新教材同步系列2024春高中化學(xué)第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第2課時(shí)酯油脂課件新人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第2課時(shí)酯、油脂學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解酯、油脂的含義、組成、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類證據(jù)推理與模型認(rèn)知1．通過分析酯基、油脂的構(gòu)成特點(diǎn)，理解油脂性質(zhì)的相似性，加深對結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理解2．以乙酸乙酯為代表，學(xué)習(xí)酯、油脂的化學(xué)性質(zhì)3．通過反應(yīng)機(jī)理的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)微觀探析及抽象思維意識掌握酯、油脂的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，了解油脂的用途科學(xué)探究與創(chuàng)新意識、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任課前·新知導(dǎo)學(xué)酯1．酯的含義與重要物理性質(zhì)(1)酯的含義：酯是羧酸分子中羧基中的__________被__________取代后的產(chǎn)物，可簡寫成RCOOR′，其中R、R′可以相同也可以不同。(2)酯的重要物理性質(zhì)。低級酯是具有_______氣味的______體，密度一般______水，_____溶于水；許多酯本身也是優(yōu)良的有機(jī)溶劑?！狾H

—OR′

芳香液小于不RCOOH＋R′OH

RCOONa＋R′OH

酯在酸性條件下的水解是可逆的，在堿性條件下的水解是可逆的嗎？為什么？【答案】不是可逆的，因?yàn)樗馍傻腞COOH被NaOH中和為RCOONa。微思考甲酸甲酯與乙酸互為同分異構(gòu)體，對二者物理性質(zhì)的比較與原因分析中有錯(cuò)誤的是

(

)A．乙酸能溶于水而甲酸甲酯不能；乙酸與水分子之間能形成氫鍵B．乙酸沸點(diǎn)比甲酸甲酯高得多；乙酸分子間能形成氫鍵C．16.6℃時(shí)乙酸能形成晶體但甲酸甲酯不能；甲酸甲酯熔點(diǎn)較高D．乙酸有酸味，甲酸甲酯有香味；二者結(jié)構(gòu)不同【答案】C油脂1．油脂的組成、結(jié)構(gòu)與類型(1)組成：油脂是由______________與________形成的酯，官能團(tuán)是_________，屬于_______類化合物。高級脂肪酸甘油酯基酯(3)分類——油與脂肪。油脂是油與脂肪的統(tǒng)稱，其中常溫下油呈____態(tài)，脂肪呈____態(tài)。簡單甘油酯混合甘油酯液固2．油脂的性質(zhì)(1)油脂的重要物理性質(zhì)：油脂的密度比水_______，______溶于水，易溶于汽油、氯仿等有機(jī)溶劑，食用油脂有_______味。(2)化學(xué)性質(zhì)。①油脂的水解。a．酸性條件下水解。小不香＋3C17H35COOH

b．堿性條件下水解。油脂在堿性條件下的水解又叫做_______________。＋3C17H35COONa

皂化反應(yīng)油脂與酯類物質(zhì)是什么關(guān)系？如何巧學(xué)油脂性質(zhì)？【答案】油脂是酯類物質(zhì)的一部分，其物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)與酯相似。微思考判斷正誤。（正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”）(1)日常生活中食用的動(dòng)物脂肪、植物油以及雞蛋的蛋清均為油脂。

(

)(2)油脂是高級脂肪酸與甘油形成的化合物，屬于高分子。(

)(3)油脂的水解反應(yīng)均為皂化反應(yīng)。 (

)(4)植物油可通過氫化反應(yīng)制備人造脂肪。 (

)(5)可用NaOH溶液區(qū)別油脂與礦物油。 (

)(6)植物油在空氣中長時(shí)間放置而產(chǎn)生一種難聞的“哈喇”味，是因油脂被水解了。

(

)【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)√

(6)×課堂·重難探究重難點(diǎn)一酯[重難突破]2．酯的命名：簡單的酯命名方法可概括為酸名＋醇名（將醇字改為酯），如丙酸與乙醇形成的酯為丙酸乙酯；CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3名字為丁酸丙酯。5．乙酸乙酯水解的實(shí)驗(yàn)探究(1)實(shí)驗(yàn)原理：(2)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：向同型號的A、B、C三支試管中分別加入2mL乙酸乙酯，然后依次加入4mL蒸餾水、4mL稀硫酸、4mL稀NaOH溶液，最后向各試管中分別加入3滴石蕊試液（便于觀察界面），充分振蕩后，豎直放在盛有熱水的燒杯中。(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：5分鐘后A中油層高度幾乎沒有變化，B中油層高度明顯降低，C中油層幾乎消失。(4)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：NaOH、H2SO4均能加快酯的水解，且其他條件相同時(shí)，使用NaOH溶液的效果更好（NaOH中和了水解生成的酸，使得堿性條件下的水解是不可逆的）。6．酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較

(2020·全國卷Ⅰ改編)紫花前胡醇可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是

(

)A．分子式為C14H14O4B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C．能夠發(fā)生水解反應(yīng)D．能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵【答案】B[典例精練]

【解析】由該有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式知A正確；分子中含有碳碳雙鍵，故能使酸性K2Cr2O7

溶液變色，B錯(cuò)誤；分子中含有酯基，能水解，C正確；分子中含有—OH且與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子，故能發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。烴X、Y反應(yīng)可得到一種重要的有機(jī)化合物Z，下列說法錯(cuò)誤的是

(

)A．Z分子不能發(fā)生水解反應(yīng)B．X分子中一定共直線的原子最多有6個(gè)C．上述反應(yīng)中，X、Y均發(fā)生了加成反應(yīng)D．Y與甲苯互為同分異構(gòu)體【答案】A

【解析】Z分子中有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；處于苯環(huán)對角線上的4個(gè)原子共直線，另外碳碳三鍵上的4個(gè)原子共直線，這兩條直線有2個(gè)“交點(diǎn)”(兩條直線重合)，故共直線的原子有6個(gè)，B正確；由X、Y反應(yīng)后碳碳不飽和鍵數(shù)目均減少知C正確；Y、甲苯的分子式均為C7H8，D正確。重難點(diǎn)二油脂[重難突破]1．油脂的組成、結(jié)構(gòu)與一般性質(zhì)

油脂可視為甘油與高級脂肪酸形成的酯類物質(zhì)，分子中含有三個(gè)酯基。因此油脂屬于酯類物質(zhì)，物理性質(zhì)與乙酸乙酯相似，化學(xué)性質(zhì)也與乙酸乙酯相似，只是在水解時(shí)1mol油脂要消耗3molH2O或3molOH－。此外油脂水解均可得到一種相同的產(chǎn)物——甘油。幾種重要的高級脂肪酸：酸名軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸分子式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH2．油脂的特定反應(yīng)(1)油脂的氫化反應(yīng)。是指含有較多碳碳不飽和鍵的物質(zhì)，通過催化加氫轉(zhuǎn)化為半固態(tài)脂肪的反應(yīng)，此變化也稱為油脂的硬化。通過此反應(yīng)得到的油脂叫人造脂肪或硬化油。(2)油脂的皂化反應(yīng)。①皂化反應(yīng)的含義：即油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，因水解產(chǎn)物高級脂肪酸鹽可用于生產(chǎn)肥皂而得此名。②皂化反應(yīng)產(chǎn)物的分離：皂化反應(yīng)結(jié)束時(shí)得到的是膠體，向膠體中加入細(xì)NaCl可使RCOONa集聚在一起并浮在液面上，分離出高級脂肪酸鹽后，剩余NaCl、H2O、甘油溶液，再利用蒸餾法分離出甘油。③生產(chǎn)流程：某學(xué)習(xí)小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了一套方案，在實(shí)驗(yàn)室中制取肥皂(圖1)及甘油。已知酒精的沸點(diǎn)為78.5℃、甘油的沸點(diǎn)為290℃，硬脂酸甘油酯的沸點(diǎn)為260℃。實(shí)驗(yàn)步驟如下：①在蒸發(fā)皿中加入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入5mLNaOH溶液、10mL酒精。②在不斷攪拌的情況下對蒸發(fā)皿中的液體進(jìn)行微熱，直到混合物變稠。[典例精練]③待水解完全后，將盛有混合物的蒸發(fā)皿放在冷水浴中進(jìn)行冷卻，稍待片刻后，向混合物中加入20mL熱蒸餾水，再放在冷水浴中冷卻，然后加入25mL飽和食鹽水并充分?jǐn)嚢?。④用紗布濾出上層固態(tài)物質(zhì)并將其擠干，最后進(jìn)行成形處理得到肥皂。回答下列問題：(1)寫出皂化反應(yīng)的方程式______________。(2)為何不用大火加熱？_________________。如何確定油脂是否完全水解？____________________。(3)學(xué)習(xí)小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了分離下層混合物提取甘油的裝置(圖2)，指出裝置中的錯(cuò)誤：_____________________。(4)首先得到的餾分是________________，最后得到的餾分是__________________，最終蒸餾燒瓶中剩余的物質(zhì)是____________?！敬鸢浮?1)(2)大火加熱會(huì)導(dǎo)致沸點(diǎn)不高的酒精大量氣化取幾滴水解液滴到水中，觀察水面是否形成油滴，若仍有油滴出現(xiàn)，則水解不完全，否則水解完全(3)溫度計(jì)的水銀球插入到液面下(4)酒精甘油NaCl【解析】(3)蒸餾時(shí)溫度計(jì)應(yīng)該置于蒸餾燒瓶支管口處而不應(yīng)插入溶液中；水、酒精、甘油、NaCl這幾種物質(zhì)中，酒精的沸點(diǎn)最低，故先分離出酒精，甘油的沸點(diǎn)比水的高，故最后的餾分是甘油；蒸餾燒瓶中剩下的是NaCl。某天然油脂的結(jié)構(gòu)簡式可表示為：1mol該油脂要完全水解，需消耗NaOH的物質(zhì)的量為__________mol；已知1mol該油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)需氫氣8g，則1mol該油脂中平均含碳碳雙鍵__________mol?！敬鸢浮?

4[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成1．

(2023·廣東廣州第十六中學(xué)階段)下列物質(zhì)中，不能與水反應(yīng)的是 (

)A．溴乙烷 B．乙醇C．乙烯 D．乙酸乙酯【答案】B【解析】溴乙烷在熱的堿溶液條件下水解生成乙醇和溴化鈉，A錯(cuò)誤；乙醇含有羥基不能與水反應(yīng)，B正確；乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，C錯(cuò)誤；乙酸乙酯屬于酯類，在酸性條件下水解生成乙酸和乙醇，D錯(cuò)誤。2．下列關(guān)于油脂和乙酸乙酯的比較，正確的是 (

)A．油脂和乙酸乙酯都是純凈物，在室溫下都是液體B．油脂和乙酸乙酯在酸性條件下都能水解生成羧酸和醇C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有機(jī)溶劑【答案】B【解析】油脂是混合物，且并不都是液態(tài)，A錯(cuò)誤；油脂、乙酸乙酯均含有酯基，均能水解，B正確；含有碳碳不飽和鍵的油脂能與溴加成而使溴水褪色，C錯(cuò)誤；油脂和乙酸乙酯均易溶于有機(jī)溶劑，D錯(cuò)誤。3．下圖是某有機(jī)化合物核磁共振氫譜圖，則該物質(zhì)可能是

(

)A．CH3COOCH2CH3

B．CH3CH==CHCH3C．CH3CH2CH3

D．CH3CHOHCH3【答案】A【解析】由圖知核磁共振氫譜有3組峰，A項(xiàng)物質(zhì)有3組峰，B、C項(xiàng)物質(zhì)有2組峰，D項(xiàng)物質(zhì)有4組峰。4．下列有關(guān)酯的說法中錯(cuò)誤的是 (

)A．密度一般比水的小B．官能團(tuán)是酯基且分子中只有一個(gè)酯基C．低級酯多有香味D．難溶于水【答案】B【解析】酯分子也可以存在多個(gè)酯基官能團(tuán)，B錯(cuò)誤。5．(2023·山西呂梁二模)某些揮發(fā)性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有生物活性，在醫(yī)藥和食品工業(yè)上有廣泛的應(yīng)用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路線如圖所示，下列有關(guān)M、W的說法錯(cuò)誤的是

(

)A．1molW最多能與3molNaOH反應(yīng)B．相同物質(zhì)的量的M和W，在一定條件下消耗等量的H2C．M和W與H2完全加氫后的產(chǎn)物與M和W分子中含有的手性碳原子數(shù)相同D．能與NaHCO3反應(yīng)且屬于M的同分異構(gòu)體有13種【答案】D【解析】W中含有兩個(gè)酯基，水解形成兩個(gè)羧基、一個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基，則1molW最多能與3molNaOH反應(yīng)，A正確；H2不能還原酯基，則相同物質(zhì)的量的M和W，在一定條件下消耗等量的H2,B正確；M和W加氫前后都只有一個(gè)手性碳原子，C正確；能與NaHCO3反應(yīng)說明該同分異構(gòu)體中含有羧基，該同分異構(gòu)體可含有苯環(huán)，也可不含有苯環(huán)，種類大于13種，D錯(cuò)誤。A．環(huán)氧乙烷與乙二醇互為同分異構(gòu)體B．碳酸亞乙酯的二氯代物只有一種C．碳酸亞乙酯中的所有原子處于同一平面內(nèi)D．碳酸亞乙酯在保存時(shí)應(yīng)避免與堿接觸【答案】D(2)物質(zhì)A是該脂肪酸同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(3)某反式脂肪水解時(shí)得到B、C、D三種有機(jī)化合物，若C的分子組成可直接確定下來，則C物質(zhì)的名稱是__________________?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、羧基C18H34O2(2)CH2==CHCOOH

(3)甘油【解析】(1)反式脂肪酸中含有碳碳雙鍵、羧基，分子中含有18個(gè)碳原子，由此易確定其分子式為C18H34O2。(2)A分子中應(yīng)該含有一個(gè)—COOH、一個(gè)C==C，因相對分子質(zhì)量最小，故結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCOOH。