第一節(jié)　鹵代烴 教學課件

第一節(jié)鹵代烴

第三章烴的衍生物1．認識鹵代烴的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產生活中的應用。2．認識鹵代烴的取代反應、消去反應的特點和規(guī)律。3．結合生產、生活實際了解鹵代烴對環(huán)境和健康可能產生的影響。學習目標任務一鹵代烴的概述1任務二鹵代烴——溴乙烷2隨堂達標演練3內容索引課時測評4任務一鹵代烴的概述新知構建1．鹵代烴的概念和官能團(1)概念：烴分子中所含的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。(2)官能團：名稱為_________，結構為。________飽和單鹵代烴的分子通式為________________。碳鹵鍵CnH2n＋1X(n≥1)2．分類(1)按分子中所含鹵素原子的種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。(2)按分子中取代鹵素原子的個數分：單鹵代烴和多鹵代烴。(3)按分子中烴基種類分：飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴。(4)按分子中是否含有苯環(huán)分：脂肪鹵代烴和芳香族鹵代烴。3．物理性質氣液固高升高不溶可溶小大4．鹵代烴的用途與危害(1)用途：可作滅火劑、有機溶劑、清洗劑、制冷劑等。(2)危害：造成臭氧層空洞。交流研討試用系統(tǒng)命名法對下列物質命名，并體會鹵代烴的系統(tǒng)命名方法。CH2BrCH2Br________________、CH2BrCH(CH3)2________________、CH2==CHCl__________、1，2-二溴乙烷2-甲基-1-溴丙烷氯乙烯3-氯甲苯2-氯-1，4-二甲苯歸納總結鹵代烴命名原則1．飽和鹵代烴(1)選擇含有鹵素原子的最長碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子的數目稱為“某烷”。(2)把支鏈和鹵素原子看作取代基，主鏈碳原子的編號從靠近鹵素原子的一端開始。(3)命名時把烷基、鹵素原子的位置、名稱依次寫在烷烴名稱之前。例如：CH3CH2CHClCH3命名為2-氯丁烷，CH2BrCH2Br命名為1，2-二溴乙烷。歸納總結2．不飽和鹵代烴(1)選擇含有不飽和鍵(如碳碳雙鍵)和鹵素原子最長的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子的數目稱為“某烯”或“某炔”。(2)把支鏈和鹵素原子看作取代基，主鏈碳原子的編號從靠近不飽和鍵的一端開始。(3)命名時把烷基、鹵素原子的位置、名稱依次寫在烯烴或炔烴名稱之前。例如：CH2==CH—Cl命名為氯乙烯。

典例應用1．正誤判斷，錯誤的說明原因。(1)CH2Cl2、CCl2F2、

都屬于鹵代烴。答案：錯誤。

不屬于鹵代烴。(2)碳原子數少于4的烴，在常溫下為氣體，溴乙烷中含2個碳原子，所以其在常溫下也是氣體。答案：錯誤。溴乙烷在常溫下呈液態(tài)。(3)

、CCl4、

、CH3Cl在常溫下均為液態(tài)。答案：錯誤。CH3Cl在常溫下為氣態(tài)。2．下列鹵代烴屬于CH3CH2Cl同系物的是A．CH3Cl B．

C．CH2==CHCl D．CH2ClCH2Cl√一氯乙烷和一氯甲烷都含有一個氯原子，都屬于飽和一元氯代烴，屬于同系物，故A正確；氯苯分子含有苯環(huán)，屬于芳香氯代烴，不屬于飽和一元氯代烴，與一氯乙烷不互為同系物，故B錯誤；氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，屬于一元不飽和氯代烴，與一氯乙烷不互為同系物，故C錯誤；1，2-二氯乙烷分子中含有兩個氯原子，屬于二元飽和氯代烴，與一氯乙烷不互為同系物，故D錯誤。3．命名下列有機物。(1)

的化學名稱：__________。(2)

的化學名稱：_____________________。(3)

的化學名稱：___________________。聚氯乙烯鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)

3-溴-3-甲基-1-丁烯返回任務二鹵代烴——溴乙烷新知構建(一)溴乙烷1．結構特點溴乙烷的分子式為_______，結構簡式為__________，官能團為

。2．物理性質___色液體，密度比水___，難溶于水，可溶于多種有機溶劑。3．化學性質(1)取代反應C2H5BrCH3CH2Br無大【實驗探究】實驗操作：實驗現(xiàn)象：①中溶液分層；②中有機層厚度減小，直至消失；④中有淡黃色沉淀生成。現(xiàn)象解釋：CH3CH2Br＋NaOH____________________。CH3CH2OH＋NaBr

(2)消去反應①化學方程式為：CH3CH2Br＋NaOH______________________。②消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含____________化合物的反應。③規(guī)律總結：鹵代烴()發(fā)生消去反應通式為：

＋NaOH

＋______________。CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O不飽和鍵NaX＋H2O(二)鹵代烴1．1-溴丁烷的化學性質【實驗探究】實驗操作：向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗。實驗現(xiàn)象：反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。實驗結論：1-溴丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成了丁烯。反應方程式：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH___________________________________。2．鹵代烯烴寫出生成聚四氟乙烯的化學方程式：______________________________。CH2==CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O交流研討1用哪種分析手段可以檢驗出1-溴丁烷取代反應生成物中的丁醇。提示：紅外光譜、核磁共振氫譜。交流研討2寫出2-溴丁烷可能發(fā)生消去反應的化學方程式。典例應用1．正誤判斷，錯誤的說明原因。(1)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質發(fā)生取代反應得到的。答案：正確。(2)CH3CH2Br是非電解質，在水中不能電離出Br－。答案：正確。(3)在溴乙烷的水解反應中NaOH作催化劑。答案：錯誤。NaOH中和溴乙烷水解產生的HBr，使水解平衡正向移動。(4)溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。答案：錯誤。溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，發(fā)生消去反應生成乙烯。________________(填序號，下同)；可以發(fā)生消去反應且只生成一種烯烴的是______；可以發(fā)生消去反應且生成的烯烴不止一種的是______；可以發(fā)生消去反應生成炔烴的是______。①②③④⑤⑥⑥③④3．(1)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的乙醇溶液混合加熱，寫出所得有機產物的結構簡式：______________、______________。(2)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，寫出所得有機產物的結構簡式：________________、________________。CH2==CHCH3

CH2==CHCH3CH3CH2CH2OH

CH3CH(OH)CH3練后歸納鹵代烴發(fā)生取代反應與消去反應的對比反應類型取代反應消去反應鹵代烴結構特點一般是1個碳原子上只有1個—X與鹵素原子所連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子反應實質

，—X被羥基取代反應條件強堿的水溶液，加熱強堿的醇溶液，加熱練后歸納反應類型取代反應消去反應反應特點碳骨架不變，官能團由

變成—OH碳骨架不變，官能團由變成

或—C≡C—，生成不飽和鍵主要產物醇烯烴或炔烴返回隨堂達標演練1．由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2==CH2―→CH3CH2OH的轉化過程中，經過的反應是A．取代→消去→加成 B．水解→取代→消去C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解√乙烷和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應，生成氯乙烷，氯乙烷通過消去反應生成乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇，選A。2．2-溴丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應后的產物有A．1種 B．2種C．3種 D．4種√2-溴丁烷的結構簡式是

，在該分子中Br原子連接的C原子鄰位的碳原子連接的氫原子環(huán)境不同，因此2-溴丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應產生的有機化合物有CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3兩種不同結構。3．如圖裝置也可用于檢驗溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應的有機產物，下列說法不正確的是A．水浴加熱可使反應物受熱更均勻B．實驗過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C．該有機產物難溶于水，故此裝置②可以省去D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液√水浴加熱更加平穩(wěn)，不像直接加熱那樣劇烈，易控制，加熱均勻，水浴加熱可使反應物受熱更均勻，故A不符合題意；溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合題意；因乙醇、乙烯均使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯的檢驗，裝置②的作用是除去揮發(fā)出來的乙醇雜質，不能省去，故C符合題意；乙烯與溴水發(fā)生加成反應，可用溴水代替酸性KMnO4溶液來檢驗乙烯，故D不符合題意；答案選C。4．根據下圖所示的反應路線及所給信息填空。(1)A的名稱是__________，

中官能團名稱是________。環(huán)己烷碳氯鍵由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，所以A為

，名稱是環(huán)己烷，

的官能團為碳氯鍵。(2)②的反應類型是____________。消去反應反應②為鹵代烴發(fā)生的消去反應。(3)反應④的化學方程式是________________________________________________。返回課時測評題點一鹵代烴的概述及物理性質1．下列物質不屬于鹵代烴的是A．CHCl3

B．CCl4C． D．

√2．下列有關氟氯代烷的說法不正確的是A．氟氯代烷的化學性質穩(wěn)定，有毒B．氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴C．氟氯代烷大多無色、無臭D．在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應√通常情況下氟氯代烷的化學性質穩(wěn)定，無毒，A錯誤；在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應，氯原子自由基起催化作用，D正確。3．分子式為C3H6Cl2的氯代烴分子中的1個氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構體，則C3H6Cl2的名稱是A．1，3-二氯丙烷 B．1，1-二氯丙烷C．1，2-二氯丙烷 D．2，2-二氯丙烷√C3H6Cl2的氯代烴分子中的1個氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構體，說明C3H6Cl2分子中有2種氫原子。各選項中物質的結構簡式分別為

。由它們的結構簡式可以看出1，3-二氯丙烷分子中有2種氫原子，故其分子中的1個氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構體，而1，1-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷含有的氫原子種數分別為3種、3種、1種。故它們分子中的1個氫原子被氯原子取代后，得到的同分異構體數目分別為3種、3種、1種。題點二鹵代烴的結構與化學性質4．下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生水解反應的是√所給鹵代烴均能發(fā)生水解反應。CH3Cl中只有1個碳原子，不能發(fā)生消去反應，A錯誤；

中與Cl相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，C錯誤；

中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，D錯誤。5．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應的是A．①③⑥ B．②③⑤C．全部 D．②④√鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應需滿足的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，據此可知①③⑥不能發(fā)生消去反應。6．下列鹵代烴，能發(fā)生消去反應且只能得到一種單烯烴的是√A項物質中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子且僅有一種化學環(huán)境的氫原子，能發(fā)生消去反應，且產物為一種單烯烴，A項正確；B項物質中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子且有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，可發(fā)生消去反應，能生成兩種單烯烴，B項錯誤；C項物質中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位有上、左、右三個碳原子且三個碳原子上都有氫原子，共有三種不同化學環(huán)境的氫原子，均可發(fā)生消去反應，能得到三種不同的單烯烴，C項錯誤；D項物質中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，D項錯誤；答案選A。7．鹵代烯烴(CH3)2C==CHCl能發(fā)生的反應有①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應生成白色沉淀⑦加聚反應A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦√(CH3)2C==CHCl是非電解質，在水中不能電離出Cl－，不能與AgNO3溶液反應生成白色沉淀，故該鹵代烯烴能發(fā)生的反應有①②④⑤⑦，B項正確。題點三鹵代烴中鹵素原子的檢驗8．要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成√A選項所加的氯水不能與溴乙烷反應；D選項加NaOH溶液共熱，發(fā)生水解反應后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實驗；C選項用稀硝酸中和過量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀生成，則含有溴元素。9．欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學分別設計了如下方案。甲同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴；乙同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。下列關于甲、乙兩位同學的實驗評價正確的是A．甲同學的方案可行B．乙同學的方案可行C．甲、乙兩位同學的方案都有局限性D．甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質一樣√甲同學使鹵代烴水解，但在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－也會與Ag＋反應生成AgOH，再轉化為黑色的Ag2O沉淀，會掩蓋AgBr的淺黃色，不利于觀察實驗現(xiàn)象，所以甲同學的實驗有局限性；乙同學是利用消去反應使鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應，所以此法也有局限性?！?0．武茲反應是重要的有機增碳反應，可簡單地表示為2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應不可能得到的產物是A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．(CH3CH2)2CHCH3根據題意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應，相當于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩兩組合及自身組合，共6種：

，對照后可發(fā)現(xiàn)，不可能得到的產物是(CH3CH2)2CHCH3。11．(2023·合肥高二檢測)以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示，下列敘述正確的是A．A的結構簡式是

B．①②的反應類型分別為取代反應、消去反應C．反應②③的條件分別是濃硫酸、加熱，光照D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色則可證明

已完全轉化為

√A、C項錯誤，B項正確；只要反應體系中存在碳碳雙鍵，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就會褪色，所以該方法只能檢驗反應體系內是否有碳碳雙鍵，不能檢驗反應是否完全轉化，D項錯誤。12．有機物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z，Y、Z經催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將有機物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產物的結構簡式可能是√13．氯苯是有機生產中重要的生產原料，利用氯苯可合成

，其工藝流程如下(部分試劑和反應條件已略去)：回答下列問題：(1)B分子中含有的官能團名稱為____________。碳碳雙鍵(2)反應①～⑦中屬于消去反應的是________(填序號)。②④反應①～⑦中屬于消去反應的是②④；(3)反應①的化學方程式：__________________________。反應④的化學方程式：___________________________________。反應⑦的化學方程式：___________________________。(4)結合上述流程，寫出以CH2===CH—CH===CH2為原料制備HOCH2CH2CH2CH2OH的合成路線圖：_______________________________________________________________________________________________。14．探究小組為研究1-溴丁烷的水解反應和消去反應，設計如下探究實驗：

(1)實驗ⅰ