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文檔簡介
第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第1課時醇學習目標素養(yǎng)目標學法指導了解醇的組成、分類方法,掌握醇的結構、命名方法、官能團等證據(jù)推理與模型認知1.通過分析醇中烴基的組成特點、羥基數(shù)目,認識醇類型的多樣性2.以乙醇為代表,分析醇類物質(zhì)的化學性質(zhì)3.通過對教材有關圖表的分析,總結醇類同系物性質(zhì)的遞變規(guī)律掌握醇的性質(zhì),了解醇的用途,掌握實驗室制備乙烯的方法科學探究與創(chuàng)新意識、科學態(tài)度與社會責任課前·新知導學醇的組成、分類、物理性質(zhì)1.醇的概述(1)醇的含義:羥基與________碳原子相連形成的化合物。(2)醇的官能團:名稱為__________,電子式為__________,結構簡式為___________。2.醇的分類(1)依醇分子官能團數(shù)目:可分為_________________________等,其中飽和鏈狀一元醇的結構通式可寫成___________________。(2)依__________分為脂肪醇、脂環(huán)醇、_________。飽和羥基—OH
一元醇、二元醇和多元醇CnH2n+1OH(n≥1)
碳骨架芳香醇3.醇的物理性質(zhì)(1)物理性質(zhì):醇類同系物隨著分子中碳原子數(shù)目的增加,沸點_______;分子中碳原子數(shù)目相同而羥基數(shù)目不同的醇,沸點最低的是________元醇;與碳原子數(shù)目相同的烷烴相比,醇的沸點__________烷烴;甲醇、乙醇、丙醇可與水__________________。(2)氫鍵對物理性質(zhì)的影響:醇分子中存在“O—H”鍵,低級醇分子間能形成______鍵,使得分子之間的相互作用________,沸點升高;低級醇能與水形成______________,從而增大了在水中的溶解性。升高一遠高于以任意比例混溶氫增強分子間氫鍵【答案】一元醇、芳香醇、不飽和醇。微思考下列比較錯誤的是
(
)A.沸點:C2H5Cl<C2H5OHB.水溶性:C3H7OH>C3H7ClC.熔點:C2H5Cl<C2H5BrD.密度:CH3Br<C2H5Br【答案】D醇的化學性質(zhì)1.取代反應(以乙醇為例,后同)能與濃的氫鹵酸、乙酸發(fā)生取代反應,也可發(fā)生自身的分子間取代反應,相應的化學方程式為____________________________________、___________________________________________________、__________________________________________________。2.消去反應相應的化學方程式為______________________________________,醇分子中斷裂的化學鍵是________________。該反應可用于實驗室制備乙烯,實驗中乙醇與濃硫酸的體積比約為_________,加熱時溫度應_____________________。C—O、C—H
1∶3
迅速升高到170℃
3.氧化反應有機化學反應中,有機化合物分子________氫原子或________氧原子的反應叫做氧化反應;乙醇可被氧氣、______________等氧化,其中乙醇催化氧化的方程式為______________________________________。4.置換反應與鈉反應的方程式:_____________________________________________,此反應中乙醇分子中斷裂的化學鍵為_________,乙醇和Na反應比水和Na反應________,說明醇中羥基上的氫原子活潑性比水分子中氫原子的活潑性_______。失去加入KMnO4溶液2Na+2CH3CH2OH—→2CH3CH2ONa+H2↑
O—H
平緩差將濃硫酸與乙醇按一定比例混合加熱,什么情況下發(fā)生取代反應?什么情況下發(fā)生消去反應?【答案】加熱到140℃時發(fā)生取代反應;在170℃時發(fā)生消去反應。微思考判斷正誤。(正確的畫“√”,錯誤的畫“×”)(1)所有的醇都能發(fā)生消去反應。 (
)(2)鈉與乙醇反應,鈉浮在液面上并四處游動,反應中會發(fā)出嘶嘶的響聲。 (
)(3)甘油與乙醇互為同系物。 (
)(4)2-丁醇發(fā)生消去反應時可以得到兩種烯烴。 (
)(5)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰,然后加熱蒸餾,可制備無水乙醇。 (
)(7)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯,應迅速升溫至170℃。
(
)(8)可用酸性KMnO4溶液區(qū)別乙醇與己烯兩種液體。 (
)【答案】(1)×
(2)×
(3)×
(4)√
(5)√
(6)×
(7)√
(8)×課堂·重難探究重難點一醇的組成、分類、命名、物理性質(zhì)[重難突破]1.醇的分類2.乙醇的分子組成與結構3.飽和醇的命名(1)主鏈:含有—OH的最長碳鏈做主鏈,以主鏈上碳原子數(shù)目的多少稱為“某醇”。(2)編號:從靠近—OH的一端開始對主鏈進行編號。(3)名稱:書寫順序為取代基位序數(shù)—→取代基名稱—→—OH位序數(shù)—→主鏈名稱。如(CH3)2CHCH2CH2OH的名稱為3-甲基-1-丁醇。4.醇的重要物理性質(zhì)物理性質(zhì)規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小有X、Y兩種有機化合物,分子組成均為C4H10O,已知X易溶于水,Y難溶于水。(1)X的官能團名稱是__________,X中含有3個—CH3的物質(zhì)名稱是________________,乙醇與X相比,沸點較高的是___________。(2)下列有關X、Y的說法中不正確的是_______________(填編號)。A.X能與水形成氫鍵 B.X是脂肪醇C.Y有3種同分異構體 D.沸點X<Y【答案】(1)羥基2-甲基-2-丙醇X
(2)D[典例精練]【解析】(1)X含有3個甲基,說明含有一個甲基支鏈且—OH在2號碳原子上,故名稱為2-甲基-2-丙醇。X與乙醇為同系物,相對分子質(zhì)量比乙醇的大,故沸點較高。(2)醇能與水形成氫鍵,A正確;Y有C2H5OC2H5、CH3OCH(CH3)2、CH3OCH2CH2CH3三種同分異構體,C正確;低級醇可形成氫鍵、醚不能形成氫鍵,故醇的沸點較高,D錯誤。
下列有關物質(zhì)的命名正確的是 (
)A.(CH3)2CHCH2OH:2-甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3:4-己醇C.CH3CH2CHOHCH2OH:1,2-丁二醇D.(CH3CH2)2CHOH:2-乙基-1-丙醇【答案】C【解析】A項中羥基位置沒有表示出來,A錯誤;B項中編號錯誤,應該是3-己醇,B錯誤;D項主鏈選擇錯誤,應該是3-戊醇,D錯誤。重難點二乙醇的化學性質(zhì)[重難突破]1.乙醇的化學性質(zhì)(1)斷鍵方式與醇的化學性質(zhì):化學反應中乙醇分子中可能發(fā)生反應的部位如下:(2)不同的反應斷鍵位置不同,具體情況如下表:2.醇的催化氧化反應規(guī)律產(chǎn)物種類與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子(即α-H)的個數(shù)有關,具體情況如右圖:3.醇的消去反應規(guī)律(與鹵代烴類似)(1)結構條件:必須有β-H。如圖所示物質(zhì)不含β-H,故不發(fā)生消去反應。(2)消去反應產(chǎn)物種類:若β-H化學環(huán)境不同,則可得到多種同分異構體。4.幾種重要的醇5.醚(1)醚的結構:可表示為R1—O—R2,其中R1、R2可以相同也可以不同。(2)碳原子數(shù)目相同的飽和一元醇與醚互為同分異構體,組成通式可表示為CnH2n+2O。(3)乙醚是一種無色易揮發(fā)的液體,有特殊氣味,有麻醉作用,微溶于水,是一種優(yōu)良的有機溶劑。松油醇是一種調(diào)香香精,它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物,可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A經(jīng)下列反應制得:已知與羥基相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被酸性KMnO4溶液氧化。[典例精練](1)完全燃燒時,消耗掉的α-松油醇與氧氣物質(zhì)的量之比為___________。(2)A物質(zhì)不能發(fā)生的反應或不具有的性質(zhì)是________(填編號)。a.使酸性KMnO4溶液褪色 b.轉(zhuǎn)化為鹵代烴c.加成反應 d.取代反應(3)β-松油醇分子的核磁共振氫譜圖共有______個峰,其與酸反應轉(zhuǎn)化為酯的反應條件是_____________________。(4)寫出生成γ-松油醇的反應方程式:_______________,該反應的反應類型是_____________________?!敬鸢浮?1)1∶14
(2)ac
(3)7濃硫酸、加熱已知光照條件下,飽和碳原子上的氫原子可以被氯原子取代,化合物A(C4H10O)的核磁共振氫譜只有2個峰,B分子的相對分子質(zhì)量比A大34.5。(1)A分子中的官能團名稱是__________,A的名稱是_____________________。(2)A→D的反應類型為______________,假設生成的D分子式為C8H18O,則相應的反應類型為___________。(3)寫出有關轉(zhuǎn)化的化學方程式:A→B:_________________;D→E:___________________。(4)A的同分異構體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化,且F的一氯取代物有3種。F的結構簡式是_____________________?!敬鸢浮?1)羥基2-甲基-2-丙醇(2)消去反應取代反應(CH3)2C==CH2+Br2—→(CH3)2CBrCH2Br(4)(CH3)2CHCH2OH【解析】(1)A的核磁共振氫譜只有2個峰,說明分子存在對稱性,相應的結構簡式為(CH3)3COH。(2)由D轉(zhuǎn)化為E的條件知D是烯烴,A通過消去反應生成D。若D為C8H18O,說明A發(fā)生分子間脫水,因此是取代反應。(3)由A、B相對分子質(zhì)量關系及轉(zhuǎn)化條件知,B是一氯取代物,結構簡式為ClCH2C(CH3)2OH。(4)F的一氯代物有3種,說明F烴基有3種不同化學環(huán)境的氫原子,故結構簡式為(CH3)2CHCH2OH。重難點三乙醇的脫水反應[重難突破]1.實驗室制備乙烯(1)試劑:濃硫酸、乙醇(體積比約為3∶1)。(3)收集方法:排水集氣法。(4)主要操作:將濃硫酸加到酒精中并不斷攪拌,燒瓶中加入碎瓷片或沸石,溫度計水銀球位于液體內(nèi),然后加熱使溶液溫度迅速升至170℃。2.制備過程中的問題分析(1)制備過程中的現(xiàn)象、原因及結論?,F(xiàn)象原因及結論燒瓶中液體逐漸變黑濃硫酸與乙醇作用生成碳單質(zhì)有刺激性氣味氣體生成炭化形成的碳微粒還原濃硫酸(2)實驗的關鍵——嚴格控制溫度。①乙醇和濃硫酸的混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水,而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水,即分子間脫水,生成乙醚。②溫度計水銀球要置于反應物的中央位置,因為需要測量的是反應物的溫度,而且不能與燒瓶接觸。某研究性學習小組的同學經(jīng)過理論分析后認為,用濃硫酸與乙醇混合加熱制備的乙烯中會含有SO2、CO2氣體,他們設計了如圖所示裝置,制取一定量乙烯并驗證含有SO2及確定乙烯與單質(zhì)溴之間的反應類型。[典例精練](1)若溫度升溫較慢,產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物是___________。(2)B中試劑是__________________,C中試劑是NaOH而不是酸性KMnO4的原因是_______________________;寫出乙醇與濃硫酸反應生成上述無機副產(chǎn)物的化學方程式___________________。(3)若E中是溴水,實驗中E中顏色慢慢變淺(也可能消失),F(xiàn)中是AgNO3溶液,則D的作用是_______________________,當F中現(xiàn)象為_________________,表明E中發(fā)生的是取代反應;若F沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時,表明E中發(fā)生的是____________反應。(4)有同學認為確定乙烯與溴水反應類型的方法不嚴密,應該在E、F之間添加一個盛有________的試劑瓶,以吸收可能揮發(fā)出的溴單質(zhì)?!窘馕觥?1)因在140℃時乙醇會大量地轉(zhuǎn)化為乙醚,故升溫較慢產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物是乙醚。(2)檢驗SO2的試劑是品紅溶液,由于SO2也能與溴水反應,故實驗中應除去,用NaOH而不用酸性KMnO4的原因是后者能氧化乙烯;由于SO2是碳與濃硫酸反應形成的,故同時還有CO2生成,二者均在C中被NaOH除去,D用于檢驗SO2是否全部被除盡。(3)若F中沒有淺黃色沉淀生成,表明E中發(fā)生的是加成反應,若有沉淀生成則E中發(fā)生的是取代反應。(4)因揮發(fā)出的單質(zhì)溴也能與AgNO3溶液作用生成AgBr,故應在E、F之間加一個盛有CCl4的試劑瓶以吸收可能揮發(fā)出來的單質(zhì)溴。實驗室用濃硫酸、乙醇制備乙烯,下列說法中錯誤的是
(
)A.濃硫酸表現(xiàn)出強氧化性B.乙醇只發(fā)生了消去反應(指有機反應)C.制備中混合溶液會變成黑色D.用排堿溶液法可收集到比較純凈的乙烯【答案】B[課堂小結]小練·素養(yǎng)達成【答案】A2.下列試劑不能與乙醇發(fā)生反應的是 (
)A.HCl B.CH3CH2BrC.CH3COOH D.CH3CH2CH2OH【答案】BA.系統(tǒng)命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.該有機物可通過催化氧化得到含有酮羰基官能團的物質(zhì)C.1mol該有機物能與足量金屬Na反應產(chǎn)生22.4LH2D.該有機物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴(不包括立體異構)【答案】C【解析】取連有羥基的最長的碳鏈有7個碳原子,碳鏈上連有2個羥基,為二醇,官能團的編號要小,則羥基的編號為2和5,在5號碳上還連有1個甲基,則名稱為5-甲基-2,5-庚二醇,A正確;左邊的羥基連接的碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生催化氧化,而右邊的羥基可以發(fā)生催化氧化反應,得到酮羰基,B正確;1mol該有機物中含有2mol-OH,與足量金屬Na反應時,得到1molH2,在標準狀況下的體積為22.4L,C錯誤;左邊的羥基消去時,形成的碳碳雙鍵的位置有3種,右邊的羥基消去時,形成的碳碳雙鍵的位置有2種,則得到的二烯烴有3×2=6種,D正確。4.以2-丁烯為原料,通過一步反應(所需要的試劑自選)無法制得的是
(
)A.2-丁醇 B.2,3-二氯丁烷C.2-氯丁烷 D.2,3-丁二醇【答案】D【解析】一定條件下2-丁烯分別與水、Cl2、HCl加成可得到A、B、C項中的物質(zhì),因通過加成反應無法一次性引入2個羥基,D符合題意。5.丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學反應有 (
)①加成②氧化③加聚④取代A.①② B.①②③C.①②③④ D.①③④【答案】C6.1,4-二氧六環(huán)是一種常見的溶劑,它可以通過下列合成路線制得:其中的化合物C可能是 (
)A.乙烯 B.乙醇C.乙二醇 D.乙醚【答案】C【解析】由合成路線可知,C是經(jīng)濃硫酸作催化劑、脫水生成了1,4-二氧六環(huán)這種醚類,即可知由C生成1,4-二氧六環(huán)發(fā)生的是醇分子間的脫水,即C為HOCH2CH2OH,C由B水解生成,故B為鹵代烴,B是烴A和溴反應生成,故B為BrCH2CH2Br,烴類A為乙烯,乙烯和Br2通過加成反應能生成純凈的BrCH2CH2Br,C正確。7.某?;瘜W研究性學習小組的同學擬利用如圖所示裝置,通過實驗來確定乙醇(C2H6O)的分子結構?;卮鹣铝袉栴}。(1)從分子式來看,乙醇的分子結構除了我們最熟悉的那種外,還可能是______________(用結構式表示)。本實驗中除乙醇外,還需要用到的常用試劑是_________________。(2)甲同學通過實驗得到如下的實驗數(shù)據(jù):
根據(jù)上
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