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文檔簡介
第一節(jié)烷燒
[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]1.知道烷妙的物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。2.認識烷煌
的結(jié)構(gòu)特征,能以典型代表物為例,理解烷煌的化學性質(zhì)。3.了解烷煌的命名規(guī)則,會對烷
嫌進行命名。
一、烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.烷煌的結(jié)構(gòu)特點
(1)典型烷燒分子結(jié)構(gòu)的分析
甲烷乙烷丙烷
正丁烷正戊烷
名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型
甲烷3鍵
CH4CH4spC—He
C—H◎鍵、
乙烷CH3cH3C2H6sp3
C—C◎鍵
C—H0鍵、
丙烷CH3cH2cH3C3H8sp3
C—Cc鍵
C—He鍵、
正丁烷CH3cHzcHzCH?C4H10sp3
C—C◎鍵
C—Ho鍵、
正戊烷CH3cH2cH2cH2cH3C5H12sp3
C—Co鍵
(2)烷妙的結(jié)構(gòu)特點
①烷煌的結(jié)構(gòu)與甲烷相似,分子中的碳原子都采取更雜化,以伸向四面體四個頂點方向的
sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成&鍵。分子中的共價鍵全部是單鍵。
②它們在分子組成上的主要差別是相差一個或若干個SHz原子團。像這些結(jié)構(gòu)相似、分子組
成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物稱為圓系物。同系物可用通式表示。
③鏈狀烷煌的通式:C〃H2"+2(心1)。
2.烷煌的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
閱讀教材表2—1并結(jié)合你已學知識內(nèi)容,填寫下表:
物理性質(zhì)變化規(guī)律
烷燒常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。當碳原子
狀態(tài)
數(shù)小于或等于生時,烷燒在常溫下呈氣態(tài)
溶解性都難溶于水,易溶于有機溶劑
隨碳原子數(shù)的增加,熔、沸點逐漸升高,同種烷燒的不同異構(gòu)體
熔、沸點
中,支鏈越多,熔、沸點越低
密度隨碳原子數(shù)的增加,密度逐漸增大,但比水的小
(2)化學性質(zhì)
①穩(wěn)定性:常溫下烷煌很不活潑,與強酸、強堿、強氧化劑、澳的四氯化碳溶液等都不發(fā)生
反應(yīng)。
烷煌之所以很穩(wěn)定,是因為烷煌分子中化學鍵全是色鍵,不易斷裂。
②特征反應(yīng)一取代反應(yīng)
烷煌可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代煌和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯
乙烷,化學方程式為CH3CH3+Cl2CH3CH2C1+HC1o
之所以可以發(fā)生取代反應(yīng),是因為C—H有極性,可斷裂,CH3cH2cl會繼續(xù)和Cb發(fā)生取代
反應(yīng),生成更多的有機物。
③氧化反應(yīng)——可燃性
烷燃燃燒的通式為。同2,+2+全畀。2芭曳忒:02+(力+1)H2OO
占燃
如辛烷的燃燒方程式為2C8HI8+250216CO2+18H2O0
r正誤判斷」
(1)在烷燒分子中,所有的化學鍵都是碳碳單鍵()
(2)烷煌中除甲烷外,很多都能使酸性KMnCU溶液的紫色褪去()
(3)分子通式為C.H2.+2的垃不一定是烷燒()
(4)所有的烷煌在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)()
(5)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上()
(6)光照條件下,1molCl2與2molCH4充分反應(yīng)后可得到1molCH3c1()
(7)標況下,11.2L己烷所含共價鍵的數(shù)目為9.5腌()
答案(1)X(2)X(3)X(4)J(5)X(6)X(7)X
r深度思考」
1.有4種碳骨架如下的燒,下列說法正確的是()
>xAn
abed
①a和d是同分異構(gòu)體②b和c是同系物③a和b都能發(fā)生加成反應(yīng)④只有b和c能發(fā)
生取代反應(yīng)
A.①②B.①④
C.②③D.②④
答案A
CH—C=CHCH—CH
3I2.I-I2
解析a為CH3,d為CH?—CH2,a和d分子式相同但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)
CH
I3
CH—c—CHCH
3I3I3
體,①正確;b為CHa,c為CH3cHeH3,b和c都是烷燒,互為同系物,②正
確;a可以發(fā)生加成反應(yīng),b不可以發(fā)生加成反應(yīng),③不正確;a中一CH3上的H原子可以發(fā)
生取代反應(yīng),烷燒和環(huán)烷煌都能發(fā)生取代反應(yīng),④不正確。
2.已知烷燃A的密度是相同條件下氏密度的36倍。
(1)烷煌A的分子式為o
(2)寫出A可能存在的結(jié)構(gòu)簡式:=
(3)若A的某種同分異構(gòu)體B的一氯代物只有一種。
①B與Cb發(fā)生反應(yīng)生成一氯代物的化學方程式為=
②B燃燒的化學方程式為o
答案(1)C5H12
(2)CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cH(CH3)CH2cH3、C(CH3)4
(3)?C(CH3)4+Cl2-^C(CH3)3CH2C1+HC1
點燃
②C5H12+8O25c02+6H2O
解析根據(jù)A的密度是相同條件下H2密度的36倍,推知其相對分子質(zhì)量為72,設(shè)其分子式
為C.H2.+2,求得〃=5,則分子式為C5H12。
-歸納總結(jié)
⑴判斷兩種有機物互為同系物的關(guān)鍵:一看是否是同類物質(zhì);二看是否結(jié)構(gòu)相似;三看是否
至少相差一個CH2原子團。
(2)比較烷燒的熔、沸點的思路
(3)烷燒的主要化學性質(zhì):①取代反應(yīng)(光照)、②氧化反應(yīng)(點燃)。
二、烷燒的命名
1.?;?/p>
畫]一?分子失去一個氫原子所剩余的基團
遜二]一烷燒分子失去一個氫原子所剩余的基團
I二舉例甲基:一CH,,乙基:一CH2cH3
國二到一中性基團,不能獨立存在,短線表示一個電子
2.習慣命名法
烷煙C/7H2八+2,心D速值1-1010以上
習慣名稱:某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字數(shù)字
同分異構(gòu)體數(shù)目較少時“正”“異”“新”區(qū)別
如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,用習慣命名法命名分別為CH3cH2cH2cH2cH3正戊烷、
CH
I3
CH—CH—CH,—CHCH,—C—CH
I3I3
CH.異戊烷、CH3新戊烷。
3.系統(tǒng)命名法
(1)選主鏈
[最長:含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈
j最多:當有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時,選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈
⑵編序號
一最近:從離取代基最近的一端開始編號
一最簡:若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離,則從簡單的一端開始編號
、最?。喝〈幪栁淮沃妥钚?/p>
⑶注意事項
①取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字表示。
②相同取代基要合并,必須用漢字數(shù)字表示其個數(shù)。
③多個取代基位置間必須用逗號“,”分隔。
④位置與名稱間必須用短線隔開。
⑤若有多種取代基,必須簡單寫在前,復(fù)雜寫在后。
例如,下圖所示有機化合物的命名:
123456
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3cH-CH.,
2,3,5-三甲基己烷
取代基位置二T
主鏈名稱
取代基個數(shù)V-----------------*取代基名稱
「正誤判斷」
(1)失去一個氫原子的烷基的通式為一C"H2"+I()
(2)烷燒命名時,1號碳原子上不可能連甲基,2號碳原子上不可能連乙基()
(3)乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體,乙基、丙基也只有一種()
(4)某烷嫌的名稱為2,3,3-三甲基丁烷()
答案(1)V(2)V(3)X(4)X
r應(yīng)用體驗」
i.按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷嫌的名稱:
C2H5C,H5
II
CH—C—CH,—CH
3II
(1)CH;CH3o
CH—CH—CH—(CH,)—CH,
25II3
⑵CH,CH,o
答案(1)3,3,5-三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷
解析按照系統(tǒng)命名法對烷燒進行命名時,首先選主鏈,稱某烷;然后編碳號定基位;最后
再寫名稱。需注意①中有2個一C2H5,故其最長碳鏈含7個碳原子,據(jù)位次和最小原則應(yīng)從
左端編號。②中也應(yīng)注意展開左端一C2H5,確定主鏈含有8個碳原子,故為辛烷。
2.根據(jù)下列有機物的名稱,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:
(1)2,4--甲基戊烷o
(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷o
CH,—CH—CH,—CH—CH
II3
答案⑴CH3CH;
-H
cH
--CH—CH,—CH—CH,
.HII
2)CHCH3
解析由有機物的名稱確定燒燒的主鏈及其碳原子數(shù),再依據(jù)支鏈位置寫出碳骨架,最后根
據(jù)碳四價原則補寫氫原子。
-歸納總結(jié),
系統(tǒng)命名步驟口訣
選主鏈稱某烷|可編號位定支鏈|可取代基寫在前|可標位置短線連|可不同基簡到繁|e
相同基合并算
隨堂演練知識落實
1.(2020,湖北省灘橋鬲中高二期中)下列有關(guān)烷;IS的敘述中,正確的是()
①在烷煌分子中,所有的化學鍵都是單鍵
②烷煌中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式為C?H2?+2的燒不一定是烷煌
④所有的烷煌在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
⑤光照條件下,乙烷通入浪水中,可使澳水褪色
⑥所有的烷煌都可以在空氣中燃燒
A.①②③⑥B.①④⑥
C.②③④D.①②③④
答案B
解析②烷燒性質(zhì)穩(wěn)定,不能被紫色KMnCU溶液氧化,無法褪色,故②錯誤;④燒燒的通
性是飽和碳原子上的氫原子在一定條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),所以烷燒在光照條件下都能
與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),故④正確;⑤乙烷與濕水不能發(fā)生化學反應(yīng),故⑤錯誤。
考點烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
題點烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
2.(2020?湖北省灘橋高中高二期中)乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),理論上得到的氯
代物最多有()
A.5種B.6種C.8種D.9種
答案D
解析乙烷的分子式為C2H6,若分子上的所有的H原子依次被氯原子取代,則可得氯代物6
種。但考慮同分異構(gòu)現(xiàn)象,其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2種同分異構(gòu)體,而一
氯代物、五氯代物、六氯代物只有1種結(jié)構(gòu),所以最多共有9種氯代物。
考點烷燒的性質(zhì)
題點烷燒與氯氣的取代反應(yīng)
3.(2020?廣東省鬲二月考)下列有機物的命名正確的是()
A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.2,3-三甲基己烷
答案B
解析A項3,3-二甲基-4-乙基戊烷:該命名中沒有選擇最長的碳鏈為主鏈,不滿足取代基編
號位之和最小,該物質(zhì)正確命名為3,3,4-三甲基己烷,錯誤;C中碳鏈的首端選錯,編號應(yīng)該
從距離支鏈較近的一端開始編號,正確名稱為3,3,4-三甲基己烷,錯誤;D項甲基的個數(shù)與
甲基的位置序號不吻合,錯誤。
考點烷燒的命名
題點烷烽名稱的正誤判斷
4.(2020?甘肅省高二月考)下列說法正確的是()
A.H2O與D?O互為同素異形體
B.C5H12的同分異構(gòu)體有3種,其沸點各不相同
C.CH30cH3與CH3cH20H互為同系物
CHCHCH
(I3
D.CH2cH.,的名稱是2一甲基丁烷
答案BD
CH:)
I
CH3CHCH,CH3CH3—C—CH3
II
解析C5H12的同分異構(gòu)體有3種,CH3cH2cH2cH2cH3、CH3、CHS,
其沸點各不相同,支鏈越多,沸點越低,故B正確;CH30cH3與CH3cH20H結(jié)構(gòu)不同,不
CHCHCH
3I3
是同系物,分子式相同,屬于同分異構(gòu)體,故C錯誤;CH2cH3的主鏈含4個碳,正確
的名稱為2-甲基丁烷,故D正確。
考點烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
題點同系物、烷燃的性質(zhì)和命名
5.(2020?江西省靖安中學高二月考)下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()
A.2,2,3,3-四甲基丁烷B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷D.2,5-二甲基己烷
答案D
CH:iCH:i
II
H3C—c—c—CH3
解析該分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH:,CH,,只含1種化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振
CHCHCH
I3I3I
氫譜中只顯示一組峰,A錯誤;該分子的結(jié)構(gòu)簡式為H'C—CH—CH—CH—CH3)含4種處
于不同化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜中只顯示四組峰,B錯誤;該分子的結(jié)構(gòu)簡式為
CHCH
I3I3
H3c—CH,—CH—CH—CH2—CH3)含4種處于不同化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜
CH,CH
II3
中只顯示四組峰,C錯誤;該分子的結(jié)構(gòu)簡式為H3c—CH—CH,—CH—CH3,含3種處于
不同化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜中只顯示三組峰,D正確。
考點烷煌的命名
題點烷妙的命名和核磁共振氫譜
6.(2020?北京高二期末)如圖所示是由4個碳原子結(jié)合成的4種有機物(氫原子沒有畫出)。
(1)寫出有機物a的系統(tǒng)命名法的名稱o
(2)有機物a有一種同分異構(gòu)體,試寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
(3)上述有機物中與c互為同分異構(gòu)體的是(填字母)。
(4)任寫一種與d互為同系物的有機物的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________0
(5)a、b、c、d四種物質(zhì)中,4個碳原子一定處于同一平面的有(填字母)。
答案⑴2-甲基丙烷(2)CH3cH2cH2cH3(3)b(4)CH三CH(5)bcd
解析(5)a為2-甲基丙烷,甲烷為正四面體結(jié)構(gòu),則異丁烷中4個碳原子一定不共平面;b
為2-甲基-1-丙烯,可以看作兩個甲基取代了乙烯中的一個C上的兩個氫原子,乙烯為平面結(jié)
構(gòu),則2-甲基-1-丙烯一定共平面;c為2-丁烯,可以看作兩個甲基分別取代了乙烯中兩個C
上的1個H,根據(jù)乙烯共平面可知,2-丁烯一定共平面;d為1-丁快,乙烘為直線型結(jié)構(gòu),
4123
如圖C三C—C—C,三點決定一個平面,所以1、2、3號的3個C一定處于同一平面,而1、
2、4號C共直線,則1-丁煥中4個C一定共平面,所以4個碳原子處于同一平面的有bed。
考點烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合
題點烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合
課時對點練
一、選擇題:每小題只有一個選項符合題意。
1.已知下列兩個結(jié)構(gòu)簡式:CH3—CH3和一CH3,兩式中均有短線“一”,這兩條短線所表
小的意義是()
A.都表示一個共用電子對
B.都表示一個共價單鍵
C.前者表示一個共用電子對,后者表示一個未成對電子
D.前者表示分子內(nèi)只有一個共價單鍵,后者表示該基團內(nèi)無共價單鍵
答案C
解析CH3—CH3分子中的短線表示碳碳單鍵,即表示一個共用電子對,而一CH3中的短線
僅表示一個電子,所以A、B均錯誤,C正確;CH3—CH3和一CH3均含有C—H單鍵,所以
D錯誤。
考點結(jié)構(gòu)簡式
題點烷燒和煌基結(jié)構(gòu)簡式中短線的意義
2.幾種烷烽的沸點如下:
物質(zhì)甲烷乙烷丁烷戊烷
沸點/℃—162-89-136
根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷丙烷的沸點可能是()
A.約一40℃B.低于一162℃
C.低于一89℃D.高于36℃
答案A
解析烷燒同系物的沸點隨分子中碳原子個數(shù)的增加而升高,因此丙烷的沸點介于乙烷和丁
烷之間,故選A。
考點烷燒的物理性質(zhì)
題點烷煌的沸點變化規(guī)律
3.下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是()
A.甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為1:1,混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3cl
B.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成的產(chǎn)物中CH3cl最多
C.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成的產(chǎn)物為混合物
D.1molCH4完全生成CCk,最多消耗2moic卜
答案C
考點烷煌的化學性質(zhì)
題點甲烷的取代反應(yīng)
4.在系統(tǒng)命名法中,下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()
A.(CH3)2CHCH2cH2cH3
B.(CH3cH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2cH2cH3
答案c
解析要求主鏈名稱是丁烷,即分子中的最長碳鏈上有4個碳原子。A、B、D分子中的最長
碳鏈均為5個碳原子。
考點烷燒的命名
題點烷燒的命名規(guī)則
5.已知鏈狀烷煌A和B,A比B多一個碳原子,則下列說法正確的是()
A.A的沸點比B高
B.A的相對密度比B小
C.一般情況下,同碳原子數(shù)的烷燒的沸點和密度低于烯烽
D.已知A在常溫下為液態(tài),則B也一定為液態(tài)
答案A
考點烷燒的物理性質(zhì)
題點烷燒的物理性質(zhì)
6.將等物質(zhì)的量的乙烷和澳蒸氣混合后,在光照條件下充分反應(yīng),所得產(chǎn)物中物質(zhì)的量最大
的是()
A.CH3CH2BrB.CHBr2CHBr2
C.CBr3CBr3D.HBr
答案D
解析根據(jù)取代反應(yīng)原理可知每步反應(yīng)都可得到HBr,顯然D項正確。
考點烷煌的化學性質(zhì)
題點乙烷與Br2的取代反應(yīng)
7.下列關(guān)于烷煌性質(zhì)的敘述中,不正確的是()
A.烷妙隨相對分子質(zhì)量的增大,熔、沸點逐漸升高,常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài),相
對分子質(zhì)量大的則為固態(tài)
B.烷燃的密度隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸增大
C.烷妙與鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)
D.烷燃能使澳水、KMnCU酸性溶液褪色
答案D
解析烷燒是飽和燒,化學性質(zhì)穩(wěn)定,具有代表性的反應(yīng)是取代反應(yīng),C對;與烷燒發(fā)生取
代反應(yīng)的必須是純凈的鹵素單質(zhì),浪水不能與烷燒反應(yīng),KMnC)4酸性溶液也不能將烷燒氧化,
D錯。
考點烷短的性質(zhì)
題點烷煌的性質(zhì)
8.“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標定為100o
如圖是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)命名為()
A.1,1,3,3-四甲基丁烷
B.2,2,4,4-四甲基丁烷
C.2,4,4-三甲基戊烷
D.2,2,4-三甲基戊烷
答案D
CHCH3
——
——
CH3—C—CH,—CH—CH3
I.
解析由異羊烷的球棍模型知其結(jié)構(gòu)簡式為CH:;,由系統(tǒng)命名法可
知D正確。
考點烷煌的命名
題點烷燒的命名
9.某烷妙的相對分子質(zhì)量為86,跟CL反應(yīng)生成的一氯代物只有兩種,則它的結(jié)構(gòu)簡式、名
稱都正確的是()
A.CH3(CH2)4CH3己烷
B.(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷
C.(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷
D.C2H5c(CH3)32,2-二甲基丁烷
答案B
解析已知該烷姓的相對分子質(zhì)量為86,根據(jù)烷煌的通式為C.H2.+2可求出該有機物的分子
式為C6H14。該烷煌的一氯代物有2種,說明此烷燒分子結(jié)構(gòu)對稱,其結(jié)構(gòu)簡式為
II
CHCH
?i3,名稱為2,3-二甲基丁烷。
考點烷燒的結(jié)構(gòu)簡式和命名
題點烷燒的結(jié)構(gòu)簡式和命名
二、選擇題:每小題有一個或兩個選項符合題意。
10.某烷姓一個分子里含有9個碳原子,其一氯代物只有2種,這種烷燒的名稱是()
A.正壬烷
B.2,6-二甲基庚烷
C.2,2,4,4-四甲基戊烷
D.2,3,4-三甲基己烷
答案C
解析烷燒分子中有9個碳原子,則分子式為C9H20,其一氯代物只有2種,說明其分子中
CHCH3
I3I
CH—C—CH,—C—CH
3II3
只有2種處于不同化學環(huán)境的氫原子,結(jié)構(gòu)應(yīng)非常對稱,故為CH3CH:i,
其名稱為2,2,4,4-四甲基戊烷。
考點烷燒的命名
題點烷煌命名的綜合考查
11.液化氣的主要成分是丙烷,下列有關(guān)丙烷的敘述不正確的是()
A.丙烷是鏈狀烷燒,分子中碳原子都在同一直線上
B.在光照條件下能與Cb發(fā)生取代反應(yīng)
C.丙烷比其同分異構(gòu)體丁烷易液化
D.1mol丙烷完全燃燒消耗5moi。2
答案AC
解析丙烷是鏈狀烷燒,其中碳原子為飽和碳原子,3個碳原子構(gòu)成鋸齒狀的鏈狀結(jié)構(gòu),故3
個碳原子不在同一直線上,A錯誤;丙烷在光照條件下能與CL發(fā)生取代反應(yīng),B正確;丙
烷與丁烷互為同系物,且丁烷比丙烷易液化,C錯誤;1mol丙烷完全燃燒消耗5moic)2,D
正確。
考點丙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
題點丙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
CH,CH,CH3
I
CH3cH2cHeHCH3
I
12.(2019?海南楓葉國際學校高二期中)對烷燒CH,的命名正確的是()
A.2-甲基-3-乙基己烷
B.3-異丙基己烷
C.2-甲基-3-丙基戊烷
D.4-甲基-3-丙基戊烷
答案A
解析選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子
編號,該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷,故A正確。
考點烷燒的命名
題點烷燒的命名
13.現(xiàn)有下列物質(zhì):①正丁烷;②2-甲基丙烷;③正戊烷;④2-甲基丁烷;⑤2,2-二甲基丙烷。
以上各物質(zhì)沸點的排列順序正確的是()
A.①③⑤
B.⑤>@>③①
C.③>@>⑤②
D.②⑤>@>③
答案C
解析考查烷燒同系物沸點的遞變規(guī)律。①碳原子數(shù)越多,沸點越高;②碳原子數(shù)相同的烷
燒,支鏈越多,沸點越低。
考點烷煌的命名
題點烷燒的命名和沸點
三、非選擇題
14.用系統(tǒng)命名法命名下列各有機物:
CH3—CH,—CH—CH,—CH3
I
(1)CH—CH,;
CH—CH—CH—CH,—CH,—CH—CH,—CH
32II3
(2)C2H3CH3;
CH
I3
CH3—C——CH—CH—CH—CH
IIIt
(3)CH3CZH;CH3;
CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3
II
(4)CH3—CH2CH(CH3)20
答案(1)3-乙基戊烷
(2)3-甲基-6-乙基辛烷
(3)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
(4)2,5-二甲基-3-乙基庚烷
解析烷燒命名應(yīng)遵循“最長碳鏈,最多支鏈,最近編號,總位次和最小”的原則,逐一分
析解答各題。
⑴該有機物主鏈上應(yīng)有5個碳原子,因一C2H5位于正中間的碳原子上,從哪一端編號都一樣,
12345
CH—CH—CH—CH,—CH
32-I3
即CH2—CH,其正確名稱為3-乙基戊烷。
(2)該有機物最長的碳鏈有8個碳原子,由于一Oh比一C2H5簡單,應(yīng)從離甲基較近的一端給
主鏈碳原子編號。
87654321
CH—CH,—CH—CH,—CH,—CH—CH,—CH,
3II
C..HCH3,則該有機物的正確名稱為3-甲基-6-乙基
辛烷。
(3)該有機物主鏈上有6個碳原子,因碳原子編號應(yīng)使總位次和最小,故應(yīng)從左到右對主鏈碳
CH,
1|23456
CH:i—C—CH—CH2—CH—CH,
III
原子編號。CH3GHsCH:,,則該有機物的正確名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。
(4)該有機物最長的碳鏈有7個碳原子,但有兩種可能選擇(見下圖①、②),此時應(yīng)選取含支
鏈較多的碳鏈作為主鏈,從圖中可以看出,圖①的支鏈有2個[―CH3與一CH(CH3)2],圖②
的支鏈有3個(一CH3、一Oh—CH3與一CH3),則應(yīng)選用圖②所示的主鏈。
34567
CH,—CH—CH2—CH—CH2—CH.,
12lI
CH3—CH2CH3—CH—CH3
圖①
543
CH,—CH—CH2—CH—CH2一CH:,
76||21
CH3—CH2CH3—CH—CH3
圖②
故該有機物的正確名稱為2,5-二甲基-3-乙基庚烷。
考點烷燒的命名
題點烷燒的命名
15.(1)按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷妙的名稱:
CH—CH
I23
CH—C—CH,CH>—CH3
II一
①CH3—CH—CH,—CH—CH3;
CH3—CH2—CH—CH3
I
CH—c—CH
3I25
④CH;i_____________________________________________________
(2)根據(jù)下列有機物的名稱,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:
①2,4-二甲基戊烷
②2,2,5-三甲基3乙基己烷
答案(1)①3,3,4,6-四甲基辛烷
②3,3,5-三甲基庚烷
③4-甲基一3-乙基辛烷
④3,3,4-三甲基己烷
CH—CH—CH,—CH—CH
3II3
⑵①CH,CH3
CH
I3
CH,—C——CH—CH,—CH—CH,
III
②CH3C2H-CH:j
解析(1)對烷燒進行命名,應(yīng)按照系統(tǒng)命名的程序,首先選主鏈,稱某烷;然后編碳號,定
基位;最后寫出名稱。(2)由有機物的名稱確定烷煌的主鏈及其碳原子數(shù),再依據(jù)支鏈位置寫
出碳骨架,最后根據(jù)滿四價原則添加氫原子。
考點烷煌命名和結(jié)構(gòu)簡式的書寫
題點烷燒命名和結(jié)構(gòu)簡式的書寫
第二節(jié)烯煌煥煌
第1課時烯煌
[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]1.認識烯煌的結(jié)構(gòu)特征。2.了解烯煌的物理性質(zhì)的變化規(guī)律,熟知烯煌
的化學性質(zhì)。3認識烯煌的順反異構(gòu)。
一、烯炫的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.烯煌及其結(jié)構(gòu)
(1)烯燒:含有碳碳雙鍵的煌類化合物。
\/
c=c
(2)官能團:名稱為碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式為/\。
(3)通式:烯煌只含有一個碳碳雙鍵時,其通式一般表示為C〃H2”("N2)。
(4)乙烯的結(jié)構(gòu)特點
分子中碳原子采取型1雜化,碳原子與氫原子間均形成單鍵(。鍵),碳原子與碳原子間以雙鍵
相連(L個◎鍵,L個兀鍵),鍵角約為122,分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)。
2.烯煌的物理性質(zhì)
(1)沸點:隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸力直。
(2)狀態(tài):常溫下由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài),當烯煌分子中碳原子數(shù)W4時,常溫下呈氣
O
(3)溶解性和密度:難溶于水,易溶于有機溶劑,密度比水小。
3.烯煌的化學性質(zhì)——與乙烯相似
(1)氧化反應(yīng)
①烯燃能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色。
②可燃性
J
燃燒通式為C?H2?+y02^?C02+MH20o
(2)加成反應(yīng)
①烯煌能與H2、X2、HX、比。等發(fā)生加成反應(yīng),寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學方程式:
a.丙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二澳丙烷:
CH,—CH—CH
II3
CH2=CHCH3+Br2―?BrBr。
b.乙烯制乙醇:
CH2=CH2+H20CH3cH20H。
C.乙烯制氯乙烷:
催價劑
CH2=CH2+HC1一『CH3CH2C1O
d.丙烯轉(zhuǎn)化為丙烷:
催化劑
CH2=CHCH3+H2一廠CH3cH2cH3?
(3)加聚反應(yīng)
丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學方程式:
-ECHz—CH玉
(".TTr'trr'tr催化劑JH
Z?CH2=CHCH3—>1口o
4.二烯煌的加成反應(yīng)
⑴定義:分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯煌稱為二烯燒,如1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為
CH2=CH—CH=CH2O
(2)1,3-丁二烯與澳按1:1發(fā)生加成反應(yīng)時有兩種情況:
①1,2-加成
CH2=CH—CH=CH2+Br2—>CH2=CH—CHBr—CH2Br?
②1,4-加成
CH2=CH—CH=CH2+Br2—?CH2Br—CH=CH—CH,Br?
r正誤判斷」
(1)通式符合C〃H2“的煌都是烯崎()
(2)乙烯和聚乙烯都能使澳水褪色()
(3)乙烯能使濱水和酸性高錦酸鉀溶液褪色,發(fā)生的反應(yīng)類型相同()
(4)丁烷有2種同分異構(gòu)體,故丁烯也有2種同分異構(gòu)體()
(5)通入氫氣可以除去乙烷中的少量乙烯()
答案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)X
r理解應(yīng)用」
1.2-甲基-1,3-丁二烯和等物質(zhì)的量的澳發(fā)生加成反應(yīng),其加成產(chǎn)物中二澳代煌有()
A.1種B.2種
C.3種D.4種
答案C
解析人才與Bn等物質(zhì)的量反應(yīng),若發(fā)生1,2-加成反應(yīng),生成BrCH2c(CH3)BrCH=CH2,
若發(fā)生1,4-加成反應(yīng),生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,若發(fā)生3,4-加成反應(yīng),生成
CH2=C(CH3)CHBrCH2Br,二浪代燃有3種。
2.CH2=CHCH3與HC1反應(yīng)時斷裂的化學鍵為碳碳雙鍵中的兀鍵、H—C1。形成的化學鍵為
CH,CHCH,
I
C—H、C—Cl,發(fā)生的反應(yīng)類型為加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物可能有復(fù)種,分別是C1、
CH,CH,CH3
I
Cl,此反應(yīng)過程中,官能團種類由碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)樘悸孺I(填官能團名稱)。
3.寫出下列反應(yīng)的化學方程式。
(1)丙烯與H2O:;
CH,=C—CH,
I
(2)CH3的加聚:o
OHCH2cH2cH3
答案(1)CH2=CHCH3+H2O<-'HCHCH;CH2=CHCH3+H2OOH
CH3
I
HCH2=C—CH3-ECH,—c-i
⑵CH37CH:!
■歸納總結(jié)
1.烯煌的化學性質(zhì)
(可燃性:烯燒均可燃燒,發(fā)出明亮火焰,
由于其分子中的含碳量較高,所以
氧化反應(yīng)《
羊‘隊在燃燒時會產(chǎn)生黑煙
〔烯煌能被強氧化劑(如酸性KMnCU溶液)氧化
烯姓的化學性質(zhì)V
、J烯姓都能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)
加成反應(yīng)j烯煌能使濱水褪色,常用于鑒別烷煌和烯煌
£CH—CH+
加聚反應(yīng),II
.71R1—CH=CH—R2R,R?
2.烯煌與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律
通常情況下,CH2=與高鎰酸鉀反應(yīng)生成CO2,CH3cH=與高鎰酸鉀反應(yīng)生成CH3coOH,
(CH3)2C=生成丙酮,要注意結(jié)構(gòu)的區(qū)別。
二、烯垃的立體異構(gòu)
1.定義
由于碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn),會導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反
異構(gòu)現(xiàn)象。
2.形成條件
(1)分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)。
(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接丕回的原子或原子團。
3.類別
(1)順式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的圓二側(cè)。
(2)反式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團分別排列在雙鍵的西側(cè)。
r正誤判斷」
(1)丙烯存在順反異構(gòu)()
(2)聚1,3-T二烯存在順反異構(gòu)()
(3)順-2-丁烯與反-2-丁烯的性質(zhì)相同()
答案(1)X(2)V(3)X
r深度思考」
有機化學中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象,其中有順反異構(gòu),例如2-丁烯有兩種順反異構(gòu)體:A中兩
個一CH3在雙鍵同側(cè),稱為順式;B中兩個一CH3在雙鍵兩側(cè),稱為反式,如下圖所示:
H3cCH3H,CH
\/\/
c=cc=c
/\/\
HHHCH3
AB
根據(jù)此原理,苯丙烯的同分異構(gòu)體中除有三種位置異構(gòu)外還有一對順反異構(gòu),寫出其結(jié)構(gòu)簡
式:
(1)三種位置異構(gòu):,,。
(2)兩種順反異構(gòu):________________
/^^CH=CH—CH3
\V,再把苯環(huán)移動到第二個碳原子上可以
得到第三種位置異構(gòu):CHs—C=CH2.第二種同分異構(gòu)體又有兩種順反異構(gòu)。
■歸納總結(jié)
順反異構(gòu)體的判斷與性質(zhì)特點
(1)有機物分子存在順反異構(gòu)的判斷
先看有機物分子中是否存在碳碳雙鍵,然后再看碳碳雙鍵的兩個不飽和碳原子上是否分別連
有不同的原子或原子團,若同一個不飽和碳原子上連有相同的原子或原子團,則不存在順反
異構(gòu)。
(2)順反異構(gòu)體的性質(zhì)特點
化學性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定的差異。
隨堂演練知識落實
1.下列各組有機物中,能形成順反異構(gòu)的是()
A.1,2-二氯丙烯B.2-氯丙烯
C.1,1-二氯丙烯D.1-丁烯
答案A
解析有機物必須具備以下兩個條件才能存在順反異構(gòu):一是要含有碳碳雙鍵;二是兩個不
飽和碳原子上一定分別連有不同的原子或原子團,若同一個不飽和雙鍵碳原子上連有相同原
ClClClCH,
\/\/
c=cc=c
/\/\
子或原子團,則不存在順反異構(gòu)。A存在順反異構(gòu)體HCH:,和HC1。
考點烯煌的順反異構(gòu)
題點順反異構(gòu)的判斷
2.下列說法不正確的是()
A.可用澳水鑒別乙烯和乙烷
B.SCh與乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同
C.X氣體通入濱水中,濱水褪色,則X氣體一定為乙烯
D.可用酸性KMnO4溶液區(qū)別甲烷和乙烯,因為二者結(jié)構(gòu)不同
答案BC
解析能使澳水褪色的氣體有乙烯、二氧化硫、丙烯等,所以X氣體不一定是乙烯,C項錯
、口
沃。
考點烯垃的性質(zhì)
題點烯煌的性質(zhì)
3.下列說法中,錯誤的是()
A.無論乙烯的加成,還是乙烯使酸性KMnCU溶液褪色,都與乙烯分子中含有的碳碳雙鍵有
關(guān)
B.無論使用澳的四氯化碳溶液還是酸性KMnCU溶液都可以鑒別乙烯和乙烷
C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同
D.乙烯的化學性質(zhì)比乙烷的化學性質(zhì)活潑
答案C
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