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第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第3節(jié)烴第二課時烯烴、炔烴及其性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1、掌握烯烴、炔烴的物理性質(zhì),命名,化學(xué)性質(zhì)。了解加成反應(yīng)的特點。2、能從結(jié)構(gòu)的角度分析烷烴與烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)的不同及烯烴與炔烴性質(zhì)相似的原因。
乙烯是最簡單的烯烴,C=C雙鍵中一個鍵易于斷裂,可與溴、Cl2等加成,也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。乙炔是最簡單的炔烴,含有C≡C鍵,是否具有類似的性質(zhì)呢?其它的烯炔呢?復(fù)習(xí)回顧一、烯烴和炔烴及其性質(zhì)1、烯烴和炔烴的存在與結(jié)構(gòu)特點(1)自然界中存在許多烯烴:(2)烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)番茄紅素、角鯊烯烯烴炔烴結(jié)構(gòu)通式分子構(gòu)型含有碳碳雙鍵的鏈烴含有碳碳三鍵的鏈烴只含有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式為CnH2n(n≥2)只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為CnH2n-2(n≥2)與雙鍵碳原子直接相連的其他原子共平面與三鍵碳原子直接相連的其他原子共直線(1)選含官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈稱為“某烯”或“某炔”;(2)從離官能團(tuán)近的一端給主鏈碳編號;(3)寫名稱時要標(biāo)明官能團(tuán)的位置,寫在主鏈名稱前面。2、烯烴、炔烴命名CH2=CH-CH2-CH3
2-丁烯1-丁烯CH3-CH=CH-CH3
CH3CH=CCH3CH32-甲基-2-丁烯3-甲基-1-戊炔5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔位置個數(shù)名稱雙鍵主鏈碳原子雙鍵拓展:123456CH2=CHCH=CH2
CH2=C—CH=CH2CH31,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯二烯烴的分子結(jié)構(gòu)與其名稱例給下列有機(jī)化合物命名(1)命名:
。(2)命名:
。2-乙基-1-丁烯4-甲基-1-戊炔(4)均難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,等。3、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)(1)熔點、沸點一般碳原子數(shù)的遞增而升高;(2)隨碳原子數(shù)的增加,逐漸由氣態(tài)、液態(tài)轉(zhuǎn)變到固態(tài);(3)密度比水小,且隨相對分子質(zhì)量的增加而增大;
烯烴和炔烴分子中都有不飽和碳原子(或不飽和鍵),因此烯烴和炔烴具有相似的化學(xué)性質(zhì)。4、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用⑴加成反應(yīng)①與鹵素單質(zhì)加成(用溴的四氯化碳溶液可鑒別烷烴和烯烴)CH≡CH+Br2
CH=CHBrBr||CH3-CH=CH2+Br2
CH3CH-CH2||BrBr②在催化劑作用下與氫氣加成(轉(zhuǎn)化為飽和程度較高的烴)CH≡CH+H2
CH2=CH2CH≡CH+HCl
CH2=CHClCH≡CH+H2O
CH3-CHO③與鹵化氫加成(催化劑/工業(yè)上制鹵代烴)④與水加成(高溫、催化劑/制得醇)CH3-CH=CH2+HCl
CH3CHCH3|ClCH3-CH=CH2+H2O
CH3CHCH3|OH生成的(CH2=CH-OH)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為乙醛
⑵烯烴、炔烴的加成聚合反應(yīng)(制備高分子化合物)聚乙炔在摻雜狀態(tài)下具有較高的導(dǎo)電率。單體聚合度鏈節(jié)聚乙炔聚乙烯聚丙烯燃燒通式:CxHy+(x+
)O2xCO2+H2O2y4y點燃⑶與氧氣的反應(yīng)甲烷、乙烯、乙炔的燃燒現(xiàn)象對比分子式CH4C2H4C2H20.750.860.92碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)觀察?思考[實驗1]將凈化后的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察試管中溶液顏色的變化。實驗現(xiàn)象:溴的CCl4溶液橙色褪去。[實驗2]將凈化后的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中,觀察試管中溶液顏色的變化。實驗現(xiàn)象:酸性KMnO4溶液紫色褪去。溴的四氯化碳溶液通入乙炔酸性高錳酸鉀溶液通入乙炔⑷能使酸性KMnO4溶液褪色。(可以區(qū)別烷烴與烯烴(炔烴),不可除雜)烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化生成二氧化碳、羧酸和酮。1、乙烯和乙炔使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理相同嗎?不相同使溴水褪色是乙烯和乙炔與溴發(fā)生了加成反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)2、甲烷、乙烯(乙炔)、苯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎?溴水:甲烷不褪色(液溴發(fā)生取代反應(yīng))乙烯(乙炔)褪色苯發(fā)生萃取,上層橙黃色,下層無色酸性KMnO4:甲烷不褪色乙烯(乙炔)褪色苯不褪色1、某單烯烴與氫氣加成后得到的飽和烴是CH3-CH2-CH2-CH3,該烯烴可能結(jié)構(gòu)是:
2種BCH3=CH2-CH2-CH3CH3-CH2=CH2-CH3該烯烴可能有的結(jié)構(gòu)是()A.1種B2種C3種D4種2、某單烯烴經(jīng)與氫氣加成后得到的飽和烴是:CH3CH3︱︱CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2=CHCH=CH21,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯二、共軛二烯烴及其性質(zhì)⑴常見的幾種二烯烴及命名CH2=CH-CH2-CH=CH21,4-戊二烯
CH2=C—CH=CH2CH3⑵共軛二烯烴的定義:共軛二烯烴是指分子中有兩個碳碳雙鍵,且兩個碳碳雙鍵之間只隔了一個單鍵的烯烴CH2=CHCH=CH2
CH2=C—CH=CH2CH3CH2=CH-CH2-CH=CH22134①1,2加成產(chǎn)物:②1,4加成產(chǎn)物:CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯3,4-二溴-1-丁烯1,4-二溴-2-丁烯(3)共軛二烯烴的加成反應(yīng):2134CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr21342134③1,2,3,4加成產(chǎn)物:CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯1,2,3,4-四溴丁烷CH2-CH-CH-CH2BrBr2134BrBr
CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯思考:如果是一種不對稱的二烯烴和Br2加成呢?①1,2加成產(chǎn)物:②1,4加成產(chǎn)物:3,4-二溴-3-甲基-1-丁烯
CH2—C—CH=CH2CH3BrBr21342134CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯
CH2—C=CH—CH2CH3BrBr21341,4-二溴-2-甲基-2-丁烯3,4-二溴-2-甲基-1-丁烯④1,2,3,4加成產(chǎn)物:1,2,3,4-四溴-2-甲基丁烷2134
CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯
CH2-C-CH-CH2CH3BrBr2134BrBr
CH2=C—CH—CH2CH3BrBr2134③3,4加成產(chǎn)物:CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯n聚1,3-丁二烯(順丁橡膠)
CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯n聚2-甲基-1,3-丁二烯(聚異戊二烯、天然橡膠)(4)共軛二烯烴的加聚反應(yīng):思考:月桂烯和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),有幾種可能?2134567
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