2024年高考化學(xué)易錯(cuò)題專題訓(xùn)練二有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)含解析

有機(jī)合成路途設(shè)計(jì)【錯(cuò)題訂正】例題1、毗氟氯禾靈的合成路途如下：已知：。寫出由制備高分子化合物的合成路途流程圖(無機(jī)試劑任選)，合成流程示意圖如下：【解析】甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，酸性條件下水解得到，最終發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，合成路途流程圖為：?！敬鸢浮坷}2、化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。試驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路途如下：已知：，寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路途（其他試劑任選）?！窘馕觥恳罁?jù)已知②，環(huán)己烷須要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路途圖為：?！敬鸢浮俊緦W(xué)問清單】1.有機(jī)合成路途的設(shè)計(jì)方法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路途時(shí),先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),官能團(tuán)發(fā)生什么變更,碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變更,再依據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。其思維程序可以表示為原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物,即視察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)(目標(biāo)分子的碳骨架特征及官能團(tuán)的種類和位置)→由目標(biāo)分子和原料分子綜合考慮設(shè)計(jì)合成路途(由原料分子進(jìn)行目標(biāo)分子碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化)→對(duì)于不同的合成路途進(jìn)行優(yōu)選(以可行性、經(jīng)濟(jì)性、綠色合成思想為指導(dǎo))。物質(zhì)的合成路途不同于反應(yīng)過程,只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)、反應(yīng)條件及運(yùn)用的物質(zhì)原料,然后從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行逐步推斷。(1)正推法。即從某種原料分子起先，對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路途。如利用乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采納正推法：(2)逆推法。即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路途的設(shè)計(jì)。如采納逆推法，通過對(duì)苯甲酸苯甲酯()的結(jié)構(gòu)分析可知合成該有機(jī)化合物的是苯甲酸與苯甲醇，接著逆推可得原料分子為甲苯，如圖所示：，設(shè)計(jì)合成路途時(shí)，要選擇反應(yīng)步驟少，試劑成本低，操作簡(jiǎn)潔，毒性小，污染小，副產(chǎn)物少的路途，即。2.常見的有機(jī)合成路途（1）以熟識(shí)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型：如設(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路途流程圖(須注明反應(yīng)條件)。CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑))（3）以分子骨架變更為主型：如以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路途流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBreq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H3O＋))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))（4）生疏官能團(tuán)兼有骨架顯著變更型(常為考查的重點(diǎn))：要留意仿照題干中的變更，找到相像點(diǎn)，完成生疏官能團(tuán)及骨架的變更。如仿照設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路途流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路途中的相像點(diǎn)。(碳架的變更、官能團(tuán)的變更；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)【變式練習(xí)】1.各地對(duì)食品非法添加和濫用添加劑進(jìn)行了多項(xiàng)整治活動(dòng)。其中常用的面粉增白劑過氧化苯甲酰()也被禁用。下面是一種以苯為原料合成過氧化苯甲酰的流程：已知：，結(jié)合題給信息和所學(xué)學(xué)問，請(qǐng)寫出以苯乙烯為原料合成的流程，無機(jī)試劑任選，注明反應(yīng)條件。2.化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)整劑的藥物中間體，其合成路途流程圖如下，已知：(R代表烴基，R'代表烴基或H)，請(qǐng)寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路途流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)?！疽族e(cuò)通關(guān)】1.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。試驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路途如下：已知：①②。寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路途_______（其他試劑任選）。2.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。試驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路途如下：4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路途___________（其他試劑任選）。3.A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路途(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：參照異戊二烯的上述合成路途，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路途。4.PETG是一種新型材料，可回收利用，對(duì)環(huán)境不構(gòu)成任何威逼，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：已知：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烴基)。采納如下圖所示的合成路途可合成PETG：已知：請(qǐng)寫出由D及其它必要物質(zhì)可合成的反應(yīng)歷程________________________________。5.化合物H是一種香料，其合成路途如下：寫出以1，2-二氯環(huán)戊烷和丙烯酸甲酯為原料制備

的合成路途：_________________(其他試劑任選)。6.E是一種治療心血管疾病的藥物，它的合成路途如下：寫出以鄰甲基苯酚()、環(huán)氧乙烷()和乙醇為原料制備的合成路途流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路途流程圖示例如下：H2C＝CH2→CH3CH2Br→CH3CH2OH_________________________7.高分子化合物I為重要的化工原料。其合成路途如下:

己如:①②R—BrR—CNR—COOH

參照上述合成路途，寫出由1,3-丁二烯和乙烯為起始原料制備化合物的合成路途(無機(jī)試劑任選)

糠叉丙酮（）是一種重要的醫(yī)藥中間體，請(qǐng)參考上述合成路途，設(shè)計(jì)一條由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路途（無機(jī)試劑任用）。合成流程圖示例如下：9.秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路途：參照上述合成路途,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路途。10.福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物,可通過以下方法合成：已知:+R3CHO,依據(jù)已有學(xué)問并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路途流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路途流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。11.鈴蘭醛具有甜潤的百合香味,常用作肥皂、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路途如下圖所示(部分試劑和條件未注明)：已知：，，以有機(jī)物A、苯酚、甲醛及必要的無機(jī)物為原料合成某高分子樹脂,其結(jié)構(gòu)為，合成路途是。某探討小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路途合成利尿藥美托拉宗。已知：R-COOH+設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路途(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)____。參考答案【變式練習(xí)】1.【解析】以苯乙烯為原料，合成

，用逆推法可知，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個(gè)羥基→2個(gè)鹵原子→烯烴的溴代反應(yīng)，所以合成路途為：2.【解析】以和(CH3)2SO4為原料制備，首先分析合成對(duì)象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路途中D到E的變更，可以逆推出合成該有機(jī)物所須要的兩種反應(yīng)物分別為和；結(jié)合B到C的反應(yīng)，可以由逆推到，再結(jié)合A到B的反應(yīng)，推到原料；結(jié)合學(xué)過的醇與氫鹵酸反應(yīng)，可以發(fā)覺原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。詳細(xì)的合成路途流程圖如下：【易錯(cuò)通關(guān)】1.【解析】依據(jù)逆推法，若要生成必定要生成，依據(jù)已知②可知，生成應(yīng)當(dāng)須要環(huán)戊烯和2-丁炔，而生成環(huán)戊烯必需須要一氯環(huán)戊烷，而一氯環(huán)戊烷可由環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)而得。合成路途見答案。2.OCH3O2NOCH3H2NOCH3H3CONHCOCH3【解析】由苯甲醚（OCH3）制備4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成O2NOCH3，發(fā)生還原反應(yīng)生成H2NOCH3，最終與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)可生成H3CONHCOCH3，則合成流程為：OCH3O2NOCH3H2NOCH3H3CONHCOCH3。3.【解析】依據(jù)題給條件，仿照異戊二烯的合成，可設(shè)計(jì)如圖合成路途：。4.【解析】依據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，以及題中信息，生成，應(yīng)是OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO發(fā)生消去反應(yīng)生成，依據(jù)，推誕生成OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO，應(yīng)是OHC－CHO與CH3CHO發(fā)生，乙二醇氧化產(chǎn)生乙二醛，即路途為。5.【解析】先由1，2-二氯環(huán)戊烷制取1，3-環(huán)戊二烯，然后流程中A生成B的信息，將其與丙烯酸甲酯發(fā)生加成反應(yīng)，再與溴加成，最終依據(jù)B生成C的信息，將酯基還原為醇，合成路途為：。6.【解析】制備，應(yīng)先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化可生成，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物，合成路途流程圖。7.【解析】由已知①和②R-BrR-CNR-COOH可得，1，3-丁二烯與乙烯反應(yīng)生成；與溴單質(zhì)加成生成；與HCN取代生成；在酸性條件下水解生成；所以由1，3-丁二烯和乙烯為起始原料制備化合物的合成路途為：。8.【解析】由信息叔丁基氯[(CH3)3CCl]經(jīng)水解、氧化而制得，則制備糠叉丙酮的合成路途為：。9.【解析】以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路途是。10