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第3節(jié)烴第2課時烯烴和炔烴及其性質(zhì)第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴課程標準要求學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1.認識烯烴、炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點,比較這些有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。2.能夠列舉烯烴、炔烴的典型代表物的主要物理性質(zhì)。能描述和分析烯烴、炔烴的典型代表物的重要反應(yīng),能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。認識加成反應(yīng)的特點和規(guī)律,了解有機反應(yīng)類型和有機化合物組成結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系。1.能說明物質(zhì)的組成和微粒間作用力的差異對物質(zhì)性質(zhì)的影響;能運用宏觀、微觀、符號等方式描述、說明物質(zhì)轉(zhuǎn)化的本質(zhì)和規(guī)律。(水平3)2.能根據(jù)物質(zhì)的類別、組成、微粒的結(jié)構(gòu)、微粒間作用力等說明或預(yù)測物質(zhì)的性質(zhì),評估所做說明或預(yù)測的合理性。(水平4)欄目索引課前預(yù)習(xí)案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預(yù)習(xí)案一、烯烴和炔烴的命名1-丁烯2-甲基-2,4-己二烯4-甲基-1-戊炔
二、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律熔、沸點一般隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸_______水溶性均_____溶于水,易溶于有機溶劑密度密度均比水_____升高難小三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)1.燃燒反應(yīng)[注意]
乙烯和乙炔燃燒時,乙炔火焰更明亮且伴有黑煙,這是因為乙炔中碳元素的質(zhì)量分數(shù)比乙烯高。2.與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)烯烴、炔烴均能與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)使鹵素單質(zhì)溶液_______。(1)寫出乙炔與溴單質(zhì)兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________________________、_____________________________________________________。(2)寫出丙烯與溴單質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_____________________________________________________。褪色CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBrCHBr===CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr2
(3)共軛二烯烴與溴單質(zhì)的反應(yīng)分子中含有兩個雙鍵且兩個雙鍵只間隔一個單鍵的烯烴叫做共軛二烯烴,1,3-丁二烯和1,3-戊二烯均是共軛二烯烴,其與Br2按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時均分為兩種情況,寫出Br2與1,3-丁二烯反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.與氫氣的加成反應(yīng)(1)寫出丙烯與氫氣的加成反應(yīng)________________________________________________。(2)寫出乙炔與氫氣(按物質(zhì)的量之比1∶1混合)的加成反應(yīng)
_________________________________。[注意]
研究工作中,可通過測定被吸收的氫氣的物質(zhì)的量計算所研究物質(zhì)中碳碳雙鍵的數(shù)目。4.與鹵化氫的加成反應(yīng)(1)寫出乙烯與HCl生成氯乙烷的化學(xué)方程式:________________________________________。(2)寫出乙炔與HCl生成氯乙烯的化學(xué)方程式:_______________________________________。5.烯烴、炔烴分子間加成聚合反應(yīng)(1)乙烯聚合生成聚乙烯的反應(yīng)方程式:____________________________________。(2)丙烯聚合生成聚丙烯的反應(yīng)方程式:__________________________________________。(3)乙炔聚合生成聚乙炔的反應(yīng)方程式:________________________________?!狢H===CH—[]n—CH—CH—[]n6.與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)×
×
×
√
×
×
2.下列各物質(zhì)的名稱不正確的是()A.3-甲基-2-戊烯 B.1,2-二氯丁烷C.3-乙基-1-丁炔 D.2,2-二甲基丁烷答案C3.由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是()A.先與HBr加成后再與HCl加成B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)C.先與HCl加成后再與Br2加成D.先與Cl2加成后再與HBr加成答案C解析A、D不可能得到產(chǎn)物CHClBr—CH2Br;B可能得到產(chǎn)物CHClBr—CH2Br,但生成的是含產(chǎn)物在內(nèi)的復(fù)雜的混合物,無法分離。學(xué)習(xí)任務(wù)一烯烴、炔烴的命名與烷烴命名的比較課堂探究案2.某有機物的命名為2,2-二甲基-1-丁烯,正確嗎?提示2,2-二甲基-1-丁烯不存在,錯誤。烯烴、炔烴的命名與烷烴命名的比較烷烴烯烴、炔烴主鏈選擇不同所有碳鏈中最長的碳鏈含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈(烯烴、炔烴的主鏈不一定是分子中最長碳鏈)編號定位不同離支鏈最近離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近書寫名稱不同必須注明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置答案BD解析要注意烯烴的命名與烷烴的命名的不同之處:①烯烴中主鏈的選取必須包含碳碳雙鍵在內(nèi),這樣有可能主鏈并非是分子中最長的碳鏈;②對主鏈碳原子的編號是從離碳碳雙鍵較近的一端開始,因而支鏈并不對編號起作用;③必須在書寫名稱時指出碳碳雙鍵的位置。據(jù)此分析各位同學(xué)的命名,可以看出甲同學(xué)對主鏈碳原子編號錯誤,乙、丙同學(xué)的主鏈選擇錯誤。答案(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷[易錯警示]含官能團的有機物命名的四項原則(1)主鏈必須經(jīng)過官能團或官能團所在碳原子。(2)名稱為官能團所屬類別。(3)官能團位置必須強調(diào)指出(標明)。(4)從離官能團最近的一端開始編號(官能團位置號最小)。學(xué)習(xí)任務(wù)二烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較1.由于高錳酸鉀溶液能與烯烴反應(yīng),不能與烷烴反應(yīng)。所以可以用高錳酸鉀溶液鑒別烷烴與烯烴。據(jù)此,也可以用高錳酸鉀溶液來除去甲烷中混雜的乙烯氣體嗎?提示不可以,因為高錳酸鉀與乙烯發(fā)生氧化反應(yīng),生成二氧化碳氣體,導(dǎo)致甲烷氣體中又混入二氧化碳。2.乙烯、乙炔均能使高錳酸鉀酸性溶液、溴水褪色的化學(xué)原理相同嗎?提示不相同,乙烯使高錳酸鉀酸性溶液褪色是因為發(fā)生了氧化反應(yīng);使溴水褪色是因為發(fā)生了加成反應(yīng)。3.如何書寫丙烯與Br2、HBr、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式?烯烴炔烴通式CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH2===CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴含碳碳三鍵;不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)--加成反應(yīng)能與H2、X2(X表示鹵族元素)、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)烯烴炔烴化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)燃燒火焰明亮,伴有黑煙燃燒火焰明亮,伴有濃烈的黑煙能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)能發(fā)生能發(fā)生原因分析雙鍵中的一個π鍵、三鍵中的兩個π鍵均易斷裂,故均易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。鑒別燃燒法鑒別,溴水和酸性KMnO4溶液均不能鑒別1.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質(zhì)是()A.都難溶于水,且密度比水小B.能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都處在同一平面內(nèi)D.都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物答案A解析乙烷分子中各原子不能處于同一平面上;乙烷不能發(fā)生聚合反應(yīng);乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。2.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是()A.1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C.炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),也易發(fā)生取代反應(yīng)D.炔烴不能使溴水褪色,但可以使KMnO4酸性溶液褪色答案A解析1
mol丙炔最多能與2
mol
Cl2發(fā)生加成反應(yīng),故A項正確;乙炔、丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直線上,但1-丁炔等分子中的碳原子不在同一直線上,故B項錯誤;炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),但不易發(fā)生取代反應(yīng),故C項錯誤;炔烴既能使溴水褪色,又能使KMnO4酸性溶液褪色,故D項錯誤。[方法技巧]結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)再認識在解答炔烴性質(zhì)類的題目時,要抓住炔烴中都含有碳碳三鍵且化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似這一特點。1mol單炔烴最多能與2molX2(X為F、Cl、Br等)發(fā)生加成反應(yīng);炔烴既能使溴水褪色,又能使KMnO4酸性溶液褪色;炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),但不易發(fā)生取代反應(yīng)。石油是地質(zhì)勘探的主要對象之一,被稱為“工業(yè)的血液”。石油是古代海洋或湖泊中的生物經(jīng)過漫長的演化形成,屬于生物沉積變油,不
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