2023屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)《有機化學(xué)》大題專練2(解析版)

《有機化學(xué)》大題專練(二)

1.K是某藥物的活性成分,

請回答下列問題:

(1)A的分子式為.

(2)CTE的反應(yīng)類型是,1個K分子含.個手性碳原子。

(3)設(shè)計E->G、J—K的目的是,

⑷已知：I和J互為同分異構(gòu)體。寫出J-K的化學(xué)方程式：。

⑸在C的芳香族同分異構(gòu)體中，既能遇氯化鐵溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有

種，其中，核磁共振氫譜上有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)鄰羥基苯甲酸(水楊酸)是制備阿司匹林的中間體。以鄰甲基苯酚和CH30cH2cl為原料經(jīng)二步制備水

楊酸，設(shè)計合成路線(其他試劑自選)_________________________________________________

答案：(。。0曰4。3取代反應(yīng)；1(3)保護酚羥基

()

KMnO4/H/

-*I

()

)H

解析：(1)根據(jù)A()的結(jié)構(gòu)式，可知A的分子式為CIOH1403：

(2)C-E中，濱和苯環(huán)上的氫結(jié)合生成溟化氫，發(fā)生取代反應(yīng)。

(3)E-G將酚羥基轉(zhuǎn)化成醒鍵，J-K將健鍵轉(zhuǎn)化成酚羥基，此設(shè)計是為了保護酚羥基。

(4)1和J互為同分異構(gòu)體，再結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式，可知I-J是碳碳雙鍵和酚羥基的加成反應(yīng)，形成六

元環(huán)；J-K是苯環(huán)上酸鍵與氯化氫反應(yīng)，恢復(fù)酚羥基，化學(xué)方程式如下:

(5)同分異構(gòu)體含有酚羥基、甲酸酯基，分兩種情況討論：

第一種情況是苯環(huán)上有2個取代基：一OH、-CH2OOCH,有?3種同分異構(gòu)體；

第二種情況是苯環(huán)上有3個取代基：一CH3、-OH、-OOCH,有.10種同分異構(gòu)體,

故符合條件的同分異構(gòu)體有13種。

核磁共振氫譜上有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)先保護羥基，后氧化甲基，最后恢復(fù)羥基。

2.E是合成抗炎鎮(zhèn)痛藥洛索洛芬鈉的一種中間體，其合成路線如圖：

回0

⑴寫出E分子中所有官能團的名稱

（2）A-B反應(yīng)需經(jīng)歷ATXTB的過程，中間體X的分子式為G0E2O3。A-X的反應(yīng)類型為

（3）B-C反應(yīng)的條件Y是。

（4）寫出C與NaOH水溶液共熱的化學(xué)方程式：.

（5）C的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出所有滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式：。

①分子中含有苯環(huán)，且有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一為HOCH2CH2OHO

0

（6）寫出以CtbCCHzCOOC2H5和H2c=CH-CH=CH2為原料制備的合成路線圖（無機

試劑和有機溶劑任用，合成路線圖示例見題干）。1

答案：（1）酮?；?、酯基；（2）加成反應(yīng)；（3）濃硫酸、加熱

COONa

CCH3

(4)BrjX°°+2NaOH

+CH3OH+NaBr

BrCH2CH=CHCH2Br催化劑、，BrCH2cH2cH2cHzBr

解析：（1）根據(jù)E（）的結(jié)構(gòu)可知E分子中所有官能團的名稱為酮皴基酯基;

COOH

⑵根據(jù)A（D）的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有歿基（一COOH）,中間體X的分子式為C10H12O3,

CH3

IlyCOOH

B（Br~人/）的分子式為CioHizChBr,結(jié)合B的結(jié)構(gòu)筒式可知X中羥基被澳原子取代生成B,

CH3CH3CH3

[p^^Y^COOHCOOHIP^^Y^COOH

所以X是H°、人」,Qj與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成xH°；

CH3

ip^V^COOH

（3）根據(jù)分析可知：B-C的反應(yīng)是Br、人）與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成

CH3

C^COOCH3

Br、人力,所以反應(yīng)的條件為：濃硫酸、加熱；

CH3

H^^I^COOCW

（4）Br、人/與NaOH發(fā)生酯的水解與鹵代垃的水解，所以反應(yīng)的方程式為:

CH3

X3口Cf^V^COONa

「丫人COOCH3AHO

+2NaOH—~~?+CH3OH+NaBr.

⑸①分子中含有苯環(huán)，且有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)對稱；②能在NaOH溶液中發(fā)生水

COOCH3

解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一為HOCH2cH2OH,說明含有酯基，滿足條件的Br的同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

⑹H2C=CH—CH=CH2和Br2發(fā)生1,4力口成反應(yīng)生成BrCH2cH=CHCHzBr,BrCH2CH=CHCH2Br

H2發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2cH2cH2cH2Br,結(jié)合題干C—D—E,可知BrCH￡H2cH2cH?Br和

ooOO

H3C〉^0C2H5H3c

0

OC2Hs

CH3CCH2coOC2H5反應(yīng)生成在HBr、HOAc條件下加熱生成

o

故合成路線為：HC=CH-CH=CHBrCHCH=CHCHBr

2222催化劑、△

O

II

CH3CCH2COOC21k

K?CO3,A"HBr、HOAc

BrCH：CH2cH2cH2Br

3.環(huán)丁基甲酸是重要的有機合成中間體，如圖是用烯煌A和竣酸D合成環(huán)丁基甲酸的路線。

COOC2H$i）NaOH

Scooc2Hs2）稀硫酸

F

A△人,COOH

<>-COOH?—<X<—1

、口VXCOOH

HG

（環(huán)丁基甲酸）

請回答下列問題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)B—C的反應(yīng)類型為<,

(3)D的分子式為oE的名稱為

(4)C+E->F的化學(xué)方程式為o

(5)滿足下列條件的H的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有種，其中核磁共振氫譜有3組峰的

結(jié)構(gòu)簡式為________________________________

①能使澳的四氯化碳溶液褪色②能與NaOH溶液反應(yīng)

③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)④不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

HOHC^^CHOH

22和Sy%?為原料，選用必要的無機試劑，寫出合成

⑹以H0H2（：KCH20H

HOOCYX>-COOH的路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示

有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)

答案：（l）CH2=CHCH2Br(2)加成反應(yīng)(3)C3H4O4丙二酸二乙酯

COOCH2cH3

ZyCOOC2H5

CH2

一定條件

（4）COOCH2CH3COOC2H5

+BrCH2CH2CH2Br-L2HBr+、^

(5)8HCOOCH=C(CH3)CH3

HOH2CCH2OHBrH2cxeHzBrTTC^OOC^^^COOCJHJ

HBr一定條件典人工入⑼聲

HOH^C^CH9OHBrH2C^CH2Br?cooc①NaOH

△②稀硫酸

HOOC

HOOCxXx黑

解析：根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式以及A的分子式，推出A為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3,A與Bn在光照

的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，Br取代甲基上的H,即B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2cHeHzBr,E屬于酯，則D為丙二酸,

其結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2co0H,據(jù)此分析；

(1)根據(jù)上述分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Br；故答案為CH2=CHCHzBr；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2:CHCHzBr,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，該反應(yīng)方程式為CH2:CHCH2Br+

HBr過氧化物>CH2BrCH2CH2Br,屬于加成反應(yīng)，故答案為加成反應(yīng)；

(3)根據(jù)上述分析，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2co0H,分子式為C3H4O4,E為酯，名稱為丙二酸二乙酯;

故答案為C3H4。4；丙二酸二乙酯；

(4)對比C、E、F結(jié)構(gòu)簡式，E中連有兩個酯基的C原子上的兩個“C—H”鍵斷裂，C中兩個“C-Br”

COOCH2cH3

CHj

鍵斷裂，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為008H2cH3+BQH2cH2cH2Br二^^>2HBr+

(yCOOC2H5修H2cH3C^COOC2H5

'COOC2H5.故答案為COOCH2CH3+BrCH2cH2cH2B1?一定條件,2HBr+80c2H5；

(5)①能使溪的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵或叁鍵，②能與NaOH反應(yīng)，含有竣基或酯基，

③能與銀宓溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，④不含環(huán)狀，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)藺式，書寫的同分異構(gòu)體中含

有“HCOO一"和碳碳雙鍵，綜上所述，是由HCOO一和一C4H7組成，一C4H7有一C—C—C—C(雙鍵位置有3

—C-C—C

種)、(!(雙鍵位置有3種)、C(雙鍵位置有2種)，共有8種；核磁共振氫譜有3

種峰，說明有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，即HCOOCH=C(CH3)CH3；故答案為8；HCOOCH=C(CH3)CH3；

⑹根據(jù)C+E-F,需要HOHzcKcHzOH轉(zhuǎn)化成BrHzcKcHzBr,BrHzcKcH測與JJ反應(yīng)生成

C2H58c

C2H5OOCxxx：z：

,然后在酸性條件下水解，然后利用GTH,得到目標(biāo)產(chǎn)物，即路線為:

HOH2cCH20HBrH2CCH2Brc2H5oocv^/x,cooc2H5

/一定條件汨人入

HOH2cxeH20HHBrBrH2c^CH2Br?c,8C%800%①NaOH,

△②稀硫酸

ii.CH3cH2=CH2cH2cH3」^CH3coOH+CH3cH2coOH

iii.反應(yīng)⑤由2分子的C反應(yīng)得到I分子的D

⑴反應(yīng)①的條件是,該反應(yīng)屬于反應(yīng)(填反應(yīng)類型)，

(2)A的名稱,A在酸性KMnO4作用下生成的有機物結(jié)構(gòu)簡式為

(3)B一C的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________________________________

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式。

(5)寫出一種滿足下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①Imol該有機物可以與足量NaHCO?反應(yīng)生成4molCO2

②核磁共振氫譜顯示有3組峰

yCOOH

o0Q

⑹以__IJ為原料，設(shè)計路線合成YOOH,無機試劑任選___________________

答案：(1)氯氣，光照取代(2)環(huán)戊烯HOOCCH2CH2CH2COOH

Br

解析：由分析可知，反應(yīng)①是C)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成0a反應(yīng)②是

Br

反應(yīng)③為(2)與溟單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成

CI

\~/發(fā)生消去反應(yīng)生成A>~U,

Br

反應(yīng)⑤是C發(fā)生信息i中的加成反應(yīng)生成D,C為C/,而反

反應(yīng)④為Br發(fā)生消去反應(yīng)生成C,

應(yīng)⑤是2分子的C反應(yīng)得到1分子的D,D，為7/^/,反應(yīng)⑥是D發(fā)生信息ii中氧化反應(yīng)生成E。

-Cl

⑴由分析可知，反應(yīng)①是與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成\~/

(2)由分析可知，A為''_,名稱是環(huán)戊烯，環(huán)戊烯在酸性高鋅酸鉀溶液的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，生

成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH2CH2CH2COOHO

Br

，化學(xué)方程式為：G^Br+2KOH&^C^+2KBr+2H20。

(3)BTC發(fā)生消去反應(yīng)

△

(4)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：7/^。

(5)1mol該有機物可以與足量NaHCO；反應(yīng)生成4moic。2，說明含有4個竣基，核磁共振氫譜顯示有3

COOH

l^y-cooH

組峰，存在對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體有：COOH。

⑹略

5.化合物E是合成?種新型多靶向抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線流程圖如下:

(1)化合物A能發(fā)生的反應(yīng)類型有(填標(biāo)號)。

a.消去反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.取代反應(yīng)d.縮聚反應(yīng)

⑵化合物A和B在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是一(填標(biāo)號)。

a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振氫譜儀

⑶化合B與試劑X發(fā)生取代反應(yīng)生成C與HBr,X的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑷化合物D分子結(jié)構(gòu)中的官能團的名稱為0

⑸化合物E與足量氫氧化鈉溶液的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

⑹化合物C同時滿足如下條件的同分異構(gòu)體有一種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式。

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體；

③結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵：④核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：lo

:(l)bc

O|

I"

解析：(I)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有股基、溟原子和苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，故答

案為：be；

(2)化合物A和化合物B只有組成元素完全相同，因此兩者在元素分析儀中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相

同，故答案為：c；

(3)B與X發(fā)生取代反應(yīng)生成C和HBr,對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中Br原子被

一C三CCH2cH20H取代生成C,同時得到HBr,則X的結(jié)構(gòu)簡式為CHCCH2cH20H,故答案為:

CH三CCH2cH2OH；

⑷根據(jù)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有的官能團為羥基和酯基，故答案為：羥基、酯基;

(5)化合物E與足量氫氧化鈉反應(yīng)，一Br發(fā)生水解變?yōu)橐籓H,酯基也發(fā)生水解，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

⑹化合物C滿足①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②能與NaHC03溶液反應(yīng)生成CO2

氣體，說明含有竣基，③結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵；④核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：I,說明含有5種

不同環(huán)境的氫原子，且數(shù)目之比為6：2：2：1：1,符合條件的同分異構(gòu)體有：OH

CH,

選其一)。

6.W是合成某心血管藥物的重要中間體，以芳香化合物A為原料制備W的一種合成路線如下:

已知：C6HSOH+R—XTC6HsOR+HX

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,G中官能團的名稱是,下列試劑中能代替B-C

步驟中NaOH的是(填標(biāo)號)。

a.NaHCO3b.Na2CO3c.Nad.Na2SO4

Q)F的結(jié)構(gòu)簡式為,W的分子式為,A—B的反應(yīng)類型

是O

(3)寫出D—E的化學(xué)方程式：o

(4)B-C的意義是,A有多種芳香族同分異構(gòu)體，其

中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出一種核磁共振氫譜峰面積比為

3：2：2：2：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：、

—.CILCII=CIL

答案：(1)H°；酸鍵、酯基；b

C17H27O4N；加成反應(yīng)

CH2cH2coOHCH2cH2co0C2H$

z濃硫酸口

⑶Nao+GH50H+H+.—HO+HoO+Na+

△

CH,CHOCHO

(4)保護酚羥基；14；CH3或CH2cH3

.CH2CH=CH2

解析：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為HO,G中官能團的名稱是酸鍵、酯基;

a.NaHCCh和酚羥基不反應(yīng)，a錯誤;；

b.Na2cO3和酚羥基反應(yīng)生成酚羥基鈉和碳酸氫鈉、不和羥基反應(yīng)，b正確；;

c.Na和酚羥基反應(yīng)、和羥基均反應(yīng)，c錯誤；

d.Na2sO4和酚羥基、羥基均不反應(yīng)，d錯誤;

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為(氯原子也可以為澳原子)；由圖可知，W的分子式為Ci7H27O4N；A-B

的反應(yīng)類型是加成反應(yīng);

CH2CH2COOH

濃硫酸

(3)D—E的反應(yīng)為NaO+C2H5OH+H+,小

△

CH2cH2coOC2H$

+

HO4-H2O4-Na；

(4)酚羥基容易被氧化，B-C的意義是保護酚羥基;

A有多種芳香族同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基；若為1個取代基，為

-CHiCH2cHO、一CH(CH3)CHO有2種；若為2個取代基，為一CH2cH0、-CH3,存在鄰間對3種；若

為2個取代基，為一CHO、一C2H5,存在鄰間對3種；若為3個取代基，為YHO、-C%、-CH3,

4則有6種；故共有14種；其中核磁共振氫譜峰面積比為3：2：2：2：1的

CH2CHOCHO

物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3或CH2cH3。

7.雙咪哇是合成降壓藥替米沙坦的中間體，下面是其一種合成路線。

COOCH3

F雙咪理

SOC1?

已知：RCOOH-----------LRC0C1

請回答：

⑴化合物A的官能團名稱是o

⑵下列說法正確的是o

A.化合物A中最多9個碳原子共平面

B.B—C、C-D、E—F的反應(yīng)類型均為取代反應(yīng)

C.D—E的反應(yīng)中，其中一種產(chǎn)物為水

D.化合物G中，碳原子存在sp、sp2、sp3三種軌道雜化類型

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)寫出化合物F生成雙咪啤的化學(xué)方程式______________________________________________

⑸寫出同時符合下列條件的化合物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①含有苯環(huán)，與化合物A有相同的官能團；

②W—NMR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子.

八NHCOCH.

（6）利用題中信息，設(shè)計以苯和乙醇為原料，合成的路線（用流程圖表示，無機試劑

任選）。

答案：（1）酯基，氨基（2）AC

解析：A-B發(fā)生取代反應(yīng)，引入酰胺鍵；B—C經(jīng)HNO3/濃H2s04發(fā)生硝化反應(yīng)，引入硝基，由D的

NHCOC'lhCHiCH,

NCX

((XX,Hj

結(jié)構(gòu)可知，引入硝基的位置，所以C的結(jié)構(gòu)簡式是；C-D發(fā)生還原反應(yīng)，使硝

基轉(zhuǎn)化為氨基：由F結(jié)構(gòu)反推可知，D-E發(fā)生的催化成環(huán)的反應(yīng)是發(fā)生在苯環(huán)上的帶酰胺鍵的基團和氨基

共同反應(yīng)，D的分子式是Ci3Hi8O3N2,跟E的分子式相比較，D-E發(fā)生反應(yīng)脫去一分子水，E的結(jié)構(gòu)是

;ETF反應(yīng)中，是酯基的水解反應(yīng)得到F；F+G反應(yīng)中，G中的兩

個含氮基團與F中的叛基發(fā)生反應(yīng)，得到雙咪哩和兩份水。

(1)化合物A中含有的官能團名稱是氨基、酯基；故答案是氨基、酯基。

(2)A.化合物A中苯環(huán)直接連接的碳原子一定同一平面上，酯基上連的甲基有可能和苯環(huán)在同一個平

面，所以化合物A中最多9個碳原子共平面，A項正確；

B.B-C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C-D反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，E-F反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B項錯誤;

C.D—E的反應(yīng)中，經(jīng)過分析D的分子式是Ci3H】8。3用，E的分子式是Ci3Hl6。2K，所以D—E的反

應(yīng)中，其中一種產(chǎn)物為水，C項正確；

D.化合物G中，苯環(huán)中的碳原子是sp?雜化，-NHC%中碳原子是sp3雜化，D項錯誤；

(3)B—C經(jīng)HNO3/濃H2s04發(fā)生硝化反應(yīng)，引入硝基，由D的結(jié)構(gòu)可知，引入硝基的位置，所以C的

NHCOCIUCHiCHj

0H1txNS

結(jié)構(gòu)簡式是X0c小.

(5)考查限定條件下的同分異構(gòu)體。根據(jù)信息①和②，需要改變化合物A中苯環(huán)上的基團位置，并保持

NHCOCH3

(6)對目標(biāo)產(chǎn)物進行拆分，可知需要在苯環(huán)」一引入氨基，可利用題中己知信息，乙

醇需要氧化成乙酸，故合成路線如下:

8.某研窕小組按下列路線合成藥物莫扎伐普坦。

CH,

HbTZ

CHkNH：|fY\______MHO______

------夫向:2WBH0CH,COOH

Ms

多聚砌依

---------?CjtHjjNjO

>C1JH).N7——2=L_?G凡RQ,

l(F%Pl'Cn

DEbNCHdF

(HtChN

H奧扎成普坦

O

H

S

n

o

甲橫?；?；EtjN：三乙胺。

請回答：

(1)下列說法不正確的是

A.A的分子式為CnHioNO3s

B.A中引入甲磺?；淖饔檬潜Ｗo氨基

C.B-C為還原反應(yīng)，產(chǎn)物C中有.1個手性碳原子

D.H在足量NaOH溶液中反應(yīng)生成2種鈉鹽，在足量鹽酸中反應(yīng)生成2種錢鹽

(2)A-B過程涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為；化合物D的結(jié)構(gòu)簡

式O

(3)寫出F―G的化學(xué)反應(yīng)方程式o

(4)寫出同時符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中含2個6元環(huán)，一個為笨環(huán)，另一個為六元含氮雜環(huán)：

②iH-NMR譜顯示分子有4種不同億學(xué)環(huán)境的氫原子，且比例為6：1：1：1

(HJCJJN-ZCOOH

(5)設(shè)計以甲醛和甲苯為原料合成有機物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑

任選)。

N(CH}>2

②NaBHjCN、CH3COOH

COOH

?HCHO

解析：有機物H圈中結(jié)構(gòu)（相似，推斷G的結(jié)構(gòu)為

比較G和F的分子式發(fā)現(xiàn)G比H多2個氫原子，而少2個氧原子，同時結(jié)合反應(yīng)條件

機2。有機物F圈中結(jié)構(gòu)（

可知G為F發(fā)生還原反應(yīng)形成，據(jù)此推斷F的結(jié)構(gòu)為

與相似，推斷E的結(jié)構(gòu)為

⑴A.由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C11H13NO3S,A錯誤:

B.起始物中的氨基先參與反應(yīng)后重新生成（起始物到E）,再參與后續(xù)反應(yīng)（E到F）。這一過程說明起

始物到E的過程是為了氨基能參與E到F的反應(yīng)，即起始物到E的過程是保護氨基的作用。B正確。

C.B—C(）是碳氮雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)樘嫉獑捂I的過程，是加氫還原的過程。

手性碳原子應(yīng)為飽和碳原子，且連4個不同基團。符合要求的碳原子以星號標(biāo)記，如圖:

C正確。

D.H與氫氧化鈉或鹽酸反應(yīng)可認(rèn)為H先水解，再與NaOH或HC1反應(yīng)。H水解的產(chǎn)物有

2種。D正確。

(2)A-B過程涉及的反應(yīng)為+CH3NH2-

+H2O(省略反應(yīng)條件)。反應(yīng)類型分別為加成和消去。

E與D相比少1個硫原子、1個碳原子、2個氧原子和2個氫原子，這些原子組成與Ms相似，據(jù)此推斷D

(4)由分析可知E結(jié)構(gòu)為H,分子式為G2H|8沖。4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子比例為6：1：1：

1,每種氫個數(shù)分別為12、2、2和2。12個相同環(huán)境氫說明有4個?CH3基團，且處在相同位置。能組成環(huán)

的原子包括12個C原子和2個N原子，共14個原子。甲基用去4個C原子，則剩余的8個C原子和2個

N原子組成2個六元環(huán)，且一個為苯環(huán)，另一個為六元含氮雜環(huán)。于是，其可能結(jié)構(gòu)為

甲基的過程，也就是說苯環(huán)上存在氨基時可以在一定條件下與甲醛作用形成日基。于是，流程如下:

10%P(/C

②NaBECN、CH3COOH

COOH0

C0HCHO

NO：

NO：NH:

H

COOH2COOH

10%Pt/C

NCCHjh

②NaBFhCN、CH3COOH

COOHo

C0HCHO

9.苯笏醇(G)是我國創(chuàng)制的抗瘧新藥，G的?種合成路線如下:

已知：RCOOH1叩幺RCOQ(R、R'為H或夕至基)

請回答：

(1)E中官能團的名稱是o

⑵下列說法不,頤的是O

A.化合物B中所有的碳原子一定共平面B,化合物F具有弱酸性

C.C-D屬于取代反應(yīng)D.G具有順反異構(gòu)現(xiàn)象，且含有2個手性碳原子

(3)D―E的化學(xué)反應(yīng)方程式為o

(4)寫出同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②只有兩個苯環(huán)且無其他環(huán);

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比是4：2：2：2：1。

O

//

C

(5)利用題中信息，設(shè)計以乙酸和苯為原料合成Ch-0H的合成路線：

_______(用流程圖表示，無機試劑任選)。

答案：(1)碳氮鍵、醛鍵(2)BCD

CH3COOH―?CICH2COOH-----?CICH2COCI------------>

（5）hvAlCl3/O-5℃

O-C\弁O-C\

2

CH2—ClCH2—OH

解析：根據(jù)流程圖可知A與CL發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B為。

一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C為。C被NaBH4逐原生成D,D為

⑴根據(jù)E的結(jié)構(gòu)式可知E中官能團的名稱氯原子、醒鍵;

⑵A.B的結(jié)構(gòu)式為。C1,與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)一定共平面，化合物B中所

有的碳原子一定共平面，故A正確;

B.化合物F具有叔氨基，N上有孤電子對，能與酸反應(yīng)，具有弱堿性，故B錯誤；

C根據(jù)分析可知C被NaB%還原生成D.C-D屬于還原反應(yīng),故C錯誤：

D.C原子與4個不同的原子或基團相連才具有手性，含有碳碳雙鍵，且雙鍵碳原子連有不同的基團，G

具有順反異構(gòu)現(xiàn)象，且含有1個手性碳原子，故D錯誤；

+NaCl+CH3OH；

HO'vz^ci

(4)D為①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基或；

②只有兩個苯環(huán)且無其他環(huán)，含有結(jié)構(gòu)；③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比是

共4種;

(5)乙酸先與C”發(fā)生取代反應(yīng)生成C1CH2coOH,CICH2COOH與SO2CI2取代生成CICH2coeI,

CICH2COCI和苯發(fā)生取代反應(yīng)生成

Cl2SO2C12

CH3COOH-=?CICH2C00H—

hv

10.某研究小組按下列路線合成安眠藥扎來普隆:

/。丫N、

o

A1C13

%

0C2HsBrEHN-N

G5H20N2O2CH3COOH

NA

H

D扎來普隆

RX

H)

q

HNRCOOR'0,

已知:

請回答:

⑴下列說法不正確的是

A.A-B的反應(yīng)所需試劑為濃硝酸、濃硫酸

B.化合物B中含氧官能團是醛基、硝基

CB-C的反應(yīng)過程中發(fā)生了還原反應(yīng)、取代反應(yīng)

D.扎來普隆的分子式是C”H|6N5。

(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是

N、

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