高中化學有機考題預測

有機考題

一、選擇題

1.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如右圖。下列敘述正確的是

()

A.迷迭香酸屬于芳香燒

B.Imol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應

C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應

D.Imol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應

【答案】C

【解析】本題以“迷迭香酸”的結構為情境，考查芳香煌以及酚、酸、酯的性質和加成、

水解、取代、酯化等反應類型。能力層面上考查考生觀察圖形，吸收、整合化學信息，

并與已有知識塊整合，用于解決化學問題的能力。

2.胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結構式為:

H0—?>—CH￡H=CH2,下列敘述中不正確的是()

A.Imol胡椒粉最多可與4mol氫氣發(fā)生反應

B.Imol胡椒粉最多可與4mol澳發(fā)生反應

C.胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

【答案】B

【解析】由胡椒粉的結構可以得出：與壓發(fā)生加成反應時苯環(huán)能與3molH?發(fā)生加成，

另有碳碳雙鍵也能加成ImolHz,總計4moi故A對。當與Bm發(fā)生加成時只有碳碳雙鍵

與反應消耗ImolBr?。而在苯酚的結構中與羥基的鄰位碳上的2個氫原子能與Bn發(fā)生取

代反應，消耗2moiBm?？傆?moiBn發(fā)生反應，B錯。胡椒粉分子中有酚羥基，故能與

甲醛發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。C對。羥基是親水基團，煌基是憎水基團；胡椒粉分

子結構中烽基比苯酚分子中煌基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D

對。

3.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物。下列關于MMF的說法正確

的是)

B.MMF能發(fā)生取代反應和消去反應

C.ImolMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應

D.ImolffllF能與含3molNaOH溶液完全反應

【答案】D

【解析】選項A中由于分子中除一0H夕卜，其它均為非極性基團，所以它不溶于水；選

項B中可以發(fā)生取代反應，但不會發(fā)生消去反應；選項C中C=C有4個，C=0有2個，

但一C0(T中的C=0不會發(fā)生加成反應，所以只能與4moi1卜發(fā)生加成反應；選項D中含有一

個酚羥基，同時含有2個可以水解的酯的結構，所以可以和3moiNaOH溶液完全反應。

4.藥用有機化合物A(C8HS02)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反

應。

應吧吧也.%東兩色認忱

獻皿。,)

Z

則下列說法正確的是()

A.根據(jù)D和濃濱水反應生成白色沉淀可推知D為三漠苯酚

B.G的同分異構體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡反應的只有一種

C.上述各物質中能發(fā)生水解反應的有A、B、D、G

ZV-O-c—cu3

D.A的結構簡式為\/

【答案】D

【解析】A,推知D為苯酚、F為三澳苯酚；B,G的同分異構體中屬于酯，且能發(fā)生銀

鏡反應的有:HCOOCH2cH2cH3和HCOOCH(CH3)2兩種;C項,D是苯酚,不發(fā)生水解反應；D,

綜合推知A為乙酸苯酚酯。

二、有機合成推斷題

5、抗甲流感藥物一達菲（Tamiflu）可以從烹調香料八角中提出的莽草酸為原料，經(jīng)過

十步反應合成制得。達菲（Tamiflu）及莽草酸的結構簡式如下。請回答下列問題：

達菲莽草酸

0

①。3②ZnZaOII

CH2=C—CH2—0—C—CH37HCH04€H—C—CH2OH-KH3COOH

已知:?H3

（1）下列關于達菲的說法中正確的是（填序號）

A.達菲的分子式是Cl6H28O8N2PB.該分子結構中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物

C.藥物“達菲”是從莽草酸中萃取分離所得到的

D.“達菲”在一定條件下可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應

（2）寫出莽草酸中所含官能團的名稱o

（3）莽草酸在濃硫酸的作用下加熱可得到A（A的結構簡式為：該

反應的化學方程式是（注明反應條件），反應類型

為。

（4）莽草酸及化合物A、B、C、D存在如下轉化關系：

（化學式為行為。。?）（高分子化合物）

①寫出C、D的結構簡式、0

②由莽草酸制取C,先設計生成B的目的是

【答案】（1）D（3分）（2）竣基、羥基、碳碳雙鍵（2分）

COOH

HO^OH曜與HOQ^COOH+2H20

（3）0H（2分）消去反應（2分）

oOHOHOH0

(4)①H00C-C-CH2-CH-CH-CH-CHO(2分)、旺聞分)

②保護莽草酸中的羥基不被氧化(2分)

【解析】(1)由“達菲”的結構簡式可知其分子式為Ci6H3Q8N2P,分子結構中不含苯環(huán),

故不屬于芳香族化合物；從題中信息知“達菲”是以莽草酸為主要原料經(jīng)十步化學反應合

成，并不是莽草酸中含有“達菲”，故C項錯誤；由“達菲”的結構簡式可知結構中含有碳

碳雙鍵可發(fā)生氧化、加成、還原(與H?加成也是還原反應)、含有酯基，可發(fā)生取代反應。

(2)由莽草酸的結構簡式知，分子中含有竣基、醇羥基、碳碳雙鍵等官能團。(3)結合物質A

的結構簡式和“醇的消去反應規(guī)律”可知，它是莽草酸分子中兩個-OH在濃硫酸、加熱的條

件下發(fā)生消去反應得到的。(4)結合B-C的轉化條件和C的分子式，可知B為莽草酸與

乙酸按1：3生成酯，然后斷裂碳碳雙鍵和酯基形成C,而-OH易被氧化，故設計先生成B

的目的是保護-OH,防止被氧化。

6、已知：下列有機化合物A—H有如圖所示的轉化關系:

OH--n2u

⑴CH3cH0+CH3cH0―>CH3CHCH2CHO—?CH3CH=€HCHO

(2)

F

②

A

2CH,OH催化劑

,H----------------?G1(高聚物)

△③濃H2SO4

化合物D的分子式為CIOHIOO,其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；F的分子式為CioHgBr。

請回答下列問題:

(1)寫出下列化合物的結構簡式:

A,I。

(2)反應①的反應類型為,反應②的條件為。

(3)反應③的化學方程式為。

(4)化合物D有多種同分異構體，其中屬于酚類，結構中除苯環(huán)外無其他環(huán)且苯環(huán)上只有

兩種互為對位的取代基的同分異構體有種(不考慮兩雙鍵直接相連)。

CH3

CH==C—COOCHCH3

J\CH,

(5)以苯、丙醛為原料，其他無機試劑任選，寫出制備化合物V的合理流

程圖：注明試劑和條件

例，以乙烯制乙二醇的流程圖如下：

CH2=CH25>CH2Cl-CH2Cl>CH2OHCH20H

(2)加成反應(1分)強堿的醇溶液、加熱(1分)

CH=CH-CHOCH=CHCOOH

(3)+2Cu(OH)2——?+Cu2OI+2H2O

C%CHj(2分)

(4)6(2分)

H2濃硫酸

(5)CH3cH2CHO-^->CH3CH2CH2OH

HBrNaOH/H2O

CH3CH=CH2->CH3cHe%.........——>CH3CHCH3

BrOH

【解析】本題的“題眼”是“化合物D的分子式為Cl0H10O,其苯環(huán)上的一氯代物只有

兩種”，可推知D中有兩個側鏈，且處于對位關系。A-B分子增加1個碳原子，B-C又增

加2個碳原子，C與D相同，都有10個碳原子，所以A應有7個碳原子，為甲苯，后面的

問題就迎刃而解了。最后一問可用“逆推法”，需合成的物質是酯類，先倒推出反應物是異

丙醇和一種烯酸。異丙醇可用丙醛為原料，通過加成、消去、加成、最后經(jīng)鹵代燃水解可制

得；烯酸則可模仿信息反應(1)制得。

7.藥物安妥明可用如下方法合成。已知A的核磁共振氫譜譜圖上有5種吸收峰，而B

只有一種吸收峰，物質C是一種常用的有機溶劑，部分反應的反應條件、反應物或產(chǎn)

物未列出。

提示：兩個一OH連在同一個碳原子上不穩(wěn)定，會自動失水。

⑴寫出物質A的結構簡式物質C的俗名o

⑵上述反應中屬于取代反應的是

A.①⑤⑥B.①④⑤⑥C.④⑤⑥D.全部都是

⑶寫出反應⑥的化學方程式。

CH3

⑷請設計合理方案以上題的物質B合成有機玻璃+8「土與(用反應流程圖表示,

CXDOCH3

無機試劑任選，并注明反應條件)。

oOH

知

已n

eHCN

H+

COOH

提示：①合成過程中無機試劑任選；

②合成反應流程示意圖表示方法如下：

C2H60H鬻3CH?=CH2CH2Br—CH2Br

【答案】⑴—eg。3氯仿(2)C

J/CH3

「3

3濃H2so4

⑶-COOHHOH------------------ACl一COOC2H5-j-H2O

%+C25△

OH

濃H2s04濃

OHCN?H2c=g-CH3CHQH/H2sCh

(4)2iiHC-C-CH

VHC-C-CHH+33COOH

33COOH△A

一定條件CH3

H2C=C-CH3?

cooc%（最后二步可互換）

【解析】根據(jù)反應過程和A的化學式C9H12可知A是苯的同系物（苯環(huán)上的一取代物）,

而A的核磁共振氫譜譜圖上有5種吸收峰，可推知其結構簡式為由B的化

學式和B的核磁共振氫譜譜圖上只有一種吸收峰可知B的結構簡式為CH3COCH3o而求解

本題的關鍵是如何利用題中信息確定反應④⑤⑥，結合產(chǎn)物安妥明的結構簡式可知反應⑤屬

于苯環(huán)上的取代，題中信息“兩個一OH連在同一個碳原子上不穩(wěn)定，會自動失水”用在何處

呢？因此首先要找能生成羥基的有機物，由轉化關系知有機物C-o-i二cw能發(fā)生水解

~CH3

能生成羥基，若3個C1原子全部水解生成3個羥基，3個羥基連在同一個碳原子上會失水

形成峻基，因此有機物D為,這一難點攻破以后其余問題不難解決。

CH,

8.氟哌酸是常用的抗生素，它的一種合成路線如下：

溶劑）。試回答下列問題

⑴圖中a的名稱為o與b具有相同基團的同分異構體共有一種（不包括b）o

⑵上述轉化過程中含有取代反應的有（選填序號①②③⑤⑥⑦）。

⑶反應③的化學方程式為?

⑷反應④中除生成c乂工了外，另一種有機產(chǎn)物為（寫結構簡式）。

⑸化合物h可能具有的性質是。

A.兩性B.能使澳的四氯化碳溶液褪色C.水解反應D.聚合反應

°二DEM

⑹原料EMME的合成途徑為3C2H3OHHC(OC2H5)3—■?EMME+2c2H50H,則

DEM的結構簡式為：?

【答案】⑴鄰二氯苯(1,2一二氯苯)5

⑵??⑤⑥⑦

(4)CH3cH20H(5)ABCD(6)CH2(COOC2H5)2

【解析】⑴寫出b的同分異構體時，可先考慮二氯苯共有3種，再引入硝基，共6種，

扣除I種b,故共有5種。⑵本題首先要審清題意，題中不要求考慮反應④。①和②顯然屬

于取代反應，③屬于硝基的還原，⑤是亞氨基上的氫原子被乙基取代，⑥中含有酯的水解反

應，屬于取代反應，⑦中氯原子被取代。⑶反應③可看作Fe和鹽酸反應產(chǎn)生H2,生成的

出把硝基還原成氨基，還原過程是去氧加氫的過程。⑷從原料的鍵線式分析，產(chǎn)物中肯定

有乙醇。⑸化合物h中既有陵基又有亞氮基，具有兩性。環(huán)上含有碳碳雙鍵，因此能和漠的

四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，也能發(fā)生加聚反應。含有鹵原子F,因此也能發(fā)生水解反應。

⑹初步判斷后一步反應屬于取代，再利用給出的定量關系，結合結構簡式分析DEM的可能

結構。

9.有機物乙二胺四乙酸的俗名叫EDTA,結構簡式為

HOOCCH,、/CH,COOH

HOOCCH/NYH2cHi-N、%COOH，已知乙二胺H2NCH2cH2NH2和氯乙酸CICH28OH

在堿性條件下縮合，再經(jīng)鹽酸酸化即得EDTA,現(xiàn)以氣態(tài)有機物A及Cb、NH;為主要

原料合成EDTA,其合成路線如下:

信息：①R2cH2R1+CI2定條件=R2cHeIRi+HCl(R2表示氫或爆基，Ri表示官能團)

②氯代烷中氯原子在一定條件下可以被氨基(一NH?)取代。

試回答下列問題：

(DF的一種同分異構體為I,則I的名稱為。

⑵若D中混有C,則可用加以檢驗。

⑶寫出F―G的化學方程式?

⑷寫出E+G—H的化學方程式o

⑸若反應①的轉化率為90%,反應②的轉化率為75%,反應③的轉化率為80%,反應

④的轉化率為60%,則由A合成E的總轉化率為o

⑹請寫出以A的相鄰同系物為有機原料合成甘油的反應流程圖。(其他原料自選，用反

應流程圖表示，并注明必要的反應條件：

例如：光向"o)

【答案】⑴1,1—二氯乙烷⑵銀氨溶液或新制的Cu(OH)2等

⑶C1CH2cH2c1+4NE一定條件》H2NCH2CH2NH2+2NH4CI

或C1CH2cH2c1+2NH3一定條件-H2NCH2CH2NH2+2HCI

⑷H2NCH2cH2NH2+4CICH2co0H+8Na0H

NaOOCC乩、/CH’COONa

一定條件廠用。。8y什m組.N、cHwoNa+4NaG+4H2。