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PAGE10-課時作業(yè)39烴的含氧衍生物一、選擇題1.有機物A的結構簡式如圖所示,某同學對其可能具有的化學性質進行了如下預料,其中正確的是()①可以使酸性KMnO4溶液褪色②可以和NaOH溶液反應③在肯定條件下可以和乙酸發(fā)生反應④在肯定條件下可以發(fā)生催化氧化反應⑤在肯定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應A.①②③B.①②③④C.①②③⑤D.①②③④⑤2.下列化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應的是()3.化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是()A.分子中兩個苯環(huán)肯定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應C.在酸性條件下水解,水解產物只有一種D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應4.最新探討表明,咖啡中含有的咖啡酸能使人的心腦血管更年輕??Х人岬那蚬髂P腿鐖D,下列有關咖啡酸的敘述中不正確的是()A.咖啡酸的分子式為C9H8O4B.咖啡酸中的含氧官能團只有羧基、羥基C.咖啡酸可以發(fā)生氧化反應、消去反應、酯化反應、加聚反應D.是咖啡酸的一種同分異構體,1mol該物質與NaOH溶液反應時最多消耗NaOH3mol5.玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應,可以制得糠醛(),糠醛是重要的化工原料,用途廣泛。關于糠醛的說法,不正確的是()A.其核磁共振氫譜有3組汲取峰B.1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與苯酚在肯定條件下反應得到結構簡式為的產物6.漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是()A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5B.該物質遇FeCl3溶液顯色C.1mol該物質與溴水反應,最多消耗1molBr2D.與足量H2發(fā)生加成反應后,該分子中官能團的種類削減1種7.己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質,主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調所引起的功能性出血等,如圖所示分別取1mol己烯雌酚進行4個試驗。下列對試驗數據的預料與實際狀況吻合的是()A.①中生成7molH2OB.②中無CO2生成C.③中最多消耗3molBr2D.④中發(fā)生消去反應二、非選擇題8.不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛。(1)下列關于化合物Ⅰ的說法,正確的是()A.可能發(fā)生酯化反應和銀鏡反應B.化合物Ⅰ含有5種官能團C.1mol化合物Ⅰ在肯定條件下最多能與7molH2發(fā)生加成反應D.能與溴發(fā)生取代和加成反應(2)下面反應是一種由烯烴干脆制備不飽和酯的新方法。2CH3CH=CH2+2ROH+2CO+O2eq\o(→,\s\up7(肯定條件))2CH3CH=CHCOOR+2H2OⅡⅢ化合物Ⅲ與足量的NaOH溶液共熱的化學方程式為;反應類型是。(3)丁烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路途如下:CH4+COeq\o(→,\s\up7(AlCl3,HCl),\s\do5(△))CH3CHO(A)eq\o(→,\s\up7(CH3CHO),\s\do5(OH-,△))Beq\o(→,\s\up7(①C),\s\do5(②H+))CH3CH=CHCOOH(D)eq\o(→,\s\up7(CH3OH),\s\do5(濃H2SO4,△))E已知:HCHO+CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH-,△))CH2=CHCHO+H2O①B中官能團的名稱為。②E的結構簡式為。③試劑C可選用下列中的。a.溴水b.銀氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液④B在肯定條件下可以生成高聚物F,該反應的化學方程式為________________________________________________________________________。9.羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物,合成路途如下圖所示:已知:RCOOR′+R″OHeq\o(→,\s\up7(H+),\s\do5(△))RCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基)(1)A屬于芳香烴,其結構簡式是。B中所含的官能團是。(2)C→D的反應類型是。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關化學方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)已知:2Eeq\o(→,\s\up7(肯定條件))F+C2H5OH。F所含官能團有和。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應,寫出有關化合物的結構簡式:10.[2024·全國卷Ⅲ,36]近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路途如下:已知:RCHO+CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))R—CH=CH—CHO+H2O回答下列問題:(1)A的化學名稱是。(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學方程式為。(3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是、。(4)D的結構簡式為。(5)Y中含氧官能團的名稱為_____________________。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯反應,產物的結構簡式為________________________________________________________________________。(7)X與D互為同分異構體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式________________________________________________________________________。課時作業(yè)39烴的含氧衍生物1.答案:D2.解析:A不能發(fā)生酯化、消去反應,B不能發(fā)生還原、加成反應,D不能發(fā)生消去反應。答案:C3.解析:由于單鍵可以旋轉,兩個苯環(huán)不肯定處于同一平面,A錯誤;結構中含有—COOH,能與飽和Na2CO3溶液反應,B錯誤;X結構中只有酯基能水解,水解產物只有一種,C正確;X結構中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應,1molX最多能與3molNaOH反應(與—COOH反應1mol,與酚酯基反應2mol),D錯誤。答案:C4.解析:依據球棍模型可知咖啡酸的結構簡式為,其分子式為C9H8O4,A項正確;咖啡酸中的含氧官能團有羧基和酚羥基,B項正確;依據結構簡式可知咖啡酸不能發(fā)生消去反應,故C項錯誤;1mol水解時,2mol酯基消耗2molNaOH,水解生成的1mol酚羥基又消耗1molNaOH,共消耗3molNaOH,D項正確。答案:C5.解析:糠醛結構不對稱,含4種H,則核磁共振氫譜有4組汲取峰,A項錯誤;糠醛中含有2個碳碳雙鍵、1個—CHO,均能與氫氣發(fā)生加成反應,則1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應,B項正確;糠醛含碳碳雙鍵和—CHO,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項正確;糠醛含—CHO,可與苯酚發(fā)生縮聚反應,生成,D項正確。答案:A6.解析:A錯:漢黃芩素的分子式為C16H12O5;B對:該分子中含有酚羥基,可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;C錯:酚羥基鄰位、碳碳雙鍵都能與溴水反應,1mol該物質與溴水反應消耗Br2的物質的量最多2mol;D錯:分子中碳碳雙鍵、羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應,官能團種類會削減2種。答案:B7.解析:己烯雌酚的分子式為C18H20O2,反應①中應生成10molH2O,A項錯;酚的酸性比H2CO3的弱,不能與NaHCO3溶液反應生成CO2,B項對;兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子,它們均可被鹵素原子取代,碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成,故反應③中最多可以消耗5molBr2,C項錯;苯環(huán)上的酚羥基不能發(fā)生消去反應,D項錯。答案:B8.解析:(1)A項,Ⅰ中含有羥基、碳碳雙鍵和酯基,不含醛基,能發(fā)生酯化反應,但不能發(fā)生銀鏡反應,故錯誤;B項,含有3種官能團,分別是羥基和酯基、碳碳雙鍵,故錯誤;C項,1mol該有機物中含有2mol苯環(huán)和1mol碳碳雙鍵,能與7molH2發(fā)生加成反應,故正確;D項,含有酚羥基,溴原子取代苯環(huán)上的氫原子,含有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應,故正確;(2)此有機物是酯,在堿性條件下發(fā)生水解反應,生成羧酸鈉和醇,其反應方程式為CH3CH=CHCOOR+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CH=CHCOONa+ROH,發(fā)生水解反應或取代反應;(3)①依據信息,B的結構簡式為CH3CH=CHCHO,含有官能團是碳碳雙鍵和醛基;②生成E發(fā)生酯化反應,則結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3;③B→D發(fā)生的是氧化反應,把醛基氧化成羧基,a.溴水不僅把醛基氧化,還和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應,故錯誤;b.銀氨溶液,只能氧化醛基,與碳碳雙鍵不反應,故正確;c.酸性高錳酸鉀溶液,不僅把醛基氧化,還能把雙鍵氧化,故錯誤;d.新制Cu(OH)2懸濁液,只能氧化醛基,故正確;④含有碳碳雙鍵,發(fā)生加聚反應,其反應方程式為。答案:(1)CD(2)CH3CH=CHCOOR+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CH=CHCOONa+ROH水解反應(取代反應)(3)①碳碳雙鍵、醛基②CH3CH=CHCOOCH3③bd④9.解析:(1)依據A到B的條件,確定是硝化反應,B到C是硝基發(fā)生還原反應,都不影響碳原子數,所以A碳原子數為6,故A為苯;B的官能團為硝基。(2)依據D的分子式C6H6O2,不飽和度為4的芳香化合物,即苯環(huán)上有兩個羥基的結構,而C中有兩個氨基,故可以確定是氨基被羥基所取代,故為取代反應。(3)E是分子式為C4H8O2的酯類物質,僅以乙醇為有機原料制備得到,只能是乙醇發(fā)生連續(xù)氧化先制乙酸,然后發(fā)生酯化反應,制得乙酸乙酯。(4)2E到F屬于生疏信息推導,干脆推出F的精確結構有肯定難度,但是依據斷鍵方式,從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇,說明必需斷開一個乙酸乙酯的碳氧單鍵,得到—OC2H5,到乙醇必需還有一個H,故另一個酯只須要斷碳氫單鍵,剩余兩部分拼接在一起,第一個乙酸乙酯保留羰基,其次個乙酸乙酯保留酯基,故答案為酯基。(5)D中有兩個酚羥基,F中有羰基,故D與F第一步發(fā)生信息反應1-羰基與酚羥基鄰位H加成,得到中間產物1;中間產物1的側鏈必有醇羥基,依據最終產物,發(fā)覺羥基發(fā)生消去反應,得到具有雙鍵的中間產物2;中間產物2中側鏈有酯基,與其鄰位酚羥基發(fā)生信息反應2-酯交換,得到羥甲香豆素,并有一分子乙醇脫出。從而倒推出中間產物2結構為:;倒推出中間產物1的結構為:從而D與F的結構也能確定。答案:(1)硝基(2)取代反應(3)①2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O、②2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH、③CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O(4)(酯基)(5)D為;F為;中間產物1為;中間產物2為。10.解析:(1)CH3—C≡CH的名稱為丙炔。(2)CH3—C≡CH與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成ClCH2—C≡CH(B),ClCH2—C≡CH與NaCN在加熱條件下發(fā)生取代反應生成HC≡C—CH2CN(C),即B→C的化學方程式為ClCH2—C≡CH+NaCNeq\o(→,\s\up7(△))HC≡C—CH2CN+NaCl。(3)A生成B的反應為取代反應,結合已知信息可推出G生成H的反應為加成反應。(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH,HC

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