2025屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課時(shí)作業(yè)14有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)含解析新人教版

PAGE9-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1．(2024·綿陽(yáng)模擬)2－氨－3－氯苯甲酸是白色晶體，其制備流程如下：已知：回答下列相關(guān)問(wèn)題(1)的名稱是__甲苯__,2－氨－3－氯苯甲酸中含N官能團(tuán)的電子式為_(kāi)___。(2)反應(yīng)①中R代表的是__—CH3__，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_取代反應(yīng)__。(3)假如反應(yīng)③中KMnO4的還原產(chǎn)物為MnSO4，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式__5＋6KMnO4＋9H2SO45＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O__。(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___，⑥的反應(yīng)條件為_(kāi)_Fe和Cl2__。(5)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。a．式量比大42的苯的同系物；b．與酸性KMnO4反應(yīng)能生成二元羧酸c．僅有3種等效氫(6)事實(shí)證明上述流程的目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率很低；據(jù)此，探討人員提出將步驟⑥設(shè)計(jì)為以下三步，產(chǎn)率有了肯定提高。分析產(chǎn)率提高的緣由是__占位，削減5號(hào)位上H原子的取代__。【解析】(1)的名稱是甲苯；2－氨－3－氯苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其含氮官能團(tuán)為氨基，氨基的電子式為，故答案為甲苯；；(2)反應(yīng)①為苯與CH3Cl反應(yīng)生成甲苯，則R為—CH3；反應(yīng)②為甲苯與濃硫酸和濃硝酸形成的混酸在加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成；(3)反應(yīng)③中，KMnO4與發(fā)生氧化還原反應(yīng)，KMnO4被還原為MnSO4，被氧化為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為5＋6KMnO4＋9H2SO45＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O；(4)與鐵、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成A，則A為，反應(yīng)⑥為在鐵作催化劑的條件下，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成；(5)由a可知該物質(zhì)比甲苯多3個(gè)—CH2—，由b可知該物質(zhì)苯環(huán)上有2個(gè)取代基，其中取代基為—CH3和—CH2CH2CH3，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，取代基為—CH3和—CH(CH3)2，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，取代基為2個(gè)—CH2CH3，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，共9種，其中有3種等效氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)產(chǎn)率提高的緣由是：占位可削減5號(hào)位上H原子的取代，削減副反應(yīng)產(chǎn)物的生成，使得產(chǎn)率有了肯定提高。2．(2024·天津等級(jí)考，14)自然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下路途合成。≡eq\o(—CH2CH2OH,\s\do4(A))eq\o(,\s\up7(1CH3I，Li，NH3),\s\do5(2NH4Cl))H3C—≡eq\o(—CH2CH2OH,\s\do4(B))…→已知：(Z＝—COOR1、—COOH等)回答下列問(wèn)題：(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體全部可能的結(jié)構(gòu)：__H2CCHCH2CHO、__。(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有__4__組汲取峰。(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_COOH__。(4)D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_加成反應(yīng)__。(5)F的分子式為_(kāi)_C13H12O3__，G所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_羰基、酯基__。(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為_(kāi)_1__，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是__a__(填序號(hào))。a．CHCl3 b．NaOH溶液c．酸性KMnO4溶液 d．金屬Na(7)以和≡—COOCH3為原料，合成，在方框中寫(xiě)出路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)?！窘馕觥?1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2CCHCH2CHO、、。(2)化合物B有4種類型氫原子，故核磁共振氫譜中有4組汲取峰。(3)依據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C＋X→D為酯化反應(yīng)，故X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為≡—COOH。(4)D→E發(fā)生供應(yīng)的已知反應(yīng)，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(5)依據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知其分子式為C13H12O3。G所含官能團(tuán)有、—COOR，名稱為羰基、酯基。(6)手性碳原子為連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，H中只有與—OH相連的碳原子為手性碳原子。H含有酯基，能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，含有羥基，能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，故不能與H發(fā)生反應(yīng)的是CHCl3。(7)運(yùn)用逆合成分析法，結(jié)合供應(yīng)條件按流程中反應(yīng)類型，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路途如下：。3．(2024·合肥模擬)按以下步驟可從合成(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：B____，F(xiàn)____；(2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是(填代號(hào))__②④__；(3)依據(jù)反應(yīng)＋Br2eq\o(,\s\up7(肯定條件))，寫(xiě)出在同樣條件下CH2CHCHCH2與等物質(zhì)的量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：__CH2CH—CHCH2＋Br2eq\o(,\s\up7(肯定條件))CH2BrCHCHCH2Br__；(4)寫(xiě)出第④步C→D的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注明反應(yīng)條件)____；(5)核磁共振譜是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一，在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜(PMR)中給出的峰值(信號(hào))也不同，依據(jù)峰(信號(hào))可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目，例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為：，其PMR譜中有2個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為3∶1，則下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中能給出三種峰(信號(hào))且強(qiáng)度之比為1∶1∶2的是__BD__?！窘馕觥颗c氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D與溴發(fā)生1,4－加成生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G與草酸通過(guò)酯化反應(yīng)發(fā)生的縮聚反應(yīng)生成高聚物H。(1)由上述分析可知，B為，F(xiàn)為；(2)反應(yīng)①③⑤⑥屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②④屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑧屬于縮聚反應(yīng)；(3)依據(jù)反應(yīng)＋Br2eq\o(,\s\up7(肯定條件))，寫(xiě)出在同樣條件下CH2CH—CHCH2與等物質(zhì)的量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH2CH—CHCH2＋Br2eq\o(,\s\up7(肯定條件))CH2BrCHCHCH2Br；(4)第④步C→的化學(xué)方程式為：＋2NaOHeq\o(,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋2NaBr＋2H2O；(5)A．中有三種峰(信號(hào))且強(qiáng)度之比1∶1∶4，故A錯(cuò)誤；B．中有3種峰且強(qiáng)度之比為1∶1∶2，故B正確；C．中有4種峰且強(qiáng)度之比為1∶1∶2∶2，故C錯(cuò)誤；D．中有3種峰且強(qiáng)度之比為1∶1∶2，故D正確。4．(2024·邯鄲模擬)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路途如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：完成下列填空：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__消去反應(yīng)__。反應(yīng)④的反應(yīng)條件是__濃硫酸，加熱__。(2)除催化氧化法外，由A得到所需試劑為_(kāi)_銀氨溶液、酸__。(3)已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)②、反應(yīng)③說(shuō)明：在該條件下，__碳碳雙鍵比羰基易還原__。(4)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C__CH2CHCHO__，M____。(5)D與1－丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫(xiě)出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。____(6)寫(xiě)出一種滿意下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。____①不含羰基②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定?！窘馕觥?1)依據(jù)題意可知合成M的主要途徑為：丙烯CH2CHCH3在催化劑作用下與H2/CO發(fā)生反應(yīng)生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，其分子式為C8H16O2，與A的分子式C8H14O對(duì)比可知，反應(yīng)①為在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。A經(jīng)過(guò)兩次連續(xù)加氫得到的Y為醇，C3H6經(jīng)連續(xù)兩次氧化得到的D為羧酸，則反應(yīng)④的條件為濃硫酸，加熱，生成的M為酯。(2)除催化氧化法外，由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B(C8H16O)，由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易還原。(4)丙烯CH2CHCH3在催化劑作用下被O2氧化為C(分子式為C3H4O)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2CHCHO；CH2CHCHO進(jìn)一步被催化氧化生成D(分子式為C3H4O2)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2CHCOOH；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。(5)D為CH2CHCOOH，與1－丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)可生成高聚物：(其他合理答案亦可)。(6)丁醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2CH2CHO，Ω＝1，在其同分異構(gòu)體中①不含羰基，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(其他合理答案亦可)。5．(2024·天水模擬)麻黃素M是擬交感神經(jīng)藥。合成M的一種路途如圖所示：已知：Ⅰ.R—CH2OHeq\o(,\s\up7(CrO3),\s\do5(H＋))RCHO請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)D的名稱是__苯甲醛__；G中含氧官能團(tuán)的名稱是__羥基__。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_取代反應(yīng)__；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(3)寫(xiě)出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：__＋CH3NH2eq\o(,\s\up7(H2O))＋H2O__。(4)X分子中最多有__10__個(gè)碳原子共平面。(5)在H的同分異構(gòu)體中，同時(shí)能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物中，核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(6)已知：。仿照上述流程，設(shè)計(jì)以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路途__eq\o(,\s\up7(濃硝酸，濃硫酸),\s\do5(△))__?！窘馕觥?1)D為，其名稱為苯甲醛；G為，其含氧官能團(tuán)的名稱是羥基；(2)反應(yīng)②為鹵代烴的取代反應(yīng)；依據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)H為反應(yīng)信息V的反應(yīng)生成X，方程式為：＋CH3NH2eq\o(,\s\up7(H2O))；(4)X為，其苯環(huán)結(jié)構(gòu)上的6個(gè)C原子在同一平面上，即CN相連的3個(gè)碳原子及CN鍵上的碳原子共4個(gè)碳原子在同一平面上，由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以最多有10個(gè)碳原子共面；(5)在H的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸酯類物質(zhì)，核磁共振氫譜上有4個(gè)峰，即有4種環(huán)境的氫原子，說(shuō)明該分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；峰面積之比為1∶1∶2∶6，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；(6)苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原生成苯胺，苯胺與乙醛反應(yīng)生成，合成路途流程圖為：eq\o(,\s\up7(濃HNO3/濃H2SO4),\s\do5(△))eq\o(,\s\up7(Fe/HCl))eq\o(,\s\up7(CH3CHO))。6．(2024·宜賓模擬)鹽酸普魯卡因(·HCl)是一種良好的局部麻醉藥，具有毒性小，無(wú)成癮性等特點(diǎn)。其合成路途如下圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)3molA可以合成1molB，且B是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(2)有機(jī)物C的名稱為_(kāi)_甲苯__，B→C的反應(yīng)類型為_(kāi)_取代反應(yīng)__。(3)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)_＋HNO3eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(30℃))＋H2O__。(4)F和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(5)H的分子式為_(kāi)___。(6)分子式為C9H12且是C的同系物的同分異構(gòu)體共有__8__種。(7)請(qǐng)結(jié)合上述流程信息，設(shè)計(jì)由苯、乙炔為原料合成CHCH2的路途__HC≡CHeq\o(,\s\up7(HBr),\s\do5())CH2CHBreq\o(,\s\up7(肯定條件下),\s\do5())__。(其他無(wú)機(jī)試劑任選)【解析】由合成路途可知，A為乙炔，乙炔在400～500℃條件下三分子聚合生成苯，故B為；苯和CH3Br發(fā)生取代反應(yīng)生成C為甲苯()，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，依據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E→G為酯化反應(yīng)，依據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到H，H和鹽酸反應(yīng)得到鹽酸普魯卡因(H2NOON·HCl)，(1)3molHC≡CH可以合成1molB，且B是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，則B為苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)苯和CH3Br發(fā)生取代反應(yīng)生成C為甲苯，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：甲苯；取代反應(yīng)；(3)甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，依據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為＋HNO3eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(30℃))＋H2O；(4)E