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文檔簡介

第3講烴的含氧衍生物考綱要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質,以及它們之間的關系。2.了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法。3.根據信息能設計有機化合物的合成路線??键c一醇、酚基礎梳理·自我排查1.醇和酚的概念(1)醇:醇是羥基與____或________上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為____________。(2)酚:酚是羥基與苯環(huán)____相連而形成的化合物,最簡單的酚為____________。2.醇(1)分類:(2)物理性質:物理性質遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而____②醇分子間存在____,所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠____烷烴水溶性低級脂肪醇______水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸____(3)化學性質如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示,那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下所示,以1-丙醇為例,完成下列條件下的化學方程式,并指明斷鍵部位?!?〉與Na反應__________________________________,____?!?〉催化氧化__________________________________,____。〈3〉與HBr的取代__________________________________,____?!?〉濃硫酸,加熱分子內脫水__________________________________,____?!?〉與乙酸的酯化反應__________________________________,____。3.苯酚的物理性質(1)純凈的苯酚是____晶體,有____氣味,易被空氣氧化呈______。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度____,當溫度高于____時,能與水____,苯酚____溶于酒精。(3)苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應立即用____洗滌。4.苯酚的化學性質(1)弱酸性苯酚電離方程式為______________________,俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應的化學方程式:________________________________________________________________________。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與飽和溴水反應,產生白色沉淀,反應的化學方程式為______________________________。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯____色,利用這一反應可檢驗苯酚的存在。[判斷](正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)乙醇的分子間脫水反應和酯化反應都屬于取代反應()(2)CH3OH和都屬于醇類,且二者互為同系物()(3)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(4)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點逐漸升高()(5)實驗時手指上不小心沾上苯酚,立即用70℃以上的熱水清洗()(6)苯酚的水溶液呈酸性,說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()(7)苯中含有苯酚雜質,可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后過濾除去()微點撥不是同系物,同系物是指結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質。結構相似是指官能團的種類、數目、連接方式均相同,醇和酚的官能團連接方式不同,兩者不是同系物??键c專練·層級突破練點一醇的結構與性質判斷1.茉莉香醇是一種具有甜香味的物質,是合成香料的重要原料,其結構簡式如圖,下列有關茉莉香醇的敘述正確的是()A.茉莉香醇的分子式為C9H14O2B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D.能發(fā)生加成反應而不能發(fā)生取代反應2.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH分析其結構特點,用序號解答下列問題:(1)其中能與鈉反應產生H2的有________。(2)能被氧化成含相同碳原子數的醛的是________。(3)能被氧化成酮的是________。(4)能發(fā)生消去反應且生成兩種產物的是________。練點二酚的結構與性質判斷3.BHT是一種常用的食品抗氧化劑,從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是()A.推測BHT在水中的溶解度小于苯酚B.BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色C.方法一和方法二的反應類型都是加成反應D.BHT與具有完全相同的官能團練點三有機合成中的醇和酚4.化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成,可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得:下列有關化合物X、Y的說法正確的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y與Br2的加成產物分子中不含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反應為取代反應5.合成防曬霜的主要成分E的一種路線圖如下:已知:2RCH2CHO一定條件請按要求回答下列問題:(1)B的官能團結構簡式為________________________________________________________________________。(2)反應③的反應類型為________________________________________________________________________。(3)反應①的化學方程式:________________________________________________________________________。(4)E的結構簡式:________________________________________________________________________。(5)A的同分異構體有多種,寫出其中核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9的結構簡式:________________________________________________________________________。方法總結醇的兩個重要反應規(guī)律(1)醇的消去反應規(guī)律醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。(2)醇的催化氧化反應規(guī)律,醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關??键c二醛、羧酸、酯基礎梳理·自我排查1.醛(1)概念:由____________與____相連而構成的化合物,可表示為RCHO。________是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛的物理性質比較物質顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛__________________________乙醛__________________比水小________(3)化學性質醛類物質既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關系為以乙醛為例寫出醛類的主要化學方程式:①氧化反應a.銀鏡反應________________________________________________________________________;b.與新制Cu(OH)2懸濁液的反應________________________________________________________________________。②還原反應(催化加氫)________________________________________________________________________。(4)用途①35%~40%的甲醛水溶液俗稱________,具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。②劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的____是室內主要污染物之一。2.羧酸(1)羧酸:由__________________相連構成的有機化合物,官能團為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為____________。(2)羧酸的化學性質羧酸的性質取決于羧基,反應時的主要斷鍵位置如圖:①酸性(以乙酸為例)乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸____,在水溶液中的電離方程式為________________。②酯化反應CH3COOH和CH3CHeq\o\al(\s\up11(18),\s\do4(2))OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為______________________。3.酯(1)酯:羧酸分子羧基中的______被______取代后的產物。可簡寫為________,官能團為________________________________________________________________________。(2)酯的物理性質(3)酯的化學性質[判斷](正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)醛基的結構簡式可以寫成—CHO,也可以寫成—COH()(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(3)完全燃燒等物質的量的乙醛和乙醇,消耗O2的質量相等()(4)1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應,可析出2molAg()(5)分子式相同的羧酸和酯可構成同分異構體()(6)甲酸能發(fā)生銀鏡反應,能與新制Cu(OH)2的堿性懸濁液反應生成磚紅色沉淀()(7)羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成()(8)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH()微點撥1.通常狀況下甲醛是烴的含氧衍生物中唯一的氣體物質。2.醛類物質發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應均需在堿性條件下進行。3.羧酸和酯的分子中都含有,但不能發(fā)生加成反應。4.甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質。考點專練·層級突破練點一醛、羧酸、酯的結構與性質1.科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,化合物A是其中的一種,其結構如圖。下列關于A的說法正確的是()A.化合物A的分子式為C15H22O3B.與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色C.1molA最多可以與2molCu(OH)2反應D.1molA最多與1molH2加成2.我國科學家屠呦呦因發(fā)現青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。青蒿素可由香茅醛經過一系列反應合成(如下圖)。下列說法正確的是()A.青蒿素易溶于水,更易溶于乙醇等有機溶劑中B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色,證明香茅醛中含有碳碳雙鍵C.香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應D.香茅醛的同系物中,含4個碳原子的有機物有3種(不考慮立體異構)練點二有機合成中的醛、羧酸和酯3.有機分析中,常用臭氧氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數目。如:(CH3)2C=CH—CH3(CH3)2C=O+CH3CHO已知某有機物A經臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化:從B合成E通常經過多步反應,其中最佳次序是()A.水解、酸化、氧化B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、還原D.氧化、水解、酯化4.有機物丙(分子式為C13H18O2)是一種香料,分子中含有兩個—CH3,其合成路線如圖所示。A的相對分子質量通過質譜法測得為56,核磁共振氫譜顯示只有兩組峰,乙是(蘇合香醇)的同系物。(1)A的結構簡式________,B的化學名稱為________。(2)甲中官能團的名稱是________;甲與乙反應生成丙的反應類型為________。(3)B與O2反應生成C的化學方程式為____________。(4)在催化劑存在下1molD與2molH2可以反應生成乙,且D能發(fā)生銀鏡反應,則D的結構簡式為________。(5)寫出符合下列條件的乙的同分異構體結構簡式________。①苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種②遇氯化鐵溶液顯紫色練后歸納酯化反應的多樣性(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應,如CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應,如:(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應,如:真題演練·素養(yǎng)通關1.[2021·全國乙卷,10]一種活性物質的結構簡式為,下列有關該物質的敘述正確的是()A.能發(fā)生取代反應,不能發(fā)生加成反應B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與互為同分異構體D.1mol該物質與碳酸鈉反應得44gCO22.[2020·全國卷Ⅰ,10]銠的配合物離子[Rh(CO)2I2]-可催化甲醇羰基化,反應過程如圖所示。下列敘述錯誤的是()A.CH3COI是反應中間體B.甲醇羰基化反應為CH3OH+CO=CH3CO2HC.反應過程中Rh的成鍵數目保持不變D.存在反應CH3OH+HI=CH3I+H2O3.[2019·全國卷Ⅰ,36]化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:回答下列問題:(1)A中的官能團名稱是__________。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式,用星號(*)標出B中的手性碳__________。(3)寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式__________。(不考慮立體異構,只需寫出3個)(4)反應④所需的試劑和條件是__________。(5)⑤的反應類型是__________。(6)寫出F到G的反應方程式__________。(7)設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線________________________________________________________(無機試劑任選)。第3講烴的含氧衍生物考點一基礎梳理·自我排查1.(1)烴基苯環(huán)側鏈CnH2n+1OH(n≥1)(2)直接苯酚()2.(1)脂肪芳香(2)增大氫鍵高于易溶于減?。?)2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2↑①2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O①③CH3CH2CH2OH+HBr?CH3CH2CH2Br+H2O②CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O②⑤CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O①3.(1)無色特殊粉紅色(2)不大65℃混溶易(3)酒精4.(1)C6H5OH?C6H5O-+H++NaOH→+H2O(2)↓+3HBr(3)紫判斷答案:(1)√(2)×(3)√(4)√(5)×(6)√(7)×考點專練·層級突破1.解析:根據茉莉香醇的結構簡式先找出碳原子數,再根據不飽和度算出氫原子數,它的分子式為C9H14O2,A項正確;該分子中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B項錯誤;該分子沒有苯環(huán),不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,C項錯誤;該分子含有醇羥基,能發(fā)生取代反應,D項錯誤。答案:A2.解析:(1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應產生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”,①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”,②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同,則發(fā)生消去反應時,可以得到兩種產物,②符合題意。答案:(1)①②③④(2)①③(3)②(4)②3.解析:BHT分子含有2個—C(CH3)3和1個—CH3,而烴基是憎水基,故其溶解度小于苯酚,A項正確;酚羥基能被酸性KMnO4溶液氧化,故BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色,B項正確;方法一是加成反應,方法二是取代反應,C項錯誤;BHT與的官能團都是酚羥基,D項正確。答案:C4.解析:Y分子含有碳碳雙鍵,與Br2加成后,連接甲基的碳原子連有4個不同基團,該碳原子為手性碳原子,B項錯誤;X分子中酚羥基上的氫原子被CH2=C(CH3)CO—取代生成Y,Y中的酯基是取代反應的結構,D項正確;X分子中含有苯環(huán),與苯環(huán)直接相連的原子處于苯環(huán)所在的平面內,3個Br原子和—OH中的O原子在苯環(huán)所在平面內,C—O—H鍵呈V形且單鍵可以任意旋轉,故X分子中—OH上的氫原子不一定在苯環(huán)所在平面內,A項錯誤;X分子中含有酚羥基,Y分子中含有碳碳雙鍵,都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,MnOeq\o\al(\s\up11(-),\s\do4(4))被還原為Mn2+而褪色,C項錯誤。答案:D5.解析:根據A為無支鏈醇,且B能發(fā)生已知信息反應,可知B中含有醛基,可得A為CH3CH2CH2CH2OH,在銅催化氧化下生成B,則B為CH3CH2CH2CHO,根據信息可知C為CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,D為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能團為—CHO。(2)反應③為酸和醇的酯化反應,也叫取代反應。(3)反應①為醇的催化氧化,故化學方程式為2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O。解析:(4)結合上面分析可知E的結構簡式為(5)根據A的結構,結合核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9可知分子中含有3個甲基,則其結構為(CH3)3COH。答案:(1)—CHO(2)取代反應(或酯化反應)(3)2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O(4)(5)(CH3)3COH考點二基礎梳理·自我排查1.(1)烴基或氫原子醛基甲醛(2)無色刺激性氣味氣體易溶于水無色刺激性氣味液體與水互溶(3)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH?CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH?CH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+H2CH3CH2OH(4)福爾馬林甲醛2.(1)烴基或氫原子與羧基CnH2nO2(n≥1)(2)強CH3COOH?CH3COO-+H+CH3COOH+C2Heq\o\al(\s\up11(18),\s\do4(5))OHCH3CO18OC2H5+H2O3.(1)—OH—OR′RCOOR′(2)難易(3)判斷答案:(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)√(7)×(8)×考點專練·層級突破1.解析:化合物A的分子式為C15H22O3,A正確;A中無苯環(huán),沒有酚羥基,B不正確;1molA中含2mol—CHO,1mol,則最多可與4molCu(OH)2反應,可與3molH2發(fā)生加成反應,C、D不正確。答案:A2.解析:青蒿素中不含親水基團,難溶于水,A項錯誤;香茅醛中還含有醛基,醛基具有較強的還原性,可與溴水發(fā)生氧化還原反應而使溴水褪色,B項錯誤;青蒿素不能發(fā)生聚合反應,C項錯誤;香茅醛的同系物應含有一個碳碳雙鍵和一個醛基,滿足以上條件且含有4個碳原子的有機物有3種,分別為CH2=CH—CH2—CHO、CH3—CH=CH—CHO、,D項正確。答案:D3.解析:由Ⅰ知,,逆推知:B為,故B正確。答案:B4.解析:A的相對分子質量通過質譜法測得為56,核磁共振氫譜顯示只有兩組峰,則分子式為C4H8,結合題給信息可知應為CH2=C(CH3)2,A發(fā)生已知信息的反應生成B,B連續(xù)氧化得到甲,結合轉化關系可知,B為2-甲基-1-丙醇,結構簡式為(CH3)2CHCH2OH,C為2-甲基丙醛,結構簡式為:(CH3)2CHCHO,甲為(CH3)2CHCOOH,甲與乙反應酯化生成丙(C13H18O2),則乙為C9H12O,丙中有兩個甲基,則乙中不含甲基,乙為蘇合香醇的同系物,則乙的結構簡式為,由1molD與2mol氫氣反應生成乙,所以D為C9H8O,可以

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