高考化學(xué)經(jīng)典專練15有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合考查題二（學(xué)生版）

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合考查題二經(jīng)典專有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合考查題二經(jīng)典專練十五一、（一、（2017年高考新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ）[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為為_(kāi)_________。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_________、_________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。二、(二、(2017年吉林市第一次模擬)有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)化工原料，如圖所示是以有機(jī)物X為原料設(shè)計(jì)的合成路線(部分產(chǎn)物、個(gè)別合成路線、反應(yīng)條件略去)。已知：ⅰ.X為芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92；Y是一種功能高分子材料。ⅱ.烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：。ⅲ.(苯胺，易被氧化)。請(qǐng)根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題：（1）X的分子式為_(kāi)___________。（2）中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________；已知A為一氯代物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。（5）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種。①含有苯環(huán)；②既不能發(fā)生水解反應(yīng)，又不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③1mol該有機(jī)物能與2molNaHCO3完全反應(yīng)。（6）請(qǐng)寫出以A為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Breq\o(―――――→,\s\up7(NaOH，H2O),\s\do7(△))CH3CH2OHeq\o(―――――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do7(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3三、(三、(2018年泉州市第二次聯(lián)考)隨著我國(guó)航天事業(yè)的飛速發(fā)展，對(duì)材料的需求也越來(lái)越多。聚芳酯(PAR)是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在航空航天等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。如圖是利用乙酰丙酸()合成聚芳酯E的路線(省略部分產(chǎn)物)：（1）A中含有的官能團(tuán)是__________(填官能團(tuán)名稱)。（2）B與D反應(yīng)的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。（3）C生成D的化學(xué)方程式為_(kāi)__________，乙酰丙酸生成A的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________。（4）C分子的核磁共振氫譜中有___組吸收峰，同時(shí)符合下列要求的C的同分異構(gòu)體有_____種。F與C屬于官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體，且只含一種官能團(tuán)，則1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗NaOH的物質(zhì)的量為_(kāi)___________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaHCO3溶液反應(yīng)③分子中有苯環(huán)，分子中無(wú)結(jié)構(gòu)（5）下列關(guān)于有機(jī)物B的說(shuō)法正確的是________(填字母代號(hào))。a．1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)b．1mol該物質(zhì)最多能與2molBr2發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)c．不能發(fā)生消去反應(yīng)d．能與H2發(fā)生加成反應(yīng)（6）根據(jù)合成聚芳酯E的路線，請(qǐng)你以苯酚及2-丙醇為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)合成的路線。

答案與解析答案與解析答案與解析一、（一、（2017年高考新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ）【答案】（1）苯甲醛（2）加成反應(yīng)取代反應(yīng)（3）（4）（5）、、、（任寫兩種）（6）【解析】已知各種物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：G是甲苯同分異構(gòu)體，結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式，則產(chǎn)物H左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來(lái)源于G，G為，F(xiàn)為，E與乙醇酯化反應(yīng)生成F，E為，根據(jù)感應(yīng)條件，D→E為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為，所以C為，B為，再結(jié)合已知反應(yīng)①，A為。（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。（2）C→D為C=C與Br2的加成反應(yīng)，E→F是酯化反應(yīng)；（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）F生成H的化學(xué)方程式為。（5）F為，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH，先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，一種情況是其余部分寫成兩個(gè)—CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫成兩個(gè)—CH3和一個(gè)—C≡CH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、。（6）根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2—丁炔進(jìn)行加成就可以首先連接兩個(gè)碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：二、(二、(2017年吉林市第一次模擬)【答案】（1）C7H8（2）酚羥基、羧基（3）還原反應(yīng)（4）（5）10（6）【解析】（1）X為芳香烴，則X中一定含有苯環(huán)（相對(duì)分子質(zhì)量為78），X的相對(duì)分子質(zhì)量為92，則X一定為甲苯，分子式為C7H8。（2）根據(jù)官能團(tuán)的特征，中官能團(tuán)為酚羥基和羧基。（3）X為甲苯，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知，在濃硫酸存在下，甲苯與濃硝酸發(fā)生反應(yīng)生成(F)，被酸性高錳酸鉀氧化，生成(G)，發(fā)生還原反應(yīng)生成，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。X是甲苯，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知，X與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成一氯甲苯(A)，一氯甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇(B)，苯甲醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成苯甲醛(C)，苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)再酸化，生成苯甲酸(E)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)已知Y是一種功能高分子材料，則發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，所以反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。（5）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)分析其滿足的條件：①含有苯環(huán)；②既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中沒(méi)有酯基，也沒(méi)有醛基；③1mol該有機(jī)物能與2molNaHCO3完全反應(yīng)，說(shuō)明分子中有2個(gè)羧基，則苯環(huán)上有1個(gè)取代基時(shí)有1種結(jié)構(gòu)，有兩個(gè)取代基時(shí)有3種結(jié)構(gòu)(鄰、間、對(duì))，有3個(gè)取代基時(shí)有6種結(jié)構(gòu)，分別是兩個(gè)羧基在鄰位(有2種結(jié)構(gòu))，兩個(gè)羧基在對(duì)位(有1種結(jié)構(gòu))，兩個(gè)羧基在間位(有3種結(jié)構(gòu))，一共10種。三、(三、(2018年泉州市第二次聯(lián)考)【答案】（1）(酚)羥基、羧基（2）縮聚反應(yīng)（4）4134mol（5）cd【解析】被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成的C為，C中羧基上的羥基被氯原子取代生成D，D為，由聚芳酯E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，逆推可知A為。（1）A中含有的官能團(tuán)為羧基、羥基。（2）B與D反應(yīng)的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)。（4）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其核磁共振氫譜中有4組吸收峰。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②能與NaHCO3溶液反應(yīng)③分子中有苯環(huán)，分子中無(wú)結(jié)構(gòu)，符合條件的C的同分異構(gòu)體有13中（苯環(huán)上連接HCOO和COOH，有鄰間對(duì)3種；苯環(huán)上連接OH、CHO、COOH，有10種）。F與C屬于官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體，且只含有一種官能團(tuán)，則F含有2個(gè)—OOCH，水解得到2mol羧基、2mol酚羥基，則1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol。(5)由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，1mol該物質(zhì)的水解產(chǎn)物中含有2mol酚羥基和1mol