高中化學(xué)學(xué)業(yè)水平有機(jī)化學(xué)第4節(jié)第1課時(shí) 羧酸、酯

第4節(jié)較酸氨基酸和蛋白質(zhì)

第1課時(shí)段酸、酯

學(xué)習(xí)

目標(biāo)I1.了解常見(jiàn)竣酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及主要用途。2.能用系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單段酸。

3.掌握較酸的主要化學(xué)性質(zhì)。

4.了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。5.了解酯的水解的應(yīng)用(以油脂在堿性條件下的水

解為例)。

知識(shí)點(diǎn)1竣酸

A自主學(xué)習(xí)］一一穩(wěn)固根基，熱身小試

教材施理

1.粉酸的定義：分子由煌基(或氫原子)和短基相連而組成的有機(jī)化合物稱(chēng)為竣酸。其

0

II_

官能團(tuán)的名稱(chēng)為竣基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-二f—一或一COOH。

2.麴酸的分類(lèi)

根據(jù)分子中「脂肪酸,如乙酸：CH3co0H

煌“類(lèi)匚芳香酸,如苯甲酸：Q-C00H

皎根據(jù)分子中?---元竣酸，如甲酸：HC00H

藏贏ML二元較酸，如對(duì)紫二甲酸：H00C-Q-C00H

酸

根據(jù)尤基廠(chǎng)飽和較酸，如丙酸：CH,CHC00H

是否就高匚不飽和竣酸,如丙烯酸：CH2,=CHC00H

3.命名

如CH3cH(CH.3)CH(CH2cH3)CH2cH2co0H名稱(chēng)為5甲基4乙基己酸。

4.較酸的物理性質(zhì)

(1)水溶性

分子中碳原子數(shù)在生以下的竣酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，竣酸在水中的溶

解度迅速減小。

(2)沸點(diǎn)

比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高，原因是峻酸比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇形成氫鍵的幾率大。

5.較酸的化學(xué)性質(zhì)

(1)酸性

RC00HRC00+H'；

RCOOH+NaHCO3-—RCOONa+CCht+H2O。

(2)羥基被取代的反應(yīng)

00

II,||

R-C-OH+R，OH濃冒"R—c—OR，+H2O；

00

IIII

R—C—OH+NH：q"—NH2+H8.

(3)a-H被取代的反應(yīng)

在催化劑的作用下，與C12反應(yīng)的化學(xué)方程式為

C1

RCH2COOH+C12RCHCOOH+HC1。

(4)還原反應(yīng)

竣酸很難通過(guò)催化加氫的方法被還原，用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH,)時(shí)才能將較酸還

原為相應(yīng)的醇。

RCOOH1^^RCH20H

自投檢測(cè)

1.判斷正誤

(1)分子式相同的痰酸和酯可構(gòu)成同分異構(gòu)體。()

(2)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(0H)2的堿性懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀。()

(3)竣基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H?加成。()

(4)乙酸與硬脂酸、油酸互為同系物。()

(5)制備乙酸乙酯時(shí)，向濃H2so4中緩慢加入乙醇和冰醋酸。()

答案：⑴J(2)7⑶X(4)X(5)X

2.下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法不正確的是()

A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體

B.乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸

C.無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸，它是純凈物

D.乙酸易溶于水和乙醇

解析：選B。CH3co0H分子中雖然有4個(gè)氫原子，但是只有猴基上的氫原子可以電離

出H+,所以乙酸是一元酸。

3.甲酸的結(jié)構(gòu)式為H—C一H。

完成下列方程式：

NaHCO3

CU(OH)9

Cu(OH)?/A

HCOOH—-------------—?

[Ag(NH3)2]0H.

CH3OH

答案：HCOOH+NaHCO3—?HCOONa+CO2t+H20

2HC00H+CU(OH)2一(HCOO)2CU+2H2O

HCOOH+2CU(OH)2CU2OI+CO2t+3H2O

HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH—2AgI+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

HCOOH+CH3OH儂;陂HCOOCH3+H2O

?核心突破一一要點(diǎn)闡釋,破譯命題

重難解讀

1.峻酸、水、醇、酚中羥基氫的活潑性比較

—~~~~~~~~~竣酸水醇酚

遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅不變紅

與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

與Na2c03反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)

與NaHCCh反應(yīng)水解不反應(yīng)不反應(yīng)

羥基氫的活

竣酸＞酚＞水〉醇

潑性強(qiáng)弱

2.酯化反應(yīng)

(1)反應(yīng)中加濃H2s04的作用

酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，為提高產(chǎn)率，必須增大某一反應(yīng)物的用量或減小某一生成物的濃

度，使平衡向生成酯的方向移動(dòng)。反應(yīng)中濃H2s04除了做催化劑外，還有一個(gè)作用為做吸

水劑，從而使平衡正向移動(dòng)。

(2)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)

酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)可總結(jié)為“酸脫羥基醇脫氫”?？捎?80示蹤原子來(lái)證明，如

18

CH3coOH+CH3cH奠)H濃詈CH3COOCH2CH3+H20o

(3)酯化反應(yīng)類(lèi)型

①生成鏈狀酯

CH,OH

濃H2s04

例如：2cH3co0H+I

△

CH2OH

CH3COOCH,

I+2H2O

CH3COOCH2

②生成環(huán)狀酯

COOHHO

\濃H2S0,

例如：CH3—CH+,CH一但△

OHHOOC

coo

/\

CH3—CHCH—CH3+2H2O

OOC

③高級(jí)脂肪酸與甘油形成油脂

CH.OH

I

濃H2sO4

例如：CHOH+3C17H35COOH

△

CH.OH

C.JL.COOCI^

173512

C?H?COOCH+3H2O

C17II35COOCII2

典題例證

<1已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

COOH

0請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

IIOCII

COONa

(1)當(dāng)和.,反應(yīng)時(shí),可轉(zhuǎn)化為

HOCH

COONa

-r任斗iiocn,

(2)當(dāng)和..反應(yīng)時(shí),可轉(zhuǎn)化為2

NaOCH

(3)當(dāng)和____________________________反應(yīng)時(shí),可轉(zhuǎn)化為

［解析］首先判斷出該有機(jī)物所含官能團(tuán)為拆基(一COOH)、酚羥基(一OH)和醇羥基

(―OH),然后判斷各官能團(tuán)活潑性：森基〉酚羥基>醇羥基，最后利用官能團(tuán)的性質(zhì)解答。

由于酸性:—COOH>H2CO3>C^~OH>HC05，所以(1)中應(yīng)加入NaHCCh,只與一COOH

反應(yīng)；⑵中加入NaOH或Na2co3,與酚羥基和一COOH反應(yīng)；(3)中加入Na,與三種官能

團(tuán)都反應(yīng)。

［答案］(l)NaHCO3(2)NaOH(或Na2co3)(3)Na

COONa

（2）向HOCl^/^-ONa溶液中通入足量co2時(shí),反應(yīng)后溶液中溶質(zhì)的成分是什么？說(shuō)

明理由。

答案：（1）2

COONa

（2）溶質(zhì)為NaHCCh和H℃%/）-ONa。酸性：-COOH>H2c。3>酚羥基，可據(jù)“強(qiáng)酸制

弱酸”原理得出結(jié)論。

A題組訓(xùn)練一一題組突破,強(qiáng)化通關(guān)

C2題組一竣酸的酸性

COOH

1.已知酸性:C0°H>H2co3>0H>HCOs,現(xiàn)要將

OOCCH3

轉(zhuǎn)變?yōu)槿穑㎞a,可行的方法是（）

①與足量的NaOH溶液共熱，再通入足量的C02氣體

②與稀H2s0』共熱后，再加入足量的NaOH溶液

③加熱該物質(zhì)的溶液，再通入足量的SO2氣體

④與稀H2sCh共熱后，再加入足量的NaHCO3溶液

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析：選D。本題主要考查較酸、酚的酸性差異。

2.（2015?高考上海卷）已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（）

A.分子式為C9H5O4

B.1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.與濱水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

D.能與Na2cCh溶液反應(yīng)，但不能與NaHCCh溶液反應(yīng)

解析：選C。A.根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為（2汨8。4,錯(cuò)誤。B.苯環(huán)和碳碳

雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而叛基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1

mol咖啡酸最多可與4moi氧氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。C.咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可以

與澳水發(fā)生加成反應(yīng)：含有酚羥基，可以與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，正確。D.咖啡酸含有叛基，

能與Na2co3溶液、NaHCCh溶液發(fā)生反應(yīng)，錯(cuò)誤。

CII,CHO

3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H°CH20H?Na、NaOH、NaHCCh分別與等物質(zhì)的量

Y

cii2coon

的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCCh的物質(zhì)的量之比為（）

A.3：3：2B.3：2：1

C.1：1：1D.3：2：2

解析：選B。期基、醇羥基、酚羥基均與Na反應(yīng)；較基和酚羥基與NaOH反應(yīng)：金基

與NaHCCh反應(yīng)。

口題組二竣酸的取代

180

II

4.已知1CrHl3——LC——0H在水溶液中存在下列平衡:

180180H180

II_l_II

CH3—C—0HCH3—C=0。當(dāng)c4—C—0H與CH3cH20H酯化時(shí)，不可

能生成的是（）

180

II

CFL—C—18OC,H,

A.325

B.Hl8o

CH,—C—OC.H.

c.325

D.H20

解析：選A。酯化反應(yīng)的斷鍵方式是覆酸脫羥基、醇脫羥基氫生成水，其余部分結(jié)合成

酯。因此，乙酸與乙醇（C2H5OH）酯化時(shí)發(fā)生如下反應(yīng)：

180|80

I-----------,濃破前

CH3—C-H）H+H-j-OC2H5^==^CH3—c—OC2H5+H2O

：,80HH：0

濃硫酸

或CH,—C=O+OC,H<fcCH—C—OCH+H18O

5Aa3252o

5.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述

正確的是（）

A.迷迭香酸與溟單質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)

B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)

D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)

解析：選C。該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與澳發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，

A項(xiàng)錯(cuò)誤。1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能和7mol

氨氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤。該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酯基、酚羥基和森基，能發(fā)生水解反應(yīng)、

取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確。1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)猴基、1個(gè)酯基，

則1mol迷迭香酸最多能和6moiNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

知識(shí)點(diǎn)2酯

?自主學(xué)習(xí)一一穩(wěn)固根基,熱身小試

教材梳理

1.酯的定義

0

II

分子由?；≧—C一）和管氧基（一OR）相連構(gòu)成的酸酸衍生物稱(chēng)為酯。其官能團(tuán)名稱(chēng)為

0

II

酯基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為R-C-OR'

2.酯的物理性質(zhì)

酯難溶于水，易溶于乙醇和乙醛等有機(jī)溶劑，密度一般比水小，低級(jí)酯易捶發(fā)，有香味。

3.酯的化學(xué)性質(zhì)(以RT-OR'為例)

o

?酸性水斛R—C—OR+坨0皆RCOOH+ROH

0

R_jj_0R，堿性水解R—C—OR'+NaOH-^RCOONa+R'OH

00

靜一反.R—2—OR'+R"OH匹R—1—CR"+R?OH

4.油脂

(1)組成和結(jié)構(gòu)

油脂是高級(jí)脂肪酸與皿反應(yīng)所生成的酯，由C、H、。三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示

R]COOCH,

為RzCOOfH。

R3COOCH,

(2)性質(zhì)——水解

油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱(chēng)為皂化反應(yīng)：

RCOOCH,CH,—0H

IH2OI

RCOOCH+3NaOH—^3RCOONa+CH—OH

I△I

RCOOCHZ,CH,4—OHo

自援檢測(cè)

1.判斷正誤

⑴可用Na2cCh溶液區(qū)別乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種有機(jī)物。()

(2)酯和油脂都含有酯基。()

(3)油脂是純凈物。()

(4)皂化反應(yīng)指的是油脂的水解反應(yīng)。()

(5)油脂屬于天然高分子化合物。()

(6)油脂在酸性和堿性條件水解的產(chǎn)物相同.()

答案：⑴J(2)V(3)X(4)X(5)X(6)X

2.下列關(guān)于乙酸乙酯的說(shuō)法中，正確的是()

A.酯化時(shí)需要用水浴加熱才可進(jìn)行

B.乙酸乙酯中含有乙酸時(shí)，可用NaOH溶液除去

C.乙酸乙酯是一種優(yōu)良o(jì)的溶劑

=

c18

D.酯化反應(yīng)中,中的18。在產(chǎn)物酯中

答案：C

3.寫(xiě)出分子式為C2H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(己知＞=(：/與一0H相連不穩(wěn)定)。

/\

答案：CHCOOH、HCOOCH”HOCH2CHOo

A核心突破一一要點(diǎn)闡釋,破譯命題

重難解讀

1.酯的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

(1)異類(lèi)同分異構(gòu)體

例如：飽和一元竣酸和飽和一元醵形成的酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元竣酸互為同分異

構(gòu)體。

(2)同類(lèi)同分異構(gòu)體

0

II

CH_—CH_—C_0_CH.

例如：和

CH3-C-O-CH2-CH3是同類(lèi)同分異構(gòu)體。

(3)同類(lèi)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法

0

_||______

例如：%—C—R2可按碳原子個(gè)數(shù)書(shū)寫(xiě)。R1中的碳原子個(gè)數(shù)由0、1、2、3、……

增加，R2中的碳原子個(gè)數(shù)由最大值減小至1，同時(shí)要注意Ri、R2中的碳鏈異構(gòu)。

例如：分子式為C5H10O2的物質(zhì)，在酯和竣酸兩類(lèi)物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體如下：

HCOOCHCHCH

①酯類(lèi)：HCOOCH2cH2cH2cH3、|.3、

CH3

HCOOCKhCHCH,,HCOOC-CHi、

II

CH3CH3

CH3cOOCH2cH2cH3、CH3coOCHCH3、

CH3

CH3cH2coOCH2cH3、CH3cH2cH2coOCH3、

CH3cHeOOCH3

cH3

②竣酸類(lèi)：根據(jù)前面所述分子式為C5H10O2的竣酸可寫(xiě)為C4H9—COOH,而C4H9一有

四種結(jié)構(gòu)，則c4H9coOH也有四種結(jié)構(gòu)：CH3cH2cH2cH2coOH、CH3cH2cHeOOH、

CH3

CH3

CH3CHCH2COOH,CH3—C—COOHo

CH3CH3

2.油脂的皂化反應(yīng)——肥皂的制備

典題例謔

例I（2015?高考全國(guó)卷II）某竣酸酯的分子式為Cl8H26。5，1mol該酯完全水解可得到

1mol竣酸和2moi乙醇，該較酸的分子式為（）

A.C]4Hl8。5B.C14H16O4

C.Cl6H22O5D.Cl6H20。5

[解析]由1mol酯（C]8H26。5）完全水解可得到1mol皎酸和2mol乙醇可知，該酯為二

元酯，分子中含有2個(gè)酯基（一COO—）,結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1molCI8H26O5+2mol

水解

H20--1mol短酸+2molC2H5OH”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，該廢酸的分子式為

Ci4Hl8。5。

I答案IA

上述例題中：

（1）若將“乙醇”改為“丙醇”，則該竣酸的分子式為

（2）若將“2mol乙醇”改為“1mol甲醇”，則該竣酸的分子式為

答案：⑴Cl2H]4。5（2）C17H24。5

A題組訓(xùn)練一一題組突破,強(qiáng)化通關(guān)

口題組一酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.（2017?潮州高二檢測(cè)）分子式為C4H8。2的有機(jī)物跟NaOH溶液混合加熱，將蒸出的

氣態(tài)有機(jī)物冷凝后得到相對(duì)分子質(zhì)量為32的液體。則原有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）

A.CH3coOC2H5B.CH3CH2COOCH3

C.HCOOC3H7D.（CH3）2CHCOOH

解析：選B?酯堿性條件下水解產(chǎn)生期酸鈉鹽和醇。分子式為C4H的有機(jī)物跟NaOH

溶液混合加熱，將蒸出的氣態(tài)有機(jī)物冷凝后得到相對(duì)分子質(zhì)量為32的液體，則該物質(zhì)是甲

醇，則原溶液是丙酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOCH3O

2.乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的產(chǎn)物是（）

A.乙酸和甲醇B.乙酸鉀和乙醇

C.甲酸和甲醇D.乙酸鉀和甲醇

解析：選D。在堿性條件下，生成的乙酸會(huì)繼續(xù)與堿反應(yīng)生成乙酸鹽。

口題組二酯和竣酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象

3.下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）

A.戊烷B.戊醇

C.戊烯D.乙酸乙酯

解析：選A。A.戊烷有3種同分異構(gòu)體:

CH3cH2cH2cH2cH3、(CH.3)2CHCH2cH3^(CH3)4Co

B.戊醇可看作CsHu-OH,而戊基(一C5H1。有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于

醒的還有6種。C.戊烯的分子式為CsHio,屬于烯度類(lèi)的同分異構(gòu)體有5種：

CH2=CHCH2cH2cH3、CH3cH=CHCH2cH3、

CH2-C(CH3)CH2cH3、CH2=CHCH(CH3)2，

CH3C=CHCH3,屬于環(huán)烷燒的同分異構(gòu)體有5種：。|一/\(、入人。

CH3

D.乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,其屬于酯的同分異構(gòu)體有4種：HCOOCH2cH2cH3、

HCOOCH(CH3)2，CH3cH2coOCH3、CH3COOCH2CH3,屬于疑酸的同分異構(gòu)體有2種：

CH3cH2cH2coOH、(CH3)2CHCOOH,且還含有其他類(lèi)型官能團(tuán)的同分異構(gòu)體(如含有一個(gè)

一OH和一個(gè)一CHO或含有一個(gè)一0H和一個(gè))等。

4.有機(jī)化合物A易溶于水，且1molA能跟Na反應(yīng)生成0.5molH2,但不與NaOH反

應(yīng)，已知A通過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系制得化學(xué)式為C4H8。2的酯E,且當(dāng)D-E時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量

增加28；B是一種燒。

A->-^C^D—E

A①B。②口③匕

(1)寫(xiě)出與E種類(lèi)不同的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(2)寫(xiě)出①、②、③的化學(xué)方程式，并在括號(hào)中注明反應(yīng)類(lèi)型：

①()；

②

____________________________________________________________()；

③()。

解析：1molA與Na反應(yīng)生成0.5mol比，但不與NaOH反應(yīng)，說(shuō)明A為一元醇；B為

醇A消去生成的烯燒，C為醛，D為廢酸。D與A反應(yīng)生成分子式為C4H8。2的酯E,且相

對(duì)分子質(zhì)量增加28,則A分子中含2個(gè)碳原子，A為C2H5OH。

答案：(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)

(2)①Q(mào)H50H管|CH2=CH2t+H2O消去反應(yīng)

②2cH3CHO+O2與/2cH3coOH氧化反應(yīng)

③CH3coOH+C2H50H'衣，松CH3COOC2H5+H2O

酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

重難易錯(cuò)提煉

1.粉酸的三種性質(zhì)

(1)酸性：具有酸的通性。油脂在堿性條件下的水解稱(chēng)為皂化反應(yīng)。

(2)取代反應(yīng)：包括峻基的酯化反應(yīng)和aH(2)醇解反應(yīng)：

的取代反應(yīng)。00

(3)還原反應(yīng)：能被LiA1H4還原為醇。II+II

R-C—OR，+R“OHHR—C—0R"_|_

2.酯的兩種反應(yīng)

(1)水解反應(yīng)：分為酸性條件和堿性條件兩種R'OH?

情況。其中

課后達(dá)標(biāo)檢測(cè)

［基礎(chǔ)鞏固］

1.下列物質(zhì)中，不屬于我酸類(lèi)有機(jī)物的是()

A.乙二酸B.苯甲酸

C.硬脂酸D.石炭酸

解析：選D。石炭酸為《二》—OH,屬于酚類(lèi)。

2.已知在甲醛、乙酸、乙酸乙酯組成的混合物中，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為58%,則氫元

素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()

A.6%B.36%

C.14%D.無(wú)法計(jì)算

解析：選A。甲醛、乙酸、乙酸乙酯的分子式分別為CH2O、C2H4O2、C4HQ2。我們可

發(fā)現(xiàn)三種物質(zhì)中C、H原子個(gè)數(shù)比都為1：2,則;:=,。又w(C)+w(H)=l—58%=42%,

則w(H)=42%x1=6%,故選Ao

3.某無(wú)色液態(tài)有機(jī)物可與鈉反應(yīng)放出氫氣，它能發(fā)生酯化反應(yīng)，但與Na2cCh溶液不

反應(yīng)。據(jù)此可斷定該液態(tài)有機(jī)物為()

A.醇B.我酸

C.酚D.醛

解析：選A。能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物為覆酸和醉，覆酸既可以與Na反應(yīng)放出H2,又

可以與Na2cCh溶液反應(yīng)放出C02氣體，而醇只與Na反應(yīng)放出H2,不與Na2co3溶液反應(yīng)。

酚類(lèi)與酸肝發(fā)生取代反應(yīng)形成具有酯類(lèi)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，故可發(fā)生酯化反應(yīng)，酚類(lèi)也能與Na和

Na2cCh溶液反應(yīng)。醛類(lèi)既不與Na和Na2co3溶液反應(yīng)，也不發(fā)生酯化反應(yīng)。

4.下圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①?⑦的說(shuō)法不正確的是()

分乙醛、

①％隘\

1,2-二澳乙烷義-乙烯=乙醇-包一乙酸

I?<<

聚乙烯乙酸乙酯④

A.反應(yīng)①是加成反應(yīng)

B.只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)

C.只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)

D.反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng)

解析：選C。本題考查常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類(lèi)型。A項(xiàng)乙烯與澳單質(zhì)發(fā)生加成反

應(yīng)，正確；B項(xiàng)乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)得聚乙烯，正確；反應(yīng)④⑤⑥⑦都是取

代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤、D項(xiàng)正確。

5.（2017?汕頭高二檢測(cè)）能與NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子式為C5HH>02的同分異構(gòu)體

有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.2種B.3種

C.4種D.5種

解析：選C。能與NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有金基，分子式為C5H10O2的含有叛

基的有機(jī)物可以看作是C4H9—COOH。由于丁基有4種，則其相應(yīng)的同分異構(gòu)體也有4種。

6.在一定條件下，動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下：

CH,—O—C—R.

0催化劑

II+3R'OH△CORi

CH—0—C—Ro

0

II

CH,—0—C—R3

動(dòng)植物油脂短鏈醇

o

II

R，_o_c—%CH0H

01

||+CH—OH

r

R—0—C—R2I

0CH2-OH

II

r

R—0—C—R3

生物柴油甘油

下列敘述錯(cuò)誤的是（）

A.生物柴油由可再生資源制得

B.生物柴油是不同酯組成的混合物

C.動(dòng)植物油脂是高分子化合物

D.“地溝油”可用于制備生物柴油

解析：選C。根據(jù)油脂的性質(zhì)和所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)分析各選項(xiàng)。A項(xiàng)，動(dòng)植物油脂和短鏈

醇都是可再生資源；B項(xiàng)，生物柴油中含有多種酯：C項(xiàng)，高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量一

般高達(dá)IO,?］（）6,而油脂的相對(duì)分子質(zhì)量在1ooo左右，故動(dòng)植物油脂不是高分子化合物；

D項(xiàng)，“地溝油”的主要成分是油脂，故可用于制備生物柴油。

7.分子式為C4H8。2的有機(jī)物和稀硫酸共熱可得到有機(jī)物A、B,將A氧化最終可得C,

且B和C為同系物，若C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則原有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）

A.HCOOCH2cH2cH3B.CH3coOCH2cH3

C.CH3CH2COOCH3D.HCOOCH（CH3）2

解析：選C。本題考查點(diǎn)是醇、酸、酯的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化。有機(jī)物C4H8。2在稀硫酸作用下

生成兩種物質(zhì)A和B,C4H8。2應(yīng)該是酯類(lèi)物質(zhì)，其水解產(chǎn)物為酸和醇。從“A氧化最終可

得C,B和C為同系物”的信息來(lái)看A是醇，B、C是酸。又知C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C

一定是甲酸（HCOOH）,A是甲醇（CH3OH）,所以C4H8。2為丙酸甲酯：CH3cH2coOCH3。

8.蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OH

I

HOOC—CH—CH,—COOH大石.法-匚加的曰/、

二，下列說(shuō)法正確的是()

A.蘋(píng)果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種

B.1mol蘋(píng)果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)

C.1mol蘋(píng)果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2

OH

I

HOOC—CH—CH—COOH

D.與蘋(píng)果酸互為同分異構(gòu)體

解析：選A。A.由革果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和較基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生

酯化反應(yīng)，該選項(xiàng)正確。

B.蘋(píng)果酸中只有綾基能和NaOH反應(yīng)，故1mol蘋(píng)果酸只能與2moiNaOH發(fā)生中和

反應(yīng)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。

C.叛基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2,故1mol蘋(píng)果酸能與3molNa反應(yīng)生成1.5mol

H2,該選項(xiàng)錯(cuò)誤。

D.此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。

9.由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,其合成過(guò)程如下(水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已

省略)：

Br2水解0,02

CH2=CH2kA—>B—^-?C———>D

Cu/a催化劑/△

0

0

回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(3)寫(xiě)出上圖變化過(guò)程中①的反應(yīng)類(lèi)型：

(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(5)寫(xiě)出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件):

解析：由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2cH2OH,C

是OHCCHO,D是HOOCCOOH。

答案：(l)OHCCHO(2)CH3CHBr2

(3)加成反應(yīng)(4)竣基

濃

(5)HOCH2CH2OH+HOOCCOOHA2H2O

10.今有四種有機(jī)物:

COOH

OH

甲乙

0

^>-OOCHHOCH2—^2^—C—H

丙丁

（1）寫(xiě)出丙中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：。

（2）判斷上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：.

（3）分別寫(xiě)出鑒別甲、丙化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可）。

鑒別甲的方法：;

鑒別丙的方法：:

（4）相同條件下，甲、乙的酸性大小為。

解析：甲含有酚羥基和找基兩種官能團(tuán)，乙含有期基，丙含有酯基，丁含有醇羥基和醛

基兩種官能團(tuán)。四種物質(zhì)的分子式相同，互為同分異構(gòu)體。

答案：（1）酯基（2）甲、乙、丙、丁互為同分異構(gòu)體

（3）取待測(cè)液少許，向其中滴加幾滴FeCb溶液，溶液顯紫色（合理即可）取待測(cè)液少許，

向其中滴加少量NaOH溶液，油狀物消失（合理即可）（4）乙〉甲

［能力提升I

11.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性CH2OH

質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測(cè)，A0

其中正確的是（）H,C0—C—H

①可以使酸性高鐳酸鉀溶液退色

②可以和NaOH溶液反應(yīng)

③在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)

④在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)

⑤在一定條件下可以和新制Cu（0H）2懸濁液反應(yīng)

A.①②③B.①②③④

C.①②③⑤D.①②④⑤

解析：選C。A中含有一OH,能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，①正確；A中含有酯基，

在NaOH存在的條件下能水解，②正確；A中醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，③正確；A

中醇羥基無(wú)［3-H,不能發(fā)生消去反應(yīng)，④錯(cuò)誤；A中一CHO能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)

生成CU2O沉淀，⑤正確。

12.（2017?南昌高二檢測(cè)）分析下表中各項(xiàng)的排布規(guī)律，有機(jī)物X是按此規(guī)律排布的第

19項(xiàng)，有關(guān)X的組成、性質(zhì)的說(shuō)法中肯定錯(cuò)誤的是（）

12345678

C2H6

CH4CH2OCH2O2CH4OC2H4OC2H4O2C2H6。

①是戊酸；②是戊醇；③是丁酸甲酯；④在稀硫酸中易變質(zhì)；⑤一定能與鈉反應(yīng)

A.②⑤B.①③④

C.③④D.②③⑤

解析：選A。注意規(guī)律變化：第1項(xiàng)是從一個(gè)碳原子開(kāi)始的，每4種物質(zhì)一循環(huán)，即第

20項(xiàng)為C5H12O,則第19項(xiàng)為C5H10O2。C5HH）。2可能是較酸或酯，②、⑤錯(cuò)誤。

13.（2017?大連高二質(zhì)檢）一定量的有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚釀溶液呈

紅色，煮沸5min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸顯酸性后，沉淀出白色晶體；取少量晶體

放到FeCb溶液中，溶液又呈紫色，則該有機(jī)物可能是（）

Z^COOH

fVcH70H

U

葭00cH