高中化學(xué)有機(jī)考題預(yù)測(cè)

有機(jī)考題

一、選擇題

1.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是

()

A.迷迭香酸屬于芳香燒

B.Imol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)

D.Imol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)

【答案】C

【解析】本題以“迷迭香酸”的結(jié)構(gòu)為情境，考查芳香煌以及酚、酸、酯的性質(zhì)和加成、

水解、取代、酯化等反應(yīng)類型。能力層面上考查考生觀察圖形，吸收、整合化學(xué)信息，

并與已有知識(shí)塊整合，用于解決化學(xué)問題的能力。

2.胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)式為:

H0—?>—CH￡H=CH2,下列敘述中不正確的是()

A.Imol胡椒粉最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)

B.Imol胡椒粉最多可與4mol澳發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

【答案】B

【解析】由胡椒粉的結(jié)構(gòu)可以得出：與壓發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)苯環(huán)能與3molH?發(fā)生加成，

另有碳碳雙鍵也能加成ImolHz,總計(jì)4moi故A對(duì)。當(dāng)與Bm發(fā)生加成時(shí)只有碳碳雙鍵

與反應(yīng)消耗ImolBr?。而在苯酚的結(jié)構(gòu)中與羥基的鄰位碳上的2個(gè)氫原子能與Bn發(fā)生取

代反應(yīng)，消耗2moiBm?？傆?jì)3moiBn發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)。胡椒粉分子中有酚羥基，故能與

甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。C對(duì)。羥基是親水基團(tuán)，煌基是憎水基團(tuán)；胡椒粉分

子結(jié)構(gòu)中烽基比苯酚分子中煌基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D

對(duì)。

3.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說法正確

的是)

B.MMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

C.ImolMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.ImolffllF能與含3molNaOH溶液完全反應(yīng)

【答案】D

【解析】選項(xiàng)A中由于分子中除一0H夕卜，其它均為非極性基團(tuán)，所以它不溶于水；選

項(xiàng)B中可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)；選項(xiàng)C中C=C有4個(gè)，C=0有2個(gè)，

但一C0(T中的C=0不會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)，所以只能與4moi1卜發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)D中含有一

個(gè)酚羥基，同時(shí)含有2個(gè)可以水解的酯的結(jié)構(gòu)，所以可以和3moiNaOH溶液完全反應(yīng)。

4.藥用有機(jī)化合物A(C8HS02)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反

應(yīng)。

應(yīng)吧吧也.%東兩色認(rèn)忱

獻(xiàn)皿。,)

Z

則下列說法正確的是()

A.根據(jù)D和濃濱水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三漠苯酚

B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種

C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G

ZV-O-c—cu3

D.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為\/

【答案】D

【解析】A,推知D為苯酚、F為三澳苯酚；B,G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)的有:HCOOCH2cH2cH3和HCOOCH(CH3)2兩種;C項(xiàng),D是苯酚,不發(fā)生水解反應(yīng)；D,

綜合推知A為乙酸苯酚酯。

二、有機(jī)合成推斷題

5、抗甲流感藥物一達(dá)菲（Tamiflu）可以從烹調(diào)香料八角中提出的莽草酸為原料，經(jīng)過

十步反應(yīng)合成制得。達(dá)菲（Tamiflu）及莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。請(qǐng)回答下列問題：

達(dá)菲莽草酸

0

①。3②ZnZaOII

CH2=C—CH2—0—C—CH37HCH04€H—C—CH2OH-KH3COOH

已知:?H3

（1）下列關(guān)于達(dá)菲的說法中正確的是（填序號(hào)）

A.達(dá)菲的分子式是Cl6H28O8N2PB.該分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物

C.藥物“達(dá)菲”是從莽草酸中萃取分離所得到的

D.“達(dá)菲”在一定條件下可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)

（2）寫出莽草酸中所含官能團(tuán)的名稱o

（3）莽草酸在濃硫酸的作用下加熱可得到A（A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：該

反應(yīng)的化學(xué)方程式是（注明反應(yīng)條件），反應(yīng)類型

為。

（4）莽草酸及化合物A、B、C、D存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（化學(xué)式為行為。。?）（高分子化合物）

①寫出C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、0

②由莽草酸制取C,先設(shè)計(jì)生成B的目的是

【答案】（1）D（3分）（2）竣基、羥基、碳碳雙鍵（2分）

COOH

HO^OH曜與HOQ^COOH+2H20

（3）0H（2分）消去反應(yīng)（2分）

oOHOHOH0

(4)①H00C-C-CH2-CH-CH-CH-CHO(2分)、旺聞分)

②保護(hù)莽草酸中的羥基不被氧化(2分)

【解析】(1)由“達(dá)菲”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為Ci6H3Q8N2P,分子結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán),

故不屬于芳香族化合物；從題中信息知“達(dá)菲”是以莽草酸為主要原料經(jīng)十步化學(xué)反應(yīng)合

成，并不是莽草酸中含有“達(dá)菲”，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；由“達(dá)菲”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知結(jié)構(gòu)中含有碳

碳雙鍵可發(fā)生氧化、加成、還原(與H?加成也是還原反應(yīng))、含有酯基，可發(fā)生取代反應(yīng)。

(2)由莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，分子中含有竣基、醇羥基、碳碳雙鍵等官能團(tuán)。(3)結(jié)合物質(zhì)A

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和“醇的消去反應(yīng)規(guī)律”可知，它是莽草酸分子中兩個(gè)-OH在濃硫酸、加熱的條

件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的。(4)結(jié)合B-C的轉(zhuǎn)化條件和C的分子式，可知B為莽草酸與

乙酸按1：3生成酯，然后斷裂碳碳雙鍵和酯基形成C,而-OH易被氧化，故設(shè)計(jì)先生成B

的目的是保護(hù)-OH,防止被氧化。

6、已知：下列有機(jī)化合物A—H有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

OH--n2u

⑴CH3cH0+CH3cH0―>CH3CHCH2CHO—?CH3CH=€HCHO

(2)

F

②

A

2CH,OH催化劑

,H----------------?G1(高聚物)

△③濃H2SO4

化合物D的分子式為CIOHIOO,其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；F的分子式為CioHgBr。

請(qǐng)回答下列問題:

(1)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

A,I。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為,反應(yīng)②的條件為。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。

(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酚類，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無其他環(huán)且苯環(huán)上只有

兩種互為對(duì)位的取代基的同分異構(gòu)體有種(不考慮兩雙鍵直接相連)。

CH3

CH==C—COOCHCH3

J\CH,

(5)以苯、丙醛為原料，其他無機(jī)試劑任選，寫出制備化合物V的合理流

程圖：注明試劑和條件

例，以乙烯制乙二醇的流程圖如下：

CH2=CH25>CH2Cl-CH2Cl>CH2OHCH20H

(2)加成反應(yīng)(1分)強(qiáng)堿的醇溶液、加熱(1分)

CH=CH-CHOCH=CHCOOH

(3)+2Cu(OH)2——?+Cu2OI+2H2O

C%CHj(2分)

(4)6(2分)

H2濃硫酸

(5)CH3cH2CHO-^->CH3CH2CH2OH

HBrNaOH/H2O

CH3CH=CH2->CH3cHe%.........——>CH3CHCH3

BrOH

【解析】本題的“題眼”是“化合物D的分子式為Cl0H10O,其苯環(huán)上的一氯代物只有

兩種”，可推知D中有兩個(gè)側(cè)鏈，且處于對(duì)位關(guān)系。A-B分子增加1個(gè)碳原子，B-C又增

加2個(gè)碳原子，C與D相同，都有10個(gè)碳原子，所以A應(yīng)有7個(gè)碳原子，為甲苯，后面的

問題就迎刃而解了。最后一問可用“逆推法”，需合成的物質(zhì)是酯類，先倒推出反應(yīng)物是異

丙醇和一種烯酸。異丙醇可用丙醛為原料，通過加成、消去、加成、最后經(jīng)鹵代燃水解可制

得；烯酸則可模仿信息反應(yīng)(1)制得。

7.藥物安妥明可用如下方法合成。已知A的核磁共振氫譜譜圖上有5種吸收峰，而B

只有一種吸收峰，物質(zhì)C是一種常用的有機(jī)溶劑，部分反應(yīng)的反應(yīng)條件、反應(yīng)物或產(chǎn)

物未列出。

提示：兩個(gè)一OH連在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)失水。

⑴寫出物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物質(zhì)C的俗名o

⑵上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是

A.①⑤⑥B.①④⑤⑥C.④⑤⑥D(zhuǎn).全部都是

⑶寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式。

CH3

⑷請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以上題的物質(zhì)B合成有機(jī)玻璃+8「土與(用反應(yīng)流程圖表示,

CXDOCH3

無機(jī)試劑任選，并注明反應(yīng)條件)。

oOH

知

已n

eHCN

H+

COOH

提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；

②合成反應(yīng)流程示意圖表示方法如下：

C2H60H鬻3CH?=CH2CH2Br—CH2Br

【答案】⑴—eg。3氯仿(2)C

J/CH3

「3

3濃H2so4

⑶-COOHHOH------------------ACl一COOC2H5-j-H2O

%+C25△

OH

濃H2s04濃

OHCN?H2c=g-CH3CHQH/H2sCh

(4)2iiHC-C-CH

VHC-C-CHH+33COOH

33COOH△A

一定條件CH3

H2C=C-CH3?

cooc%（最后二步可互換）

【解析】根據(jù)反應(yīng)過程和A的化學(xué)式C9H12可知A是苯的同系物（苯環(huán)上的一取代物）,

而A的核磁共振氫譜譜圖上有5種吸收峰，可推知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由B的化

學(xué)式和B的核磁共振氫譜譜圖上只有一種吸收峰可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3o而求解

本題的關(guān)鍵是如何利用題中信息確定反應(yīng)④⑤⑥，結(jié)合產(chǎn)物安妥明的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)⑤屬

于苯環(huán)上的取代，題中信息“兩個(gè)一OH連在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)失水”用在何處

呢？因此首先要找能生成羥基的有機(jī)物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系知有機(jī)物C-o-i二cw能發(fā)生水解

~CH3

能生成羥基，若3個(gè)C1原子全部水解生成3個(gè)羥基，3個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上會(huì)失水

形成峻基，因此有機(jī)物D為,這一難點(diǎn)攻破以后其余問題不難解決。

CH,

8.氟哌酸是常用的抗生素，它的一種合成路線如下：

溶劑）。試回答下列問題

⑴圖中a的名稱為o與b具有相同基團(tuán)的同分異構(gòu)體共有一種（不包括b）o

⑵上述轉(zhuǎn)化過程中含有取代反應(yīng)的有（選填序號(hào)①②③⑤⑥⑦）。

⑶反應(yīng)③的化學(xué)方程式為?

⑷反應(yīng)④中除生成c乂工了外，另一種有機(jī)產(chǎn)物為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

⑸化合物h可能具有的性質(zhì)是。

A.兩性B.能使澳的四氯化碳溶液褪色C.水解反應(yīng)D.聚合反應(yīng)

°二DEM

⑹原料EMME的合成途徑為3C2H3OHHC(OC2H5)3—■?EMME+2c2H50H,則

DEM的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：?

【答案】⑴鄰二氯苯(1,2一二氯苯)5

⑵??⑤⑥⑦

(4)CH3cH20H(5)ABCD(6)CH2(COOC2H5)2

【解析】⑴寫出b的同分異構(gòu)體時(shí)，可先考慮二氯苯共有3種，再引入硝基，共6種，

扣除I種b,故共有5種。⑵本題首先要審清題意，題中不要求考慮反應(yīng)④。①和②顯然屬

于取代反應(yīng)，③屬于硝基的還原，⑤是亞氨基上的氫原子被乙基取代，⑥中含有酯的水解反

應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，⑦中氯原子被取代。⑶反應(yīng)③可看作Fe和鹽酸反應(yīng)產(chǎn)生H2,生成的

出把硝基還原成氨基，還原過程是去氧加氫的過程。⑷從原料的鍵線式分析，產(chǎn)物中肯定

有乙醇。⑸化合物h中既有陵基又有亞氮基，具有兩性。環(huán)上含有碳碳雙鍵，因此能和漠的

四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生加聚反應(yīng)。含有鹵原子F,因此也能發(fā)生水解反應(yīng)。

⑹初步判斷后一步反應(yīng)屬于取代，再利用給出的定量關(guān)系，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析DEM的可能

結(jié)構(gòu)。

9.有機(jī)物乙二胺四乙酸的俗名叫EDTA,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOOCCH,、/CH,COOH

HOOCCH/NYH2cHi-N、%COOH，已知乙二胺H2NCH2cH2NH2和氯乙酸CICH28OH

在堿性條件下縮合，再經(jīng)鹽酸酸化即得EDTA,現(xiàn)以氣態(tài)有機(jī)物A及Cb、NH;為主要

原料合成EDTA,其合成路線如下:

信息：①R2cH2R1+CI2定條件=R2cHeIRi+HCl(R2表示氫或爆基，Ri表示官能團(tuán))

②氯代烷中氯原子在一定條件下可以被氨基(一NH?)取代。

試回答下列問題：

(DF的一種同分異構(gòu)體為I,則I的名稱為。

⑵若D中混有C,則可用加以檢驗(yàn)。

⑶寫出F―G的化學(xué)方程式?

⑷寫出E+G—H的化學(xué)方程式o

⑸若反應(yīng)①的轉(zhuǎn)化率為90%,反應(yīng)②的轉(zhuǎn)化率為75%,反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化率為80%,反應(yīng)

④的轉(zhuǎn)化率為60%,則由A合成E的總轉(zhuǎn)化率為o

⑹請(qǐng)寫出以A的相鄰?fù)滴餅橛袡C(jī)原料合成甘油的反應(yīng)流程圖。(其他原料自選，用反

應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件：

例如：光向"o)

【答案】⑴1,1—二氯乙烷⑵銀氨溶液或新制的Cu(OH)2等

⑶C1CH2cH2c1+4NE一定條件》H2NCH2CH2NH2+2NH4CI

或C1CH2cH2c1+2NH3一定條件-H2NCH2CH2NH2+2HCI

⑷H2NCH2cH2NH2+4CICH2co0H+8Na0H

NaOOCC乩、/CH’COONa

一定條件廠用。。8y什m組.N、cHwoNa+4NaG+4H2。