《課時1.3.3 苯、苯的同系物及其性質(zhì)》自主學案

學而優(yōu)·教有方PAGEPAGE1課時1.3.3苯、苯的同系物及其性質(zhì) 自主學案[課標要求]1.認識苯及其同系物的組成、結構特點和性質(zhì)，比較苯及其同系物的組成、結構和性質(zhì)上的差異；2.了解苯及其同系物的簡單命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化學性質(zhì)。4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生產(chǎn)中的重要應用?！厩榫场に伎肌繉Χ妆剿追QPX，分子式為C8H10，常溫下是具有芳香味的無色透明液體，有毒，不溶于水，與乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑混溶。主要用于制備對苯二甲酸（PTA）以及對苯二甲酸二甲酯（DMT），進而生產(chǎn)滌綸纖維、聚酯薄等。你能寫出對二甲苯及其同分異構體的結構簡式嗎?答案探究學習一苯及其同系物的組成、結構、命名、物理性質(zhì)1．苯及其同系物的組成和結構比較(1)分子組成：苯及苯的同系物分子式通式為(n≥6，n為正整數(shù))。CnH2n－6(2)結構特點：①苯的同系物分子中只含個苯環(huán)，且苯環(huán)上的取代基是基。1烷②苯環(huán)上的碳碳鍵是一種鍵。介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特共價鍵③分子空間構型：苯分子為形結構，苯的同系物中，與苯環(huán)相連接的所有碳原子與苯環(huán)。平面正六邊在同一平面上(3)苯的同系物的同分異構：如苯的同系物C8H10的結構簡式為。答案？想一想(1)、CH3、和屬于苯的同系物嗎？答案都不屬于只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)連接的側鏈為一個或若干個烷基的烴才是苯的同系物。(2)和是兩種不同的結構嗎？答案是同一種結構因為碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特共價鍵，故鄰二甲苯只有一種。2．苯及其同系物的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)熔沸點密度毒性溶解性液體較低比水毒溶于水良好有機溶劑答案：無小有不3．苯的同系物的命名以苯為母體來命名(1)一個取代基：苯分子中一個氫原子被烷基取代，稱某苯。如：命名為，命名為。答案：甲苯乙苯(2)多個取代基：苯分子中的多個氫原子被烷基取代。①習慣命名：取代基的位置用“鄰”“間”或“對”表示。②系統(tǒng)命名：從所連最簡取代基位置碳開始，將苯環(huán)的6個碳原子沿使取代基位次之和最小的方向進行編號，來區(qū)分多個取代基的相對位置。如：習慣命名為，系統(tǒng)命名為；習慣命名為，系統(tǒng)命名為；習慣命名為，系統(tǒng)命名為；系統(tǒng)命名為_____________________________，系統(tǒng)命名為_____________________________。答案：鄰二甲苯1,2-二甲苯間二甲苯1,3-二甲苯對二甲苯1,4-二甲苯1-甲基-2-乙苯1,3-二甲基-2-乙基苯【理解應用】1．已知異丙苯的結構簡式為，下列說法錯誤的是()A．異丙苯的分子式為C9H12B．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面C．異丙苯的沸點比苯高D．異丙苯和苯為同系物【答案】B【解析】A項，根據(jù)有機物碳原子的特點，分子式為C9H12，正確；B項，苯環(huán)是平面結構，異丙基中的碳原子形成四個單鍵，所有碳原子不可能在一個平面，錯誤；C項，碳原子數(shù)越多，熔沸點越高，故沸點比苯高，正確；D項，異丙苯和苯結構相似，在分子組成上相差3個“CH2”原子團，屬于苯的同系物，正確。2．分子式為C9H12的芳香烴的同分異構體有(不考慮立體異構)()A．6種B．8種C．9種 D．12種【答案】C【解析】分子式為C9H12，屬于芳香烴，則除苯環(huán)外還有-C3H7，若有1個取代基，則為丙基，有-CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3；2個取代基有-CH3、-C2H5，可以有鄰間對三種；還可以是3個-CH3，有三種，共有2+3+3=8種，故選C。3．苯環(huán)上連有一個甲基和2個溴原子的同分異構體有(不考慮立體異構)種，一個苯環(huán)上連接一個甲基和3個溴原子的有機物，可能的結構簡式共有種?！敬鸢浮?6【解析】若將—CH3先排到苯環(huán)上，再用2個或3個—Br取代，則變得比較復雜，且易多寫或漏寫?？蓪⒍鄠€—Br先接在苯環(huán)上，再用甲基取代氫原子。2個Br連接苯環(huán)上有3種位置異構，再用等效氫法連接甲基，分別為—Br—Br(苯環(huán)上有2種氫原子，2種)、BrBr(苯環(huán)上有3種氫原子，3種)、—BrBr—(苯環(huán)上氫原子只一種，1種)，共有7種；苯環(huán)上連有3個溴原子(X)的構體共有3種：，①式中苯環(huán)上只有一種等效氫；②式中苯環(huán)上有2種等效氫；③—Br—BrBrBr—BrBr—思維模型1．苯的同系物同分異構體的書寫(1)若有一個取代基：把苯環(huán)作取代基，先寫側鏈碳骨架異構，再寫苯環(huán)在碳骨架上位置異構；(2)若有兩個取代基：存在鄰、間、對位置異構，共3種；(3)若有三個相同取代基，則存在連、均、偏位置異構，共3種。(4)若有兩個相同取代基(—X)和另一不同取代基(—Y)：先固定兩個相同的取代基，即鄰、間、對三種，再加另一不同取代基，去掉重復的共有6種。(5)若有三個均不相同取代基：先固定兩個相同的取代基，即鄰、間、對三種，再加另一不同取代基，共有10種。2．苯的同系物的鹵代物同分異構體的書寫一般先寫苯的同系物的同分異構體，再利用等效氫法、定一移二法，書寫一鹵代物、二鹵代物的同分異構體。探究學習二苯及其同系物的化學性質(zhì)【情境·思考】十二烷基苯磺酸鈉是一種常用的化學洗滌劑，其結構簡式是CH3(CH2)10CH2SO3Na，可由十二烷基苯與濃硫酸在加熱條件下磺化，再用堿中和制得。磺化過程反應屬于哪種反應類型？【自學探究】1．與鹵素單質(zhì)、濃硝酸、濃硫酸的取代反應(1)。答案：提醒(1)反應條件：純液溴(與溴水不反應)、Fe或FeBr3作催化劑；(2)苯的同系物發(fā)生鹵代反應時條件不同產(chǎn)物不同，F(xiàn)e作催化劑時在苯環(huán)上取代，光照時在側鏈上取代。如：，(2)與濃硝酸反應＋HNO3(濃)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(50～60℃))。＋HNO3(濃)eq\o(→,\s\up7(△))。答案：3提醒①反應物混合順序：先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后加入苯。②濃H2SO4作用：作催化劑和吸水劑。③加熱方式：水浴加熱。④硝基苯為無色液體，比水密度大，不溶于水，易溶于有機溶劑。2，4，6-三硝基甲苯是一種烈性炸藥，俗稱2,4,6-三硝基甲苯。(3)＋H2SO4(濃)，產(chǎn)物名稱為。答案：苯磺酸2．與氫氣的加成反應(1)苯：；答案：(2)甲苯：。答案：？想一想比較苯與濃硝酸、甲苯與濃硝酸的反應，苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應的原因是什么？答案苯分子中通常只有一個氫原子能被取代，苯的同系物中，苯環(huán)受烷基的影響，使得苯環(huán)上鄰、間、對位上的氫原子更活潑，都能更易被取代。3．可燃性苯及其同系物都能燃燒，完全燃燒生成CO2和H2O?；鹧妫袩?。明亮濃黑2．與酸性高錳酸鉀溶液的反應(1)苯使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯和乙苯使酸性KMnO4溶液褪色。不能能(2)在苯的同系物中，若苯環(huán)側鏈烴基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，則被酸性KMnO4溶液氧化，側鏈烴基通常被氧化為羧基。如：。能提醒苯的同系物中，不管側鏈烴基的碳鏈有多長，只要側鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，側鏈烴基通常被氧化為羧基。(R，R′表示烷基或氫原子)？想一想(1)乙烷和苯不能酸性KMnO4溶液氧化，甲苯為什么能被酸性KMnO4溶液氧化？答案苯環(huán)的影響造成的，苯環(huán)影響甲基，使得甲基被氧化。(2)如何用實驗方法證明苯分子中沒有碳碳雙鍵？答案方法一向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，觀察是否退色，若不退色說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。方法二向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振蕩，觀察是否退色，若不退色說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。(3)怎樣通過實驗來區(qū)分苯、甲苯和己烯？答案分別取三種液體于潔凈的試管中，分別滴幾滴溴的四氯化碳溶液，振蕩，褪色的是己烯；另取剩余兩種液體于潔凈的試管中，再滴入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，充分振蕩，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯?！纠斫鈶谩?．下列敘述中，錯誤的是()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃可反應生成硝基苯B．甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸)D．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷【答案】B【解析】苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃發(fā)生取代反應生成硝基苯和水，A項正確；甲苯與氯氣在光照下反應，甲基上的氫原子被取代而苯環(huán)上的氫原子不被取代，B項錯誤；乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，C項正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵在合適的條件下均能與氫氣發(fā)生加成反應，苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，D項正確。2．(2020河北石家莊二中高二月考)要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是()A．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱B．先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C．點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色D．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水【答案】B【解析】加入濃硫酸與濃硝酸后加熱難以證明甲苯的存在，A項錯誤；先加足量溴水，己烯與溴水發(fā)生加成反應生成鹵代烴，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液，若酸性高錳酸鉀溶液退色，證明含有甲苯，B項正確；二者均可燃燒，點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色，無法確定甲苯的存在，C項錯誤；己烯和甲苯均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液退色，再加入溴水無法確定甲苯的存在，D項錯誤。3．(2019全國卷Ⅰ)關于化合物2-苯基丙烯()，下列說法正確的是()A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B【解析】A錯誤，2-苯基丙烯中含有CC，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；B正確，2-苯基丙烯中含有CC，可以發(fā)生加成聚合反應；C錯誤，2-苯基丙烯分子中含有一個—CH3，所有原子不可能共平面；D錯誤，2-苯基丙烯屬于烴，難溶于水，易溶于甲苯。4．下列實驗能獲得成功的是()A．用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量己烯C．苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分離己烷和苯的混合物答案A解析溴水與苯混合分層，溴的苯溶液在上層，顏色較深；溴水與CCl4混合分層，溴的CCl4溶液在下層，顏色較深；己烯使溴水褪色，現(xiàn)象各不相同，所以用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯，故A正確；溴水與己烯發(fā)生加成反應生成的二溴己烷可溶于苯中，無法過濾分離，故B錯誤；苯與溴水不反應，苯、液溴、鐵粉混合制成溴苯，故C錯誤；己烷和苯互溶，不可用分液漏斗分離，故D錯誤。5．(1)分子式為C8H10的某烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。該烴可能的結構簡式有，若苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有3種同分異構體，則該烴的結構簡式可能為_____________________。(2)分子式為C10H14的某烴，苯環(huán)上只有兩個取代基的同分異構體有種。(3)分子式為C10H14的某烴不能使溴水褪色，能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只含有一個烷基，則該烴的結構有種。答案(1)，(2)9(3)3解析(1)該有機物屬于苯的同系物。支鏈為乙基時，為，支鏈是2個甲基時，為、、。有機物分子中，若苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有3種同分異構體，則苯環(huán)上必有3種位置不同的氫原子，符合條件的有。(2)分子式為C10H14的芳香烴，其苯環(huán)上有兩個取代基時分為兩大類：第一類，兩個取代基，一個為—CH3，另一個為—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，它們在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，共有6種結構；第二類，兩個取代基均為—CH2CH3，它們在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置；故共有9種同分異構體。(3)烴C10H14分子式符合苯的同系物的通式，由題意可知它是苯環(huán)上含有一個-C4H9的苯的同系物，-C4H9共有4種異構體，但苯環(huán)上連有-C(CH3)3時，不能被酸性KMnO4溶液氧化，所以符合題意的同分異構體有3種?！净A落實】1．下列關于甲苯的實驗事實中，能說明苯環(huán)對側鏈有影響的是()A．甲苯在30℃時與硝酸發(fā)生取代反應生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色C．甲苯能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯能與3molH2發(fā)生加成反應【答案】B【解析】A項，甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應，但產(chǎn)物不同，側鏈對苯環(huán)有影響，使苯環(huán)變得活潑，更容易發(fā)生取代反應，甲苯硝化生成三硝基甲苯，說明側鏈對苯環(huán)有影響；B項，甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，生成苯甲酸，說明苯環(huán)對側鏈有影響；C項，烴燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰與烴中碳的含量有關，不能說明苯環(huán)對側鏈有影響；D項，1mol甲苯或1mol苯都能與3molH2發(fā)生加成反應，不能說明苯環(huán)對側鏈有影響。2．下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是()A．苯和甲苯B．1-己烯和二甲苯C．苯和1-己烯 D．己烷和苯【答案】C【解析】若區(qū)別兩種物質(zhì)，它們與酸性KMnO4溶液或溴水混合后現(xiàn)象應各不相同。A、D項中它們與溴水混合后現(xiàn)象相同；B項中物質(zhì)與酸性KMnO4溶液混合后現(xiàn)象相同。3．(2020·天津高考)關于的說法正確的是()A．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單、雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應生成兩種產(chǎn)物【答案】A【解析】—CH3的碳原子有4個σ鍵，無孤對電子，是sp3雜化，苯環(huán)上的碳原子有3個σ鍵，無孤對電子，是sp2雜化，—C≡CH的碳原子有2個σ鍵，無孤對電子，是sp雜化，因此分子中有3種雜化軌道類型的碳原子，故A正確；根據(jù)苯中12個原子共平面，乙炔中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面)，故B錯誤；分子苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨特的鍵，故C錯誤；與Cl2發(fā)生取代反應，取代甲基上的氫有一種產(chǎn)物，取代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此取代反應生成五種產(chǎn)物，故D錯誤。4．(2020·四川廣安、眉山、內(nèi)江、遂寧二診)苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應為：＋H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))，下列相關分析正確的是()ⅠⅡA．Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻狟．可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C．Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D．可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ【答案】D【解析】Ⅰ→Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?，A項錯誤；Ⅰ和Ⅱ均為有機物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物，B