高中化學(xué)有機(jī)合成習(xí)題

方三化學(xué)專殿復(fù)司———機(jī)合區(qū)推斷題

【重點(diǎn)、難點(diǎn)分析】

有機(jī)推斷就是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)綜合能力的考查,通常可能通過4?6間的設(shè)問包含有機(jī)化

學(xué)的所有主干知識(shí),就是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中最重要的一個(gè)組成部分。因而也成為高考命題者青

睞的一類題型，成為歷年高考必考內(nèi)容之一。考查的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)集中在:有機(jī)物的組成、結(jié)

構(gòu)、性質(zhì)與分類、官能團(tuán)及其轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體的識(shí)別、判斷與書寫、物質(zhì)的制備、鑒別、

分離等基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式與化學(xué)方程式的書寫、高分子與單體的互定、有機(jī)反應(yīng)類

型的判斷、有機(jī)分子式與結(jié)構(gòu)式的確定等。

綜合性的有機(jī)試題一般就就是這些熱點(diǎn)知識(shí)的融合。此類試題綜合性強(qiáng),有一定的難度,

情景新,要求也較高。此類試題即可考查考生有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí),還可以考查考生利用有機(jī)

化學(xué)知識(shí)進(jìn)行分析、推理、判斷的綜合的邏輯思維能力及自學(xué)能力，就是一類能較好反映考

生的科學(xué)素養(yǎng)的綜合性較強(qiáng)的試題。

一、有機(jī)推斷題的解題方法

1＞解題思路：

埠朝審題、綜合分析明顯條件找出解題突破口結(jié)構(gòu)、反應(yīng)順推好

原題?隱含條件性質(zhì)、現(xiàn)象、特征一靛熱一-一口論

2、解題關(guān)鍵：

(1)據(jù)有機(jī)物的物理性質(zhì),有機(jī)物特定的反應(yīng)條件尋找突破口。

(2)據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口。

(3)據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化,及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。

(4)據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。

二、知識(shí)要點(diǎn)歸納

1、十種常見的無機(jī)反應(yīng)物

(1)與Bm反應(yīng)須用液浪的有機(jī)物包括：

烷燃、苯、苯的同系物——取代反應(yīng)。

(2)能使溟水褪色的有機(jī)物包括：

①烯煌、煥煌——加成反應(yīng)。

②酚類——取代反應(yīng)——羥基的鄰、對(duì)位。

③醛(基)類——氧化反應(yīng)。

(3)能使酸性KMnO,褪色的有機(jī)物包括：

烯燒、快崎、苯的同系物、醇類、苯酚、醛(基)類——氧化反應(yīng)。

(4)與濃硫酸反應(yīng)的有機(jī)物包括：

①苯的磺化——反應(yīng)物——取代反應(yīng).

②苯的硝化——催化、脫水——取代反應(yīng)。

③醇的脫水——催化、脫水——消去或取代。

④醇與酸的酯化——催化、脫水——取代反應(yīng)。

⑤纖維素的水解——催化——取代反應(yīng)

與稀硫酸反應(yīng)的物質(zhì)有：

⑥二糖、淀粉的水解——催化——取代反應(yīng)

⑦竣酸鹽變成酸——反應(yīng)物——復(fù)分解反應(yīng)

(5)能與加成的有機(jī)物包括：

烯燒、煥燃、含苯環(huán)、醛(基)類、酮類——加成反應(yīng)也就是還原反應(yīng)。

(6)能與NaOlI溶液反應(yīng)的有機(jī)物包括：

鹵代崎、酯類——水解(皂化)反應(yīng)也就是取代反應(yīng)。

鹵代煌與NaOH醇溶液----消去反應(yīng)

酚類、段酸類——中與反應(yīng)。

(7)能與Na2ah反應(yīng)的有機(jī)物包括:竣酸、苯酚等；

能與NaHCOs反應(yīng)的有機(jī)物包括:竣酸——強(qiáng)酸制弱酸。

(8)能與金屬Na反應(yīng)的有機(jī)物包括：1含-OH的物質(zhì):醇、酚、較酸。

(9)與Cu(0H)2反應(yīng)的有機(jī)物：

醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——氧化劑——氧化反應(yīng)(加熱)

竣基化合物——反應(yīng)物——中與反應(yīng)(不加熱)

多羥基有機(jī)物可以與Cu(0H)2反應(yīng)生成藍(lán)色溶液

(10)與銀氨溶液反應(yīng)的有機(jī)物：

醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——氧化劑——氧化反應(yīng)

強(qiáng)酸性物質(zhì)會(huì)破壞銀氨溶液

2、十四種常見的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)(特征性質(zhì))

(D遇溟水或漠的CCL溶液褪色:C=C或C三C或醛；

(2)遇FeCL溶液顯紫色:酚羥基；

(3)遇L變藍(lán)色的就是:淀粉；

(4)遇石蕊試液顯紅色:竣基；

(5)遇HNOs變黃色:含苯環(huán)的蛋白質(zhì)；

(6)與Na反應(yīng)產(chǎn)生%:含羥基化合物(醇、酚或粉酸)；

(7)與Na2cQ,或NaHCO;i溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02:段基；

(8)與Na￡03溶液反應(yīng)但無CO?氣體放出:酚羥基；

(9)與NaOH溶液反應(yīng):酚、竣酸、酯或鹵代燃；

(10)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(Oil)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀:醛；

(11)常溫下能溶解Cu(0H)2：就是竣基。

(12)能氧化成醛又氧化生成竣酸的醇:含“-ClbOlI”的結(jié)構(gòu)(邊醇)；

能氧化的醇:羥基相連的碳原子上含有氫原子；

能發(fā)生消去反應(yīng)的醇:羥基相鄰的碳原子上含有氫原子；

(13)能水解:酯、鹵代燒、二糖與多糖、酰胺與蛋白質(zhì)；

(14)既能氧化成竣酸又能還原成醇:醛；

3、有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)

網(wǎng)絡(luò)一：網(wǎng)絡(luò)二：

產(chǎn)

??「

HOCH2cH20H

k@叫Q「so3HO2N-1O]-NO2CH,Ci

BrCH2CH2Br-ECH2-CHCItn3/

怨@即

CH3cH3dCH=CH^>CH2=CHCI

殺6TCOOH

OH力

1(,->(gr,QH6Br-^J-Br

CH3CH2BrCH3cH29H-CH3CH0-CH3COOH

7卜^"^\Br

麗ONa

CH3CH2ONaC2H50c2%X)02Hs(or蠢反應(yīng)

4、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)

反應(yīng)條件可能官能團(tuán)

濃硫酸△①爵的消去（醇羥基）、②酯化反應(yīng)（含有羥基、竣基）

稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）、②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△①鹵代煌的水解、②酯的水解

NaOH醇溶液△鹵代?消（-X）

壓、Ni催化劑加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、撥基、苯環(huán)）

（WCu、加熱醇羥基（-CHQH、-CHOH）

C12（Bn）/Fe催化劑苯環(huán)

C12（Br-2）/光照烷燒或苯環(huán)上烷煌基

堿石灰/加熱R-COONa

5、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)

反應(yīng)性質(zhì)可能官能團(tuán)

能與NaHCOs反應(yīng)的竣基

能與Na2c反應(yīng)的竣基、酚羥基

能與Na反應(yīng)的竣基、羥基

與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基

與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色

醛基（若溶解則含-COOH）

沉淀（溶解）

使濱水褪色C=C、C三C或-CHO

加浸水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe"

酚羥基

顯紫色

使酸性KMnO“溶液褪色C=C、C=C,酚類或-CHO、苯的同系物等

A罵B駕CA就是邊醇（-CHQH）或乙烯

6、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán):

反應(yīng)類型可能官能團(tuán)

加成反應(yīng)c=c、C三C、一CHO、段基、苯環(huán)

加聚反應(yīng)C=C、C三C

酯化反應(yīng)羥基或?；?/p>

水解反應(yīng)一X、酯基、肽鍵、多糖等

單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基與竣基

7、注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系

(1)燒與氯氣取代反應(yīng)中被取代的H與被消耗的CL之間的數(shù)量關(guān)系;

(2)不飽與燒分子與IkBm、HC1等分子加成時(shí),C=C、C三C與無機(jī)物分子個(gè)數(shù)的關(guān)系;

(3)含-0H有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí),-OH與也個(gè)數(shù)的比關(guān)系;

(4)-CHO與Ag或Cu20的物質(zhì)的量關(guān)系;

(5)酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系;

(6)RCIbOH-RCHO-RCOOH

MM-2M+14(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)

,、+CHE00H

(7)ROWH濃HS01-CH3coOCH#

MM+42(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)

,、+CH￡H20H

(8)RC00H.ucc-RCOOCH2CH3

濃H2SO4

MM+28(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)

三、例題分析

例1：為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J,以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油

品的使用范圍。J就是一種高分子聚合物,它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下,其中A的氧化產(chǎn)物不

發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

試寫出：

⑴反應(yīng)類型;a、b、p;

(2)結(jié)構(gòu)簡式;F、H;

(3)化學(xué)方程式:D_E:;

E+K_J:o

例2:在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物、下式中R代表煌基,副產(chǎn)

物均己略去、

HBr口號(hào)「早

適當(dāng)?shù)膇葡！IRCH—CH

2(請(qǐng)

RCH=CH—

2所加成的位置)

HBr,過氧化物RCH—。氏

適當(dāng)?shù)?葡11

HBr

濃NaOH

-RCH=CH—CH

乙醇溶液△3

RCH-CH-CH2_

HirH

稀NaOH

RCH2-CH-CH3

水溶液

OH

請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,特別注意要寫明反應(yīng)條件。

⑴由CH3cHzcH￡H8r分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃HaCHEHBrOh

(2)由(CH3)ZCHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?(abCHCHzCHzOH

例3:請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng)：

HzSOjSOcM硝）Q-SO3H

①。3

②JN。？FeSHQ.0rH2(弱堿普易氧化)

CH

③Q3^iaClO>.^>_CH=CH_^

1,2-二基乙烯

利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某煌A合成一種染料中間體DSD酸。

請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。

A;B;C;Do

四、習(xí)題精選

1、奶油中有一種只含C、II、0的化合物A。A可用作香料，其相對(duì)分子質(zhì)量為88,分子中C、

H、0原子個(gè)數(shù)比為2:4:1。

(DA的分子式為。

(2)寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式:。

已知:①ROH+HBr(氫澳酸)工*RBr+HQ

^RCH—CHR,HIOA

②II-----4---?RCHO+R'CHO

OHOH

A中含有碳氧雙鍵,與A相關(guān)的反應(yīng)如下:

仄?HBr(氫澳酸),△一用gOHK醇二斤g

1111

—~OH-/H2O~△~~-

H2/PtVk

?上詈回-叵］

濃H2so4,△

(3)寫出A-E、E-F的反應(yīng)類型:A-E、E-F;

(4)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式:A、C、F;

(5)寫出B-D反應(yīng)的化學(xué)方程式;

(6)在空氣中長時(shí)間攪拌奶油,A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G,G的一氯代物只

有一種,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式。A-G的反應(yīng)類型為。

2、有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H2〃有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，已知:A的碳

鏈無支鏈,且ImolA能與ImolAg(NIL)2011完全反應(yīng);B為五元環(huán)酯。

①NaOH溶液

②H+催化劑一回

'②H+Cu

①NaOH溶液△

Cl)Ag(NH)OHl-j-I^Og-白

::::二巨］32

②H+LU催化劑LL1I

皿一澳代試劑(NBS)

提示:CH3—CH=CH—R------------*CH2Br—CH=CH—R

(DA中所含官能團(tuán)就是;

(2)B、H結(jié)構(gòu)簡式為、;

(3)寫出下列反應(yīng)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)

D—C;

E-F;

(4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

3、有機(jī)化合物A的分子式就是G3H2。0式相對(duì)分子質(zhì)量為304),ImolA在酸性條件下水解得到

4moicH3co0H與ImolB,,B分子結(jié)構(gòu)中每一個(gè)連有羥基的碳原子上還連有兩個(gè)氫原子。

請(qǐng)回答下列問題：

(DA與B的相對(duì)分子質(zhì)量之差就是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式就是o

(3)B不能發(fā)生的反應(yīng)就是(填寫序號(hào))。

①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④加聚反應(yīng)

4、根據(jù)圖示填空

回,NaHCg因[Ag(NH3?+,OH：1r回Bn?回

D的碳鏈沒有支鏈

△%

Ni(催化劑)

回T—回

C,HA

F是環(huán)狀化合物

(1)化合物A含有的官能團(tuán)就是;

(2)ImolA與2moi反應(yīng)生成ImoE,其反應(yīng)方程式就是;

(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式就

是；

(4)B在酸性條件下與Bn反應(yīng)得到D,D的結(jié)構(gòu)簡式就是;

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式就是;由E生成F的反應(yīng)類型就是。

5、A就是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。己知:A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44、1%氫

的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8、82%;A只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán):A能與乙

酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨?/p>

(1)A的分子式就是,其結(jié)構(gòu)簡式就是;

(2)寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式:;

(3)寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①屬直鏈化合物;②與A具

有相同的官能團(tuán);③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

就是o

6、如圖所示,淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A.A在不同的氧化劑作用下,可以生成B(C(；H,2O7)

或C(CMoOs),B與C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強(qiáng)還原劑還原成為D(C科。6)。

B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。

已知,相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序就是：

請(qǐng)?jiān)谙铝锌崭裰刑顚慉、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式：

A:;B:;C;;

D:;E:;F:o

7、某含氧有機(jī)化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑，它的相對(duì)分子質(zhì)量為88、0,含C的質(zhì)

量分?jǐn)?shù)為68、2%,含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13、6%,紅外光譜與核磁共振氫譜顯示該分子中有4

個(gè)甲基。請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡式o

8、某一元竣酸A,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50、0%,氫氣、澳、濱化氫都可以跟A起加成反應(yīng)。試

求：

(1)A的分子式;

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式;

(3)寫出推算過程。

9、烯煌A在一定條件下可以按下面的框圖進(jìn)行反應(yīng)

HBr

II(R和F2互為g和G2互為

(D是CH3-C-C-CH3)同分異構(gòu)體)同分異構(gòu)體)

BrBr

cucumn.濃NaOH乙醇;谷液一「口pu1口廣口CXJ__cu

已知：△,

請(qǐng)?zhí)羁眨?/p>

(DA的結(jié)構(gòu)簡式就是:;

(2)框圖中屬于取代反應(yīng)的就是(填數(shù)字代號(hào))：;

(3)框圖中①、③、⑥屬于反應(yīng)。

(4)Gi的結(jié)構(gòu)簡式就是:。

10、某芳香化合物A的分子式為GHQz,溶于NaHCO；),將此溶液加熱,能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸

性氣體產(chǎn)生。

(1)寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式。

(3)A有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。

有機(jī)推斷題

寫結(jié)構(gòu)簡式、分子式、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)式、官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型等。

例:(2006年.全國理綜I.29)薩羅(Salol)就是一種消毒劑,它的分子式為CnHwOa,其分

子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等)：

（1）根據(jù)如圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式o

（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚與水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)

方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）。

（3）同時(shí)符合下列四個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有種。

①含有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng);③在稀NaOH溶液中，lmol該同分

異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng);④只能生成兩種一氯代物。

（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任意選一種,指定為下列框圖中的A。

寫出下列兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。

?A-*Bo反應(yīng)類型:o

②B+D-E。反應(yīng)類型:o

（5）現(xiàn)有水楊酸與苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之與為mol?該混合物完全燃燒消耗

aL02,并生成兔玲0與cLC02（氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積）。

①分別寫出水楊酸與苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）。

②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為Amol,列出x的計(jì)算式。

有機(jī)推斷胭的練習(xí)

唐榮德

1.氨分子中的氫原子被羥基取代后的有機(jī)物稱為胺,在有機(jī)反應(yīng)中，一分子中顯正電性的原

子或原子團(tuán)常與另一分子中顯負(fù)電性的原子或原子團(tuán)結(jié)合成小分子脫去，剩余部分結(jié)合成新

的有機(jī)物分子。如鹵代物與HCN的反應(yīng):R—X+H—CNTR—CN+HX;又知有機(jī)

O

物分子中跟_也_相鄰的碳原子上的氫原子（L氫）比較活潑,更易發(fā)生鹵代反應(yīng)。如：

00

CH3-t-CH3+Br2tCH3-C-CH2Br+HBw

HOOCCH/CH2coOH

乙一胺四乙酸（簡稱EDTA）結(jié)構(gòu)為：2'bXJCHa—CHabj/，

HOOCCHa'CH2co0H

就是一種很重要的有機(jī)試劑,其合成過程的最后兩步反應(yīng)就是由乙二胺與一氯乙酸在一定條

件下發(fā)生縮合反應(yīng),生成乙二胺四乙酸鈉，再經(jīng)鹽酸酸化得EDTA,現(xiàn)有能使澳水褪色的氣態(tài)

有機(jī)物A及氯氣與氨氣為主要原料，由以下流程進(jìn)行反應(yīng)合成EDTAo

D:一氯乙酸G:EDTA的四鈉鹽

①有機(jī)物A就是,E就是（填名稱）。

②反應(yīng)(2)屬于反應(yīng),寫出(2)的反應(yīng)方程式。

③反應(yīng)(3)、(5)均屬于反應(yīng)，寫出(5)的反應(yīng)方程式(用匯二)反應(yīng)部位與方

式)。

1.①乙烯;二氯乙烷②氧化;2cH￡H0+02產(chǎn)旭>2CH￡00H③取代；

H2N—fiTcT^CHCH—C1|+H—Nfl-，->H2N—CH2—CH2—NH2+2HC1

2.通常羥基與烯鍵碳原子相連接時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

IIII

—c=c—0H->—C=0

現(xiàn)有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

c-

Cu(OH),△—稀%d-------A-------———*?4加2)*

?D

稀H￡CU+

B△H?(足量)濃HiSO?

(C9H10O2)IE催化劑、△一F不°

己知E能溶于NaOH溶液中;F轉(zhuǎn)化為G時(shí),產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu),且能使濱水褪色。請(qǐng)回

答下列問題。

(1)結(jié)構(gòu)簡式:A,B。

(2)化學(xué)方程式：

C—D:;

F-G:。

2.(1)A：,CH3COOCH=CHJB：CH3COQ—

(2)CH3CHO+2CU(OH)2—CH3COOH+Cu2O!+2H2O

CH3—QHfH—OH'H?SO：CH3—QH/H.

CH2—CH2&CH2—CH

OH

自動(dòng)失水CC"c

3,已知：①RCH—OH------->RCH=O

-H20

②R-CH=CH-1^一!：兩一。彳也互變異構(gòu))

OH

R

A

③HOOC—CH—COOHr>R—CH2—COOH

-C02

現(xiàn)有只含C、H、。的3種有機(jī)物A、B、C,有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。

ABc

相對(duì)分子質(zhì)量為150,相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)

稀HSO|、

含C32%,可被堿中和，-HQ為88,不含醛2.量為44,既

-CO”-i5(rc

等量A與Na、NaOH充2基，能起銀鏡能加成、取

-co2

分反應(yīng)，消耗Na與反應(yīng)，也能酯代，又能氧

NaOH的物質(zhì)的量不同化反應(yīng)化、還原

把化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別寫入下列方框內(nèi)。

3.HOOC-CH-CH-COOH；fH=CH—f=。；也如。

OHQHOHQH

4.已知：①R—CH=CH2+H—OH>RCH(OH)CH3

OH-

②R—CH—X+HO----->R—CHOH+HX

22A2

現(xiàn)有含C、H或C、H、0的化合物A-F,有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。

(1)化合物A-F相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系中(用字母代號(hào))，屬于酯化反應(yīng)的有;

(2)把化合物A與F的結(jié)構(gòu)簡式分別填入下列方框中

A

4.(1)B+E-嫻2s9,>F(2)A:CH3cH

CH2;B:CH3CHOHCH3；C:CH3CHC1CH2C1;D:CH3CHOHCH2OH;E:CHaCOCOOH;F:CH3COCOOCH(CH3)2

5.化合物A、B、C有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，已知I與J就是同類物質(zhì),C物質(zhì)中不含氧元素。

過量人3溶%沉淀—過期J》無色透明溶液

D

NaOH溶液

----------->

AA

H2SO+---------------

E----------->I：6H4O㈱

NaOH溶液

BA

⑼:⑼

FHJ：C國Q

過量AgNOj溶液

)白色沉淀

HNO?

寫出下列代號(hào)所指物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

A,B,C,F

H,1,Jo

5.

A:CH3COONH4;B:CH：￡OOCH2cH2OOCCH3;C:C1CH2cH2cl;F:CH2OHCH2OH;H:OHCCHO;I:CH3COOH;J:HOOC

COOHOOH

R__g__RR_(5H__R

6.已知酮在催化劑作用下,能被氫氣還原成相應(yīng)的醇，且不會(huì)被銀氨

溶液氧化。

根據(jù)下列各步變化，將有機(jī)物B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式填入相應(yīng)的方框內(nèi)：

D：分子式為C10H10O2C

(1)C在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)的方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)為:

(2)D在燒堿溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)為:

CaO

7.已知：R—COONa+NaOHR-H+fe;CO3

現(xiàn)有分子式為CsHG的化合物A,常溫常壓下為無色液體,難溶于水且具有特殊香味,苯環(huán)上

的氫被硝基取代時(shí)生成的一元取代物有兩種。從A出發(fā)可以發(fā)生下圖所示的一系列變化,其

中化合物G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),H的分子式為CsHQ,K為白色固體且溶于水。

(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A,E,K。

(2)指出化學(xué)反應(yīng)類型:反應(yīng)①為，反應(yīng)②為。

(3)寫出反應(yīng)方程式C+FfG:____________________________________________

7.(1)HQ—^3^C0QCHXJHCHO(2)酹化反應(yīng)；取代

反應(yīng)(3)HCOOH+CHjOH-^^-HCOOCHj+HaO^

A

8.已知:①一元粉酸在一定條件下可以脫水生成粉酸的酸酢，如:

o

n

e

2cH3coeIHO-

②烯鍵碳原子上若結(jié)合羥基時(shí)不穩(wěn)定，自動(dòng)轉(zhuǎn)化為醛，如:

R—CH=CH—0H---->RCH2—CH0

現(xiàn)有有機(jī)物A-F,它們之間在一定條件下可發(fā)生如下圖所示的一系列變化，分析圖示，寫

出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。

B:,C:,

D:___________________________________,F:_____________________________________o

8.CH2OHCHOHCH2OH;C2H5C00C0C2H5；CH2-CHCHO；-^CH—CH2X-

9.(1)四羥基乙二醇叫頻那醇(烽基可相同也可不同)，已知它在也S0M由旃用經(jīng)重排反應(yīng)生

成頻那酮：

?X?20

加加

(2)醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，羥基優(yōu)先跟相鄰碳上含氫較少的氫一起消去生成烯,如

濃硫酸，

CH3cH2cHe/--------->CH3CH=CHCH3+H2O

OHA

(3)鹵代燃在熱的酸性溶液中水解生成醇：

P-iRi

H+I

R2—C—Br+H20三-->R2—f—OH+HBr

R3也

①試根據(jù)下列有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答下列問題：

強(qiáng)一群*外入團(tuán)外回中催二YE]與

□CH3—CH—CH3

----加顯

則B的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)I—V中屬于加成反應(yīng)的就是,

填序號(hào))。

②在方框中填寫合適的結(jié)構(gòu)簡式(甲、乙互為同分異構(gòu)體)；

io.鹽酸普魯卡因就是外科常用藥，化學(xué)名：對(duì)氨基苯甲酸-B-二乙胺基乙酯鹽酸鹽,結(jié)

o

8—OCH2cH2NH(C2H5)2]C1

構(gòu)式為:

作為局部麻醉劑，普魯卡因在傳導(dǎo)麻醉、浸潤麻醉及封閉療法中均有良好藥效。它的合成路

線如圖所示,請(qǐng)?jiān)趫D中的方框內(nèi)填入試劑、中間產(chǎn)物或反應(yīng)條件。

物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖

10.

11.藥物菲那西汀的一種合成路線如下：

°濃H石0“3HNaHSO」SOjNaNaOH熔融》［j^-.ONa

NHNHCOCHS

NO22

2H5⑤>°a它異構(gòu)體略去）―Fe-HQA(CH3CO)?A

少量鹽馥UC3HCOOH'U

6c2H5

OCJHJOC2H5

?那西汀)

反應(yīng)②中生成的無機(jī)物的化學(xué)式就是_________