烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)-2025年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)清單

燒和鹵代燒的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識(shí)清單

【知識(shí)網(wǎng)絡(luò)】

i.燒類(lèi)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

禳原子的檢碳原子的一花學(xué)犍主要反

利程度下閹誕式］?；绞揭坏念?lèi)型應(yīng)類(lèi)型

氧化反應(yīng)

烷C〃H2M+2。鍵

煌T（鏈茯痛谿|一?sp3H（單鍵）:取代反應(yīng)

氧化反應(yīng)

。鍵、K鍵

烯C〃H2〃加成反應(yīng)

胎H（鏈狀單烯犬）Hsp2、SP3H（單鍵、雙鍵）卜

.加聚反應(yīng)

氧化反應(yīng)

C〃H2〃-2。鍵、n鍵

斷（鏈狀單塊:囹Hsp、sp3H（單鍵,三鍵）卜加成反應(yīng)

.加聚反應(yīng)

。鍵、大K鍵氧化反應(yīng)

C〃H2〃_6（單__鍵__、__鍵__長(zhǎng)_介

-（苯的同系物）Tsp2、Sp3卜取代反應(yīng)

于單鍵和雙鍵之

.加成反應(yīng)

間的特殊的鍵）

2.煌類(lèi)的轉(zhuǎn)化規(guī)律

環(huán)烷燃

【知識(shí)歸納】

考點(diǎn)1烷燒

一、烷燒的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

1.烷煌的結(jié)構(gòu)

單鍵:碳原子之間以建邀更I

pwir結(jié)合成鏈狀

一暨閡工飽和:碳原子剩余價(jià)鍵全部跟

燒經(jīng)］］氫原子結(jié)合

一通式—CBHz/2（n>1）

2.烷煌的物理性質(zhì)

（1）狀態(tài)：當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時(shí)，烷煌在常溫下呈氣態(tài)

（2）溶解性：不溶于水，易溶于莖、乙醛等有機(jī)溶劑

（3）熔、沸點(diǎn)

①碳原子數(shù)不同：碳原子數(shù)的越多，熔、沸點(diǎn)越高;

CH3

CH3cH2cH2cH2cH2cH3>CH3-CH-CH2cH3

②碳原子數(shù)相同：支鏈越多,熔、沸點(diǎn)越低

CH3CH3CH3

CH3CH2-CH-CH2CH3>CH3-CH-CH-CH3

③碳原子數(shù)和支鏈數(shù)都相同：結(jié)構(gòu)越對(duì)稱(chēng)，熔、沸點(diǎn)越低

CH3

CH3CHCH3cH2-《一CH2cH3

3

CH3-CH-CH-CH2CH3>CH3

(4)密度：隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大,但比水的小

二、烷燃的化學(xué)性質(zhì)

1.穩(wěn)定性：常溫下烷燒很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和還原劑都不發(fā)生反應(yīng)。

(1)性質(zhì)

(2)烷燃丕能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

2.氧化反應(yīng)

(1)可燃性：C“H2”+2+即以?點(diǎn)燃*"CO2+(?+DH2O

---------------2----------------------

+

(2)KMnO4(H)：丕褪色

3.分解反應(yīng)：烷燃受熱時(shí)會(huì)分解產(chǎn)生含碳原子數(shù)較少的烷煌和烯嫌

Cl6H34催［劑，C8H16+C8H18

△

4.取代反應(yīng)

(1)反應(yīng)舉例：CH3CH3+CI2-^->CH3CH2CI+HC1(一氯取代)

(2)反應(yīng)條件：光照和純凈的氣態(tài)鹵素單質(zhì)

①在光照條件下烷妙能蜴使澳蒸汽褪色

②在光照條件下烷燒丕能使漠水褪色。

③在光照條件下烷燒丕能使澳的四氯化碳溶液褪色。

④液態(tài)烷/能夠和濱水發(fā)生萃取,液體分層，上層顏色深,下層顏色淺。

(3)化學(xué)鍵變化：斷裂C—H鍵和X-X鍵；形成C—X鍵和H—X鍵

(4)取代特點(diǎn)：分子中的氫原子被鹵素原子逐步取代，往往是各步反應(yīng)同時(shí)發(fā)生

(5)產(chǎn)物種類(lèi)：多種鹵代烷妙的混合物，型的物質(zhì)的量最多

(6)產(chǎn)物的量

①根據(jù)碳元素守恒，烷燒的物質(zhì)的量等于所有鹵代烷烽的物質(zhì)的量之和

②根據(jù)取代反應(yīng)的特點(diǎn)，有機(jī)物中鹵素的物質(zhì)的量等于HX的物質(zhì)的量等于反應(yīng)了的X2的物質(zhì)的量，即反

應(yīng)了的“(X2)="(一鹵代物)+2n(二鹵代物)+3”(三鹵代物)+....="(HX)=n(C-X)

考點(diǎn)2烯燒

一、烯燃的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)烯煌的官能團(tuán)是碳碳雙鍵(，c=c()。乙烯是最簡(jiǎn)單的烯煌。

(2)乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)。

2.通式：?jiǎn)蜗┗偷耐ㄊ綖镃H?,,(九22)

3.物理性質(zhì)

(1)常溫常壓下的狀態(tài):碳原子數(shù)W4的烯垃為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)。

(2)熔、沸點(diǎn)：碳原子越多，烯煌的熔、沸點(diǎn)越高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。

(3)密度：相對(duì)密度逐漸增大,但相對(duì)密度均小于；

(4)溶解性：都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

二、烯燃的化學(xué)性質(zhì)

1.氧化反應(yīng)

(1)可燃性

①反應(yīng)：C“H2.+—O2點(diǎn)燃?nCO2+nH2O

2

②現(xiàn)象：產(chǎn)生明氤焰,冒黑煙

+

(2)KMnO4(H)

①反應(yīng)：CH2=CH2———--*CO2+H2O

②現(xiàn)象：酸性高鎰酸鉀溶液超魚(yú)(區(qū)分烷煌與烯煌)

2.加成反應(yīng)

Br

(1)與Bn反應(yīng)：CH3cH=CH2+Br”催化劑》CH3一如一CHzBr

(2)與H2反應(yīng)：CH3cH=CH2+H2史坐CH3cH2cH3

△

Cl

催價(jià)劑I

(3)與HC1反應(yīng)：CH3cH=CH2+HC1^^>C%—CH-C%或CH3cH2cHe1

△

OH

(4)與H2O反應(yīng)：CH3cH=CH2+H2。鯉叫CH3—WH—CH3或CH3cH2cHOH

△

3.加聚反應(yīng)

催化劑

(1)乙烯：?CH2=CH2---------A￡CH2-CH2+,

,、H星催化劑_產(chǎn)3

>

(2)丙烯：?CH3-CH=CH2----------ECH2-CH-e-?

4.二烯煌的化學(xué)性質(zhì)

(1)加成反應(yīng)

J'2加成》CH-6-CH=CH

1212

BrBr

3,4加成》CH2=8」CH-CH2

CH

3BrBr

H

CH2=C—CH=CH2Br21.4加成_93

CH2-C=CH-CH2

drBr

完全加成尸CH-漕CH-CH

?Url^LUriUri2

BrBrBrBr

(2)加聚反應(yīng)：發(fā)生1,4—加聚

一審條件

①1,3一丁二烯：〃CH?=CH—CH=CH?'三壬CH2-CH=CH-CH2，“

滬一定條件淮

②2一甲基一1,3一丁二烯：〃CH,=CH—C=CH2--工￡CH2-C=CH-CH?土,

考點(diǎn)3燃燒

一、煥煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.乙煥

(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

c2H2H：C：：C：HH-C三C-HCH三CH

碳原子雜化方式C—H鍵成分c三c鍵成分相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角分子空間結(jié)構(gòu)

sp雜化。鍵1個(gè)。鍵和2個(gè)宏鍵180°直線形結(jié)構(gòu)

er鍵兀鍵

(2)物理性質(zhì)：無(wú)色、無(wú)臭的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

2.快燃

(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：官能團(tuán)是碳碳三鍵(一C三C一),結(jié)構(gòu)和乙煥相似。

(2)單煥煌的通式：C?H2?-2(W22)

(3)物理性質(zhì)：與烷燒和烯煌相似，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸北高。

二、乙族的化學(xué)性質(zhì)

1.氧化反應(yīng)

(1)可燃性

①反應(yīng)：2c2H2+502點(diǎn)燃》4co2+2H2O

②現(xiàn)象:在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙

(2)KMnO4(H+)

KMnCU/H；

①反應(yīng):CH一CHCU2+H2U

②現(xiàn)象:酸性高鋅酸鉀溶液褪魚(yú)(區(qū)分烷燒與煥煌)

2.加成反應(yīng)

(1)與B"加成

CH=CH

①1：1加成:CH三CH+Bn—BrBr

②1：2加成:CH=CH+2Br7—?CHBr2~CHBr2

(2)與尼加成

①1：1加成:CH三CH+H2里嗎CH=CH

△22

催化劑

②1：2加成:CHmCH+2H2△>)CH3—CH3

催化劑

(3)與HC1加成：CH三CH+HC1?CH2=CHC1

△

催化劑

(4)與H2。加成(制乙醛)：CH三CH+H2。,CH3cHO

△

3.加聚反應(yīng)

(1)反應(yīng)：〃CH三CH催化劑》ECH=CH>"

(2)應(yīng)用：制造導(dǎo)電塑料

、乙快的實(shí)驗(yàn)室制法

1.反應(yīng)原料:電石、水

2.反應(yīng)原理:CaC2+2HzO—(OH)2+CH三CHt

3.發(fā)生裝置:使用“固+液

4.收集方法:排水集氣法

5.凈化除雜、性質(zhì)驗(yàn)證

(1)裝置A

①作用：除去H2s等雜質(zhì)氣體,防止H2s等氣體干擾乙煥性質(zhì)的檢驗(yàn)

②反應(yīng)：CUSO4+H2S=CUSI+H2SO4

(2)裝置B中的現(xiàn)象是溶液褪色

(3)裝置C中的現(xiàn)象是冷邂迪

6.注意事項(xiàng)

(1)用試管作反應(yīng)容器制取乙快時(shí)，由于CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管，應(yīng)

在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。

(2)電石與水反應(yīng)很劇烈，為了得到平穩(wěn)的乙煥氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流的速

率，讓食鹽水逐滴慢慢地滴入。

(3)因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以制取乙快時(shí)不能使用啟普發(fā)生器。

(4)由于電石中含有與水反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙煥中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混

合氣體通過(guò)盛有NaOH溶液或CuSCU溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。

考點(diǎn)4苯

一、苯的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.苯的結(jié)構(gòu)

(1)分子結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中6

個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面

(2)苯環(huán)中的化學(xué)鍵

①六個(gè)碳原子均采取杷雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成g鍵

②鍵角均為120。；碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相篁，介于碳碳單鏈和碳碳雙鏈之間。

③每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大兀鍵，均勻地對(duì)稱(chēng)分布在

苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。

(3)證明苯分子中無(wú)碳碳雙鍵

①結(jié)構(gòu)上：六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能完全相同

②結(jié)構(gòu)上：鄰二取代菱無(wú)同分異構(gòu)體

-C1

-C1

③性質(zhì)上：漠水不褪色

④性質(zhì)上：酸隹高銃酸鯉溶液不褪色

2.苯的物理性質(zhì)

(1)色味態(tài)：無(wú)色有頻香味的液體

(2)密度：比永的小

(3)溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

3.苯的氧化反應(yīng)

(1)可燃性

①方程式：2c6H6+1502速駕12co2+6HQ

②現(xiàn)象：燃燒產(chǎn)生明亮火焰、冒濃黑煙一

(2)酸性高鋅酸鉀溶液：丕褪色

4.苯的取代反應(yīng)

(1)鹵代反應(yīng)

①條件：三鹵化鐵催化、純凈的鹵素單質(zhì)

②方程式：Q+Bn」曲m><^^Br+HBr

③苯和濱水嬴的現(xiàn)象：分層，上層顏色深，下層顏色淺

④澳苯：無(wú)色液體，有特殊氣味,丕溶于水，密度比水的大。

(2)硝化反應(yīng)

①條件：濃硫酸作催化劑和吸水劑、控溫55?60℃水浴加熱

②方程式：O+HNCh(濃)濃始也^^^-NO2+H2O

③硝基苯：點(diǎn)液體，有苦杏仁氣味,丕溶于水，密度比水的大。

(3)磺化反應(yīng)

①條件：控溫70?80℃水浴加熱

②方程式：(Q±HO-SO3H^+H2O

5.苯的加成反應(yīng)

(1)條件：在鎂催化劑的作用下和氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷

(3)環(huán)己烷(O)不是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。

二、苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)

1.實(shí)驗(yàn)裝置

2.實(shí)驗(yàn)原理:

3.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

(1)燒瓶充滿(mǎn)紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)

(2)反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNCh溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成

(3)把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色(溶有B")不溶于水的液體生成

4.注意事項(xiàng)

(1)應(yīng)該用純澳

(2)要使用催化劑FeBm需加入鐵屑；

(3)錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水

5.產(chǎn)品處理(精制澳苯)

水洗一＞堿洗一?水洗一*干燥一＞蒸儲(chǔ)

除去可溶除去除去過(guò)除水提純

性雜質(zhì)Br2量堿產(chǎn)物

三、苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)

1.實(shí)驗(yàn)裝置

苯

1.5mL濃硝酸

2mL濃硫酸

水浴加熱(50~60七)

2.實(shí)驗(yàn)原理：Q+HNCh(濃)濃譬＜^^^NO2+H2O

3.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

(1)將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)(溶有NCh)生成

(2)用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸儲(chǔ)水洗滌后得無(wú)色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體

4.注意事項(xiàng)

(1)試劑添加順序：濃硝酸+濃硫酸+苯

(2)濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑

(3)必須用水浴加熱，溫度計(jì)插入水浴中測(cè)量水的溫度

考點(diǎn)5苯的同系物

一、苯的同系物的結(jié)構(gòu)和命名

1.苯的同系物

(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物

①分子中有二個(gè)苯環(huán)

②側(cè)鏈都是烷基(-C?H2?+I)

(2)通式：C"H2,L6(〃27)

(3)分子構(gòu)型：與苯環(huán)碳原子直接相連接的所有原子與苯環(huán)共壬面

2.苯的同系物的物理性質(zhì)

(1)溶解性：丕溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

(2)密度：比水的小。

二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

1.氧化反應(yīng)

(1)可燃性

①反應(yīng)：C“H2.-6+即二■Ch音雪”C02+Cn-3)H20

2

②現(xiàn)象：產(chǎn)生明亮火焰,冒濃黑煙

(2)酸性KMnC)4溶液

①氧化條件：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，能夠被酸性KMnO4溶液氧化

MB<^^^C(CH3)3不褪色

②氧化原因：苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈煌基性質(zhì)活潑而易被氧化。

③氧化產(chǎn)物：不管垃基碳原子數(shù)為多少，都被氧化成“苯甲酸”

—CH3KMnCU(H*),_COOH

2cH3兇螞?L<^^^-COOH

CH3+

KMnQ：l