（五）反應(yīng)類(lèi)型與官能團(tuán)的性質(zhì)-2025屆高三化學(xué)復(fù)習(xí)【基礎(chǔ)知識(shí)詳單】

官能團(tuán)的性質(zhì)與反應(yīng)類(lèi)型基礎(chǔ)知識(shí)詳單五官能團(tuán)的性質(zhì)與反應(yīng)類(lèi)型逆向思維---------由反應(yīng)類(lèi)型推測(cè)可能存在的官能團(tuán)反應(yīng)類(lèi)型官能團(tuán)或碳的結(jié)構(gòu)氧化反應(yīng)：絕大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒：烴完全燃燒通式：CxHy+(x+eq\f(y,4))O2點(diǎn)燃xCO2+eq\f(y,2)H2O烴的含氧衍生物完全燃燒通式：CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2點(diǎn)燃xCO2+eq\f(y,2)H2O使KMnO4(H+)溶液褪色：碳碳雙鍵():CH2=CH2CO2+2H2OR1COOH碳碳三鍵(-C≡C-)：反應(yīng)原理與相似苯的同系物：（與苯環(huán)直接相連的C原子上有H）醇羥基：（α-C上有H）酚羥基：醛基：R-CHO醇羥基的催化氧化：氧化條件：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(α-C上有2個(gè)H原子：R-CH2OH→R-CHO,α-C上有1個(gè)H原子：,α-C上有沒(méi)有H原子：不能被催化氧化))苯酚在空氣中被氧化成粉紅色醛基的氧化：在空氣中被氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH使溴水褪色：CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr與銀氨溶液反應(yīng)：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O與新制Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋Cu2O↓+3H2O取代反應(yīng)鹵化：飽和C原子：光照、X2（g）C-Hσ鍵C-Xσ鍵Br苯環(huán)：液溴+Br2(l)+HBrBrOH苯酚：濃溴水（溴只能取代在酚羥基的鄰對(duì)位）OH+3Br2↓+3HBr-OH與HX：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O硝化：苯環(huán)上有空位+HNO3+H2OSO3SO3HΔ磺化：+H2SO4+H2O-OH之間脫水成醚2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O酯化：-COOH與-OH之間脫水RCOOH＋HO－R′RCOOR′＋H2O水解：碳鹵鍵的水解：水解條件：NaOH水溶液、ΔR-CH2XR-CH2OH酯基的水解酸性條件:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH堿性條件:CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH加成反應(yīng)與H2加成：（注意消耗H2的量）碳碳雙鍵、碳碳三鍵：CH2=CH2＋H2CH3CH3（1mol對(duì)應(yīng)1molH2加成）H-C≡C-H+2H2CH3CH3（1mol-C≡C-對(duì)應(yīng)2molH2加成）苯環(huán)+3H2（1mol苯環(huán)對(duì)應(yīng)3molH2加成）醛基R-CHO+H2R-CH2OH（1mol-CHO對(duì)應(yīng)1molH2加成）酮羰基+H2（1mol酮羰基對(duì)應(yīng)1molH2加成）與Br2的水溶液或Br2的CCl4溶液CH2=CH2＋Br2CH2BrCH2Br（使溴水褪色原理）H-C≡C-H+Br2CHBr=CHBr（使溴水褪色原理）CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2碳碳雙鍵、碳碳三鍵：與HCN加成：CH2=CH2＋HCNCH3CH2CNH-C≡C-H+HCNCH2=CHCN與H2O加成：CH2=CH2＋H2OCH3CH2OHH-C≡C-H+H2OCH3CHO與HX加成：CH2=CH2+HXCH3-CH2XH-C≡C-H+HXCH2=CHXH-C≡C-H+2HXCH3-CHX2或CH2X-CH2X（注意馬氏規(guī)則的應(yīng)用）二烯烴的加成：CH2=CH-CH=CH2＋Br2eq\o(――→,\s\up7(一定條件))CH2Br-CHBr-CH=CH2（1,2加成）CH2=CH-CH=CH2＋Br2eq\o(――→,\s\up7(一定條件))CH2Br-CH=CH-CH2Br（1,4加成）（DA反應(yīng)得到環(huán)加成產(chǎn)物)消去反應(yīng)-X：消去條件：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(NaOH醇溶液、Δ,β-C上有H))C2H5Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O-OH：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(濃硫酸、170℃,β-C上有H))CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)：加聚只能發(fā)生在不飽和鍵處單烯烴加聚：nCH2=CH2eq\o(――→,\s\up7(一定條件))nHC≡CHeq\o(――→,\s\up7(一定條件))二烯烴的加聚：nCH2=CH-CH=CH2eq\o(――→,\s\up7(一定條件))多單體共聚：nCH2=CH2+nCH2=CHCH3eq\o(――→,\s\up7(一定條件))縮聚反應(yīng)：生成小分子的副產(chǎn)物（如H2O）聚酯類(lèi)：—OH與—COOH間的縮聚分子中同時(shí)存在—OH與—COOHnHOCH2—CH2—COOHeq\o(――→,\s\up7(一定條件))+(n-1)H20分子中同時(shí)存在2個(gè)—OH或2個(gè)—COOHnHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(――→,\s\up7(一定條件))+(2n-1)H20聚氨基酸類(lèi)：—NH2與—COOH間的縮聚分子中同時(shí)存在—NH2與—COOHnH2NCH2—CH2—COOHeq\o(――→,\s\up7(一定條件))+(n-1)H20OH酚醛樹(shù)脂類(lèi)OH