《氫鍵-溶解性-分子的手性》參考課件

第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第2課時(shí)氫鍵溶解性分子的手性發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建1.了解氫鍵形成的條件及氫鍵的存在，學(xué)會(huì)氫鍵的表示方法，會(huì)分析氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。2.知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，了解“相似相溶”規(guī)律。3.結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。

3氫原子一、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響1．氫鍵的概念及表示方法(1)概念：氫鍵是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的

________(如水分子中的氫)與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。[基礎(chǔ)知識(shí)填充](2)表示方法：氫鍵的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示______________，“—”表示_________，“…”表示________。4F、O、N氫鍵共價(jià)鍵微點(diǎn)撥：一般來說，能形成氫鍵的元素有N、O、F。所以氫鍵一般存在于含N—H、H—O、H—F的物質(zhì)中，或有機(jī)化合物中的醇類和羧酸類等物質(zhì)中。弱強(qiáng)2．氫鍵的特征(1)氫鍵不是化學(xué)鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學(xué)鍵_____，比范德華力______。(2)氫鍵具有一定的方向性和飽和性X—H與Y形成分子間氫鍵時(shí)，氫原子只能與一個(gè)Y原子形成氫鍵，3個(gè)原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠(yuǎn)離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強(qiáng)、最穩(wěn)定(如下圖)。下降分子間分子內(nèi)分子間升高分子內(nèi)溶解3．氫鍵的類型(1)

氫鍵，如水中O—H…O—。(2)

氫鍵，如。4．氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)當(dāng)形成

氫鍵時(shí)，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)將

。(2)當(dāng)形成

氫鍵時(shí)，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)將

。(3)氫鍵也影響物質(zhì)的電離、

等過程。非極性極性二、溶解性1．相似相溶規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于________溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于________溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；而萘和碘卻易溶于四氯化碳，難溶于水。2．影響物質(zhì)溶解性的因素(1)外界因素：主要有_______、_______等。(2)氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越_______(填“好”或“差”)。(3)分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越_______。如乙醇與水_______，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。(4)溶質(zhì)是否與水反應(yīng)：溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng)，溶質(zhì)的溶解度會(huì)______。如SO2與水反應(yīng)生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度______?；ト軠囟葔簭?qiáng)好大增大增大[提示]

有機(jī)溶劑大多數(shù)是非極性溶劑，如CCl4、C6H6等，但也有少數(shù)的極性溶劑，如酒精。有機(jī)溶劑都是非極性溶劑嗎？微思考組成疊合鏡像原子排列三、分子的手性1．手性異構(gòu)體具有完全相同的

和

的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為

，卻在三維空間里不能

，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。手性異構(gòu)體2．手性分子有____________的分子叫做手性分子。如乳酸()分子。有機(jī)物具有手性，其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物還有手性嗎？[提示]

原有機(jī)物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個(gè)乙基，不再具有手性。微思考×××√1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)(1)氫鍵是一種特殊的化學(xué)鍵，它廣泛存在于自然界中 ()(2)CS2在水中的溶解度很小，是由于其屬于非極性分子 ()(3)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘 ()(4)手性分子之間，因分子式相同，故其性質(zhì)相同 ()[預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收]2．碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，這是因?yàn)?

)A．CCl4與I2相對(duì)分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較大B．CCl4與I2都是直線形分子，而H2O不是直線形分子C．CCl4與I2中都不含氫元素，而H2O中含有氫元素D．CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子D[解析]

[根據(jù)“相似相溶”原理；極性分子組成的溶質(zhì)易溶于極性分子組成的溶劑，難溶于非極性分子組成的溶劑；非極性分子組成的溶質(zhì)易溶于非極性分子組成的溶劑，難溶于極性分子組成的溶劑。CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子，所以碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，在CCl4中的溶解度很大。]3．甲酸可通過氫鍵形成二聚物，HNO3可形成分子內(nèi)氫鍵。試在下圖中畫出氫鍵。

[解析]

依據(jù)氫鍵的表示方法及形成條件畫出。[答案]

有機(jī)物A()的結(jié)構(gòu)可以表示為(虛線表示氫鍵)，而有機(jī)物B()只能形成分子間氫鍵。重難點(diǎn)1范德華力、氫鍵、化學(xué)鍵的比較[情境探究]提示：首先被蒸出的物質(zhì)為A。因?yàn)锳易形成分子內(nèi)氫鍵，B易形成分子間氫鍵，所以B的沸點(diǎn)比A的高。(1)工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將A和B進(jìn)行分離，首先被蒸出的成分是哪一種？為什么？(2)在第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氫化物中，為什么NH3、H2O、HF三者的相對(duì)分子質(zhì)量分別小于同主族其他元素的氫化物，但熔、沸點(diǎn)卻比其他元素的氫化物高？提示：因?yàn)镹H3、H2O、HF三者的分子間能形成氫鍵，同主族其他元素的氫化物不能形成氫鍵，所以它們的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)高于同主族其他元素的氫化物。

范德華力氫鍵共價(jià)鍵概念物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力已經(jīng)與電負(fù)性很強(qiáng)的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另一個(gè)電負(fù)性很強(qiáng)的原子之間的靜電作用原子間通過共用電子對(duì)所形成的相互作用范德華力、氫鍵、化學(xué)鍵的比較[核心突破]作用粒子分子H與N、O、F原子特征無方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強(qiáng)度共價(jià)鍵>氫鍵>范德華力影響強(qiáng)度的因素①隨分子極性的增大而增大②組成和結(jié)構(gòu)相似的分子構(gòu)成的物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大對(duì)于X—H…Y，X、Y的電負(fù)性越大，Y原子的半徑越小，作用越強(qiáng)成鍵原子半徑和共用電子對(duì)數(shù)目。鍵長越短，鍵能越大，共價(jià)鍵越穩(wěn)定對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響①影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)②組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高。如CF4<CCl4<CBr4①分子間氫鍵的存在，使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高，在水中的溶解度增大。如熔、沸點(diǎn)：H2O>H2S②分子內(nèi)存在氫鍵時(shí)，降低物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)共價(jià)鍵鍵能越大，分子穩(wěn)定性越強(qiáng)1．下列現(xiàn)象與氫鍵有關(guān)的是(

)①NH3的熔、沸點(diǎn)比第ⅤA族其他元素氫化物的高②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③冰的密度比液態(tài)水的密度?、苣蛩氐娜?、沸點(diǎn)比醋酸的高⑤鄰羥基苯甲酸的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲酸的低⑥水分子高溫下也很穩(wěn)定A．①②③④⑤⑥ B．①②③④⑤C．①②③④ D．①②③B[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練][解析]

[氫鍵不是化學(xué)鍵，一般影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，分子的穩(wěn)定性與化學(xué)鍵強(qiáng)弱有關(guān)系，因此⑥與氫鍵無關(guān)系，答案選B。]2．水分子間存在一種叫“氫鍵”的作用(介于范德華力與化學(xué)鍵之間)彼此結(jié)合而形成(H2O)n。在冰中每個(gè)水分子被4個(gè)水分子包圍形成變形的四面體，通過“氫鍵”相互連接成龐大的分子晶體。(1)1mol冰中有________mol“氫鍵”。(2)水分子可電離生成兩種含有相同電子數(shù)的粒子，其電離方程式為：__________________________________________________。已知在相同條件下雙氧水的沸點(diǎn)明顯高于水的沸點(diǎn)，其可能的原因是___________________________________________________。

2

H2O＋H2O═H3O＋＋OH－

雙氧水分子之間存在更強(qiáng)烈的氫鍵(3)氨氣極易溶于水的原因之一也與氫鍵有關(guān)。請(qǐng)判斷NH3溶于水后，形成的NH3·H2O的合理結(jié)構(gòu)是如圖的(a)還是(b)？________。

(a)

(b)b[解析]

(1)每個(gè)水分子與相鄰的4個(gè)水分子形成氫鍵，故每個(gè)水分子形成的氫鍵數(shù)為4/2＝2。(3)從一水合氨的電離特點(diǎn)確定。1．對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響：分子間存在氫鍵的物質(zhì)，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)明顯高，如NH3>PH3；同分異構(gòu)體分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、沸點(diǎn)高，如鄰羥基苯甲酸<對(duì)羥基苯甲酸。2．對(duì)物質(zhì)溶解度的影響：溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度增大，如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。3．對(duì)物質(zhì)密度的影響：氫鍵的存在會(huì)使某些物質(zhì)的密度反常，如水的密度比冰的密度大。4．氫鍵對(duì)物質(zhì)電離性質(zhì)的影響：如鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1與對(duì)苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1相差較大?！笆中浴敝敢粋€(gè)物體不能與其鏡像相重合。如我們的雙手，左手與互成鏡像的右手不重合。一個(gè)手性分子與其鏡像不重合，分子的手性通常是由不對(duì)稱碳引起，即一個(gè)碳上的四個(gè)基團(tuán)互不相同。通常用(RS)、(DL)對(duì)其進(jìn)行識(shí)別。例如：重難點(diǎn)2手性分子[情境探究](1)互為手性分子的物質(zhì)是同一種物質(zhì)嗎？

二者具有什么關(guān)系？提示：不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。(2)互為手性分子的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，分析其原因。提示：物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。互為手性分子的物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同。手性分子的理解(1)手性同分異構(gòu)體(又稱對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。(2)構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個(gè)手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機(jī)物中必定含手性碳原子。[核心突破]3．手性分子往往具有一定光學(xué)活性。乳酸分子是手性分子，如圖。乳酸中的手性碳原子是(

)A．①B．②C．③D．②③[解析][②號(hào)碳原子連接CH3—、—H、—COOH、—OH四種不同的基團(tuán)。]B[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]4．(雙選)丙氨酸(C3H7NO2)分子為手性分子，它存在手性異構(gòu)體，如圖所示：Ⅰ

Ⅱ下列關(guān)于丙氨酸的兩種手性異構(gòu)體(Ⅰ和Ⅱ)的說法正確的是(

)A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2個(gè)手性碳原子B．Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對(duì)稱，具有相同的分子極性C．Ⅰ和Ⅱ分子都是極性分子，只含有極性鍵，不含非極性鍵D．Ⅰ和Ⅱ的化學(xué)鍵相同，但分子的性質(zhì)不同BD[解析]

[Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1個(gè)手性碳原子，都是極性分子，分子中都含有極性鍵和非極性鍵，二者互為手性異構(gòu)體，具有不同的性質(zhì)。][規(guī)律方法]

手性分子的判斷方法1．觀察實(shí)物與其鏡像能否重合，如果不能重合，說明是手性分子。如圖：

2．觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子，如果有一個(gè)手性碳原子，則該有機(jī)物分子就是手性分子，具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。1．關(guān)于氫鍵，下列說法正確的是(

)A．氫鍵比分子間作用力強(qiáng)，所以它屬于化學(xué)鍵B．冰中存在氫鍵，水中不存在氫鍵C．分子間形成的氫鍵使物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)升高D．H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，這是由于氫鍵所致C隨堂演練[解析]

[氫鍵屬于分子間作用力，其大小介于范德華力和化學(xué)鍵之間，不屬于化學(xué)鍵，分子間氫鍵的存在，加強(qiáng)了分子間作用力，使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高，A項(xiàng)錯(cuò)誤，C項(xiàng)正確；在冰和水中都存在氫鍵，而H2O的穩(wěn)定性主要是由分子內(nèi)O—H的鍵能決定，B、D項(xiàng)錯(cuò)誤。]2．下列每組物質(zhì)都能形成分子間氫鍵的是(

)A．HClO4和H2SO4

B．CH3COOH和H2SeC．C2H5OH和NaOH D．H2O2和HIA[解析]

[HClO4和H2SO4可形成分子間氫鍵，A正確；Se的非金屬性較弱，H2Se不能形成分子間氫鍵，B錯(cuò)誤；NaOH是離子化合物，不能形成分子間氫鍵，C錯(cuò)誤；HI中碘元素非金屬性較弱，不能形成分子間氫鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]3．下列說法中正確的是(

)A．極性分子構(gòu)成的溶質(zhì)一定易溶于極性分子構(gòu)成的溶劑之中，非極性分子構(gòu)成的溶質(zhì)一定易溶于非極性分子構(gòu)成的溶劑中B．溴分子和水