高三烴含氧衍生物歸納

烴的衍生物

知識(shí)歸納有機(jī)化學(xué)知識(shí)的特點(diǎn)知識(shí)內(nèi)容紛繁瑣碎，種類(lèi)多，反應(yīng)雜內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律性很強(qiáng)“乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線(xiàn)”

一、各類(lèi)有機(jī)物之間的相互關(guān)系1烷烴C2H6

烯烴

CH2=CH2H2

炔烴CH≡CHH2

醇C2H5OH

濃H2SO4（加熱）（消去）水化

醛CH3CHO水化CaC2CaO

焦炭

石灰石

煤

氯代烴CH3－CH2ClHClH2ONaOH溶液HCl（加熱）氧化還原H2氧化

羧酸CH3COOH氧化

酯CH3COOC2H5酯化水解CH3COONaNaOH

葡萄糖酒化酶CH4堿石灰加熱

淀粉水解高溫干餾NaOH乙醇溶液

各類(lèi)有機(jī)物的衍變關(guān)系2烴R—H鹵代烴R—X醇類(lèi)R—OH醛類(lèi)R—CHO羧酸R—COOH酯類(lèi)RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO二、芳香族化合物之間的轉(zhuǎn)化CH3OＮaNaOHCOONa堿石灰

脫羧濃HNO3NO2Fe+HClNH2Cl2FeClFe3+紫色高溫高壓H2OOHBrBrBrCOOH（H+）MnO4—OH︱Br2H2ONaOHCO2+H2OCH3NO2NO2NO2濃HNO3—CH2OH︱〕〔nHCHO水浴100℃CH≡CH聚合

三、烴的衍生物的重要類(lèi)別和主要化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別官能團(tuán)通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醇—OHR—OHCnH2n+2OC—O、O—H鍵有極性，易斷裂(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(4)分子間脫水(5)氧化反應(yīng)(6)酯化反應(yīng)酚—OHAr—OHCnH2n-6O—OH與苯環(huán)直接相連，—OH與苯環(huán)相互影響(1)有弱酸性(2)顯色反應(yīng)

(3)取代反應(yīng)—OH的鄰、對(duì)位被取代醛—CHOR—CHOCnH2nOC=O鍵有不飽和性，—CHO中C—H鍵易斷裂(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2C—O、O—H鍵有極性，易斷裂(1)具有酸性(2)酯化反應(yīng)鹵代烴_XCnH2n+1XC—X鍵有極性，易斷裂1．取代反應(yīng)（水解）：生成醇2．消去反應(yīng)：生成不飽和烴酯—COO—RCOOR`CnH2nO2C—O鍵易斷裂水解反應(yīng)醇類(lèi)—知識(shí)結(jié)構(gòu)醇類(lèi)定義醇的通性代表物醇的分類(lèi)物性乙醇化性制法用途烴基種類(lèi)羥基個(gè)數(shù)烴基飽和性醇是分子中含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基化合物置換反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)脫水反應(yīng)燃燒反應(yīng)催化反應(yīng)發(fā)酵法乙烯水化法脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其它飽和脂肪醇不飽和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2—CH—CH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高級(jí)脂肪醇低級(jí)脂肪醇如如如如如如如如乙醇—知識(shí)網(wǎng)絡(luò)OHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OHBrBrBr+3Br2

OH+3HBr—OHOH+3H2催化劑一定條件Cl2ClH2O一定條件—OH定義苯酚酚類(lèi)其它酚類(lèi)酚是分子中含有跟苯環(huán)碳直接相連的羥基的化合物置換反應(yīng)：中和反應(yīng)：顯色反應(yīng)：取代反應(yīng)：加成反應(yīng)：從煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如鄰二苯酚：萘酚：苯酚——知識(shí)結(jié)構(gòu)苯酚—知識(shí)網(wǎng)絡(luò)醛—知識(shí)結(jié)構(gòu)醛類(lèi)定義甲醛其它醛類(lèi)醛是烴基與醛基相連而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反應(yīng)(還原反應(yīng))氧化反應(yīng)催化氧化可燃性銀鏡反應(yīng)Cu2O(紅色)弱氧化劑[Ag(NH3)2]+新制Cu(OH)2O2強(qiáng)氧化劑H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特別之處具有二元醛的性質(zhì)與苯酚縮聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO乙醛—知識(shí)網(wǎng)絡(luò)羧酸—知識(shí)結(jié)構(gòu)羧酸定義甲酸羧酸是烴基與羧基相連而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性：具有無(wú)機(jī)酸的通性酯化反應(yīng)：特點(diǎn)——“酸脫羥基醇脫氫”糖類(lèi)發(fā)酵法乙炔水化法烷烴直接氧化法化性特別處具有醛和羧酸的性質(zhì)羧酸的分類(lèi)飽和脂肪酸如CH3COOH不飽和脂肪酸如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸如苯甲酸C6H5COOH烴基飽和性烴基種類(lèi)一元酸如HCOOH二元酸如HOOCCOOH（乙二酸）羧基數(shù)目低級(jí)脂肪酸如HCOOH、CH3COOH高級(jí)脂肪酸如C17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（軟脂酸）C17H33COOH（油酸）等碳原子數(shù)目CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯化酯化O2催化劑O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光Cl2堿石灰O2、催化劑H2O、一定條件濃H2SO4、1700C催化劑O2O2CuH2Ni均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)乙酸—知識(shí)網(wǎng)絡(luò)定義乙酸乙酯酯的分類(lèi)用途物性化性制備無(wú)機(jī)酸酯有機(jī)酸酯酯是醇與酸脫水后生成的化合物水解反應(yīng)無(wú)機(jī)酸催化堿催化不完全完全程度酯化反應(yīng)如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯鏈狀酯：通式R—C—OR`O聚脂：如滌綸環(huán)酯交酯內(nèi)酯其它酯類(lèi)酯類(lèi)—知識(shí)網(wǎng)絡(luò)CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性條件堿性條件CH3COOHCH3CH2OH酯化(濃H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2點(diǎn)燃乙酸乙酯—知識(shí)網(wǎng)絡(luò)

反應(yīng)條件常見(jiàn)反應(yīng)

催化劑加熱加壓

乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氫化催化劑加熱

烯炔醛酮加氫、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反應(yīng)

水浴加熱C6H5NO2制備、銀鏡反應(yīng)、樹(shù)脂制備、纖維素水解、CH3COOC2H5水解

只用催化劑

苯的溴代、乙醛被空氣氧化

只需加熱

制CH4、苯的磺化、R-OH的鹵代

R-X水解和消去不需外加條件

烯與炔加溴、苯酚的取代烯炔與苯的同系物氧化、四、有機(jī)反應(yīng)的條件五、有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類(lèi)型。①是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；②兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；③該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒(méi)有發(fā)生變化；④取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；⑤這是飽和化合物的特有反應(yīng)。2、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。①加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和

碳

原子上；②該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物

相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。③加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線(xiàn)形變平面形；④加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。3、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。①消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；②發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；③消去反應(yīng)會(huì)脫去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；⑤消去前后的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。

4、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：（1）烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；（2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；（3）醇氧化為醛和酮；（4）醛氧化為羧酸等反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。6、加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。7、縮合（聚）反應(yīng)：?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應(yīng)。縮聚反應(yīng)主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。8、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：酸（有機(jī)羧酸、無(wú)機(jī)含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。9、水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。10、裂化反應(yīng)：在一定溫度下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型涉及的官能團(tuán)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型物質(zhì)類(lèi)別或官能團(tuán)取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應(yīng)加聚反應(yīng)碳碳雙鍵、三鍵、—CHO中的雙鍵縮聚反應(yīng)—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇（脫氫）、醛（加氧）、碳碳雙鍵、三鍵、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)醛（加氫）酯化反應(yīng)—COOH或—OH練習(xí)在下列物質(zhì)中進(jìn)行選擇A.HCHOB.CH3CH2OHC.CH3COOHD.HCOOCH31.水溶液呈酸性的物質(zhì)有()2.不能和Na反應(yīng)的物質(zhì)有()3.能與NaHCO3溶液反應(yīng)的物質(zhì)有(

)4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有()5.能用于合成酚醛樹(shù)脂的物質(zhì)有()6.熔點(diǎn)最高的物質(zhì)是()7.對(duì)應(yīng)同系物分子通式相同的物質(zhì)有()8.發(fā)生消去反應(yīng)對(duì)應(yīng)反應(yīng)式為：9.發(fā)生水解反應(yīng)對(duì)應(yīng)反應(yīng)式為：10.某物質(zhì)與少量Na2CO3反應(yīng)放出氣泡，反應(yīng)式為：OHCEADCADAEECDCH3—CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2OHCOOCH3+H2OHCOOH+CH3OH酸或堿△E.練習(xí)在以下物質(zhì)中進(jìn)行選擇：A.C2H5OHB.C6H5OHC.CH3CHOD.CH3COOHE.CH3COOC2H5F.HCHO1.()是常用的有機(jī)溶劑。2.()有毒，且濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。3.()常溫下在水中難溶，密度比水小。4.()可通過(guò)發(fā)酵法制取。5.()的沸點(diǎn)最低。6.()有酸性，且能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。7.()可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。8.()可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。9.()是()發(fā)生加成反應(yīng)后所生成的產(chǎn)物。10.()可用于制備飲料和糖果的果子香料。11.()常用于浸制生物標(biāo)本。12.()具防腐或消毒性質(zhì)的物質(zhì)。13.()對(duì)應(yīng)的鈉鹽最易水解。14.()是造成居室內(nèi)空氣污染的主要?dú)怏w之一。15.()和()互為同系物。ABEADFFBCFBDEACEFABFACF1、能使酸性KMnO4褪色的有機(jī)物：2、因化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色的有機(jī)物：3、互為類(lèi)別異構(gòu)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。

烯烴、炔烴、苯酚、醛、裂化汽油烯烴、炔烴、苯酚、醛