高中化學(xué)《醇和酚》學(xué)案

《醇和酚》學(xué)案

第1課時(shí)

【學(xué)案導(dǎo)學(xué)】

醇是指,酚是指，

兩者的區(qū)別是______________________________

一、醇的概述

醇按照羥基的數(shù)目分為、、等。

1、常見的醇

(1)甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為,也稱，是________色、具有的

液體，有—，是一種重要的,也可直接用做。

(2)乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為,是、、具有味的液

體，是汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的主要成分。

(3)丙三醇俗稱,結(jié)構(gòu)簡式為,是、、的粘稠

液體，主要用于制造和o

2、飽和醇：___________________________________________________________________

飽和一元醇：______________________________________________________________

組成通式為o

3、飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其分子量相近的烷燒或烯燃的沸點(diǎn)要，原因是

_____________________________________________________________________O

多元醇分子中的羥基越多，其沸點(diǎn),在水中的溶解度。

二、醇的化學(xué)性質(zhì)

1、羥基的反應(yīng)

（1）取代反應(yīng)

醇與濃的氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)斷裂的是鍵，上圖中的位置_______。

CH3CH2OH+HBr—_____________________

CH3CH2CH2OH+HBr_

醇發(fā)生分子間的取代反應(yīng)生成和時(shí)，一個(gè)醇斷裂鍵（上圖中的位

置_______）,另一個(gè)醇斷裂鍵（上圖中的位置_______）o

濃硫酸

C2H5—OH+H—OC2H5-MO-C'

（2）消去反應(yīng)

醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)斷裂的是鍵和鍵，上圖中的位置___和。

實(shí)驗(yàn)裝置：

濃硫酸

CH3cH20H—1700c>______________________________________________

CH3CH2CH2OH---------?______________________________

2、羥基中氫的反應(yīng)

（1）與活潑金屬反應(yīng)

醇與活潑金屬反應(yīng)時(shí)斷裂的是鍵和鍵，上圖中的位置—

2cH3cH20H+2Na一________________________________

乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)要（緩和或劇烈），說明醇分子羥基上的氫原

子的活潑性比水分子中氫原子的活潑性（強(qiáng)或弱）。

思考：丙三醇（甘油）與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

CH^-OH

CH—OH

CH-OH

+Na+

（2）與竣酸反應(yīng)

醇與竣酸發(fā)生酯化反應(yīng)（屬于反應(yīng)類型）時(shí)，醇斷裂的是鍵（上圖中

的位置_______）,峻酸斷裂的是鍵。

CH3CO-OH+H-180c2H5________________________

3、醇的氧化

（1）催化氧化

醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí)斷裂的是鍵和鍵，上圖中的位置一和—O

CH3cH2cH2OH+。2_（催化氧化）

CH3CHOHCH3+O2-（催化氧化）

思考：發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛和酮的醇在結(jié)構(gòu)上各有何特點(diǎn)？

（2）燃燒

CH3CH2OH+O2（燃燒）一_______________________________

【分層練習(xí)】A級(jí)

1.下列物質(zhì)不能經(jīng)過一步反應(yīng)生成氯乙烷的是（）

A.乙醇B.乙烯C.氯乙烯D.乙煥

2.下列說法正確的是（）

A.脫水反應(yīng)一定是消去反應(yīng)B.消去反應(yīng)一定是脫水反應(yīng)

C.所有的鹵代煌和醇類物質(zhì)在一定條件反應(yīng)下都能發(fā)生消去反應(yīng)

D.醇類是指分子里含有跟鏈煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物

3.下列化合物既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生取代，還能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是（）

A.CHCl3B.CH3cH?BrC.CH3cH20HD.CH2BrCH2CH2OH

4.若分子組成中符合CnH2n+QH的醇與濃H2s04共熱時(shí)，最多只能生成3種烯燒，則醇

分子中n的值是（）

A.2B.3C.4D.5

5.下列物質(zhì)中，一定屬于乙醇同系物的是（）

A.C3H8。B.C4H9OHC.HOCH2—CH2OHD.C6H50H

6.某有機(jī)物加氫反應(yīng)的還原產(chǎn)物是（CH3）2cH20H,原有機(jī)物是（）

A.醇同系物B.醇的同分異構(gòu)體C.醛的同分異構(gòu)體D.醛的同系物

7.足量金屬鈉與等質(zhì)量的下列醇反應(yīng)，放出氫氣最少的是（）

A.乙醇B.乙二醇C.丙三醇D.甲醇

8.A、B、C三種醇同足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三

種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2,則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比是（）

A.3:2:1B.2:6:3C.3:6:2D.2:1:3

9.可用于檢驗(yàn)乙醇中是否含有水的試劑是（）

A.無水硫酸銅B.生石灰C.金屬鈉D.膽研

10.用分液漏斗可以分離的一組混合物是（）

A.澳乙烷和乙醇B.丙醇和乙二醇C.澳苯和水D,甘油和水

11.一定量乙醇在氧氣不足時(shí)燃燒，得至IJCO、CO2和水的總質(zhì)量為27.6g,若其中水的

質(zhì)量為10.8g,則CO的質(zhì)量是（）

A.4.4gB.1.4gC.2.2gD.在2.2g和4.4g之間

12.現(xiàn)有組成為CH4。和C3H8。的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成有機(jī)物

的種類數(shù)為：()

A.5B.6C.7D.8

13.已知一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體，可推測戊醇有的同分異構(gòu)體(屬于醇類)有：()

A.5B.6C.7D.8

14.甲苯和甘油組成的混合物中，若碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%,那么可以推斷氫元素的質(zhì)

量分?jǐn)?shù)約為()

A.5%B.8.7%C.17.4%D.無法計(jì)算

15.分子式為C5Hl2。的飽和一元醇，其分子中含有兩個(gè)一CH3、兩個(gè)一CH2、一個(gè)一CH

和一個(gè)一OH,它的可能結(jié)構(gòu)有()

A.2種B.3種C.4種D.5種

16.有A、B、C三種飽和醇的混合物，分為兩等份：一份跟足量金屬鈉反應(yīng)，共產(chǎn)生amol

H2；另一份完全燃燒后生成2amolCO2。則該混合醇中不可能含有()

A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇

【分層練習(xí)】一一B級(jí)

17.現(xiàn)有A.CH30HB.(CH3)3CCH2OHC.(CH3)3COHD.(CH3)2CHOH

E.C6H5cH20HF.(C2H5)2C(CH3)OHG.(CH3)3CCH2CHOHCH3七種有機(jī)物：

(1)能氧化成醛的是(2)不能發(fā)生消去反應(yīng)成烯的是

(3)能氧化成酮的是(4)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是

(5)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯的是。

18.現(xiàn)有A、B兩種鏈狀飽和一元醇的混合物0.3mol,其質(zhì)量為13.8g。己知A和B碳原

子數(shù)均不大于4,且A<B。

(1)混合物中A可能的分子式,B可能的分子式o

(2)若〃(A):〃(3)=1:1時(shí)，A的名稱是,B可能的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)若〃(A):n(B)中1:1時(shí)，A的結(jié)構(gòu)簡式為,

B可能的結(jié)構(gòu)簡式有一種，則/(A):n(B)=0

19.0.2mol某有機(jī)物和0.4moich，在密閉容器中燃燒后，產(chǎn)物為CO2,CO和H2O,產(chǎn)

物經(jīng)過濃硫酸后,濃硫酸增重10.8g,通過灼熱的CuO充分反應(yīng)后，使CuO失重3.2g,

最后通過堿石灰，堿石灰增重17.6g,若同量該有機(jī)物與9.2g鈉恰好反應(yīng)。

計(jì)算并回答有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱。

《醇和酚》學(xué)案

第2課時(shí)

三、酚

組成最簡單的酚是,俗稱,結(jié)構(gòu)簡式為,分子式為O

1、苯酚的物理性質(zhì)

(1)常溫下，純凈的苯酚是有—?dú)馕丁w，暴露在空氣中的苯酚往往會(huì)因部分

被而呈_____色，熔點(diǎn)為43

(2)溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度,當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯酚能與水互溶。

苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑。

(3)毒性：苯酚—毒，苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的,如不慎將苯酚沾到皮膚

上，應(yīng)立即用清洗，再用水沖洗。

2、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

(1)苯環(huán)對(duì)羥基的影響一一弱酸性

由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離：

①苯酚能夠與NaOH溶液反應(yīng):

NaOH

所以，向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變

②向苯酚鈉的水溶液中通入CO2，溶液變，發(fā)生的反應(yīng)為:

+HQO+CO2----?+

此反應(yīng)證明：苯酚的酸性比碳酸還要，以致于苯酚不育邑使紫色石蕊試液變紅,

苯酚不屬于酸類的范疇。

說明：苯酚鈉的水溶液中通入C02，不論C02量的多少，產(chǎn)物總是苯酚和NaHCCh，

這是因?yàn)樗嵝裕篐2c。3＞苯酚＞HC03一。

③向苯酚鈉的水溶液中加入鹽酸，溶液變,發(fā)生的反應(yīng)為:

(2)羥基對(duì)苯環(huán)的影響

①澳化反應(yīng)：

苯酚分子中的羥基使苯環(huán)____位和—位上的碳?xì)滏I更活潑，容易發(fā)生______反應(yīng)。

如將苯酚的稀溶液滴加到澳水中，觀察到的現(xiàn)象是，化學(xué)方程為:

該反應(yīng)很靈敏，可用做苯酚的o

②顯色反應(yīng)

酚類化合物與FeCb溶液顯，該反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)酚類化合物。

③酚醛樹脂的制備

苯酚與甲醛發(fā)生__________反應(yīng)，生成酚醛樹脂，俗稱，化學(xué)方程式為:

思考：苯酚和苯的分離

苯啊上層：苯

ANaOH溶液“分液漏斗

振蕩、分液

通入CO2、

苯J

下層：水層(苯酚鈉溶液)慚置分液

總結(jié)：基團(tuán)間的相互影響

1、苯環(huán)對(duì)羥基的影響

能否與強(qiáng)堿反應(yīng)（能反應(yīng)的寫方程式）溶液是否具有酸性

A

CH3CH2OH

通過上面的對(duì)比，可以看出苯環(huán)的存在對(duì)羥基有影響，它能使羥基上的氫更容易電

離，從而顯示出一定的弱酸性。

2、酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響

酚羥基的存在，有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng)，例如：澳代反應(yīng)。

苯的澳代：________________________________________________________________

苯酚的澳代：_____________________________________________________________

從反應(yīng)條件和產(chǎn)物上來看，苯的澳代需要在催化劑作用下，使苯和與液澳較慢反

應(yīng)，而且產(chǎn)物只是一取代物；而苯酚澳代無需催化劑，在常溫下就能與澳水迅速反應(yīng)生成

三澳苯酚。足以證明酚羥基對(duì)苯環(huán)的活化作用，尤其是能使酚羥基令3、對(duì)位的氫原子

更活潑，更易被取代。

【分層練習(xí)】一一A級(jí)

1.下列物質(zhì)中不屬于酚類的是：（）

OH

CH3

3.己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如下，下列有關(guān)敘述中不正確的是（）

2H5

C2H

A.可以用有機(jī)溶劑萃取B.Imol該有機(jī)物可以與5moiB"發(fā)生反應(yīng)

C.可與NaOH和NaHCCh發(fā)生反應(yīng)D.該有機(jī)物分子中，可能有8個(gè)碳原子共面

4.只用一種試劑就能鑒別硝酸銀溶液，乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液，硫氧化鉀溶液。

該試劑是：（）

A.濱水B.鹽酸C.石蕊D.氯化鐵溶液

5.某有機(jī)物的蒸氣完全燃燒時(shí)需三倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生二倍其于體積的二氧化碳，

該有機(jī)物可能是：（）

A.乙烯B.乙醇C.乙醛D.乙酸

OCH3

-<0>-CH2-CHZCH2該有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是（）

6.有機(jī)物丁香油酚的結(jié)構(gòu)式:

A.可使濱水褪色B.可與NaHCCh溶液反應(yīng)放出C02

C.易溶于水D.可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

7.下列反應(yīng)中，能說明苯酚酸性比碳酸弱的是（）

A.0。/一2七。

B,鏟「3-

OH

C.+H2O+CO2-------->@-+NaHCO3

D.苯酚與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色

8.某有機(jī)物中若有一個(gè)一c6H5，一個(gè)一c6H4，一個(gè)一CH2，一個(gè)一OH。則該有機(jī)物屬于

酚類結(jié)構(gòu)可能有（）

A.二種B.三種C.四種D.五種

9.下列有關(guān)苯酚的敘述中不正確的是（）

A.苯酚是一種弱酸，它能與NaOH溶液反應(yīng)

B.在苯酚鈉溶液中通入COz氣體可得到苯酚

C.除去苯中混有的少量苯酚可用濱水作試劑

D.苯酚有毒，但藥皂中摻有少量苯酚

10.某些芳香族化合物的分子式均為C7H80,其中與FeCb溶液混合后，顯紫色和不顯紫

色的種類分別為（）

A,2種和1種B.2種和3種C.3種和2種D.3種和1種

11.漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。生漆涂在

物體表面，能在空氣中干燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學(xué)性質(zhì)為（）

A.可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為C02和H2OB.與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.不能被酸性KMnO4溶液氧化

12.某化合物廣泛存在于食物（如桑松，花生，尤其是葡萄）中，具有抗癌性，其結(jié)構(gòu)如下

OH

能夠跟Imol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是（）

A.Imol,ImolB.3.5moL7molC.3.5mol,6molD.6moL7mol

13.在H2O、C6H5OH、、CH3coOH、HC1的排列