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文檔簡介

第一節(jié)烷燒

[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]1.知道烷妙的物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。2.認識烷煌

的結(jié)構(gòu)特征,能以典型代表物為例,理解烷煌的化學性質(zhì)。3.了解烷煌的命名規(guī)則,會對烷

嫌進行命名。

一、烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.烷煌的結(jié)構(gòu)特點

(1)典型烷燒分子結(jié)構(gòu)的分析

甲烷乙烷丙烷

正丁烷正戊烷

名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型

甲烷3鍵

CH4CH4spC—He

C—H◎鍵、

乙烷CH3cH3C2H6sp3

C—C◎鍵

C—H0鍵、

丙烷CH3cH2cH3C3H8sp3

C—Cc鍵

C—He鍵、

正丁烷CH3cHzcHzCH?C4H10sp3

C—C◎鍵

C—Ho鍵、

正戊烷CH3cH2cH2cH2cH3C5H12sp3

C—Co鍵

(2)烷妙的結(jié)構(gòu)特點

①烷煌的結(jié)構(gòu)與甲烷相似,分子中的碳原子都采取更雜化,以伸向四面體四個頂點方向的

sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成&鍵。分子中的共價鍵全部是單鍵。

②它們在分子組成上的主要差別是相差一個或若干個SHz原子團。像這些結(jié)構(gòu)相似、分子組

成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物稱為圓系物。同系物可用通式表示。

③鏈狀烷煌的通式:C〃H2"+2(心1)。

2.烷煌的性質(zhì)

(1)物理性質(zhì)

閱讀教材表2—1并結(jié)合你已學知識內(nèi)容,填寫下表:

物理性質(zhì)變化規(guī)律

烷燒常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。當碳原子

狀態(tài)

數(shù)小于或等于生時,烷燒在常溫下呈氣態(tài)

溶解性都難溶于水,易溶于有機溶劑

隨碳原子數(shù)的增加,熔、沸點逐漸升高,同種烷燒的不同異構(gòu)體

熔、沸點

中,支鏈越多,熔、沸點越低

密度隨碳原子數(shù)的增加,密度逐漸增大,但比水的小

(2)化學性質(zhì)

①穩(wěn)定性:常溫下烷煌很不活潑,與強酸、強堿、強氧化劑、澳的四氯化碳溶液等都不發(fā)生

反應(yīng)。

烷煌之所以很穩(wěn)定,是因為烷煌分子中化學鍵全是色鍵,不易斷裂。

②特征反應(yīng)一取代反應(yīng)

烷煌可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代煌和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯

乙烷,化學方程式為CH3CH3+Cl2CH3CH2C1+HC1o

之所以可以發(fā)生取代反應(yīng),是因為C—H有極性,可斷裂,CH3cH2cl會繼續(xù)和Cb發(fā)生取代

反應(yīng),生成更多的有機物。

③氧化反應(yīng)——可燃性

烷燃燃燒的通式為。同2,+2+全畀。2芭曳忒:02+(力+1)H2OO

占燃

如辛烷的燃燒方程式為2C8HI8+250216CO2+18H2O0

r正誤判斷」

(1)在烷燒分子中,所有的化學鍵都是碳碳單鍵()

(2)烷煌中除甲烷外,很多都能使酸性KMnCU溶液的紫色褪去()

(3)分子通式為C.H2.+2的垃不一定是烷燒()

(4)所有的烷煌在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)()

(5)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上()

(6)光照條件下,1molCl2與2molCH4充分反應(yīng)后可得到1molCH3c1()

(7)標況下,11.2L己烷所含共價鍵的數(shù)目為9.5腌()

答案(1)X(2)X(3)X(4)J(5)X(6)X(7)X

r深度思考」

1.有4種碳骨架如下的燒,下列說法正確的是()

>xAn

abed

①a和d是同分異構(gòu)體②b和c是同系物③a和b都能發(fā)生加成反應(yīng)④只有b和c能發(fā)

生取代反應(yīng)

A.①②B.①④

C.②③D.②④

答案A

CH—C=CHCH—CH

3I2.I-I2

解析a為CH3,d為CH?—CH2,a和d分子式相同但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)

CH

I3

CH—c—CHCH

3I3I3

體,①正確;b為CHa,c為CH3cHeH3,b和c都是烷燒,互為同系物,②正

確;a可以發(fā)生加成反應(yīng),b不可以發(fā)生加成反應(yīng),③不正確;a中一CH3上的H原子可以發(fā)

生取代反應(yīng),烷燒和環(huán)烷煌都能發(fā)生取代反應(yīng),④不正確。

2.已知烷燃A的密度是相同條件下氏密度的36倍。

(1)烷煌A的分子式為o

(2)寫出A可能存在的結(jié)構(gòu)簡式:=

(3)若A的某種同分異構(gòu)體B的一氯代物只有一種。

①B與Cb發(fā)生反應(yīng)生成一氯代物的化學方程式為=

②B燃燒的化學方程式為o

答案(1)C5H12

(2)CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cH(CH3)CH2cH3、C(CH3)4

(3)?C(CH3)4+Cl2-^C(CH3)3CH2C1+HC1

點燃

②C5H12+8O25c02+6H2O

解析根據(jù)A的密度是相同條件下H2密度的36倍,推知其相對分子質(zhì)量為72,設(shè)其分子式

為C.H2.+2,求得〃=5,則分子式為C5H12。

-歸納總結(jié)

⑴判斷兩種有機物互為同系物的關(guān)鍵:一看是否是同類物質(zhì);二看是否結(jié)構(gòu)相似;三看是否

至少相差一個CH2原子團。

(2)比較烷燒的熔、沸點的思路

(3)烷燒的主要化學性質(zhì):①取代反應(yīng)(光照)、②氧化反應(yīng)(點燃)。

二、烷燒的命名

1.?;?/p>

畫]一?分子失去一個氫原子所剩余的基團

遜二]一烷燒分子失去一個氫原子所剩余的基團

I二舉例甲基:一CH,,乙基:一CH2cH3

國二到一中性基團,不能獨立存在,短線表示一個電子

2.習慣命名法

烷煙C/7H2八+2,心D速值1-1010以上

習慣名稱:某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字數(shù)字

同分異構(gòu)體數(shù)目較少時“正”“異”“新”區(qū)別

如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,用習慣命名法命名分別為CH3cH2cH2cH2cH3正戊烷、

CH

I3

CH—CH—CH,—CHCH,—C—CH

I3I3

CH.異戊烷、CH3新戊烷。

3.系統(tǒng)命名法

(1)選主鏈

[最長:含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈

j最多:當有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時,選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈

⑵編序號

一最近:從離取代基最近的一端開始編號

一最簡:若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離,則從簡單的一端開始編號

、最?。喝〈幪栁淮沃妥钚?/p>

⑶注意事項

①取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字表示。

②相同取代基要合并,必須用漢字數(shù)字表示其個數(shù)。

③多個取代基位置間必須用逗號“,”分隔。

④位置與名稱間必須用短線隔開。

⑤若有多種取代基,必須簡單寫在前,復(fù)雜寫在后。

例如,下圖所示有機化合物的命名:

123456

CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3cH-CH.,

2,3,5-三甲基己烷

取代基位置二T

主鏈名稱

取代基個數(shù)V-----------------*取代基名稱

「正誤判斷」

(1)失去一個氫原子的烷基的通式為一C"H2"+I()

(2)烷燒命名時,1號碳原子上不可能連甲基,2號碳原子上不可能連乙基()

(3)乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體,乙基、丙基也只有一種()

(4)某烷嫌的名稱為2,3,3-三甲基丁烷()

答案(1)V(2)V(3)X(4)X

r應(yīng)用體驗」

i.按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷嫌的名稱:

C2H5C,H5

II

CH—C—CH,—CH

3II

(1)CH;CH3o

CH—CH—CH—(CH,)—CH,

25II3

⑵CH,CH,o

答案(1)3,3,5-三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷

解析按照系統(tǒng)命名法對烷燒進行命名時,首先選主鏈,稱某烷;然后編碳號定基位;最后

再寫名稱。需注意①中有2個一C2H5,故其最長碳鏈含7個碳原子,據(jù)位次和最小原則應(yīng)從

左端編號。②中也應(yīng)注意展開左端一C2H5,確定主鏈含有8個碳原子,故為辛烷。

2.根據(jù)下列有機物的名稱,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:

(1)2,4--甲基戊烷o

(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷o

CH,—CH—CH,—CH—CH

II3

答案⑴CH3CH;

-H

cH

--CH—CH,—CH—CH,

.HII

2)CHCH3

解析由有機物的名稱確定燒燒的主鏈及其碳原子數(shù),再依據(jù)支鏈位置寫出碳骨架,最后根

據(jù)碳四價原則補寫氫原子。

-歸納總結(jié),

系統(tǒng)命名步驟口訣

選主鏈稱某烷|可編號位定支鏈|可取代基寫在前|可標位置短線連|可不同基簡到繁|e

相同基合并算

隨堂演練知識落實

1.(2020,湖北省灘橋鬲中高二期中)下列有關(guān)烷;IS的敘述中,正確的是()

①在烷煌分子中,所有的化學鍵都是單鍵

②烷煌中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去

③分子通式為C?H2?+2的燒不一定是烷煌

④所有的烷煌在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

⑤光照條件下,乙烷通入浪水中,可使澳水褪色

⑥所有的烷煌都可以在空氣中燃燒

A.①②③⑥B.①④⑥

C.②③④D.①②③④

答案B

解析②烷燒性質(zhì)穩(wěn)定,不能被紫色KMnCU溶液氧化,無法褪色,故②錯誤;④燒燒的通

性是飽和碳原子上的氫原子在一定條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),所以烷燒在光照條件下都能

與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),故④正確;⑤乙烷與濕水不能發(fā)生化學反應(yīng),故⑤錯誤。

考點烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

題點烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

2.(2020?湖北省灘橋高中高二期中)乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),理論上得到的氯

代物最多有()

A.5種B.6種C.8種D.9種

答案D

解析乙烷的分子式為C2H6,若分子上的所有的H原子依次被氯原子取代,則可得氯代物6

種。但考慮同分異構(gòu)現(xiàn)象,其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2種同分異構(gòu)體,而一

氯代物、五氯代物、六氯代物只有1種結(jié)構(gòu),所以最多共有9種氯代物。

考點烷燒的性質(zhì)

題點烷燒與氯氣的取代反應(yīng)

3.(2020?廣東省鬲二月考)下列有機物的命名正確的是()

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷

B.3,3,4-三甲基己烷

C.3,4,4-三甲基己烷

D.2,3-三甲基己烷

答案B

解析A項3,3-二甲基-4-乙基戊烷:該命名中沒有選擇最長的碳鏈為主鏈,不滿足取代基編

號位之和最小,該物質(zhì)正確命名為3,3,4-三甲基己烷,錯誤;C中碳鏈的首端選錯,編號應(yīng)該

從距離支鏈較近的一端開始編號,正確名稱為3,3,4-三甲基己烷,錯誤;D項甲基的個數(shù)與

甲基的位置序號不吻合,錯誤。

考點烷燒的命名

題點烷烽名稱的正誤判斷

4.(2020?甘肅省高二月考)下列說法正確的是()

A.H2O與D?O互為同素異形體

B.C5H12的同分異構(gòu)體有3種,其沸點各不相同

C.CH30cH3與CH3cH20H互為同系物

CHCHCH

(I3

D.CH2cH.,的名稱是2一甲基丁烷

答案BD

CH:)

I

CH3CHCH,CH3CH3—C—CH3

II

解析C5H12的同分異構(gòu)體有3種,CH3cH2cH2cH2cH3、CH3、CHS,

其沸點各不相同,支鏈越多,沸點越低,故B正確;CH30cH3與CH3cH20H結(jié)構(gòu)不同,不

CHCHCH

3I3

是同系物,分子式相同,屬于同分異構(gòu)體,故C錯誤;CH2cH3的主鏈含4個碳,正確

的名稱為2-甲基丁烷,故D正確。

考點烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

題點同系物、烷燃的性質(zhì)和命名

5.(2020?江西省靖安中學高二月考)下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()

A.2,2,3,3-四甲基丁烷B.2,3,4-三甲基戊烷

C.3,4-二甲基己烷D.2,5-二甲基己烷

答案D

CH:iCH:i

II

H3C—c—c—CH3

解析該分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH:,CH,,只含1種化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振

CHCHCH

I3I3I

氫譜中只顯示一組峰,A錯誤;該分子的結(jié)構(gòu)簡式為H'C—CH—CH—CH—CH3)含4種處

于不同化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜中只顯示四組峰,B錯誤;該分子的結(jié)構(gòu)簡式為

CHCH

I3I3

H3c—CH,—CH—CH—CH2—CH3)含4種處于不同化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜

CH,CH

II3

中只顯示四組峰,C錯誤;該分子的結(jié)構(gòu)簡式為H3c—CH—CH,—CH—CH3,含3種處于

不同化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜中只顯示三組峰,D正確。

考點烷煌的命名

題點烷妙的命名和核磁共振氫譜

6.(2020?北京高二期末)如圖所示是由4個碳原子結(jié)合成的4種有機物(氫原子沒有畫出)。

(1)寫出有機物a的系統(tǒng)命名法的名稱o

(2)有機物a有一種同分異構(gòu)體,試寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(3)上述有機物中與c互為同分異構(gòu)體的是(填字母)。

(4)任寫一種與d互為同系物的有機物的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________0

(5)a、b、c、d四種物質(zhì)中,4個碳原子一定處于同一平面的有(填字母)。

答案⑴2-甲基丙烷(2)CH3cH2cH2cH3(3)b(4)CH三CH(5)bcd

解析(5)a為2-甲基丙烷,甲烷為正四面體結(jié)構(gòu),則異丁烷中4個碳原子一定不共平面;b

為2-甲基-1-丙烯,可以看作兩個甲基取代了乙烯中的一個C上的兩個氫原子,乙烯為平面結(jié)

構(gòu),則2-甲基-1-丙烯一定共平面;c為2-丁烯,可以看作兩個甲基分別取代了乙烯中兩個C

上的1個H,根據(jù)乙烯共平面可知,2-丁烯一定共平面;d為1-丁快,乙烘為直線型結(jié)構(gòu),

4123

如圖C三C—C—C,三點決定一個平面,所以1、2、3號的3個C一定處于同一平面,而1、

2、4號C共直線,則1-丁煥中4個C一定共平面,所以4個碳原子處于同一平面的有bed。

考點烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合

題點烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合

課時對點練

一、選擇題:每小題只有一個選項符合題意。

1.已知下列兩個結(jié)構(gòu)簡式:CH3—CH3和一CH3,兩式中均有短線“一”,這兩條短線所表

小的意義是()

A.都表示一個共用電子對

B.都表示一個共價單鍵

C.前者表示一個共用電子對,后者表示一個未成對電子

D.前者表示分子內(nèi)只有一個共價單鍵,后者表示該基團內(nèi)無共價單鍵

答案C

解析CH3—CH3分子中的短線表示碳碳單鍵,即表示一個共用電子對,而一CH3中的短線

僅表示一個電子,所以A、B均錯誤,C正確;CH3—CH3和一CH3均含有C—H單鍵,所以

D錯誤。

考點結(jié)構(gòu)簡式

題點烷燒和煌基結(jié)構(gòu)簡式中短線的意義

2.幾種烷烽的沸點如下:

物質(zhì)甲烷乙烷丁烷戊烷

沸點/℃—162-89-136

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷丙烷的沸點可能是()

A.約一40℃B.低于一162℃

C.低于一89℃D.高于36℃

答案A

解析烷燒同系物的沸點隨分子中碳原子個數(shù)的增加而升高,因此丙烷的沸點介于乙烷和丁

烷之間,故選A。

考點烷燒的物理性質(zhì)

題點烷煌的沸點變化規(guī)律

3.下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是()

A.甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為1:1,混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3cl

B.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成的產(chǎn)物中CH3cl最多

C.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成的產(chǎn)物為混合物

D.1molCH4完全生成CCk,最多消耗2moic卜

答案C

考點烷煌的化學性質(zhì)

題點甲烷的取代反應(yīng)

4.在系統(tǒng)命名法中,下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()

A.(CH3)2CHCH2cH2cH3

B.(CH3cH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.(CH3)3CCH2cH2cH3

答案c

解析要求主鏈名稱是丁烷,即分子中的最長碳鏈上有4個碳原子。A、B、D分子中的最長

碳鏈均為5個碳原子。

考點烷燒的命名

題點烷燒的命名規(guī)則

5.已知鏈狀烷煌A和B,A比B多一個碳原子,則下列說法正確的是()

A.A的沸點比B高

B.A的相對密度比B小

C.一般情況下,同碳原子數(shù)的烷燒的沸點和密度低于烯烽

D.已知A在常溫下為液態(tài),則B也一定為液態(tài)

答案A

考點烷燒的物理性質(zhì)

題點烷燒的物理性質(zhì)

6.將等物質(zhì)的量的乙烷和澳蒸氣混合后,在光照條件下充分反應(yīng),所得產(chǎn)物中物質(zhì)的量最大

的是()

A.CH3CH2BrB.CHBr2CHBr2

C.CBr3CBr3D.HBr

答案D

解析根據(jù)取代反應(yīng)原理可知每步反應(yīng)都可得到HBr,顯然D項正確。

考點烷煌的化學性質(zhì)

題點乙烷與Br2的取代反應(yīng)

7.下列關(guān)于烷煌性質(zhì)的敘述中,不正確的是()

A.烷妙隨相對分子質(zhì)量的增大,熔、沸點逐漸升高,常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài),相

對分子質(zhì)量大的則為固態(tài)

B.烷燃的密度隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸增大

C.烷妙與鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)

D.烷燃能使澳水、KMnCU酸性溶液褪色

答案D

解析烷燒是飽和燒,化學性質(zhì)穩(wěn)定,具有代表性的反應(yīng)是取代反應(yīng),C對;與烷燒發(fā)生取

代反應(yīng)的必須是純凈的鹵素單質(zhì),浪水不能與烷燒反應(yīng),KMnC)4酸性溶液也不能將烷燒氧化,

D錯。

考點烷短的性質(zhì)

題點烷煌的性質(zhì)

8.“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標定為100o

如圖是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)命名為()

A.1,1,3,3-四甲基丁烷

B.2,2,4,4-四甲基丁烷

C.2,4,4-三甲基戊烷

D.2,2,4-三甲基戊烷

答案D

CHCH3

——

——

CH3—C—CH,—CH—CH3

I.

解析由異羊烷的球棍模型知其結(jié)構(gòu)簡式為CH:;,由系統(tǒng)命名法可

知D正確。

考點烷煌的命名

題點烷燒的命名

9.某烷妙的相對分子質(zhì)量為86,跟CL反應(yīng)生成的一氯代物只有兩種,則它的結(jié)構(gòu)簡式、名

稱都正確的是()

A.CH3(CH2)4CH3己烷

B.(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷

C.(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷

D.C2H5c(CH3)32,2-二甲基丁烷

答案B

解析已知該烷姓的相對分子質(zhì)量為86,根據(jù)烷煌的通式為C.H2.+2可求出該有機物的分子

式為C6H14。該烷煌的一氯代物有2種,說明此烷燒分子結(jié)構(gòu)對稱,其結(jié)構(gòu)簡式為

II

CHCH

?i3,名稱為2,3-二甲基丁烷。

考點烷燒的結(jié)構(gòu)簡式和命名

題點烷燒的結(jié)構(gòu)簡式和命名

二、選擇題:每小題有一個或兩個選項符合題意。

10.某烷姓一個分子里含有9個碳原子,其一氯代物只有2種,這種烷燒的名稱是()

A.正壬烷

B.2,6-二甲基庚烷

C.2,2,4,4-四甲基戊烷

D.2,3,4-三甲基己烷

答案C

解析烷燒分子中有9個碳原子,則分子式為C9H20,其一氯代物只有2種,說明其分子中

CHCH3

I3I

CH—C—CH,—C—CH

3II3

只有2種處于不同化學環(huán)境的氫原子,結(jié)構(gòu)應(yīng)非常對稱,故為CH3CH:i,

其名稱為2,2,4,4-四甲基戊烷。

考點烷燒的命名

題點烷煌命名的綜合考查

11.液化氣的主要成分是丙烷,下列有關(guān)丙烷的敘述不正確的是()

A.丙烷是鏈狀烷燒,分子中碳原子都在同一直線上

B.在光照條件下能與Cb發(fā)生取代反應(yīng)

C.丙烷比其同分異構(gòu)體丁烷易液化

D.1mol丙烷完全燃燒消耗5moi。2

答案AC

解析丙烷是鏈狀烷燒,其中碳原子為飽和碳原子,3個碳原子構(gòu)成鋸齒狀的鏈狀結(jié)構(gòu),故3

個碳原子不在同一直線上,A錯誤;丙烷在光照條件下能與CL發(fā)生取代反應(yīng),B正確;丙

烷與丁烷互為同系物,且丁烷比丙烷易液化,C錯誤;1mol丙烷完全燃燒消耗5moic)2,D

正確。

考點丙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

題點丙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

CH,CH,CH3

I

CH3cH2cHeHCH3

I

12.(2019?海南楓葉國際學校高二期中)對烷燒CH,的命名正確的是()

A.2-甲基-3-乙基己烷

B.3-異丙基己烷

C.2-甲基-3-丙基戊烷

D.4-甲基-3-丙基戊烷

答案A

解析選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子

編號,該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷,故A正確。

考點烷燒的命名

題點烷燒的命名

13.現(xiàn)有下列物質(zhì):①正丁烷;②2-甲基丙烷;③正戊烷;④2-甲基丁烷;⑤2,2-二甲基丙烷。

以上各物質(zhì)沸點的排列順序正確的是()

A.①③⑤

B.⑤>@>③①

C.③>@>⑤②

D.②⑤>@>③

答案C

解析考查烷燒同系物沸點的遞變規(guī)律。①碳原子數(shù)越多,沸點越高;②碳原子數(shù)相同的烷

燒,支鏈越多,沸點越低。

考點烷煌的命名

題點烷燒的命名和沸點

三、非選擇題

14.用系統(tǒng)命名法命名下列各有機物:

CH3—CH,—CH—CH,—CH3

I

(1)CH—CH,;

CH—CH—CH—CH,—CH,—CH—CH,—CH

32II3

(2)C2H3CH3;

CH

I3

CH3—C——CH—CH—CH—CH

IIIt

(3)CH3CZH;CH3;

CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3

II

(4)CH3—CH2CH(CH3)20

答案(1)3-乙基戊烷

(2)3-甲基-6-乙基辛烷

(3)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷

(4)2,5-二甲基-3-乙基庚烷

解析烷燒命名應(yīng)遵循“最長碳鏈,最多支鏈,最近編號,總位次和最小”的原則,逐一分

析解答各題。

⑴該有機物主鏈上應(yīng)有5個碳原子,因一C2H5位于正中間的碳原子上,從哪一端編號都一樣,

12345

CH—CH—CH—CH,—CH

32-I3

即CH2—CH,其正確名稱為3-乙基戊烷。

(2)該有機物最長的碳鏈有8個碳原子,由于一Oh比一C2H5簡單,應(yīng)從離甲基較近的一端給

主鏈碳原子編號。

87654321

CH—CH,—CH—CH,—CH,—CH—CH,—CH,

3II

C..HCH3,則該有機物的正確名稱為3-甲基-6-乙基

辛烷。

(3)該有機物主鏈上有6個碳原子,因碳原子編號應(yīng)使總位次和最小,故應(yīng)從左到右對主鏈碳

CH,

1|23456

CH:i—C—CH—CH2—CH—CH,

III

原子編號。CH3GHsCH:,,則該有機物的正確名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。

(4)該有機物最長的碳鏈有7個碳原子,但有兩種可能選擇(見下圖①、②),此時應(yīng)選取含支

鏈較多的碳鏈作為主鏈,從圖中可以看出,圖①的支鏈有2個[―CH3與一CH(CH3)2],圖②

的支鏈有3個(一CH3、一Oh—CH3與一CH3),則應(yīng)選用圖②所示的主鏈。

34567

CH,—CH—CH2—CH—CH2—CH.,

12lI

CH3—CH2CH3—CH—CH3

圖①

543

CH,—CH—CH2—CH—CH2一CH:,

76||21

CH3—CH2CH3—CH—CH3

圖②

故該有機物的正確名稱為2,5-二甲基-3-乙基庚烷。

考點烷燒的命名

題點烷燒的命名

15.(1)按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷妙的名稱:

CH—CH

I23

CH—C—CH,CH>—CH3

II一

①CH3—CH—CH,—CH—CH3;

CH3—CH2—CH—CH3

I

CH—c—CH

3I25

④CH;i_____________________________________________________

(2)根據(jù)下列有機物的名稱,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:

①2,4-二甲基戊烷

②2,2,5-三甲基3乙基己烷

答案(1)①3,3,4,6-四甲基辛烷

②3,3,5-三甲基庚烷

③4-甲基一3-乙基辛烷

④3,3,4-三甲基己烷

CH—CH—CH,—CH—CH

3II3

⑵①CH,CH3

CH

I3

CH,—C——CH—CH,—CH—CH,

III

②CH3C2H-CH:j

解析(1)對烷燒進行命名,應(yīng)按照系統(tǒng)命名的程序,首先選主鏈,稱某烷;然后編碳號,定

基位;最后寫出名稱。(2)由有機物的名稱確定烷煌的主鏈及其碳原子數(shù),再依據(jù)支鏈位置寫

出碳骨架,最后根據(jù)滿四價原則添加氫原子。

考點烷煌命名和結(jié)構(gòu)簡式的書寫

題點烷燒命名和結(jié)構(gòu)簡式的書寫

第二節(jié)烯煌煥煌

第1課時烯煌

[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]1.認識烯煌的結(jié)構(gòu)特征。2.了解烯煌的物理性質(zhì)的變化規(guī)律,熟知烯煌

的化學性質(zhì)。3認識烯煌的順反異構(gòu)。

一、烯炫的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.烯煌及其結(jié)構(gòu)

(1)烯燒:含有碳碳雙鍵的煌類化合物。

\/

c=c

(2)官能團:名稱為碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式為/\。

(3)通式:烯煌只含有一個碳碳雙鍵時,其通式一般表示為C〃H2”("N2)。

(4)乙烯的結(jié)構(gòu)特點

分子中碳原子采取型1雜化,碳原子與氫原子間均形成單鍵(。鍵),碳原子與碳原子間以雙鍵

相連(L個◎鍵,L個兀鍵),鍵角約為122,分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)。

2.烯煌的物理性質(zhì)

(1)沸點:隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸力直。

(2)狀態(tài):常溫下由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài),當烯煌分子中碳原子數(shù)W4時,常溫下呈氣

O

(3)溶解性和密度:難溶于水,易溶于有機溶劑,密度比水小。

3.烯煌的化學性質(zhì)——與乙烯相似

(1)氧化反應(yīng)

①烯燃能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色。

②可燃性

J

燃燒通式為C?H2?+y02^?C02+MH20o

(2)加成反應(yīng)

①烯煌能與H2、X2、HX、比。等發(fā)生加成反應(yīng),寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學方程式:

a.丙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二澳丙烷:

CH,—CH—CH

II3

CH2=CHCH3+Br2―?BrBr。

b.乙烯制乙醇:

CH2=CH2+H20CH3cH20H。

C.乙烯制氯乙烷:

催價劑

CH2=CH2+HC1一『CH3CH2C1O

d.丙烯轉(zhuǎn)化為丙烷:

催化劑

CH2=CHCH3+H2一廠CH3cH2cH3?

(3)加聚反應(yīng)

丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學方程式:

-ECHz—CH玉

(".TTr'trr'tr催化劑JH

Z?CH2=CHCH3—>1口o

4.二烯煌的加成反應(yīng)

⑴定義:分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯煌稱為二烯燒,如1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為

CH2=CH—CH=CH2O

(2)1,3-丁二烯與澳按1:1發(fā)生加成反應(yīng)時有兩種情況:

①1,2-加成

CH2=CH—CH=CH2+Br2—>CH2=CH—CHBr—CH2Br?

②1,4-加成

CH2=CH—CH=CH2+Br2—?CH2Br—CH=CH—CH,Br?

r正誤判斷」

(1)通式符合C〃H2“的煌都是烯崎()

(2)乙烯和聚乙烯都能使澳水褪色()

(3)乙烯能使濱水和酸性高錦酸鉀溶液褪色,發(fā)生的反應(yīng)類型相同()

(4)丁烷有2種同分異構(gòu)體,故丁烯也有2種同分異構(gòu)體()

(5)通入氫氣可以除去乙烷中的少量乙烯()

答案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)X

r理解應(yīng)用」

1.2-甲基-1,3-丁二烯和等物質(zhì)的量的澳發(fā)生加成反應(yīng),其加成產(chǎn)物中二澳代煌有()

A.1種B.2種

C.3種D.4種

答案C

解析人才與Bn等物質(zhì)的量反應(yīng),若發(fā)生1,2-加成反應(yīng),生成BrCH2c(CH3)BrCH=CH2,

若發(fā)生1,4-加成反應(yīng),生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,若發(fā)生3,4-加成反應(yīng),生成

CH2=C(CH3)CHBrCH2Br,二浪代燃有3種。

2.CH2=CHCH3與HC1反應(yīng)時斷裂的化學鍵為碳碳雙鍵中的兀鍵、H—C1。形成的化學鍵為

CH,CHCH,

I

C—H、C—Cl,發(fā)生的反應(yīng)類型為加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物可能有復(fù)種,分別是C1、

CH,CH,CH3

I

Cl,此反應(yīng)過程中,官能團種類由碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)樘悸孺I(填官能團名稱)。

3.寫出下列反應(yīng)的化學方程式。

(1)丙烯與H2O:;

CH,=C—CH,

I

(2)CH3的加聚:o

OHCH2cH2cH3

答案(1)CH2=CHCH3+H2O<-'HCHCH;CH2=CHCH3+H2OOH

CH3

I

HCH2=C—CH3-ECH,—c-i

⑵CH37CH:!

■歸納總結(jié)

1.烯煌的化學性質(zhì)

(可燃性:烯燒均可燃燒,發(fā)出明亮火焰,

由于其分子中的含碳量較高,所以

氧化反應(yīng)《

羊‘隊在燃燒時會產(chǎn)生黑煙

〔烯煌能被強氧化劑(如酸性KMnCU溶液)氧化

烯姓的化學性質(zhì)V

、J烯姓都能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)

加成反應(yīng)j烯煌能使濱水褪色,常用于鑒別烷煌和烯煌

£CH—CH+

加聚反應(yīng),II

.71R1—CH=CH—R2R,R?

2.烯煌與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律

通常情況下,CH2=與高鎰酸鉀反應(yīng)生成CO2,CH3cH=與高鎰酸鉀反應(yīng)生成CH3coOH,

(CH3)2C=生成丙酮,要注意結(jié)構(gòu)的區(qū)別。

二、烯垃的立體異構(gòu)

1.定義

由于碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn),會導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反

異構(gòu)現(xiàn)象。

2.形成條件

(1)分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)。

(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接丕回的原子或原子團。

3.類別

(1)順式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的圓二側(cè)。

(2)反式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團分別排列在雙鍵的西側(cè)。

r正誤判斷」

(1)丙烯存在順反異構(gòu)()

(2)聚1,3-T二烯存在順反異構(gòu)()

(3)順-2-丁烯與反-2-丁烯的性質(zhì)相同()

答案(1)X(2)V(3)X

r深度思考」

有機化學中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象,其中有順反異構(gòu),例如2-丁烯有兩種順反異構(gòu)體:A中兩

個一CH3在雙鍵同側(cè),稱為順式;B中兩個一CH3在雙鍵兩側(cè),稱為反式,如下圖所示:

H3cCH3H,CH

\/\/

c=cc=c

/\/\

HHHCH3

AB

根據(jù)此原理,苯丙烯的同分異構(gòu)體中除有三種位置異構(gòu)外還有一對順反異構(gòu),寫出其結(jié)構(gòu)簡

式:

(1)三種位置異構(gòu):,,。

(2)兩種順反異構(gòu):________________

/^^CH=CH—CH3

\V,再把苯環(huán)移動到第二個碳原子上可以

得到第三種位置異構(gòu):CHs—C=CH2.第二種同分異構(gòu)體又有兩種順反異構(gòu)。

■歸納總結(jié)

順反異構(gòu)體的判斷與性質(zhì)特點

(1)有機物分子存在順反異構(gòu)的判斷

先看有機物分子中是否存在碳碳雙鍵,然后再看碳碳雙鍵的兩個不飽和碳原子上是否分別連

有不同的原子或原子團,若同一個不飽和碳原子上連有相同的原子或原子團,則不存在順反

異構(gòu)。

(2)順反異構(gòu)體的性質(zhì)特點

化學性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定的差異。

隨堂演練知識落實

1.下列各組有機物中,能形成順反異構(gòu)的是()

A.1,2-二氯丙烯B.2-氯丙烯

C.1,1-二氯丙烯D.1-丁烯

答案A

解析有機物必須具備以下兩個條件才能存在順反異構(gòu):一是要含有碳碳雙鍵;二是兩個不

飽和碳原子上一定分別連有不同的原子或原子團,若同一個不飽和雙鍵碳原子上連有相同原

ClClClCH,

\/\/

c=cc=c

/\/\

子或原子團,則不存在順反異構(gòu)。A存在順反異構(gòu)體HCH:,和HC1。

考點烯煌的順反異構(gòu)

題點順反異構(gòu)的判斷

2.下列說法不正確的是()

A.可用澳水鑒別乙烯和乙烷

B.SCh與乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同

C.X氣體通入濱水中,濱水褪色,則X氣體一定為乙烯

D.可用酸性KMnO4溶液區(qū)別甲烷和乙烯,因為二者結(jié)構(gòu)不同

答案BC

解析能使澳水褪色的氣體有乙烯、二氧化硫、丙烯等,所以X氣體不一定是乙烯,C項錯

、口

沃。

考點烯垃的性質(zhì)

題點烯煌的性質(zhì)

3.下列說法中,錯誤的是()

A.無論乙烯的加成,還是乙烯使酸性KMnCU溶液褪色,都與乙烯分子中含有的碳碳雙鍵有

關(guān)

B.無論使用澳的四氯化碳溶液還是酸性KMnCU溶液都可以鑒別乙烯和乙烷

C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同

D.乙烯的化學性質(zhì)比乙烷的化學性質(zhì)活潑

答案C

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