第四節(jié)　第1課時(shí)　羧酸 教學(xué)設(shè)計(jì)

第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.認(rèn)識(shí)羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。2.認(rèn)識(shí)羧酸取代(酯化)反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。任務(wù)一羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：分子中烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。2．分類(lèi)(1)根據(jù)與羧基相連的烴基的不同(2)根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目3．常見(jiàn)的羧酸(1)甲酸(蟻酸)①結(jié)構(gòu)：，官能團(tuán)為—COOH、—CHO。②物理性質(zhì)：無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。③主要用途：工業(yè)還原劑，合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。(2)苯甲酸①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，官能團(tuán)為—COOH。②物理性質(zhì)：無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。③主要用途：用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑。(3)乙二酸(草酸)①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOOC—COOH，官能團(tuán)為—COOH。②物理性質(zhì)：無(wú)色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇。③主要用途：化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。4．羧酸物理性質(zhì)的遞變性(1)溶解性：一元羧酸在水中的溶解度隨碳原子數(shù)目增加迅速減小，甚至不溶于水。(2)熔、沸點(diǎn)①結(jié)構(gòu)相似的羧酸，隨著碳原子數(shù)目增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高。②羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，是因?yàn)轸人岱肿娱g能形成氫鍵。[交流研討1]請(qǐng)寫(xiě)出甲酸的結(jié)構(gòu)式，從其結(jié)構(gòu)上分析甲酸應(yīng)具有哪些性質(zhì)？提示：甲酸：，其結(jié)構(gòu)中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性質(zhì)，如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。[交流研討2]寫(xiě)出分子式為C5H10O2，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示：能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說(shuō)明該有機(jī)物為羧酸，將C5H10O2改寫(xiě)為C4H9—COOH；C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，故該有機(jī)物有4種，即：CH3CH2CH2CH2COOH、[交流研討3]寫(xiě)出下列酸的名稱(chēng)：提示：(1)3，4-二甲基戊酸(2)對(duì)甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸)(3)鄰羥基苯甲酸(或2-羥基苯甲酸)(4)2-丙烯酸(或丙烯酸)(5)乙二酸eq\a\vs4\al()羧酸的系統(tǒng)命名法1．選主鏈：選擇含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱(chēng)為某酸。2．編號(hào)位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開(kāi)始給主鏈上的碳原子編號(hào)。3．定名稱(chēng)：在“某酸”名稱(chēng)之前加上取代基的位次號(hào)和名稱(chēng)。1．正誤判斷，錯(cuò)誤的說(shuō)明原因。(1)乙酸的分子式為C2H4O2，所以乙酸屬于四元酸。(2)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑。(3)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級(jí)脂肪酸。(4)的名稱(chēng)為2-羥基丙酸，俗名乳酸。答案：(1)錯(cuò)誤。乙酸屬于一元酸。(2)正確。(3)錯(cuò)誤。軟脂酸(C15H31COOH)屬于飽和高級(jí)脂肪酸，油酸(C17H33COOH)屬于不飽和高級(jí)脂肪酸。(4)正確。2．有機(jī)物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名稱(chēng)是()A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2，3-二甲基戊酸C．3，4-二甲基戊酸 D．3，4-二甲基丁酸答案：B解析：對(duì)羧酸命名時(shí)，選含有—COOH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從—COOH上碳原子開(kāi)始編號(hào)。該有機(jī)物含有一個(gè)—COOH屬于羧酸，選含有—COOH而且最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，主鏈上共有五個(gè)碳原子，編號(hào)時(shí)從—COOH上的碳原子開(kāi)始，在2、3號(hào)碳原子上各有一個(gè)甲基，按照有機(jī)物的系統(tǒng)命名方法，該有機(jī)物的名稱(chēng)為2，3-二甲基戊酸。答案選B。3.下列有關(guān)常見(jiàn)羧酸的說(shuō)法正確的是()A．甲酸能與銀氨溶液反應(yīng)，被氧化為碳酸后分解為二氧化碳和水B．乙酸的沸點(diǎn)低于丙醇，高于乙醇C．苯甲酸屬于脂肪酸，易溶于水D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色答案：A解析：B項(xiàng)，乙酸的沸點(diǎn)高于丙醇；C項(xiàng)，苯甲酸屬于芳香酸，微溶于水；D項(xiàng)，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有還原性。任務(wù)二羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)，由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，發(fā)生反應(yīng)時(shí)，容易斷裂的部位及性質(zhì)如下：1．酸性(1)羧酸是一類(lèi)弱酸，具有酸類(lèi)的通性。寫(xiě)出乙酸與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式：①與Na：2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑；②與Cu(OH)2：2CH3COOH＋Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu＋2H2O；③與Na2CO3：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。(2)實(shí)驗(yàn)探究羧酸酸性的強(qiáng)弱【實(shí)驗(yàn)探究】利用如圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。[交流研討1]實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的原理是什么？寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：乙酸與Na2CO3反應(yīng)，放出CO2氣體，說(shuō)明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說(shuō)明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CO2＋H2O＋→＋NaHCO3。[交流研討2]要比較上述三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，上述裝置的連接順序如何？(用字母表示)提示：A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C與H、I可以顛倒，D與E、F與G也可以顛倒)。實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】盛裝Na2CO3固體的儀器中有氣體生成，盛裝苯酚鈉溶液的儀器中溶液變渾濁。【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】酸性：CH3COOH＞H2CO3＞。2．酯化反應(yīng)(1)反應(yīng)機(jī)理①同位素示蹤法驗(yàn)證：②反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基，醇脫氫。[交流研討3]在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說(shuō)明。提示：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移；②由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。(2)基本類(lèi)型①鏈狀酯形成CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O；2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O；HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。②環(huán)狀酯形成；。1．正誤判斷，錯(cuò)誤的說(shuō)明原因。(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2。(2)向苯酚和醋酸中分別滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均變?yōu)榧t色。(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1molCH3COOC2H5。(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。答案：(1)正確。(2)錯(cuò)誤。苯酚不能使紫色石蕊溶液變?yōu)榧t色。(3)錯(cuò)誤。在濃硫酸作用下，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)。(4)錯(cuò)誤。乙酸分子中的碳氧雙鍵難與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。2．某有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，按要求填空。(1)寫(xiě)出M與Na，M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________________________________。(2)M與足量的Na2CO3反應(yīng)生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)1molM最多消耗molNaHCO3。答案：3．有機(jī)物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，B，D。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型。A→E：_____________________________________________________________________；A→F：_____________________________________________________________________。答案：(2)CH3CH(OH)COOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH2=CHCOOH＋H2O，消去反應(yīng)2CH3CH(OH)COOHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))解析：E能使溴水褪色，說(shuō)明其分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵；F為六元環(huán)狀化合物，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)是由2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的。eq\a\vs4\al()醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱(chēng)乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離eq\o(→,\s\up7(活潑性逐漸增強(qiáng)))酸堿性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)放出H2放出H2放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)1．下列物質(zhì)中，酸性最強(qiáng)的是()A．HCOOH B．HOCOOHC．CH3COOH D．C6H13COOH答案：A解析：烴基具有推電子作用，烴基越大推電子作用越強(qiáng)，羧基酸性越弱，推電子效應(yīng)：—C6H13>—CH3>—H，HOCOOH是碳酸，酸性最強(qiáng)的是HCOOH，故選A。2．乙酸的結(jié)構(gòu)式為，其發(fā)生下列反應(yīng)時(shí)斷鍵部位正確的是()①乙酸的電離，是a鍵斷裂②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，是b鍵斷裂③在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH的反應(yīng)：CH3COOH＋Br2eq\o(→,\s\up7(紅磷))CH2Br—COOH＋HBr，是c鍵斷裂④乙酸生成乙酸酐的反應(yīng)：2CH3COOH→A．①②③ B．①②③④C．②③④ D．①③④答案：B解析：乙酸是一元弱酸，能夠在溶液中部分電離產(chǎn)生CH3COO－、H＋，電離方程式為CH3COOH?CH3COO－＋H＋，則乙酸發(fā)生電離時(shí)是a鍵斷裂，①正確；乙酸具有羧基，乙醇具有醇羥基，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)原理是“酸脫羥基醇脫氫”，②正確；CH3COOH＋Br2eq\o(→,\s\up7(紅磷))CH2Br—COOH＋HBr，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，Br取代了甲基氫，斷鍵部位是c鍵，③正確；兩個(gè)乙酸分子脫去一分子水生成乙酸酐，一個(gè)乙酸分子斷裂O—H鍵脫去H原子，另一個(gè)斷裂C—O鍵脫去羥基，因此斷鍵部位是a、b鍵，④正確；答案選B。3．為探究草酸(H2C2O4)的性質(zhì)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)。(已知：室溫下，0.1mol·L-1H2C2O4溶液的pH＝1.3)實(shí)驗(yàn)裝置試劑a現(xiàn)象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色，產(chǎn)生白色沉淀②少量NaHCO3溶液產(chǎn)生氣泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和濃硫酸加熱后產(chǎn)生有香味的物質(zhì)由上述實(shí)驗(yàn)所得草酸的性質(zhì)與所對(duì)應(yīng)的方程式不正確的是()A．H2C2O4顯酸性：Ca(OH)2＋H2C2O4=CaC2O4↓＋2H2OB．酸性：H2C2O4>H2CO3，則NaHCO3＋H2C2O4=NaHC2O4＋CO2↑＋H2OC．H2C2O4具有還原性：2MnOeq\o\al(－,4)＋5C2Oeq\o\al(2-,4)＋16H＋=2Mn2+＋10CO2↑＋8H2OD．H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng)：HOOCCOOH＋2C2H5OHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))C2H5OOCCOOC2H5＋2H2O答案：C解析：A項(xiàng)，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2與H2C2O4反應(yīng)生成CaC2O4白色沉淀，正確；B項(xiàng)，由實(shí)驗(yàn)②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有氣泡產(chǎn)生，即生成CO2，說(shuō)明草酸的酸性比碳酸的強(qiáng)，正確；C項(xiàng)，草酸是弱酸，在寫(xiě)離子方程式時(shí)不能拆，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，草酸結(jié)構(gòu)中含2個(gè)羧基，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成含2個(gè)酯基的酯類(lèi)物質(zhì)，正確。4．蘋(píng)果醋是由蘋(píng)果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效。蘋(píng)果酸(A)是這種飲料中的主要酸性物質(zhì)。已知：在下列有關(guān)蘋(píng)果酸(A)的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列問(wèn)題：(1)蘋(píng)果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______________________________________。(2)蘋(píng)果酸不能發(fā)生的反應(yīng)有(填序號(hào))。①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥取代反應(yīng)(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(4)寫(xiě)出A→D的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)羧基、羥基(2)①③課時(shí)測(cè)評(píng)15羧酸(本欄目?jī)?nèi)容，在學(xué)生用書(shū)中以獨(dú)立形式分冊(cè)裝訂！)題點(diǎn)一羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．下列有機(jī)化合物中沸點(diǎn)最高的是()A．乙烷 B．乙烯C．乙醇 D．乙酸答案：D解析：4種有機(jī)化合物所含的碳原子數(shù)相同，與乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子間可以形成氫鍵，且相對(duì)分子質(zhì)量較大，故乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較高；與乙醇相比，乙酸的相對(duì)分子質(zhì)量較大，沸點(diǎn)較高。2．(2024·天津?yàn)I海新區(qū)期末)網(wǎng)絡(luò)趣味圖片“一臉辛酸”，是在人臉上重復(fù)畫(huà)滿(mǎn)了辛酸的鍵線式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)辛酸的敘述正確的是()A.辛酸在常溫下呈氣態(tài)B．辛酸的酸性比醋酸強(qiáng)C．辛酸和油酸(C17H33COOH)互為同系物D．辛酸的同分異構(gòu)體(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化學(xué)名稱(chēng)為3，4，4-三甲基戊酸答案：D解析：辛酸的相對(duì)分子質(zhì)量大于乙酸，辛酸的熔、沸點(diǎn)高于乙酸，乙酸常溫下呈液態(tài)，辛酸在常溫下不呈氣態(tài)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；隨著碳原子數(shù)的增加，飽和一元羧酸的酸性減弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；辛酸為C7H15COOH，為飽和一元酸，油酸(C17H33COOH)為不飽和一元酸，二者官能團(tuán)不完全相同，不互為同系物，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；根據(jù)官能團(tuán)位置最小原則給主鏈碳原子編號(hào)，所以(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名稱(chēng)為3，4，4-三甲基戊酸，選項(xiàng)D正確。題點(diǎn)二羧酸的化學(xué)性質(zhì)3．(2023·濟(jì)南一中高二期中)下列物質(zhì)能使紫色石蕊溶液變色的是()A．石炭酸 B．甲酸C．乙醇 D．乙酸乙酯答案：B解析：石炭酸即苯酚，酸性非常弱，不能使紫色石蕊溶液變色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；甲酸屬于弱酸，能電離出氫離子，溶液顯酸性，能使紫色石蕊溶液變紅，B項(xiàng)正確；乙醇是非電解質(zhì)，不能電離，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸乙酯是非電解質(zhì)，不能電離，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4．根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)，對(duì)甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是()A．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．不能使酸性KMnO4溶液褪色D．能與單質(zhì)鎂反應(yīng)答案：C解析：甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，同時(shí)具有醛與羧酸的性質(zhì)。5．要使有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是()A．Na B．NaHCO3C．NaCl D．NaOH答案：B解析：酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椤狢OOH＞H2CO3＞，所以NaHCO3能與—COOH反應(yīng)生成—COONa，而不能和酚羥基反應(yīng)。6．正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在濃硫酸作用下，通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸正丁酯，反應(yīng)溫度為115～125℃，反應(yīng)裝置如圖，下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是()A.不能用水浴加熱B．長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C．正丁醇和乙酸至少有一種能消耗完D．若加入過(guò)量乙酸可以提高醇的轉(zhuǎn)化率答案：C解析：因?yàn)樾枰姆磻?yīng)溫度為115～125℃，而水浴加熱適合反應(yīng)溫度低于100℃的反應(yīng)，故A正確；有易揮發(fā)的液體反應(yīng)物時(shí)，為了避免反應(yīng)物損耗和充分利用原料，要在發(fā)生裝置中設(shè)計(jì)冷凝回流裝置，使該物質(zhì)通過(guò)冷凝后由氣態(tài)恢復(fù)為液態(tài)，從而回流并收集，實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)在發(fā)生裝置中安裝長(zhǎng)玻璃管或冷凝管等實(shí)現(xiàn)，故B正確；該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能消耗完，故C錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，從而提高醇的轉(zhuǎn)化率，故D正確。7．(2023·濰坊高二期中)在一定條件下，下列物質(zhì)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的是()A．HCHO B．HCOOHC．HCOONa D．HCOOCH3答案：B解析：甲醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；甲酸含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故B正確；甲酸鈉含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；HCOOCH3含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。8．某高級(jí)脂肪酸0.1mol發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)需氫氣0.2g；取相同質(zhì)量的此酸完全燃燒，生成CO2和H2O共3.5mol。下列脂肪酸中有可能是該酸的是()A．C15H29COOH B．C16H29COOHC．C17H31COOH D．C17H33COOH答案：D解析：0.1mol高級(jí)脂肪酸發(fā)生加成反應(yīng)需H20.2g，即需要0.1molH2，說(shuō)明其分子中有1個(gè)碳碳雙鍵，則該高級(jí)脂肪酸的分子式為CnH2n－1COOH，0.1mol該高級(jí)脂肪酸完全燃燒生成CO2和H2O共3.5mol，則(n＋1)＋n＝35，解得n＝17，該高級(jí)脂肪酸的分子式為C17H33COOH，故D正確。題點(diǎn)三物質(zhì)的鑒別9．下列試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無(wú)色溶液的是()A．銀氨溶液 B．濃溴水C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液答案：C解析：乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛與新制的Cu(OH)2共熱時(shí)生成磚紅色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸與過(guò)量新制的Cu(OH)2共熱時(shí)生成磚紅色沉淀，故C項(xiàng)符合題意。10．若要證明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正確的是()A．加入新制的Cu(OH)2，加熱，有磚紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C．試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D．先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛答案：C解析：甲酸()與甲醛()含有相同的結(jié)構(gòu)：，因此二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀。若要證明試液中存在甲醛，可使試液與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成沸點(diǎn)高的甲酸鈉溶液，然后蒸餾，得到低沸點(diǎn)的甲醛，再用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鑒定。D項(xiàng)中將試液進(jìn)行酯化反應(yīng)，由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成物中還含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而無(wú)法鑒別。11．分子式為C9H10O2的芳香族化合物中能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有(不考慮立體異構(gòu))()A．6種B．8種C．12種D．14種答案：D解析：該芳香族化合物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說(shuō)明含有—COOH，還有C6H5—，取代基為正丙酸基時(shí)，有1種；取代基為異丙酸基時(shí)，有1種；取代基為羧基、—CH2CH3時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種；取代基為乙酸基、—CH3時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種；取代基為—COOH、—CH3、—CH3時(shí)，甲基為鄰位，有2種；間位，有3種；對(duì)位，有1種；符合條件的共有14種。12．已知有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：下列說(shuō)法不正確的是()A．鑒別A和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液B．D中含有的官能團(tuán)為羧基，利用物質(zhì)D可以清除水壺中的水垢C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，E的名稱(chēng)為乙酸乙酯D．B＋D→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5答案：D解析：由題意可知A為乙烯，根據(jù)流程圖可知，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成的E為乙酸乙酯。B＋D→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，D錯(cuò)誤。13．(2024·山師附中高二期末)某有機(jī)化工原料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A．不能與芳香族化合物互為同分異構(gòu)體B．能與溴水反應(yīng)，最多生成3種產(chǎn)物C．一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．1mol此有機(jī)化合物分別與足量的金屬鈉和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出的氣體在相同條件下的體積比為2∶1答案：C解析：芳香族化合物中含苯環(huán)，不飽和度至少為4，題給有機(jī)化合物的不飽和度為4，可以與芳香族化合物互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；分子中含2個(gè)碳碳雙鍵，能與Br21∶1反應(yīng)發(fā)生1，2-加成、3，4-加成、1，4-加成，也可與Br21∶2反應(yīng)完全加成，所以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，最多生成4種產(chǎn)物，B錯(cuò)誤；分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚和氧化反應(yīng)，C正確；每個(gè)分子中含1個(gè)羧基和1個(gè)羥基，1mol此有機(jī)化合物與足量的金屬鈉反應(yīng)放出氫氣為1mol，與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳的物質(zhì)的量也為1mol，即放出的氣體在相同條件下的體積比為1∶1，D錯(cuò)誤。14．水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)下列關(guān)于水楊酸的敘述正確的是(填字母)。A．與互為同系物B．水楊酸分子中所有原子一定都在同一平面上C．水楊酸既有酚類(lèi)的性質(zhì)，也有羧酸類(lèi)的性質(zhì)(2)將水楊酸與溶液作用，可以生成。(3)請(qǐng)寫(xiě)出將轉(zhuǎn)化為的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________。答案：(1)C(2)NaOH(或Na2CO3)(3)＋NaHCO3→＋H2O＋CO2↑15．苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某化學(xué)小組采用如圖裝置，以苯甲酸()、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表所示：物質(zhì)苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔點(diǎn)/℃12