新教材同步系列2024春高中化學(xué)第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點課件新人教版選擇性必修3

第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法①了解有機化合物分類的基本方法，認(rèn)識一些重要的官能團，能辨別其名稱和結(jié)構(gòu)。②了解碳原子的成鍵特點及碳原子與其他原子的連接方式。知道共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質(zhì)有很大的影響。③掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式的寫法和區(qū)別，并能熟練書寫與表達。④了解同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型，初步掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。⑤通過實驗探究，掌握蒸餾、重結(jié)晶、萃取等有機化合物的分離與提純方法。⑥了解測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式。⑦初步學(xué)會利用質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜來確定有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)式。⑧體會科學(xué)分類法在認(rèn)識事物和科學(xué)研究中的作用，初步學(xué)習(xí)有機化學(xué)的基本思想：“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”。學(xué)習(xí)內(nèi)容考查重點有機化合物的結(jié)構(gòu)特點有機化合物的分類方法①有機化合物分子中原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布與有機反應(yīng)的關(guān)系②有機化合物同分異構(gòu)體的書寫和判斷③有機化合物分離、提純方法的選擇④有機化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法有機化合物中的共價鍵有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象研究有機化合物的一般方法分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)了解有機化合物與無機化合物的區(qū)別；認(rèn)識有機化合物中官能團對有機化合物性質(zhì)的決定作用宏觀辨識與微觀探析認(rèn)識有機化合物中共價鍵的類型及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響；認(rèn)識同分異構(gòu)現(xiàn)象，知道同分異構(gòu)體的書寫及判斷證據(jù)推理與模型認(rèn)知學(xué)法指導(dǎo)1．通過實驗展示、對比分析，使學(xué)生能按一定標(biāo)準(zhǔn)對有機化合物進行分類或評價分類結(jié)果2．通過實驗討論，使學(xué)生理解結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，學(xué)會根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)的方法3．通過教師引導(dǎo)、實際操作，理解同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的原因、學(xué)會同分異構(gòu)體分析的一般方法課前·新知導(dǎo)學(xué)

有機化合物的分類方法1．有機化合物與生命力論(1)有機化合物含義：含______元素的化合物，其中___________________________________等例外。(2)生命力論：早期化學(xué)家認(rèn)為有機化合物只能來自_____________________。(3)生命力論的破產(chǎn)：1828年，化學(xué)家_______發(fā)現(xiàn)無機化合物_________通過加熱可以直接轉(zhuǎn)變?yōu)橛袡C化合物_________。碳碳的氧化物、碳酸、碳酸形成的鹽有生命的動

植物

維勒氰酸銨尿素

2．有機化合物概述(1)性質(zhì)：大多數(shù)________于水，________燃燒。(2)反應(yīng)特點：一般反應(yīng)速率________，常伴有______反應(yīng)，產(chǎn)物比較復(fù)雜。不溶可以較慢副3．有機化合物的分類(1)依據(jù)碳骨架分類：根據(jù)碳原子組成的分子骨架，有機化合物主要分為______________與環(huán)狀化合物；后者又根據(jù)碳環(huán)是否為________分為______________與_________________。(2)依據(jù)官能團分類。①烴的衍生物：烴分子中的__________被其他原子或原子團所取代形成的有機化合物。②官能團：決定有機化合物________的原子或原子團。鏈狀化合物苯環(huán)脂環(huán)化合物芳香族化合物氫原子特性③常見官能團的識別(在空白處填寫結(jié)構(gòu)簡式或名稱)。碳碳雙鍵：_______________碳碳三鍵：_____________碳鹵鍵：____________

酯基：_____________________醚鍵：________________

酮羰基：_________－C≡C－酰胺基：____________ —OH：_________—CHO：____________ —COOH：________—NH2：____________羥基醛基羧基氨基凡是含有碳碳雙鍵的物質(zhì)均是烴嗎？為什么？【答案】不一定，有許多烴的衍生物中也含有碳碳雙鍵。微思考某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為A．烯烴 B．醇C．酯 D．羧酸【答案】A【解析】烴的組成元素只有碳、氫兩種，而該物質(zhì)還含有氧元素，A錯誤。有機化合物中的共價鍵1．共價鍵的類型(1)σ鍵：分子中雜化軌道以“__________”的形式相互重疊形成的共價鍵。通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而____________化學(xué)鍵的破壞。頭碰頭不會導(dǎo)致(2)π鍵：成鍵原子中未參與雜化的_______軌道以“____________”的形式從側(cè)面重疊形成的共價鍵。π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的________，牢固程度比σ鍵_______，比較容易__________而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通過π鍵連接的原子或原子團__________繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。(3)σ鍵、π鍵的識別：一般情況下，單鍵是_______鍵；雙鍵、三鍵中各有_____個σ鍵。p

肩并肩小差斷裂不能σ

1

2．共價鍵的極性與有機反應(yīng)(1)共價鍵的極性強弱：不同的成鍵原子間存在電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵的極性越_____。(2)反應(yīng)中有機化合物斷裂位置：共價鍵的極性越強，在化學(xué)反應(yīng)中越容易____________；因此有機化合物的官能團及其________的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的________部位。強發(fā)生斷裂鄰近活性

3．鈉與水、乙醇的反應(yīng)(1)反應(yīng)劇烈程度及原因：鈉與_______反應(yīng)比較劇烈，水中O—H鍵極性比乙醇中O—H鍵極性________，而導(dǎo)致這種極性的變化是因為基團之間存在________________。(2)鈉與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________。水強相互影響2C2H5OH＋2Na—→2C2H5ONa

＋H2↑

(1)乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，斷裂的是哪種類型的共價鍵？你判斷的依據(jù)是什么？(2)

CH2＝CH－CH2－C≡CH中σ鍵與π鍵個數(shù)比是多少？【答案】(1)斷裂的是π鍵，因為π鍵不及σ鍵牢固。(2)10∶3微思考(2022·廣東清遠月考)下列有關(guān)丙烯醇(CH2＝CHCH2OH)的說法錯誤的是 (

)A．只有極性鍵B．有兩個碳原子以肩并肩方式成鍵C．氫原子形成的都是σ鍵D．σ鍵上的原子也可以參與反應(yīng)【答案】A【解析】碳與碳形成的鍵是非極性鍵，A錯誤；分子中存在一個碳碳雙鍵，碳碳雙鍵中有一個π鍵以“肩并肩”方式成鍵，B正確；氫原子只能形成單鍵，C正確；丙烯醇與鈉反應(yīng)時斷裂的是O—H鍵(σ鍵)，D正確。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)含義：化合物具有相同的__________，但具有不同__________的現(xiàn)象。相應(yīng)的化合物互為________________。(2)類型。①構(gòu)造異構(gòu)：由________不同產(chǎn)生的碳架異構(gòu)，由______________不同產(chǎn)生的位置異構(gòu)，以及由__________不同產(chǎn)生的官能團異構(gòu)。②立體異構(gòu)：有____________和對映異構(gòu)等。分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體碳骨架官能團的位置官能團順反異構(gòu)2．范托夫的碳價四面體學(xué)說(1)甲烷分子中碳的四個價鍵指向____________的頂點，碳原子位于四面體的中心，氫原子位于_____________________。(2)CH2Cl2的結(jié)構(gòu)有______種；CHIClBr存在_______種結(jié)構(gòu)，它們屬于________異構(gòu)。正四面體四面體的四個頂點1

2

對映C3H8O可能存在的同分異構(gòu)體現(xiàn)象有哪幾類？【答案】存在位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)兩種類型。微思考

判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)(1)芳香族化合物屬于環(huán)狀化合物。 (

)(2)含—OH的有機化合物一定屬于醇類。 (

)(3)烴中不含官能團，烴的衍生物中含官能團。 (

)(5)C4H8的鏈狀同分異構(gòu)體有3種。 (

)【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√課堂·重難探究重難點一有機化合物的分類方法[重難突破]1．無機化合物與有機化合物若干問題比較項目無機化合物有機化合物組成元素近百種元素主要是C、H、O，其次是N、S、X(鹵族元素)等結(jié)構(gòu)特點比較簡單較復(fù)雜，碳原子間可形成單鍵、雙鍵、三鍵，不同碳原子間可形成鏈狀、環(huán)狀結(jié)構(gòu)項目無機化合物有機化合物是否為電解質(zhì)酸、堿、鹽、金屬氧化物是電解質(zhì)大多數(shù)不是電解質(zhì)，羧酸及其鹽是電解質(zhì)溶解性、可燃性很多能溶于水、極少數(shù)可以燃燒絕大多數(shù)不溶于水、能燃燒反應(yīng)特點通常反應(yīng)較快、副反應(yīng)較少一般反應(yīng)較慢、副反應(yīng)較多

2．有機化合物的分類依據(jù)官能團分類依據(jù)官能團分類

請根據(jù)有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，回答下列問題：(1)有如下幾種有機化合物：[典例精練]①可以看做醇類的是____________(填編號，下同)，可以看做酚類的是__________，可以看做羧酸類的是____________，可以看做酯類的是____________________________________。②E物質(zhì)中官能團的名稱是____________________________?！敬鸢浮?1)④

②

①②

①③(2)①BD

BC

BCD

A

②碳溴鍵、醛基下列對有機化合物的分類結(jié)果正確的是 (

)A．乙烯(CH2==CH2)、苯、環(huán)己烷都屬于脂肪烴【答案】D【解析】

烷烴、烯烴、炔烴都屬于脂肪鏈烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，且苯是環(huán)烴中的芳香烴，A、B、C均錯誤。【答案】D重難點二有機化合物中的共價鍵[重難突破]1．共價鍵的極性(1)極性共價鍵：簡稱極性鍵，共用電子對發(fā)生偏移的共價鍵。不同元素的原子之間形成的共價鍵均是極性共價鍵。成鍵原子電負(fù)性相差越大，鍵的極性越強。(2)非極性共價鍵：簡稱非極性鍵，共用電子對不發(fā)生偏移的共價鍵。如有機化合物中，碳原子之間的共價鍵屬于非極性鍵。2．σ鍵、π鍵的比較分類σ鍵π鍵概念由兩個相同或不相同的原子軌道沿軌道對稱軸方向相互部分重疊而形成的共價鍵成鍵原子的未雜化p軌道，通過平行、側(cè)面重疊而形成的共價鍵重疊方式電子云以“頭碰頭”方式重疊成鍵電子云以“肩并肩”方式重疊成鍵穩(wěn)定性重疊程度大，通常情況下較穩(wěn)定重疊程度小，通常情況下易斷裂類型判斷一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵、三鍵中各有一個σ鍵，其余的為π鍵3．有機分子中碳原子雜化軌道類型的判斷碳原子：全部形成單鍵時為sp3雜化；形成一個雙鍵時為sp2雜化；形成一個三鍵時為sp雜化。

下列關(guān)于σ鍵和π鍵的理解不正確的是 (

)A．σ鍵一般能單獨形成且繞軸旋轉(zhuǎn)而π鍵不能B．C2H2分子中有3個σ鍵和2個π鍵C．共價鍵均是兩個原子軌道以“頭碰頭”方式重疊形成的[典例精練]【答案】C

(2023·湖北部分省級示范高中期中)藥物阿比朵爾的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是 (

)A．其分子式為C22H25BrN2O3SB．分子中碳原子均采取sp2雜化C．阿比朵爾為芳香烴D．分子結(jié)構(gòu)中含有多個官能團，如羥基、酯基、碳溴鍵、苯環(huán)【答案】A

【解析】根據(jù)該有機物的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C22H25BrN2O3S，A正確；分子中含有碳碳單鍵，碳碳單鍵采用sp3雜化，苯環(huán)中的碳原子和雙鍵碳原子采取sp2雜化，B錯誤；阿比朵爾含有C、H、N、O、S、Br等元素，為烴的衍生物，C錯誤；分子結(jié)構(gòu)中含有多個官能團，如羥基、酯基、碳溴鍵，苯環(huán)不是官能團，D錯誤。重難點三有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象[重難突破]1．有機分子中碳原子的成鍵特點(碳價四面體學(xué)說)2．同分異構(gòu)體的類型3．有機化合物組成、結(jié)構(gòu)的幾種表示方法(以丁烷為例)(1)分子式：用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，如丁烷分子式為C4H10。(2)最簡式：表示化合物中各元素原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子，又叫實驗式，丁烷的最簡式為C2H5。(3)結(jié)構(gòu)式：用元素符號和短線表示分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子，如

。有機化合物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：[典例精練](1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)式的為___________(填編號，下同)，屬于鍵線式的為__________，屬于空間填充模型的為________，屬于球棍模型的為____________________________________。(2)寫出⑨的分子式：____________________________________。(3)寫出⑩中官能團的電子式：____________、____________________________________。(4)②的分子式為__________，其最簡式為_______________?！敬鸢浮緾(1)如果某烷烴分子中同時存在這4種基團，所含碳原子數(shù)又最少，則該烴分子應(yīng)含________________個碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式可能為_________________或________________或_____________________。(2)上述有機化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生__________反應(yīng)，這些同分異構(gòu)體中，一氯代物有4種同分異構(gòu)體的是______________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)?！敬鸢浮?1)8回答下列問題：(1)分子式為C4H8的所有烴同分異構(gòu)體有________種，其中屬于脂肪烴且含一個甲基的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(2)已知下列幾組有機化合物，請回答下列有關(guān)問題。②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3③CH3CH2OH和CH3OCH3⑥CH2==CHCH==CH2和CH3CH2C≡CH⑦CH3CH2NO2和NH2CH2COOH其中屬于碳架異構(gòu)的是____________(填編號，下同)，屬于位置異構(gòu)的是____________，屬于官能團異構(gòu)的是____________，屬于同種物質(zhì)的是________，不屬于脂肪族化合物的是___________________。【答案】(1)5

CH3CH2CH==CH2

(2)①

②

③④⑥⑦

⑤

④【解析】(1)C4H8可以是烯烴也可以是環(huán)烷烴，當(dāng)它是烯烴時，有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH==CH2、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2；還可以是環(huán)丁烷、甲基環(huán)丙烷，故共有5種同分異構(gòu)體。(2)碳架異構(gòu)存在于飽和烴中，①符合要求；位置異構(gòu)是指官能團相同，但位置不同引起的異構(gòu)，②符合此要求；官能團異構(gòu)則是因官能團種類不同導(dǎo)致的異構(gòu)，③④⑥⑦符合此要求；⑤屬于同種物質(zhì)；④含有苯環(huán)、不屬于脂肪族化合物。[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達成1．(2021·廣東揭西模擬)青蒿素是從中藥黃花蒿中提取的一種抗瘧疾的有效成分，具有抗白血病和免疫調(diào)節(jié)功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，青蒿素分子中的官能團為

(

)A．羧基、醚鍵

B．甲基、羧基C．甲基、酯基

D．酯基、醚鍵【答案】D2．下列有機化合物按碳骨架進行分類，其中與其他三種有機化合物屬于不同類別的是

(

)【答案】C3．按照有機化合物的分類，乙醛(CH3CHO)屬于醛。下面各項對有機化合物的分類方法與此方法相同的是 (

)【答案】C【解析】乙醛含有醛基，屬于醛類是根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中含有的官能團進行分類。①和③是根據(jù)有機化合物碳的骨架進行分類，②和④是根據(jù)有