高考化學(xué)知識(shí)清單25 有機(jī)化合物（必修）- 高考化學(xué) 復(fù)習(xí)知識(shí)清單

知識(shí)清單25有機(jī)化合物（必修）

思維導(dǎo)圖

纖維素、蛋白質(zhì)、

天然高分子材料

天然橡膠有機(jī)高

分子材料12CH￡HqH+2Na---------2CH￡HQNa+H2t

塑料、合成纖維、一合成高分子材拜P

r@-{CH3CH2OH+3O228廣3凡0]

,合成橡膠.

Y2CH3CHQH+O2△*CH3cHp+2HQ

[CH4+2O2CO?+2H0(

從

「CH3COOH+2O22co2+2HQ]

(CH,+Cb-冬CHQ+HE?"Sh化

石

飲

燃CH3copH+CHOH產(chǎn)譬CHCOOCM+Hq

食

::HzYFh+Br?—<H2BrCH^|料

中

中

［2CH,COOH+NaCO,--------2CHCOONa+HO+CO

的

CH2=CH?+35-^^C5+2H：oj~一獲J22

有

取

C0前萄糖（C6H1O6）:能與新制Cu（OH）2懸濁

機(jī)；

與酸性KMnO,溶液反應(yīng)：使其褪色有液反應(yīng)生成磚紅色沉淀

化

機(jī)糖,

合

化J類(lèi)一■（低聚闌一

1mo低聚轆能水解為2Tomol的單臂

：2C6H6+1502點(diǎn)燃-12co)+6HQ物

合X?

)+BnFc什H叫物底翩淀粉、纖維素：水解的堆終產(chǎn)物是葡萄糖）

〕

Q+HO-NOZ^BQ-NOZ+HQ)~C￥V〈酯和油脂在酸或堿存在的條件下，可發(fā)生水解反應(yīng)

Q+3H*O

［蛋白質(zhì)｝最終水斛產(chǎn)物.圉基闕

廠（有機(jī)物的一般性質(zhì)）

認(rèn)識(shí)有機(jī)-（有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)）

化合物T官能團(tuán)）

（簡(jiǎn)單的有疝化合物）J［同分異構(gòu)體）

知識(shí)梳理

知識(shí)點(diǎn)01認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

知識(shí)點(diǎn)02乙烯和石油的綜合利用

知識(shí)點(diǎn)03苯和煤的綜合利用

知識(shí)點(diǎn)04乙醇和乙酸

知識(shí)點(diǎn)05酯和油脂

知識(shí)點(diǎn)06糖類(lèi)和蛋白質(zhì)

知識(shí)點(diǎn)07高分子化合物

知識(shí)點(diǎn)08燃燒法測(cè)定有機(jī)物的分子式

知識(shí)點(diǎn)09典型有機(jī)物的轉(zhuǎn)化和檢驗(yàn)

知識(shí)點(diǎn)01認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

一、有機(jī)物概述

1.有機(jī)物的概念：大部分含有碳元素的化合物

（1）組成元素：碳、氫、氧、氮、硫、磷及鹵素等

（2）有機(jī)物中一定含碳元素

（3）含碳元素的化合物不一定是有機(jī)物

①碳氧化物：CO、CO2

②碳酸（鹽）：H2co3、Na2c。3、NaHCO3、CaCO3

③虱化物、硫氟酸鹽：KCN、KSCN、Fe（SCN）3

④碳化物：SiC、CaC2

2.碳元素的成鍵特點(diǎn)

（1）成鍵數(shù)目：每個(gè)碳原子可以形成生個(gè)共價(jià)鍵

（2）成鍵方式：碳原子間可形成里鋌、雙鋌、叁鋌

II\/

十f一/C=C、-

（3）成鍵原子：碳原子之間或碳與其他原子之間

（4）連接方式

O狀：碳?xì)滏I數(shù)最多

②坯狀：碳碳犍數(shù)最多

（5）在由〃個(gè)碳原子組成的有機(jī)物中最多可以形成&個(gè)碳碳單鍵

（6）“鍵線式”表示有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)

①不連其他原子的點(diǎn)代表碳原子，線代表共價(jià)鍵。

②氫原子數(shù)據(jù)缺鍵數(shù)來(lái)計(jì)算，缺〃個(gè)鍵用4個(gè)H補(bǔ)

③舉例

有機(jī)物00CO-O*X\

分子式C10HI8C10H8G0HI4N2

C9H8CM2。

3.有機(jī)物的通性

（1）種類(lèi)：多達(dá)上億種，世界上種類(lèi)最多的化合物

（2）溶解性：多數(shù)不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑

（3）耐熱性：多數(shù)不耐熱,受熱易分解

（4）熔沸點(diǎn)：一般較低，揮發(fā)性強(qiáng)，常溫下多為液體或固體

（5）可燃性：多數(shù)亙以燃燒

（6）電離性：多數(shù)是非電解質(zhì),不電離

（7）化學(xué)反應(yīng)：比較復(fù)雜,副反應(yīng)直，連接符號(hào)用“一”，反應(yīng)速率較慢

4.有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的關(guān)系

（1）有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間沒(méi)有明顯的界限

（2）有機(jī)物和無(wú)機(jī)物間可以相互轉(zhuǎn)化

①第一次人工合成有機(jī)物：NH4CNO（銀酸鏤）Aco（NH2）2（尿素）

光照

②世界上最大的化學(xué)反應(yīng)：6CO：+6HO-Z-；；>C6Hl2O6+6O2

2葉球體

③有機(jī)燃料燃燒：CH3CH2OH+3O2^>2CO2+3H2O

二、重要的有機(jī)概念

1.燒：只含碳、氫兩種元素的有機(jī)化合物,又叫碳?xì)浠衔?/p>

2.芳香燒：含有苯環(huán)的煌,如（^>_CH=CH2、00等

3.炫的衍生物

（1）概念：燒分子中的氫原壬被其他原子或原子團(tuán)取代后所得的有機(jī)物

（2）判斷：除了碳、氫兩種元素外，還含有其他元素

（3）燒的衍生物找燒：將雜原子或原子團(tuán)換成氫原子即可

OH0H

①<^^>—CH-COOH=CH2

@CH7=CH-Cl=>CH2=CH2

③<（^-CH3=不是煌的衍生物

4.高分子化合物

（1）概念：相對(duì)分子質(zhì)量很大（幾萬(wàn)、幾十萬(wàn)、幾百萬(wàn)、上千萬(wàn)）的有機(jī)物

（2）判斷：化學(xué)組成中含有“（）/或“王土”

①小分子化合物：（Cl7H35coO）3c3H5、Cl29H223N3O54

0

②高分子化合物：（C6H10O5）八

5.官能團(tuán)

（1）概念：決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)

（2）常見(jiàn)的官能團(tuán)

類(lèi)別代表物名稱(chēng)符號(hào)

烯碳碳雙鍵>=c(

CH2=CH2

塊CH三CH恢感恢感二一餐如一oc-

鹵代崎CH3CH2-CI碳鹵鍵-C-X

醇CH3CH2-OHas-OH

0

醛II醛基

CH3-C-H

0

酮皴基

CH3-C-CH3-C-

00

陵酸「基II

CH3-C-0H一C-OH

00

酯酯基一J-OR

CH3-C-OC2H5

胺CH3-NH2氨基一NHz

（3）注意

①官能團(tuán)呈電中性，離子不屬于官能團(tuán)

②苯基（（^>—）、烷燃基（一C,H2向）都不是官能團(tuán)，只是取代基

6.同系物

（1）判斷依據(jù)

①結(jié)構(gòu)：相似（同一類(lèi)有機(jī)物、官能團(tuán)種類(lèi)和個(gè)數(shù)相同）

②組成：相差1個(gè)或多個(gè)也，相對(duì)分子質(zhì)量相差14〃

（2）根據(jù)分子式判斷同系物

①符合通式C“H2〃+2的含不同碳原子的有機(jī)物一定互為同系物

②符合其他通式的含不同碳原子的有機(jī)物不一定互為同系物

7.同分異構(gòu)體

（1）概念：分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物

（2）物理性質(zhì)：丕同

（3）化學(xué)性質(zhì)：同一類(lèi)有機(jī)物：相似；不同類(lèi)有機(jī)物：不同

CH>—CH

II2

CH2-CH2、CH2=CHCH2cH3、CH3cH=CHCH3

三、烷垃

1.烷建的結(jié)構(gòu)和分類(lèi)

（1）結(jié)構(gòu)：碳原子間全部以單鍵結(jié)合，剩余價(jià)鍵被氫原子飽和

（2）分類(lèi)

CH3

①鏈狀烷燃：乙烷（CH3cH3）、異丁烷（CHa—6H-CH3）

CH2-CH2

②環(huán)狀烷燒：環(huán)丁烷（CH2—CH2）、環(huán)己烷

2.鏈狀烷是的結(jié)構(gòu)

（1）甲烷的組成和結(jié)構(gòu)

分子模型

/\

小球表示球棍模型比例模型用不同體積的小球

原子,棍表示不同大小的原

表示共價(jià)子，更能反映分子

鍵的結(jié)構(gòu)

（2）甲烷的空間構(gòu)型：正四面體形,證明方法：二氯甲烷沒(méi)有同分異構(gòu)體

早早

Cl-C-ClH-C-C1

HC1

（3）鏈狀烷短的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

①所含元素：只含碳和氫兩種元只

②碳原子結(jié)合方式：碳碳單鍵

③氫原子數(shù)：達(dá)到“飽和”，即最多

④空間構(gòu)型：四個(gè)共價(jià)單鍵呈四面體構(gòu)型,整個(gè)烷危分子呈鋸齒形

（4）鏈狀烷煌的通式：C”H2〃+2

（5）命名

①碳原子數(shù)170

N(C)12345678910

代號(hào)里乙3I成a&至王癸

②碳原子數(shù)10以上：以漢字?jǐn)?shù)字代表

（6）幾種鏈狀烷點(diǎn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷燒乙烷丙烷十一烷

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

CH3cH3CH3cH2cH3CH3(CH29cH3

四、鏈狀燒燒的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)

（1）溶解性：都難溶于水

（2）熔沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子的增加而丑高

（3）密度：隨著分子中碳原子的增加而增大

2.甲烷的存在

沼氣生物質(zhì)彘天然氣

海凍土

油田氣體/H煤曠氣U體慧料可燃冰

油田氣

坑氣、瓦斯

3.化學(xué)性質(zhì)

（1）穩(wěn)定性：通常情況下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)

（2）可燃性：完全燃燒生成二氧化碳和水

①甲烷：CH4+2O2-^>CO2+2H2O

②丙烷：C3H8+5O2-^3CO2+4H2。

（3）高溫分解：用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)

4.甲烷的取代反應(yīng)

（I）實(shí)驗(yàn)裝置及現(xiàn)象

①無(wú)光照時(shí)，混合氣體顏色不變;

②光照時(shí)，混合氣體顏色逐漸變淺,集氣瓶壁出現(xiàn)油狀液滴,集氣瓶?jī)?nèi)液面上升;

③飽和NaG溶液中有白色晶體析出

（2）反應(yīng)特點(diǎn)：分步進(jìn)行，每一步都是可逆反應(yīng)

（3）反應(yīng)方程式

光昭

①CH4+CI2兀'、CH3C1+HC1

②CH3CI+CI2光照，CH2c2+HC1

LX光昭

③CHzCb+Cb^^CHCh+HCl

④CHCI3+CI2光照-CCL+HCl

（4）產(chǎn)物種類(lèi)：每一步的取代產(chǎn)物都有，最多的是旦q

（5）計(jì)算關(guān)系

①碳元素守恒：〃（CHa）=〃（CH3CD+〃（CH2cL）+〃（CHCb）+〃（CCL）

②氯元素特點(diǎn)：〃（Cb）=〃（HCD=〃（CBUCD+2〃（CBhCC）+3〃（CHCC）+4〃（CCL）

(6)四種氯代甲烷的比較

名稱(chēng)一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷

化學(xué)式CH3C1CH2cLCHChCC14

俗名一氯仿四氯化碳

空間構(gòu)型.1

?

變形四七國(guó)體正四面體

狀態(tài)氣體液體液體液體

水溶性不溶不溶不溶不溶

用途有機(jī)溶劑、麻醉劑有機(jī)溶劑、滅火劑

五、姓的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

1.原則：分子有幾種等效氫原子，其一元取代物就有幾種

2.方法

(1)同二碳原子上的氫原子等效

*。站軍

(2)同一碳原子上所連里基上的氫原子等效

(3)對(duì)稱(chēng)位置上的碳原子上的氫原子等效

3.注意原子間的連接順序

(1)-CH3：只能連1個(gè)基團(tuán)，必須連在兩端

(2)-CH2-：連2個(gè)基團(tuán)，必須連在中間

(3)-CH-：連3個(gè)基團(tuán)，必須連在中間

(4)連4個(gè)基團(tuán)，必須連在中間

4.烷屋基

(1)概念：烷燒分子中的一個(gè)氫原子被取代后剩余的原子團(tuán)

(2)通式：-C“H2“+I

(3)常見(jiàn)的烷燃基的種類(lèi)

名稱(chēng)甲基乙基丙基丁基戊基

化學(xué)式

一CH3-C2H5一C3H7-C4H9-C5HH

種類(lèi)11248

回回腿JI竺

易錯(cuò)點(diǎn)01關(guān)于烷燒的易混易錯(cuò)點(diǎn)

（1）氣態(tài)烷是為可可燃性氣體，點(diǎn)燃之前必須檢驗(yàn)其純度，以防爆炸。

（2）準(zhǔn)確理解烷燃與鹵素單質(zhì)反應(yīng)的條件

漫射光照射

外在條件

互溶不褪色.嘴力（液態(tài)）嘴萃取覆水層褪色

純凈漠蒸氣

褪色

易錯(cuò)點(diǎn)02關(guān)于同系物的易錯(cuò)點(diǎn)

（1）同系物的研究對(duì)象一定是同類(lèi)有機(jī)物，根據(jù)分子式判斷一系列物質(zhì)是不是屬于同系物時(shí)，一定要注意

這一分子式表示的是不是一類(lèi)物質(zhì)，如：CH2==CH2（乙烯）與（環(huán)丙烷）不互為同系物

（2）同系物的結(jié)構(gòu)相似，主要指化學(xué)鍵類(lèi)型相似，分子中各原子的結(jié)合方式相似。對(duì)烷燒而言就是指碳原

子之間以共價(jià)單鍵相連，其余價(jià)鍵全部結(jié)合氫原子。同系物的結(jié)構(gòu)相似，并不是相同。如；和CII3cli2cli3,

前者有支鏈，而后者無(wú)支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但兩者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀，結(jié)構(gòu)相似，故為同系

物。

（3）根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷物質(zhì)是不是屬于同系物，要注意所給的物質(zhì)是不是分子式相同，如：

CH3CH2CH2CH3和CH3cH（CH3）2屬于同分異構(gòu)體

（4）同系物一定具有不同的分子式

（5）同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化

【典例01】下歹IJ物質(zhì)中：@CH3（CH2）3CH3②CH3cH2cH2cH2cH3③CH3cH2cH2cH2cH2cH3

⑤CH3CH,（嚴(yán)也CH3

CH3CH,

CH

It

⑥CH3CH2CH2CHCH,⑦CH3CHCHCHJ

CH,CHJ

其中，屬于同系物的是;屬于同分異構(gòu)體的是;屬于同種物質(zhì)的是

A.??B.②③C.③D.E.③F.④⑥

【答案】BDEAF

【解析】7種物質(zhì)均為烷足，若碳原子數(shù)不同，則互為同系物；若碳原子數(shù)相同，而結(jié)構(gòu)不同，則互為同分

異構(gòu)體；若碳原子數(shù)相同，且結(jié)構(gòu)也相同，則為同一種物質(zhì)。7種物質(zhì)的分子式分別為①C5H12、②C5H12、

③C6日4、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任一物質(zhì)與③④⑤⑥⑦中任一物質(zhì)均屬于同

系物：??結(jié)構(gòu)相同；屬于同種物質(zhì)，④⑥結(jié)構(gòu)相同，屬于同種物質(zhì)；③④⑤⑦或③⑤?@互為同分異構(gòu)

體。

CHCHCHCH

II

【典例02]⑴有機(jī)化合物中，碳原子之間可以形成或碳環(huán)。某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式為(H(H,,

請(qǐng)按照碳原子的成鍵方式指出該分子中各共價(jià)鍵的類(lèi)型：，該有機(jī)物_____(填“屬于”或“不屬于”)

烷燒

(2)觀察下面幾種烷燒的球棍模型

oAo廨Q踴啜。

oooooooooooo

ABcD

①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?C的名稱(chēng)為,D的分子式為

③隨碳原子數(shù)增加，烷煌的熔、沸點(diǎn)依次,液態(tài)時(shí)密度依次

④烷燒分子中碳原子間以相連，碳原子的其他價(jià)鍵被H原子飽和。假設(shè)烷燒分子中碳原子個(gè)數(shù)

是〃，則烷炫的通式是

a.C〃H2n-2B.C1H2”C.C“H2n+2D.CJH4〃

(3)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四種性各為1mol,在足量O2中燃燒，消耗。2最多的是(填

化學(xué)式，下同)，上述四種短各為1g,在足量O2中燃燒，消耗。2最多的是o在烷燃分

子中，每增加一個(gè)碳原子，每摩爾該烷燃完全燃燒需要多消耗氧氣

a.1molB.1.5molc.2molD.2.5mol

(4)取一定質(zhì)量的丙烷完全燃燒，產(chǎn)生的C6的物質(zhì)的量_______(填“大于”、“等于”或“小于”)HzO的物質(zhì)的

量。

【答案】(1)碳鏈碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳?xì)滏I不屬于

CH：,—CH—CH,

I

⑵①CH3YH2—C%CIL②正戊烷C5H12③升高增大④碳碳單鍵c

(3)C4HloCH4b

(4)小于

【解析】：(3)設(shè)此氣態(tài)燃的分子式為CH),其完全燃燒的化學(xué)方程式為CxH廣斯元MXh+^比O。若

yy

同為1mol瓶消耗。2的多少取決于CH中“x+2”的大小，的值越大，消耗。2越多，C4HIO耗

yV

氧量最多。若同為1g燒，消耗02的多少取決于CHv中心'的大小，咬’的值越大，消耗。2越多，CH4消耗

02最多。烷燒分子中，每增加一個(gè)碳原子，就增加一個(gè)一CHL原子團(tuán)，則1mol烷燒增加1mol-CH2

原子團(tuán)，完全燃燒多消耗1.5molO2o

(4)丙烷的分子式為C3H8，其完全燃燒生成CO2與H2O的物質(zhì)的量之比為3：4,所以CO2的物質(zhì)的量比

的小。

H2O

【典例03］如圖是某同學(xué)利用日常用品注射器設(shè)計(jì)的簡(jiǎn)易實(shí)驗(yàn)裝置。甲管中注入10mLCH4,同溫同壓下

乙管中注入50mLe招將乙管氣體推入甲管中，氣體在甲管中反應(yīng)，試管放在光亮處一段時(shí)間。

(D下列是某同學(xué)預(yù)測(cè)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①氣體最終變?yōu)闊o(wú)色；②實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，甲管活塞向內(nèi)移動(dòng)；③甲管內(nèi)壁

有油珠：④產(chǎn)生火花。其中正確的是

(2)甲管中發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類(lèi)型為

(3)反應(yīng)后，甲管中剩余氣體能用下列試劑吸收的是

A.水B.NaOH溶液C.AgNCh溶液D.飽和食鹽水

(4)反應(yīng)后，若將甲中的物質(zhì)全部推入盛有適量AgNO3溶液的小試管中，會(huì)觀察到：若再向其中

滴入幾滴石蕊溶液，又觀察到

【答案】(1)②③

⑵取代反應(yīng)

⑶B

(4)液體分為兩層，產(chǎn)生白色沉淀溶液先變紅后褪色

-

【解析】在光照條件下，甲烷與氯氣發(fā)生反應(yīng)：CH4+C12}t^CH3Cl+HCI,CH3CI+CI2一花""CH2cb+

-->

HC1,CH2C12+C12^CHCh+HC1,CHCh+C12-^CC14+HC1o(1)理論上，甲烷與氯氣體積比為1：

4時(shí)，二者恰好完全反應(yīng)，而甲中甲烷與氯氣體積比為1：5,說(shuō)明氯氣過(guò)量，反應(yīng)后仍有氯氣剩余。該反

應(yīng)進(jìn)行緩慢，不會(huì)產(chǎn)生火花。產(chǎn)物中只有氯化氫和一氯甲烷為氣體，所以氣體的總物質(zhì)的量減小，內(nèi)部壓

強(qiáng)減小，甲管活塞向內(nèi)移動(dòng)。

(2)甲烷分子中的四個(gè)氫原子可被氯原子逐一取代，故甲管中發(fā)生的是取代反應(yīng)。(3)剩余氣體中含有氯氣和

氯化氫，可用氫氧化鈉溶液吸收剩余氣體。(4)生成的HC1會(huì)與AgNCh溶液反應(yīng)生成AgCl白色沉淀，同時(shí)

因CH2CI2、CHCb、CCL難溶于水而看到液體分為兩層，因Cb有剩余，若加入幾滴石蕊溶液，溶液會(huì)先變

紅后褪色。

知識(shí)點(diǎn)02乙烯和石油的綜合利用

一、烯煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)

(1)特點(diǎn)：分子中含1個(gè)或多個(gè):

（2）乙烯的分子結(jié)構(gòu)

HH

GFL分子式電子式H：■:

；〉=（1；；結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2—CH?

（3）空間構(gòu)型：雙鍵碳上的6個(gè)原子處于同一至面內(nèi)

X購(gòu)

①CH2=CHC1所有原子是否一定共平面？一定

②CH3cH=CH2所有原子是否一定共平面？丕

0

③H—X—H所有原子是否一定共平面？二￡

2.乙烯的氧化反應(yīng)

（1）可燃性

①方程式：C2H4+302-^雪2co2+2H2O

②現(xiàn)象：產(chǎn)生明亮火焰,并有黑煙產(chǎn)生

（2）酸性KMnCh溶液

①反應(yīng)：CH2=C。KMrQ（汗）1CO2

②現(xiàn)象：酸性KMnCh象液紫紅色褪去

③應(yīng)用：鑒別烷燒和烯足

3.烯睡的加成反應(yīng)（自由加成）

（1）與鹵素單質(zhì)加成

?CH2=CH2+Br2—>BrCHzCHiBr

②CH3cH=CFb+B"-CFhCHBrCIhBr

③與濱水混合現(xiàn)象：溟水褪色，液體分層，下層為油狀液體

④與浜的四氯化碳溶液混合現(xiàn)象：澳的四氯化碳溶液褪色，液體不分層

⑤應(yīng)用：鑒別烷燃和烯*至

（2）與氫氣加成

?CH2=CH+H-，CH3CH3

22△

②CH3cH=CH2+H2邂竺”CH3cH2cH3

△

（3）與鹵化氫加成

催仆卻I

?CH=CH+HBr>CHCIIBr

22△----32-

或

@CH3CH=CH2+HBr：A,CH一3一一cH2-1cH-z一BrCH—一3—CHBrCH―3一

(4)與水加成

@CH2=CH2+H2O.4CH3cH20H

OH

②CH3cH=飆+比0催劑，CH3cH2cH20H或CH3-CH-CH3

1△

4.烯忌的加聚反應(yīng)

(1)加聚原理

a

①〃CH2=CH?引發(fā)劑、"ECHLdH年”

產(chǎn)3

②〃CH3cH=CH，引發(fā)芥L±CHz-CH一士”

CH3CH3

③〃CHCH=CHCH?引物-ECH-CHf

9

④〃引發(fā)4CH2-GH)

⑤〃CF2=CF.3llgL^CF2-CF2a-w

(2)產(chǎn)物特點(diǎn)：屬于混合物

二、石油的綜合應(yīng)用

1.石油的分儲(chǔ)

(1)原理：石油中各組分的遞點(diǎn)不同

(2)操作：先加熱,再冷凝

(3)產(chǎn)品

l特點(diǎn)-各鐳分均為港a物

石油氣(C?C)沸

點(diǎn)

逐

汽油(C5-C|2)

漸

煤油(C12?CG(

—種類(lèi)-升

柴油(。5?。8)高

)

潤(rùn)滑油(。6?G。)

JE油(C2。以上)

(4)變化類(lèi)型：物理變化

2.石油的催化裂化

(1)原料：石油分儲(chǔ)產(chǎn)品

(2)過(guò)程：發(fā)生化生變化

相對(duì)分子質(zhì)里士］

沸點(diǎn)高一叵產(chǎn)翳叵卜沸點(diǎn)低

!——＞相對(duì)分子質(zhì)量小

（3）反應(yīng)：G6H34，，CXH16+CHH1K（十六烷裂化）

△

（4）目的：提高汽泡等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量

（5）石蠟的催化裂化可以用碎瓷片或鎂或氧化鋁等作催化劑

3.石油的催化裂解

（1）過(guò)程：長(zhǎng)鏈足舞線短鏈燒凈化、分離，氣態(tài)的烯裝

△

（2）反應(yīng)

①C8Hls催1劑，C4H10+C4H8

△----------

②C4H10催）劑,C2H6+C2H4

③C4H1。催g劑,CMC3H6

（3）目的：獲得乙烯、丙烯、丁二烯等化工原料

4.分譚汽油和裂化汽油

（1）成分

①分儲(chǔ)汽油：含液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒和芳香是

②裂化汽油：含液態(tài)烯煌和烷煌

（2）鑒別：試劑澳水

①分饋汽油：分層，上層顏色深，下層顏色淺

②裂化汽油：溟水褪色，液體分層，下層是油狀液體

（3）萃取鹵素單質(zhì)：不能用裂化汽油

三、石油分儲(chǔ)實(shí)驗(yàn)

1.實(shí)驗(yàn)裝置

2,蒸譚燒瓶規(guī)格的選擇：液體體積占燒瓶容積的1/3

3.溫度計(jì)水銀球的位置：蒸饋燒瓶支管口處

4.冷卻水的進(jìn)出口：下進(jìn)上出，采用逆流原理冷卻效果好

5.蒸謠過(guò)程：開(kāi)始時(shí)，先通冷蠢水，再加熱；結(jié)束時(shí)，先停熱，再停通冷凝水

6.加熱液液混合物的實(shí)驗(yàn)安全措施

(1)防暴沸方法：預(yù)先加入沸石或碎逢片

(2)忘記加沸石：先停熱，再冷卻，后補(bǔ)加

SB??

化學(xué)中的“三微，，，兩裂，，比較

⑴化學(xué)中的“三

名稱(chēng)干鐳蒸儲(chǔ)分偏

隔絕空氣，在高溫下根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸

原理與蒸館原理相同

使物質(zhì)分解點(diǎn)不同進(jìn)行分離

產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組分組成

產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物產(chǎn)物為單一組分的純凈物

的混合物

變化類(lèi)型化學(xué)變化物理變化物理變化

(2)化學(xué)中的“兩裂”

名稱(chēng)裂化裂解

在一定條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高在高溫下，使具有長(zhǎng)鏈的燒斷裂成各

定義

的燒斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的燃種短鏈的氣態(tài)意和少量液態(tài)垃

目的提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量獲得短鏈短

變化類(lèi)型化學(xué)變化化學(xué)變化

SHO?

【典例01】下列關(guān)于乙烯的說(shuō)法正確的是()

A.乙烯使酸性高鐳酸鉀溶液及濱的四氯化碳溶液褪色的原理相同

B.工業(yè)上利用乙烯水化法制乙醇，是發(fā)生了取代反應(yīng)

C.水果運(yùn)輸中為延長(zhǎng)果實(shí)成熟期，常在車(chē)廂里放置浸泡過(guò)酸性KMnOi溶液的硅藻土

D.乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮并帶有濃煙、

【答案】C

【解析】乙烯使酸性高銹酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化反應(yīng)，使漠的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生加成反應(yīng)，原理

不同，A錯(cuò)誤；乙烯水化法制取乙醇，發(fā)生了加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；乙烯是果實(shí)的催熟劑，能被酸性高鐳酸鉀

溶液氧化，所以可以用酸性高缽酸鉀溶液除去乙烯，以延長(zhǎng)果實(shí)成熟期，C正確；乙烯燃燒時(shí)火焰明亮，伴

有黑煙，D錯(cuò)誤。

【典例02】下列有關(guān)煤的粽合利用和石油化丁的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.煤的氣化、液化和煤的焦化均為化學(xué)變化

B.石油裂解可能獲得甲烷、乙烯、丙烯等物質(zhì)

C.石油的催化重整可獲取苯、甲苯等化工原料

D.化石燃料均為碳?xì)浠衔锝M成的簡(jiǎn)單混合物

【答案】D

【解析】A.煤的氣化、液化和煤的焦化、煤的干幅均為化學(xué)變化，故A正確；

B.石油裂解可能獲得甲烷、乙烯、丙烯等物質(zhì)，石油裂化主要提高汽油、煤油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量，故B正確;

C.石油的催化重整在經(jīng)過(guò)熱或在催化劑的作用下，使油料中的燒類(lèi)分子重新調(diào)整結(jié)構(gòu)，生成大量苯、甲苯

等化工原料，故C正確；

D.化石燃料主要包括煤、石油、天然氣，煤是由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，故D錯(cuò)誤。

綜上所述，答案為D。

知識(shí)點(diǎn)03苯和煤的綜合利用

一、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.苯的結(jié)構(gòu)

(1)分子結(jié)構(gòu)

越行式、制簡(jiǎn)式?；颉?/p>

入上，、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

結(jié)構(gòu)式平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中6

工個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面

(2)苯環(huán)中的化學(xué)鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

(3)證明苯分子中無(wú)碳碳雙鍵

①六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能完全相同

②鄰二取代基無(wú)同分異構(gòu)體

③溪水不褪色

④酸性高短酸鉀溶液不褪色

2.苯的物理性質(zhì)

(1)色味態(tài)：無(wú)色有特殊香味的液體

(2)密度：比水的小

(3)溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

3.苯的氧化反應(yīng)

(1)可燃性

①方程式：2c6H-1502-^12co2+6H2O

②現(xiàn)象：燃燒產(chǎn)生明亮火焰、冒濃黑煙

(2)酸性高鋅酸鉀溶液：不褪色

4.苯的取代反應(yīng)

(1)鹵代反應(yīng)

①條件：三鹵化鐵催化、純凈的鹵素單質(zhì)

FeBf3

②方程式：M+Br2>Br+HBr

③苯和澳水混合的現(xiàn)象：分層，上層顏色深，下層顏色淺

(2)硝化反應(yīng)

①條件：濃硫酸作催化劑和吸水劑、水浴加熱

②方程式：0+HNCh(濃)NS>%。

5.苯的加成反應(yīng)

(1)條件：在銀催化劑的作用下和氫氣反應(yīng)

(2)方程式:Q業(yè)售a

二、掌的兩個(gè)重要實(shí)驗(yàn)

1.實(shí)驗(yàn)室制硝基苯

(1)反應(yīng)原理：0+HNO3(濃)<^^-NO2+H2O

(2)濃硫酸作用：催化劑和吸水劑

(3)反應(yīng)溫度控制在55~60℃

①加熱方式：水浴加熱，優(yōu)點(diǎn)使液體受熱均勻

②溫度計(jì)水銀球的位置：水浴中

③溫度不能太高的原因：防止?jié)馍运岱纸猓环乐贡胶蜐庀跛釗]發(fā)

（4）反應(yīng)液的混合順序

①先加濃硝酸、再加濃硫酸，邊加邊攪拌

②冷卻到55℃~60℃,再一滴一滴加入基

（5）長(zhǎng)玻璃管的作用

①導(dǎo)氣，平/氣壓

②冷凝回流苯和硝酸.提高原料的利用率

（6）制得的硝基苯常常呈現(xiàn)棕黃色的原因：濃硝酸分解的二氧化氮溶解在其中

（7）洗滌容器上殘留的硝基苯可選乙醇或乙醛

（8）分離提純（含硝酸、硫酸及苯）

①先加水，液體分為三層，分液取下層液體

...--3E

嘴和硫酸

t硝基壬

②水洗、壬燥、蒸饋即得純凈的硝基茶

2.實(shí)驗(yàn)室制澳苯

（1）反應(yīng)原理:

（2）反應(yīng)現(xiàn)象

①劇烈反應(yīng)，反應(yīng)液微沸，燒瓶中充滿(mǎn)紅棕色氣體，燒瓶底部有褐色的油狀液體產(chǎn)生

②導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白寫(xiě)

③滴有AgNO3溶液錐形瓶中出現(xiàn)淺黃色沉淀

簡(jiǎn)易裝置改進(jìn)裝置

（3）長(zhǎng)玻璃管或冷凝管的作用

①導(dǎo)氣」平衡氣壓

②冷凝回流笨和溪，提高原料的利用率

（4）尾氣處理裝置：錐形瓶或干燥管

①試劑：NaOH溶液或堿石灰

②目的：吸收產(chǎn)生的耶匚氣體防止污染空氣

（5）防倒吸的安全措施

①長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管位于錐形瓶中液面以上

②選用下圖所示的防倒吸的安全裝置

（6）證明該反應(yīng)為取代反應(yīng)

①將氣體通入四氧化碳或基中吸收溟蒸汽

②再將剩余氣體通入AgNCh溶液中，產(chǎn)生淺黃色沉淀

（7）分離提純（含苯、濱、三濱苯、FeBn和HBr）

①先加水振蕩、靜置，液體分三層，分液

②取下層液加NaQH溶液，振蕩、靜置、分液

③取下層液水洗、干燥、蒸儲(chǔ)，得無(wú)水浪茉

三、煤的綜合應(yīng)用

1.煤的干儲(chǔ)

（1）概念：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程

（2）變化類(lèi)型：化學(xué)變化

（3）產(chǎn)品

①爐煤氣

焦?fàn)t氣理、CH4、C2H4、CO

粗氮水氨氣、鉉鹽

莖、甲苯和二甲苯

②煤焦油：粗港、酚類(lèi)、蔡和瀝青

③焦炭

（4）從煤焦油中提取苯的方法是分儲(chǔ)

2.煤的氣化

（1）氣化概念：把媒轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程

（2）變化類(lèi)型：化學(xué)變化

（3）氣化反應(yīng)：C+H2O（e）

3.煤的液化

（1）液化概念：把煤轉(zhuǎn)化為液體燃料的過(guò)程

（2）變化類(lèi)型：化學(xué)變化

（3）液化過(guò)程：水煤氣液態(tài)燃和含氧有機(jī)物（如CH3OH）

四、燒燃燒的規(guī)律

1.廷（CH）完全燃燒的化學(xué)方程式CxHy+（X+?）。2至鴛）

xyXC6+、H2OS

2.燒（CxHy）完全燃燒耗氧量規(guī)律

（1）等物質(zhì)的量

①（盧上）的值越大，耗氧量越多

4

②工值越大，產(chǎn)生的C02越多

③），值越大，生成的水越多

（2）等質(zhì)量

①上的值越大，耗氧量越多