高中化學第一章 第二節(jié) 第2課時

第2課時有機化合物的同分異構(gòu)體

［目標定位］理解有機化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵,學會同分異構(gòu)體的書寫方法，能判斷有機

物的同分異構(gòu)體。

-有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

n新知導學--------------------------

1.化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象.叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象

的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機化合物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的

轉(zhuǎn)化是化學變化。同分異構(gòu)體的特點是分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同。

2.C5H12的同分異構(gòu)體有三種，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別是CH3cH2cH2cH2cH3、

(,A

CH3fHeH2cH3CI13(1CH3

CH3、CH3；這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點是碳鏈量架

不同。

CH3CHCH3

3.現(xiàn)有兩種有機物CH3cH2cH20H與0H，它們共同的類別是醇，結(jié)構(gòu)上的相同點是

官能團同為一0H,結(jié)構(gòu)上的不同點是官能團的位置不同,二者互為同分異構(gòu)體。

4.有下列兩種有機物：

0O

III

①CH3-CH2-C-OH、②CH3—c—O-CH3,回答下列問題：

0

II

(1)有機物①的分子式是Qg,類別是殘酸，官能團是一c—0H。

0

II_

⑵有機物②的分子式是詠0,類別是崩，官能團是-C—o—R。

⑶①與②是(填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。

L歸納總結(jié)+

同分異構(gòu)體的類別

(1)碳鏈異構(gòu)

由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。

CH3—CH—CH3

如：CH3cH2cH2cH3與CH3

(2)位置異構(gòu)

由于官能團在碳鏈中位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如：CH3CH2CH=CH2與

C%—CH-CH—CHa。

(3)官能團異構(gòu)

分子式相同.但具有不同的官能團而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象.如:CH3cH20H與CH3—O—CH3O

2活學活用

1.下列各組有機物屬于同分異構(gòu)體的是()

A.CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cH2cH2cH3

CH

I3

CH3—CH=C—CH、CH=CH—CH—CH

I323

B.CH3

C.CH3cH2OH、CH3CH2CH2CH2OH

D.CH3cH2。、CH3CH2CH2F

答案B

解析同分異構(gòu)體的判斷要抓住兩個核心：①分子式相同，②結(jié)構(gòu)不同。A項，兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相

似，但碳原子數(shù)不同,即分子式不同，故不屬于同分異構(gòu)體；B項，兩種物質(zhì)碳原子數(shù)相同,都含有

\/\/

C=cc=c

\，但/\所處位置不同，即分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；C項，兩種物質(zhì)

都含一OH,但碳原子數(shù)不同,故不是同分異構(gòu)體；D項，兩種物質(zhì)所含元素不同,一定不是同分

異構(gòu)體。

2.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是()

A.CH3—CH—CH2cH3與CH3—CH—CH2CH3CH3

cH3cH

':'

?1

B.HC=C—(CH2)3CH3與I

C.CH3cH20cH2cH3與CH2cH2cH2cH20H

I

OH

D./\/\與小八

答案B

解析從分子式上看,A項和C項中的物質(zhì)分子式不同，不是同分異構(gòu)體,B項和C項中的物質(zhì)

分子式相同，但是D項中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同,屬于同種物質(zhì),B項中兩種物質(zhì)分子式相同，但結(jié)構(gòu)

不同，二者互為同分異構(gòu)體。

-同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷

□新知導學--------------------------

1.烷燒的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機物同分異構(gòu)體書寫的基礎。由于烷垃只存在碳鏈

異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，以C6HM為例說明：

(1)確定碳鏈

①先寫直鏈：JC—C—C—C—C。

②再減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：

I

C

C

—

C-——

C

③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置:

C-'

從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分。

(2)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵,補寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。

(3)C6H14共有1種同分異構(gòu)體。

2.分子式為C5HHl的烯煌同分異構(gòu)體中：

(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有2■種。

(2)具有直鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有2_種。

(3)含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有工種。

3.分子式為C5Hl2。的醵的同分異構(gòu)體中：

(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有工種。

(2)具有直鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。

(3)含有一個支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有生種。

(4)含有兩個支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。

L歸納總結(jié)

同分異構(gòu)體的書寫方法

（1）有機物同分異構(gòu)體的書寫方法

「主鏈由長到短

支鏈由整到散

①烷姓（降碳對稱法K

位置由心到邊

〔排布由鄰、對到間

［先寫出可能的碳鏈形式（碳骨架）

②烯煌（插入法）（再將官能團（雙鍵）插入碳鏈中

［（此法也可適用于烘燒、酯等）

先碳鏈異構(gòu)：寫出可能的碳鏈

③醇（取代法）

后位置異構(gòu)：移動官能團（一0H）的位置

（2）同分異構(gòu)體的書寫順序

①首先考慮官能團異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。

②在確定另一類具有相同官能團有機物的同分異構(gòu)體時，應先考慮碳鏈異構(gòu)。

③在同一官能團的基礎上，再考慮位置異構(gòu)。

2活學活用

3.分子式為C4H8c12的有機物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.7種B.8種C.9種D.10種

答案C

c—c—C

I

解析由有機物的分子式可知，該分子有兩種碳架結(jié)構(gòu)C—C—C—C和C，結(jié)合定一

移二：

①有如下幾種結(jié)構(gòu):

C1

C-C-i-C-C

①②'③④

C1

c」4c一c

①'②

c

共有9種結(jié)構(gòu)。

4.分子式為C7HM的烷燒中，含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）

A.2種B.3種

C.4種D.5種

答案B

CH3cH2cH2cHeH2cH3

CH3

解析它們是

CH3cH2cH2cH2cHeH3、CH3cH2cHeH2cH3

。學習小結(jié)

|官能團異構(gòu)|

,,T_,

1碳鏈異構(gòu)卜~?類別|~-I位置異構(gòu)?

I同分異構(gòu)體?

I取代法IT^鶯步法H插入床1

I降碳對稱法|

達標檢測提升技能

1.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（）

CH

I3

A.CH3—c—CH2—OH和CH3—CH—CH2—CH2

III

CH3CH3OH

C.CH3CH2CH—CH3和CH3cH2cH2cH2cH3

I

CH3

D.CH3—C=CH2和HCOOCH2cH2cH3

I

COOH

答案D

解析A、B、C三個選項中二者的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；而D項中前者

CH—C=CH

3I2

C°OH的分子式為c4H6。2,后者HCOOCH2cH2cH3的分子式為C4H8。2,不屬于同

分異構(gòu)體。

2.下列烷嫌在光照條件下與CL反應，只生成一種一氯代物的是（）

A.CH3cH2cH2cH3B.CH3—CH—CH3

CH3

CH

I3

C.CH3—C—CH3D.CH3—CH—CH2—CH3

CHCH3

答案C

解析要判斷一氯代物的種數(shù),需對煌中不同化學環(huán)境氫原子的種數(shù)進行分析：A項,

①②①

c一c-C

①②②①I

r——c——r——r①C

°L°，其一氯代物有2種；B項，J，其一氯代物有2種；C項,

①

C①②③④

①c—cI—①Cc—Ic—c—C

II

①C，其一氯代物有1種；D項，①C，其一氯代物有4種。

3.分子式為GoH”的單取代芳燒，其可能的結(jié)構(gòu)有（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

答案C

/VC4H9

解析分子式為C10H14的單取代芳煌的結(jié)構(gòu)應是苯環(huán)與一C4H9相連接，即，一C4H9

CpC4H9

有四種同分異構(gòu)體，則的同分異構(gòu)體共有4種。

4.四聯(lián)苯、=/J/、=/的一氯代物有()

A.3種B.4種C.5種D.6種

答案C

■1234

解析根據(jù)四聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)可知，!的分子結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)對稱性，則四聯(lián)苯分子中

有5種不同化學環(huán)境的氫原子，所以一氯代物也有5種。

5.已知下列有機物：

①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH—CH3

I

CH3

@CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3

OH和o—CH

@CH3—CH2—CH3—3

⑤ci—c—Cl和H—c—Cl

II

HH

@CH3—CH2—CH=CH—CH3和Q

⑦CH2=CH—CH=CH2和CH2—CH3—C=CH

(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是。

(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是o

(3)其中屬于官能團位置異構(gòu)的是。

(4)其中屬于官能團類型異構(gòu)的是o

(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是o

答案⑴①②③④⑥⑦⑵①(3)②(4)③④⑥⑦

⑸⑤

解析解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同,再判斷分子中含有的官能團

是否相同，進一步再確定官能團的位置,最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。

40分鐘課時作業(yè)

［基礎過關(guān)］

1.下列有機化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是（）

①CH3cH2cH2cH2cH3②CH3cH2cH2cH2cH2cH3

③CH3cH2cH，CHCH3④CH3cH2cHeH3

II

CH3CH3

⑤CH3cH2cHeH2cH3

I

CH3

A.①和③B.②③⑤

C.①和②D.③和④

答案B

解析根據(jù)同分異構(gòu)體的特點：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機物:

①④都有5個碳原子，②③⑤都有6個碳原子，然后再看其結(jié)構(gòu)，都是烷沒，且結(jié)構(gòu)不同，所以①④

互為同分異構(gòu)體，②③⑤互為同分異構(gòu)體。

2.甲、乙兩種有機物的球棍模型如下:

下列有關(guān)二者的描述中正確的是（）

A.甲、乙為同一物質(zhì)

B.甲、乙互為同分異構(gòu)體

C.甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同

D.甲、乙分子中含有的共價鍵數(shù)目不同

答案B

解析由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同,空間構(gòu)型不同，互為同分異構(gòu)體。甲和乙

都有2種不同的氫原子，一氯取代物都有2種。兩物質(zhì)所含共價鍵的數(shù)目相同。

3.下列分子式表示的物質(zhì)，沒有同分異構(gòu)體的是（）

A.C3H7clB.CMo

C.CH2CI2D.C2H6。

答案C

—CH—CH3

解析A項一C3H7燒基有兩種結(jié)構(gòu)：一CH2cH2cH3和CH3，故A有兩種結(jié)構(gòu)；B項

CH—CH—CH

3I3

為丁烷，有兩種結(jié)構(gòu)：CH3cH2cH2cH3和CH3；C項為二氯甲烷，它的分子構(gòu)型

是四面體結(jié)構(gòu)，無同分異構(gòu)體；D項C2H6。的結(jié)構(gòu)有兩種：CH3cH20H和C%—0—CH3。

4.已知C4H9。有四種同分異構(gòu)體，則分子式為C5H10O的醛的種類有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

答案B

解析分子式為C5H10O的醛可以看作C4H9—CH0,由于C4H9。有四種同分異構(gòu)體，用一CHO

取代一Cl,得四種Cdiy—CHO的同分異構(gòu)體，所以分子式為C5HI（）O的醛有四種。

6d

5.有機物、的一元取代產(chǎn)物有（）

A.8種B.6利1C.4種D.3利?

答案C

XI

解析是對稱分子,所以要確定其一元取代產(chǎn)物的種類，看其一半位置的種類即

有4種不同位置的H原子,所以該有機物的一元取代產(chǎn)物就有4種。

6.下列化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目為7種的是（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.己烷B.丁烯

C.丁醇D.一氯戊烷

答案C

解析A項,己烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目為5種,錯誤；B項，丁烯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為飾燒3

種、環(huán)烷燒2種，共5種,錯誤；C項，丁醇的同分異構(gòu)體的數(shù)目為醇類4種、醍類3種，共7種,

正確；D項,一氯戊烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目為8種,錯誤。

CH3—CH—CH,—CH—CH3

7.某烯燃與氫氣加成后得到的飽和燒是CH3CH3，該烯煌可能的結(jié)構(gòu)有

（）

A.1種B.2種C.3種D.4種

答案B

解析采用逆推法，以該飽和度的碳鏈為基礎，在不同的相鄰碳原子之間去掉2個氫原子得到

烯姓,只能得兩種:

I

c

HT3

c

I

CH3

8.碳原子數(shù)不超過10的所有烷烽中，一氯代物只有一種的烷燒共有（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

答案C

解析當一氯代物只有一種時，在燒中各碳原子的性質(zhì)應相同，1個碳時CH4,2個碳時

CH3CH3CH3

CH3—[CH3CH3—C——c—CH3

CH3CH3

CH3—CH3,5個碳時（新戊烷）,8個碳時CH3（2,2,3,3-四甲基

丁烷）。當這些燒燒與1個C1原子發(fā)生取代反應時，產(chǎn)物都是一種,即共有4種燒。

9.—NCh取代二甲苯苯環(huán)上的氫原子，可得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目共有（）

A.4種B.5種C.6種D.7種

答案C

解析二甲苯的同分異構(gòu)體有3種，再分別確定其苯環(huán)上的一硝基取代物可得到的同分異構(gòu)體

的數(shù)目共6種，它們分別是

)

A.3種B.4種C.5種D.6種

答案C

解析此有機物分子式為C7H8。,芳香族化合物必含苯環(huán)，余下部分可構(gòu)成1個取代基

—CH2OH或一0CH3,也可構(gòu)成兩個取代基一CH3和一OH,故可能結(jié)構(gòu)有如下5種:

［能力提升］

^^^COOH

11.烷基取代苯可以被KM11O4的酸性溶液氧化成、=/，但若烷基一R中直接與

^^W:00H

苯環(huán)連接的碳原子上沒有C-H鍵,則不容易被氧化得到、=/，現(xiàn)有分子式為

CHHI6的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種，其中的3種是

CH3

——

CHCH2cH2cH3、

2cHeH2cH3

o

請寫出其他四種的結(jié)構(gòu)簡式

答案

(^>-cn2—CH2—CH—CH3

CH3

CH3

~CH2—C—CHs

CH3

CH—CH2—CH3

CH2—CH3

—CH—CH3

CII.3CH3

解析從題意可知,該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個側(cè)鏈，在寫其同分異構(gòu)

體時，可以把苯環(huán)看作是C5H12的一個取代基，這樣只要寫出一c5Hli的7種同分異構(gòu)體，此題即

可解決。

12.戊烷共有3種同分異構(gòu)體，戊烷分子中的一個氫原子分別被一C1、一OH、-COOH取代后

得到鹵代燒、醇、孩酸。

(1)下列是某學生書寫的C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

CH

I3

①CH3cH2cH2cH2cH3②CH3cH2cHeH3

CH—CH3

I2

@CH—CH—CH④CH3cHeH2cH3

33I

CH3

CII3

I

⑤CH3CCH3

I

CH3

這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復的是(用序號表示)。

⑵某化合物A的化學式為CsHuCl,分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個CH2,兩個一CH1一個

CH

和一個—C1,它的可能結(jié)構(gòu)只有四種，請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式：

(3)分子式為C5Hl2。且可以與金屬鈉反應放出H2的有機物有(不考慮立體異構(gòu))(填字

母)。

A.5種B.6種

C.7種D.8種

(4)用一COOH取代C5H12分子中的1個H原子得到分子式為C6H12O2的較酸，該物質(zhì)的同分異

構(gòu)體有一種。

答案(1)②③④

(2)CH3cH2cHeH2cH3CH3CHCH2CII2CH3

II

ClCl

CH3cHeH2cH3CH3CHCH2CH2CI

II

CH2CICH3

⑶D(4)8

解析(1)②③④的最長碳鏈均有4個碳原子，有一個一CM均連在離端點第2個碳原子上，為

同一物質(zhì)。

(2)方法一：等效氫法

首先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu)：

abcdefg

①c—c—c—c—C，②c—c—c—C,

iI

c

hI

③c—c—c

C。然后找出每種碳鏈異構(gòu)的等效氫(用字母a、b……表示)。最后選出符合條

CH—CHz—CH—CH—CH

3I23

件的同分異構(gòu)體，有Cl,

CH3—CH—CH9—CH2—CH3，

I

Cl

CH3—CH-CH2—CH.

I3

CllzCl

CH3—CH—CH9—CH^Cl

Io

CH3

方法二：插入法

①②

CII—CH—CH

3③I3

根據(jù)題意，可構(gòu)造出分子骨架C1，該骨架左右對稱。把2個一CH2—合并為

—CH2—CH2—分別插入①、③位得2種分子，把2個一CH2—分別插入①@位、①③位，得2

種分子。共4種結(jié)構(gòu)。

方法三：組合法

-CII

根據(jù)各原子團的結(jié)構(gòu)特點將原子團分類：一CH3、一C1只能處在鏈端，而-、一CH2—

CII

位于分子結(jié)構(gòu)的中間?？上葘⑴c兩個—結(jié)合可形成

CH2—

—CH2—CH—CH?——CH一CH2—CH2—

?與?兩種結(jié)構(gòu)，每兩種結(jié)構(gòu)剩余的三個鍵

與2個一C%和一個一C1結(jié)合，分別有兩種情況。

(3)能與金屬鈉反應放出比,說明結(jié)構(gòu)中含有一0H。將C5H12。