于無(wú)生命的礦物化合物： 有機(jī)化合物：含碳的化合物，碳?xì)浠衔锛捌溲苌镉袡C(jī)化學(xué)：研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的科學(xué)二、有機(jī)化合物的特點(diǎn) 數(shù)目巨大（碳是形成化合物最多的元素 異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在） 對(duì)熱不穩(wěn)定，易燃燒；有機(jī)化合物的特點(diǎn)：熔點(diǎn)較低，不導(dǎo)電； 難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑； 有機(jī)反應(yīng)副反應(yīng)多、反應(yīng)速率慢。三、有機(jī)化合物分類有機(jī)物：

1.烴：碳?xì)浠衔?/p>

2.烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代以后的產(chǎn)物。

鏈烴環(huán)烴飽和烴：不飽和烴：烷烴烯烴、炔烴脂環(huán)烴芳香烴烴：烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等

決定烴的衍生物性質(zhì)，稱官能團(tuán)第二節(jié)甲烷與烷烴在有機(jī)化合物的鏈烴分子中，僅含有碳-碳單鍵（C-C）和碳-氫鍵（C-H）的化合物稱為烷烴，也叫飽和烴。一、甲烷甲烷是無(wú)色、無(wú)味的氣體。它的密度（在標(biāo)準(zhǔn)狀況下）是0.717g/L，極難溶于水，很容易燃燒。來(lái)源：沼氣、天然氣1.甲烷的分子結(jié)構(gòu)

分子式電子式構(gòu)造式CH4化學(xué)構(gòu)造：分子中原子的排列順序和聯(lián)結(jié)方式稱為化學(xué)構(gòu)造，構(gòu)造式：表示有機(jī)化合化學(xué)構(gòu)造的式子。由甲烷的構(gòu)造式看出：四個(gè)氫原子直接與碳原子相連形成單鍵。甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)正四面體結(jié)構(gòu)分布在以碳原子為中心的正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上。2.甲烷的制法實(shí)驗(yàn)室制法：無(wú)水醋酸鈉和堿石灰（氫氧化鈉和氧化鈣的混合物）混合加熱CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑△3.甲烷的化學(xué)性質(zhì)（a）制取甲烷；（b）甲烷的燃燒；（c）甲烷通入高錳酸鉀溶液實(shí)驗(yàn)：在通常情況下．甲烷比較穩(wěn)定的，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑等不發(fā)生反應(yīng)。（不能使高錳酸鉀溶液褪色）(1)氧化反應(yīng)在氧氣充足的條件下，純凈的甲烷在空氣中可以安靜地燃燒，產(chǎn)生淡藍(lán)色的火焰。瓦斯爆炸：含甲烷5%～15%的空氣、甲烷混合氣體，遇火花會(huì)立即發(fā)生爆炸。燃燒放出大量的熱，甲烷是很好的氣體燃料使用時(shí)應(yīng)注意安全，點(diǎn)燃甲烷前必須檢查甲烷的純度

(2)加熱分解在隔絕空氣的條件下，把甲烷加熱到1000～12000C，能分解成炭黑和氫氣。如果在短時(shí)間內(nèi)加熱到15000C迅速冷卻，甲烷就分解成乙炔和氫氣。制備炭黑(3)取代反應(yīng)在光照或加熱條件下，甲烷分子中的氫原子逐個(gè)被氯原子取代，生成一系列產(chǎn)物，俗稱甲烷氯化物。

一氯甲烷三氯甲烷（氯仿）二氯甲烷四氯甲烷（四氯化碳）反應(yīng)分步進(jìn)行調(diào)節(jié)甲烷與氯氣的配比，可使其中的某種氯甲烷成為主要產(chǎn)物二、烷烴1.烷烴及其同系物

省略表示單鍵的短線，有構(gòu)造簡(jiǎn)式（也稱縮簡(jiǎn)式）表達(dá)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C、H兩元素，C與C、C與H都以單鍵結(jié)合成鏈狀。具有這種的鏈烴叫飽和鏈烴，或稱烷烴。具有這種的鏈烴叫飽和鏈烴，或稱烷烴。CnH2n+2

同系列：具有同一通式，組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物稱為同系列。同系物：同系列中的各化合物互為同系物。甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）、丁烷（C4H10）等互為同系物。CH2稱為同系列的系差。通式：同系物化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。

同分異構(gòu)體：分子式相同而結(jié)構(gòu)相異的化合物叫做同分異構(gòu)體，簡(jiǎn)稱異構(gòu)體。這種現(xiàn)象叫異構(gòu)現(xiàn)象。由于構(gòu)造不同形成的異構(gòu)體稱構(gòu)造體.2.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象丁烷（C4H10）的兩種同分異構(gòu)體：

熔點(diǎn)： -138.40C -159.40C沸點(diǎn)： -0.50C -11.70C密度(液態(tài))：578.8kg/m3 549.0kg/m3正丁烷異丁烷3.烴基烴基：烴分子中去掉一個(gè)氫原子后所剩下的基團(tuán)烷基：烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子后所剩下的基團(tuán).-R異丙基乙基甲基正丙基

烷基的通式：—CnH2n+1。4.烷烴的命名系統(tǒng)命名法⑴直鏈烷烴的命名按分子中所含碳原子數(shù)目來(lái)命名為“某烷”。碳原子數(shù)在10以內(nèi)的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、干、王、癸來(lái)表示。碳原子數(shù)在10以上的，就直接用中文數(shù)字來(lái)表示。丁烷己烷十二烷⑵帶支鏈烷烴的命名①選擇主鏈：選擇碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，按照主鏈碳原子數(shù)目稱為“某烷”（母體）。②編號(hào)：靠近支鏈的一端開(kāi)始給主鏈上的碳原子編號(hào)。③寫出名稱：把取代基的位置、名稱寫在母體名稱之前。④相同取代基，合并表示；幾個(gè)取代烴基不同，簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。2-甲基丁烷2,3-二甲基戊烷4-甲基-3-乙基庚烷3,3,4-三甲基己烷第三節(jié)乙烯烯烴一、乙烯乙烯是無(wú)色、稍有氣味的氣體。密度比空氣略小，難溶于水，能溶于有機(jī)溶劑。1.乙烯的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式電子式構(gòu)造式構(gòu)造簡(jiǎn)式HCCHx

x

x

x

HHC2H4

乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵（C=C），它的兩個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子處在同一平面上，2.乙烯的制法工業(yè)制法：分離裂解石油和天然氣產(chǎn)生的裂解氣來(lái)獲得大量乙烯。實(shí)驗(yàn)室制法：乙醇脫水3.乙烯的化學(xué)性質(zhì)和用途【實(shí)驗(yàn)】把乙烯分別通入盛有溴水和高錳酸鉀溶液(加幾滴稀硫酸)的試管里，觀察現(xiàn)象。最后在導(dǎo)管口點(diǎn)燃乙烯。⑴加成反應(yīng)溴水的紅棕色很快消失1,2-二溴乙烷應(yīng)用：在實(shí)驗(yàn)室里，鑒別乙烯等不飽和烴。工業(yè)上常用此法檢驗(yàn)汽油、煤油中是否含有不飽和烴。

加成反應(yīng)：在有機(jī)物分子中不飽和碳原子加入其他原子或原子團(tuán)的反應(yīng)。在催化劑的作用下，乙烯還能和氫氣、氯氣、鹵化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)：⑵氧化反應(yīng)燃燒生成二氧化碳和水，火焰明亮同時(shí)放出大量的熱。爆炸極限：乙烯在空氣中的含量是3.0～33.5%時(shí)，遇火引起爆炸。氧化劑氧化：高錳酸鉀的紫紅色很快褪去應(yīng)用：區(qū)別甲烷和乙烯。⑶聚合反應(yīng)由分子量小的不飽和化合物分子，互相結(jié)合為分子量很大的化合物分子的反應(yīng)，叫做聚合反應(yīng)或叫加成聚合反應(yīng)。

用途：重要的基礎(chǔ)化工原料，乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家化工發(fā)展水平的重要指標(biāo)之一；用于制造聚乙烯、聚苯乙烯等塑料．合成維綸纖維、醋酸纖維，制造合成橡膠、有機(jī)溶劑等。乙烯還是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，可用作果實(shí)的催熟劑。二、烯烴烯烴是分子中含有一個(gè)C=C的不飽和鏈烴的總稱。丙烯丁烯戊烯烯烴的通式為CnH2n（n≧2）烯烴的命名①選擇主鏈：選擇包含雙鍵的最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈，“某烯”②編號(hào)：靠近雙鍵的一端開(kāi)始給主鏈上的碳原子編號(hào)。③寫出名稱：標(biāo)明取代基的位置、數(shù)目、名稱及雙鍵的位次。2，4-二甲基-2-戊烯 化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加呈規(guī)律性變化。第四節(jié)乙炔炔烴一、乙炔乙炔俗名電石氣，純凈的乙炔是沒(méi)有顏色、沒(méi)有臭味的氣體。由電石法制得的乙炔常因混有少量的硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。乙炔微溶于水，易溶于丙酮等有機(jī)溶劑。密度比空氣稍小。1.乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu)

H-C≡C-HCH≡CH

HCCHxx電子式構(gòu)造式構(gòu)造簡(jiǎn)式分子里的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子處在同一直線上。2.乙炔的制法電石法：工業(yè)生產(chǎn)：石油、天然氣加工：能耗高實(shí)驗(yàn)室制?。河蔑柡褪雏}水代替水，使反應(yīng)緩和。3.乙炔的化學(xué)性質(zhì)⑴加成反應(yīng)溴水褪色催化加氫與HCl加成與溴反應(yīng)⑵氧化反應(yīng)燃燒：點(diǎn)燃純凈的乙快，火焰明亮而帶濃煙（不完全燃燒產(chǎn)生的游離碳）

乙炔在純氧中燃燒時(shí)，產(chǎn)生的氧炔焰溫度可達(dá)3000℃以上．工業(yè)上常利用它來(lái)焊接或切割金屬。儲(chǔ)運(yùn)：乙炔溶于丙酮時(shí)很穩(wěn)定。工業(yè)上在貯存乙炔的鋼瓶中充填浸透丙酮的多孔物質(zhì)（如石棉），再將乙炔壓入鋼瓶。氧化劑氧化：酸性高錳酸鉀溶液褪色，可用來(lái)鑒別飽和烴與不飽和烴鏈烴分子中含有的不飽和烴炔烴的通式為CnH2n-2（n≧2）炔烴的命名與烯烴相似，將“烯”改為“炔”化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加呈規(guī)律性變化。二、炔烴丙炔丁炔第五節(jié)苯芳香烴一、苯苯是無(wú)色、有特殊氣味、易揮發(fā)、有毒的液體。密度比水小，不溶于水，但能溶于乙醚、乙醇等有機(jī)溶劑中。1.苯的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式是C6H6，構(gòu)造式及構(gòu)造簡(jiǎn)式苯的凱庫(kù)勒式結(jié)構(gòu)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有的碳原子和氫原子都處于同一平面。六個(gè)碳碳鍵都相同，它是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。通常稱“大π鍵”2.苯的化學(xué)性質(zhì)和用途芳香性：高度的不飽和，但有著特殊的穩(wěn)定性，不易破裂，不易起加成反應(yīng)（如不使溴水褪色）、不易氧化（如不使高錳酸鉀褪色）、而容易發(fā)生取代反應(yīng)。⑴取代反應(yīng)苯分子里的氫原子能被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)①鹵代反應(yīng)②硝化反應(yīng)苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸于50～60℃下發(fā)生反應(yīng)：硝基苯是無(wú)色至淡黃色的油狀液體，具有苦杏仁氣味，密度比水大，難溶于水，有毒。硝基苯能被還原成苯胺。③磺化反應(yīng)應(yīng)用：合成洗滌劑、藥物、染料；磺酸能溶于水，引入磺酸基增加藥物、染料等的水溶性。⑵加成反應(yīng)在加熱和催化劑(鎳)的作用下，苯能與氫氣反生加成反應(yīng)，生成環(huán)已烷(C6H12)。合成尼龍纖維；是大量使用的工業(yè)溶劑。苯的用途：重要的有機(jī)化工原料，用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等常用的有機(jī)溶劑和鋼鐵熱處理的一種滲碳劑。二、芳香烴芳香烴簡(jiǎn)稱芳烴，是指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔?。苯的同系物可看作苯分子里的氫原子被烴基取