2024-2025學(xué)年新教材高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物2.1醇概述醇的化學(xué)性質(zhì)課時(shí)評價(jià)含解析魯科版選擇性必修3

PAGE11-醇概述醇的化學(xué)性質(zhì)(40分鐘70分)一、選擇題(本題包括7小題,每小題6分,共42分)1.(2024·濟(jì)寧高二檢測)2024年,一場突如其來的抗擊新型冠狀病毒感染的肺炎疫情阻擊戰(zhàn)全面打響。75%的酒精可以有效殺滅新型冠狀病毒,其作為消毒劑在疫情期間被廣泛應(yīng)用。下列關(guān)于乙醇性質(zhì)的說法不正確的是 ()A.乙醇可與水以隨意比例互溶B.乙醇充分燃燒的方程式為C2H5OH+3O22CO2+3H2OC.乙醇與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2,說明乙醇呈酸性D.乙醇可被氧化成乙醛【解析】選C。乙醇與鈉反應(yīng)不能證明乙醇的酸性,只是說明乙醇分子中的羥基上的氫比較活潑。2.(2024·九江高二檢測)催化氧化產(chǎn)物是的醇是 ()A.B.C.D.【解析】選A。依據(jù)醇的催化氧化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理可推斷A符合題意。3.(2024·昆明高二檢測)松油醇是一種自然有機(jī)化合物,存在于芳樟油、玉樹油及橙花油等自然植物精油中,具有紫丁香香氣。松油醇結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)松油醇的敘述正確的是 ()A.松油醇的分子式為C10H20OB.它屬于芳香醇C.松油醇分子在核磁共振氫譜中有7個(gè)汲取峰D.松油醇能發(fā)生消去反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)【解析】選D。松油醇分子中有10個(gè)碳原子、2個(gè)不飽和度,松油醇的分子式為C10H18O,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中不含苯環(huán),不屬于芳香醇,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不對稱,分子中只有同一個(gè)碳原子上連接的兩個(gè)甲基上的H是等效的,則松油醇分子在核磁共振氫譜中有8個(gè)汲取峰,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)含碳碳雙鍵,能發(fā)生還原反應(yīng)、氧化反應(yīng),含—OH,能發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng),D項(xiàng)正確。4.(2024·長沙高二檢測)醫(yī)學(xué)上最近合成一種具有抗癌活性的化合物,該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為下列關(guān)于該化合物的說法正確的是 ()A.分子式為C12H19O4B.是乙醇的同系物C.可發(fā)生氧化反應(yīng)D.處于同一平面的原子最多有5個(gè)【解析】選C。分子式為C12H18O4,A錯(cuò);乙醇的同系物應(yīng)當(dāng)是飽和一元醇,B錯(cuò);該化合物分子中有碳碳雙鍵和醇羥基,易被氧化,C正確;乙烯分子中的6個(gè)原子都在同一平面內(nèi),因此在含有碳碳雙鍵的有機(jī)物分子中處于同一平面的原子至少有6個(gè),D錯(cuò)。5.諾卜醇可用于調(diào)制木香型化妝品及皂用香精。一種制備方法如圖所示,下列說法正確的是 ()A.可用溴的CCl4溶液區(qū)分β-蒎烯與諾卜醇B.β-蒎烯的飽和碳原子上的一氯代物最多有7種C.β-蒎烯和諾卜醇分子中都有一個(gè)由5個(gè)碳原子構(gòu)成的四面體D.可用乙酸檢驗(yàn)β-蒎烯是否含有諾卜醇【解析】選C。A項(xiàng),β-蒎烯和諾卜醇中都含有碳碳雙鍵,都能使溴的CCl4溶液褪色,用溴的CCl4溶液不能區(qū)分β-蒎烯和諾卜醇,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B項(xiàng),β-蒎烯的飽和碳原子上有6種氫原子,β-蒎烯的飽和碳原子上的一氯代物最多有6種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),β-蒎烯和諾卜醇中與兩個(gè)—CH3干脆相連碳原子為飽和碳原子,該碳原子與四周4個(gè)碳原子構(gòu)成四面體,C項(xiàng)正確;D項(xiàng),β-蒎烯中官能團(tuán)為碳碳雙鍵,諾卜醇中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醇羥基,雖然諾卜醇能與乙酸反應(yīng),但無明顯試驗(yàn)現(xiàn)象,不能用乙酸檢驗(yàn)β-蒎烯是否含有諾卜醇,檢驗(yàn)β-蒎烯中是否含諾卜醇應(yīng)用Na,加入Na若產(chǎn)生氣泡則含諾卜醇,不產(chǎn)生氣泡則不含諾卜醇,D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.(2024·南昌高二檢測)人類利用太陽能已有三千多年的歷史,近些年太陽能科技突飛猛進(jìn)。塑晶學(xué)名為新戊二醇(NPG),它和液晶相像,塑晶在恒溫44℃時(shí),白天汲取太陽能而儲存熱能,晚上則放出白天儲存的熱能。已知:NPG的鍵線式如圖,下列有關(guān)NPG說法錯(cuò)誤的是 ()A.NPG與乙二醇互為同系物B.NPG可命名為2,2-二甲基-1,3-丙二醇C.NPG肯定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)D.NPG能發(fā)生催化氧化【解析】選C。NPG中連接2個(gè)—CH2OH的碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),C選項(xiàng)錯(cuò)誤?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】下列命名正確的是 ()A.的名稱應(yīng)為2-甲基-2-丙醇B.的名稱為2-甲基-3,6-己二醇C.的名稱為4-甲基-3,4-己二醇D.的名稱為3,6-二乙基-1-庚醇【解析】選A。A項(xiàng)正確;B的名稱應(yīng)為5-甲基-1,4-己二醇;C項(xiàng)名稱應(yīng)為3-甲基-3,4-己二醇;D項(xiàng)最長碳鏈主鏈上有8個(gè)碳原子,名稱應(yīng)為6-甲基-3-乙基-1-辛醇。7.金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是 ()A.金合歡醇與乙醇是同系物B.金合歡醇可發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生取代反應(yīng)C.1mol金合歡醇能與3molH2反應(yīng),也能與3molBr2反應(yīng)D.1mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5mol氫氣,與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成1molCO2【解析】選C。乙醇為飽和一元醇,而金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵,二者的結(jié)構(gòu)不相像,所以不是同系物,A錯(cuò)誤;金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),同時(shí)含有羥基,所以能發(fā)生取代反應(yīng),B錯(cuò)誤;金合歡醇含有3個(gè)碳碳雙鍵,所以1mol金合歡醇能與3molH2反應(yīng),也能與3molBr2反應(yīng),C正確;醇羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng),D錯(cuò)誤?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣,可作為香料,其結(jié)構(gòu)簡式如下:下列關(guān)于橙花醇的敘述,錯(cuò)誤的是 ()A.既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)B.在濃硫酸催化下加熱脫水,可以生成不止一種四烯烴C.1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒,需消耗470.4L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D.1mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng),最多消耗240g溴【解析】選D。該分子中的—OH可發(fā)生取代反應(yīng),可發(fā)生加成反應(yīng),A正確;該分子中與—OH相連碳的相鄰的三個(gè)碳原子上均有H,且取代基各不相同,催化脫水后至少生成兩種四烯烴(同一個(gè)碳原子連兩個(gè)不穩(wěn)定),B正確;該橙花醇分子式為C15H26O,1mol該物質(zhì)完全燃燒消耗O2為15+-mol=21mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下為470.4L,C正確;該物質(zhì)1mol含3mol,與溴的四氯化碳溶液反應(yīng),最多消耗3molBr2,即480gBr2,D錯(cuò)誤。二、非選擇題(本題包括2小題,共28分)8.(15分)(2024·福州高二檢測)有機(jī)物A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一,分子式為C10H10O2,其分子結(jié)構(gòu)的模型如圖所示(圖中球與球之間連線代表單鍵或雙鍵)。(1)依據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:__。

(2)擬從芳香烴動身來合成A,其合成路途如下:已知:A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇。a.寫出反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型:__;

b.寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:__;

c.已知F分子中含有“—CH2OH”結(jié)構(gòu),通過F不能有效、順當(dāng)獲得B,其緣由是__;

d.寫出下列反應(yīng)方程式(注明必要的條件):反應(yīng)⑥:__;

反應(yīng)⑦:__。

【解析】(1)在有機(jī)物分子中每個(gè)碳原子能形成4個(gè)共價(jià)鍵,每個(gè)氧原子能形成2個(gè)共價(jià)鍵,每個(gè)氫原子能形成一個(gè)共價(jià)鍵,依據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知,該分子中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基、一個(gè)甲基,A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)依據(jù)題給流程圖分析,與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D,可知D為,D在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E,E為,E催化氧化生成G,G為,由依據(jù)G、H的分子式可知,H比G多1個(gè)O原子,再結(jié)合A的結(jié)構(gòu),所以G中的醛基被氧化為羧基而生成H,依據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知,B為。a.反應(yīng)⑤是發(fā)生消去反應(yīng)生成;b.H的結(jié)構(gòu)簡式;c.F中含碳碳雙鍵,羥基氧化時(shí)可能會同時(shí)氧化碳碳雙鍵,使最終不能有效、順當(dāng)?shù)剞D(zhuǎn)化為B;d.反應(yīng)⑥是與甲醇通過酯化反應(yīng)生成,反應(yīng)方程式為+CH3OH+H2O;反應(yīng)⑦為E發(fā)生消去反應(yīng),方程式為+H2O。答案:(1)(2)a.消去反應(yīng)b.c.F中含碳碳雙鍵,氧化羥基時(shí)可能會同時(shí)氧化碳碳雙鍵d.+CH3OH+H2O+H2O9.(13分)(2024·東莞高二檢測)有機(jī)物A()是合成高分子化合物HPMA的中間體,HPMA可用作鍋爐阻垢劑。(1)有機(jī)物A能夠發(fā)生的反應(yīng)有________(填寫字母)。

a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.還原反應(yīng)e.氧化反應(yīng)f.酯化反應(yīng)g.加聚反應(yīng)(2)有機(jī)物A在Cu作催化劑和加熱條件下,與氧氣反應(yīng)生成有機(jī)物B。B中含有的官能團(tuán)的名稱是

__。

(3)有機(jī)物B經(jīng)氧化后生成有機(jī)物C,C可有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:ECD寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:________________。

(4)D在高溫、高壓和催化劑作用下反應(yīng)生成HPMA,寫出HPMA的結(jié)構(gòu)簡式:__。

【解析】(1)A中含有的官能團(tuán)為醇羥基和氯原子,不含不飽和鍵,可發(fā)生的反應(yīng)是a.取代反應(yīng)、c.消去反應(yīng)、e.氧化反應(yīng)、f.酯化反應(yīng)。(2)A在Cu作催化劑和加熱條件下,與氧氣反應(yīng)生成醛,B中含有的官能團(tuán)為氯原子和醛基。(3)C為,在NaOH乙醇溶液中消去氯化氫分子,再酸化生成的D為HOOCCHCHCOOH,加聚可生成高聚物。E是C在堿性條件下水解再酸化的產(chǎn)物,應(yīng)為HOOCCH2CH(OH)COOH。答案:(1)a、c、e、f(2)氯原子、醛基(3)(4)(20分鐘30分)一、選擇題(本題包括2小題,每小題6分,共12分)10.(2024·衡水高二檢測)將1mol某飽和醇分成兩等份,一份充分燃燒生成1.5molCO2,另一份與足量的金屬鈉反應(yīng)生成5.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2。這種醇分子中除含羥基氫外,還含兩種不同的氫原子,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為 ()A.B.HO—CH2—CH2—CH2—OHC.CH3CH2CH2CH2OHD.【解析】選A。0.5mol飽和醇充分燃燒生成1.5molCO2,說明分子中含有3個(gè)碳原子;0.5mol飽和醇與足量鈉反應(yīng)生成0.25molH2,說明分子中含有1個(gè)—OH。A項(xiàng)中,分子中除—OH外,還含有兩種不同的氫原子,符合題意。11.(2024·武漢高二檢測)奧運(yùn)會口號為“更高、更快、更強(qiáng)”,但一些運(yùn)動員服用興奮劑嚴(yán)峻違反體育道德。已知某興奮劑乙基雌烯醇的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是 ()A.該物質(zhì)不是醇類物質(zhì)B.在濃硫酸作用下,分子內(nèi)消去一個(gè)水分子,產(chǎn)物有三種同分異構(gòu)體C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.該物質(zhì)分子中的全部碳原子均共面【解析】選C。羥基與鏈烴基相連為醇類,故A不正確;在濃硫酸作用下,分子內(nèi)消去一個(gè)水分子,產(chǎn)物有兩種同分異構(gòu)體,B不正確;因該分子中只含有一個(gè)碳碳雙鍵,其余均為飽和碳原子,所以全部碳原子不行能共面,但可以使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正確,D不正確。二、非選擇題(本題包括1小題,共18分)12.(2024·成都高二檢測)當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(shí)(R1—O—R2,R1≠R2),通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚,會生成很多副產(chǎn)物:R1—OH+R2—OHR1—O—R2+R1—O—R1+R2—O—R2+H2O(未配平)一般用Williamson反應(yīng)制備混醚:R1—X+R2—ONaR1—O—R2+NaX,某課外探討小組擬合成(乙基芐基醚),采納如下兩條路途進(jìn)行對比:Ⅰ:Ⅱ:①A+H2O②C2H5OH+NaB+H2↑③A+B回答下列問題:(1)路途Ⅰ的主要副產(chǎn)物有____________________、____________________。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

(3)B的制備過程中應(yīng)留意的平安事項(xiàng)是

__。

(4)由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為

__。

(5)比較兩條合成路途的優(yōu)缺點(diǎn):

__。

(6)苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種。

(7)某同學(xué)用更為廉價(jià)易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚,請參照路途Ⅱ,寫出合成路途?！窘馕觥?1)依據(jù)信息,兩個(gè)苯甲醇分子之間發(fā)生脫水生成醚,兩個(gè)乙醇分子之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚,因此副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為、CH3CH2OCH2CH3;(2)依據(jù)Williamson的方法,以及反應(yīng)①的方程式,因此A的結(jié)構(gòu)簡式為;(3)制備B須要金屬鈉參加,金屬鈉是活潑金屬,因此規(guī)范運(yùn)用金屬鈉,此反應(yīng)中產(chǎn)生氫氣,氫氣是可燃性氣體,易發(fā)生爆炸;(4)依據(jù)反應(yīng)方程式的特點(diǎn),A中的Cl與B中的Na結(jié)合,生成NaCl,剩下的結(jié)合成乙基芐基醚,此反應(yīng)類型為取代反應(yīng);(5)路途Ⅰ比路途Ⅱ步驟少,但路途Ⅰ比路途Ⅱ副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低;(6)、、、共有4種結(jié)構(gòu);(7)依據(jù)Williamson的方法,醇鈉和鹵代烴反應(yīng)生成所要物質(zhì),因此讓甲苯在光照的條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),然后與乙醇鈉發(fā)生取代反應(yīng),合成路途:。答案:(1)CH3CH2OCH2CH3(2)(3)規(guī)范運(yùn)用金屬鈉,防止氫氣爆炸(4)取代反應(yīng)(5)路途Ⅰ比路途Ⅱ步驟少,但路途Ⅰ比路途Ⅱ副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低(6)4(7)【補(bǔ)償訓(xùn)練】由丁炔二醇可以制備1,3-丁二烯。請依據(jù)下面的合成路途圖填空:(1)寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱:X