高中化學(xué) 有機(jī)合成推斷專題 附答案

高中化學(xué)有機(jī)合成推斷專題練習(xí)試卷

評(píng)卷人得分

一、綜合題(共10題，每題10分，共100分)

1.［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

據(jù)研究報(bào)道,藥物瑞德西韋(Remdesivir)對(duì)新型冠狀病毒感染的肺炎有潛在治療作用,F為

藥物合成的中間體,其合成路線如下：

Q(1

七乎?！?。+OH

ACDOH

OO

EaFci

SOCb'催化劑_

已知：R—OHA"R-Cl

(DA中官能團(tuán)名稱是:C的分子式為o

(2)A到B為硝化反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A到B的反應(yīng)條件是。

(3)B到C、D到E的反應(yīng)類型(填“相同”或“不相同”)；E-F的化學(xué)方程式

為。

(4)H是C的同分異構(gòu)體,滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有種。

①硝基直接連在苯環(huán)上

②核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1

③遇FeCL溶液顯紫色

OCH>—CH—CH,

II

(5)參照F的合成路線圖，設(shè)計(jì)由CHaC-CH,、SOCI2為原料制備C1的合成

路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

2.［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

白花丹酸具有抗菌祛痰的作用，其合成路線如圖所示:

°Qo.

對(duì)甲基掌磷酸B

BrCH,COOC,H(JX)H

---------------?5E~~"A

②H.

白花丹酸

(DRiMgBr

已知:RiCHO②H-RCH(0H)R2(RI、R2代表煌基)

(1)白花丹酸中官能團(tuán)的名稱是,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)D到E的反應(yīng)類型為。

(3)寫(xiě)出E到F的第一步反應(yīng)的離子方程式。

(4)試劑C^=0在整個(gè)合成中的作用為o

(5)G是A的同系物，比A多一個(gè)碳原子,滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體共有種。

①與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫(xiě)一種)。

(6)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫(xiě)出以乙醇為原料制備CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路線

(合成路線圖示例參考本題題干,其他必要的試劑自選)。

3.［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

化合物M是從某植物的提取物中分離出來(lái)的天然產(chǎn)物,其合成路線如下:

(DB中所含官能團(tuán)的名稱為:F的化學(xué)名稱為。

(2)D-E的化學(xué)方程式

為_(kāi)_______________________________________________________________________________

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

(4)H-I的反應(yīng)條件

為_(kāi)__________________________________________________________________

(5)J+E-K的反應(yīng)類型為;K2c。3的作用

為o

(6)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②不含有甲基;③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中苯環(huán)上一氯取代物只有2種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

4.［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

美托洛爾是一種氨基丙醇類藥物，是治療高血壓的常用藥。其合成路線如下：

GH，

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o美托洛爾的分子式是o

(2)B中所含的官能團(tuán)名稱是。

(3)由D生成E的化學(xué)方程式為

(4)反應(yīng)F-G所需的試劑和條件是,該反應(yīng)若溫度控制不當(dāng)可能生成分子式為

C8H8。的副產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)不同條件對(duì)反應(yīng)G-H產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：

實(shí)驗(yàn)序號(hào)Na()H相轉(zhuǎn)移催化劑反應(yīng)溫度反應(yīng)時(shí)間產(chǎn)率，%

1eq.TEBA80X/2h98

212%.L2eq.80X/2h25

312%.L5eq.80X/2h30

425%.1.5eq.TEBA80V/2h100

525%,1.5eq.80V/2h51

650%?1.5eq.80V/2h100

注:表中1.2eq.表示環(huán)氧氯丙烷與另一反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1.2：1。

上述實(shí)驗(yàn)探究了哪些因素對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影

響？______________________________________________________________________________

(6)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有種。

a.芳香族化合物b.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基c.能夠發(fā)生消去反應(yīng)

5.［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

鹵沙陛侖W是一種抗失眠藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:

回答下列問(wèn)題:

(DA的化學(xué)名稱是。

(2)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。

(3)D具有的官能團(tuán)名稱是。(不考慮苯環(huán))

⑷反應(yīng)④中,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是o

(6)C的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

(7)寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

6.［選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

InubosinB是一種可引發(fā)神經(jīng)再生的天然菊苣堿,其實(shí)驗(yàn)室合成路線如下:

(DE中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(2)B到C的反應(yīng)類型為,寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式0

⑶寫(xiě)出A到B的化學(xué)反應(yīng)方程式

(4)F為化合物B的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。滿足下列條件的F有

種,任寫(xiě)出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:o

①可與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②1molF可與足量NaHC03溶液反應(yīng)生成44.8L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)

③核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2組峰,且峰面積之比為1：1

(5)參照題干合成方案，以苯和鄰氨基苯甲醛為原料,設(shè)計(jì)路線合成CQO(無(wú)機(jī)試劑任

選)。

7.［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

有機(jī)化合物F為一種藥物合成中間體。其合成路線如下：

(DA的名稱為;反應(yīng)①的條件為o

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

O

(4)反應(yīng)④分兩步進(jìn)行，第一步中D與人發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為，第二步

的反應(yīng)類型為。

(5)反應(yīng)⑤中E斷鍵的位置為(填編號(hào))。

(6)同分異構(gòu)體中,滿足下列條件①除苯環(huán)外,沒(méi)有其他環(huán);②苯環(huán)上只有兩個(gè)取

代基;③能與NaHC03溶液反應(yīng)生成氣體;④遇FeCb溶液顯紫色的同分異構(gòu)體共有

種;其中核磁共振氫譜有四組峰，面積比為2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

8.原兒茶醛是一種醫(yī)藥中間體,一種合成路線如下：

已知:①D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),E與FeCh溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)；

②G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③苯酚在多聚甲醛和氯化氫作用下，在鄰位或?qū)ξ话l(fā)生取代反應(yīng)。

回答下列問(wèn)題：

(DA中的官能團(tuán)名稱是o

(2)反應(yīng)①的類型是；反應(yīng)②所需的試劑和條件

是O

⑶寫(xiě)出D到E反應(yīng)的化學(xué)方程

式：______________________________________________________________________________

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—o

(5)W與C互為同分異構(gòu)體,W中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),能發(fā)生水解反應(yīng),核磁共振氫譜只有3組峰且

峰面積之比為6:3:1,W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(只寫(xiě)一種)。

(?

JI

(6)設(shè)計(jì)以苯酚和(C&0)”為原料制備一的合成路

線________________________________________________________________________________

___________________________________________o(無(wú)機(jī)試劑任選)

9.丹參素是一種具有抗菌消炎及增強(qiáng)機(jī)體免疫作用的藥物。該藥物的一種合成路線如下:

CJH()

22低壓

COOH空氣

H催化劑

催化劑、40e

BnCl_Y>CHO______________BnO^^^COOH也HOyYyCOOH

減性環(huán)境BnoA)8血人?0H催化劑

HOOH

(丹參索)

仁H

已知:①Bn—代表葦基(‘；『"也)②HO—。c—0H不穩(wěn)定；

一定條件RCHJCHCIICHO-H,ORCH,CH=<：CII()

③RCH2CH0+R'C&CHOHOivir

回答下列問(wèn)題：

（1）丹參素的分子式為,F中官能團(tuán)的名稱

為O

（2）B和D合成E的化學(xué)方程式

為,反應(yīng)類型

為O

（3）用“*”標(biāo)出丹參素分子中所有的手性碳原子（連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子）:

HOCOOH

YYY

COOH

（4）用苯酚和B為原料可以合成,物質(zhì)X的相對(duì)分子質(zhì)量比

COOH

大14,其核磁共振氫譜有6組峰,峰面積之比為1:1:1:2:2:3。請(qǐng)寫(xiě)出同

時(shí)符合下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異

構(gòu)）（寫(xiě)兩種）。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

⑸參考以上合成路線及已知信息,設(shè)計(jì)以“（）一CH3CHO為原料制取

HJ0^CH=CH（:H（）的合成路線（其他試劑任

選）

10.某黃酮類化合物G對(duì)新冠病毒有明顯的抑制作用,其合成路線如圖所示:

()

回答下列問(wèn)題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G中含氧官能團(tuán)的名稱

是0

(2)C的名稱為o

(3)A-B的反應(yīng)類型為,C-D的化學(xué)方程式

是O

(4)已知E-F的反應(yīng)為可逆反應(yīng),此咤是一種有機(jī)堿,毗咤的作用

是________________________________________________________________________________

(5)符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有種。

a.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

任寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜具有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式o

0OH

4K鄰恭二酣低烷「

(6)已知:'」Kd口曉＞H。根據(jù)已學(xué)知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫(xiě)出以

0H

H0—也和(CKO%。為原料制備CH.的合成路線流程

圖_______________________________________________________________________________

(其他試劑任選)o

參考答案

1.⑴羥基C8H7NO4

⑵O.N-(^)-OH

濃硫酸、濃硝酸、加熱

O

-F-Cl

⑶相同g+0-OH催化叫+HC1

(4)2

oCH,—CH—CH>CH,—CH—CH>

,、IH,ISOCQI

(5)CHLCOH催化劑.△a

【解析】本題考查有機(jī)合成與推斷,考查的化學(xué)核心素養(yǎng)是證據(jù)推理與模型認(rèn)知。(1)由A

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有的官能團(tuán)為羥基。由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到其分子式為C8H7N040

N--

(2)A-B為硝化反應(yīng),結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為°I0OH,結(jié)合苯與濃

硝酸反應(yīng)生成硝基苯的知識(shí)，可知A-B的反應(yīng)條件為濃硫酸、濃硝酸、加熱。(3)分析B、

C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由B生成C為取代反應(yīng),再由D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由D生成E也為取

O

0,N-

代反應(yīng)，二者反應(yīng)類型相同。E和A反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為CI+

O

0,N--Q-0-L0-Q

(AOH催化叫ci+HClo(4)H是C的同分異構(gòu)體，分子式為C8H7NO4,

遇FeCk溶液顯紫色說(shuō)明含有酚羥基,硝基直接連在苯環(huán)上,且核磁共振氫譜峰面積之比為

OH

0,N-T")-CH-CH.

2：2：2：1,則滿足條件的H有OH，共2種。⑸結(jié)

合已知反應(yīng)知，先由丙酮和氫氣加成生成2-丙醇，再由2-丙醇在SOCL、催化劑、加熱條件

下反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。

【備注】無(wú)

2.(1)羥基、堤基、竣基(2)取代反應(yīng)

(4)保護(hù)酚羥基(5)19

(6)

CH3cH20Hm血CH3cHOirCH3CH(OH)CH3CH3(CO)CH3

BrCH2coOCH3I

CH3(CO)CH2cH2COOCH3

【解析】本題考查有機(jī)合成與推斷，考查的學(xué)科素養(yǎng)是思維方法。由A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及

CHO

反應(yīng)條件可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)已知信息可知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHxCOO^H,

HO丫、

,D發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CXJO,E發(fā)生

水解反應(yīng)生成F。（1）由白花丹酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得白花丹酸中官能團(tuán)的名稱是羥基、歌基、

CHO

/~V°,sii：fl

較基,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為W'o人N。（2）由D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D到E的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)。（3）E到F的第一步反應(yīng)是E在堿性條件下水解,反應(yīng)的離子方程式為：

在反應(yīng)中起到了保護(hù)酚羥基的作用。（5）G是A的同系物，比A多一個(gè)碳原子，說(shuō)明G的分子

式為C8H8。3,其同分異構(gòu)體滿足①與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),②能發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明結(jié)

構(gòu)中含有酚羥基和酯基。苯環(huán)上連有一OH、-CH3>—OOCH三個(gè)取代基的有10種，苯環(huán)上連

有一0H、一OOCCH3兩個(gè)取代基的有3種，苯環(huán)上連有一OH、一COOC上兩個(gè)取代基的有3種，

苯環(huán)上連有一OH、—CH2OOCH兩個(gè)取代基的有3種,共19種,其中核磁共振氫譜有4組峰的

……HO-X*COOCH,或HO-{^-OOCCH,

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為\-JTo

【備注】無(wú)

3.（1）羥基、醛鍵對(duì)甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸

OHOH

ICOOHA|/COOCH,

KH?SO.J

1

(2)OCH:+CH30H'△OCH>+H20

（4）光照（5）取代反應(yīng)消耗反應(yīng)過(guò)程中生成的HBr,促進(jìn)反應(yīng)向正反應(yīng)方向

進(jìn)行（6）23

OHOCH,

【解析】（1）有機(jī)物A（OH）與CH30H在濃硫酸存在條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B（OH),

COOH

由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出,B分子結(jié)構(gòu)中含有羥基和醛鍵；由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH,可知,F

OH

COOH

的化學(xué)名稱為對(duì)甲基苯甲酸。（2）D為OCH,，與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化

OHOH

Q-COOHCOOCH,

KH,SO.

5==

其化學(xué)方程式為OCH>+CH3OH^OCH,+H2O0

（3）F與液澳在鐵作催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成G,結(jié)合J中Br原子在苯環(huán)上

的位置可知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOH。（4）H到I為苯環(huán)上的一CH3與Bn的取代反應(yīng),其反

應(yīng)條件為光照。（5）由E、J、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知,J+E-K的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);K2c。3

的作用是消耗反應(yīng)過(guò)程中生成的HBr,促進(jìn)反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行。（6）由①能夠與FeCA溶

液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基;③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有醛

基。結(jié)合②分子結(jié)構(gòu)中不含甲基,可推出符合條件的G的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上可以連有①一

0H、一Br、一CH2CHO,三者在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系；②一OH、一CHO、一CHzBr,三者在苯

環(huán)上有10種位置關(guān)系;③一OH、一CHBrCHO,二者在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系。故

共有23種符合條件的同分異構(gòu)體。其中苯環(huán)上一氯代物只有2種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CHO

為

【備注】無(wú)

4.（1）C15H25O3N

⑵■基、羥基

OH+2Na0H+NaCl+H2。

（4）CH30H,濃硫酸，加熱（5）Na0H溶液濃度,反應(yīng)物的用量比,是否使用TEBA

催化劑（6）11

【解析】（1）根據(jù)A的分子式以及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知A為苯酚,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O-°H

由美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知其分子式為Ci5H25O3N。（3）D-E為D中酚羥基、氯原子與

HOCI

NaOH溶液反應(yīng),生成ON.,化學(xué)方程式為OH+2Na0H'

HO

ox.+NaCl+H20o（4）根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知F-G為F和甲醇分子間脫水生

成酸的反應(yīng),故所需試劑和條件為CH3OH、濃硫酸，加熱。該反應(yīng)若溫度控制不當(dāng),

OH會(huì)發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成。（5）根據(jù)控制變量法，結(jié)合表格中數(shù)據(jù)

知，實(shí)驗(yàn)3、5、6探究的是NaOH溶液濃度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，實(shí)驗(yàn)2、3探究的是反應(yīng)物的

用量比對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，實(shí)驗(yàn)1、2,實(shí)驗(yàn)4、5探究的是TEBA催化劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

(6)D為OH,根據(jù)其同分異構(gòu)體能發(fā)生消去反應(yīng),知可以是醇羥基或氯原子發(fā)生消

CH.CH—

去反應(yīng)，結(jié)合苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，知苯環(huán)上可以連有①C1CH2cH2一、一OH,②Cl、—

CH.CH—

OH,③HOCH2cH2一、—Cl,@OH、一Cl,四組取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對(duì)三種位置

關(guān)系，除去D,則符合條件的D的同分異構(gòu)體共有11種。

【備注】無(wú)

5.(1)2-氟甲苯(或鄰氟甲苯)

F

6

(3)氨基、跋基、鹵素原子(濱原子、氟原子)

【解析】【合成全景】結(jié)合B的分子式知,A被酸性高銃酸鉀溶液氧化生成的

COOH

由已

知(ii)推知W是o完整的合成路線如圖所示:

o

（DA中氟原子在一CHs的2號(hào)位（或鄰位），故A的化學(xué)名稱是2-氟甲苯（或鄰氟甲苯）。（3）D

中官能團(tuán)除了埃基、氨基外，還有澳原子與氟原子。（4）由E和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可

O

人Z比

知,Y中的一Br與D中一NH2上的H原子縮合脫去HBr,故Y是Br。（5）由E和F的結(jié)

乂

構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。（6）C是0U,其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含

有一CH0,另外含有苯環(huán),則在苯環(huán)上必須有一Cl、—F,即在苯環(huán)上有三種不同的官能團(tuán),故

共有10種符合條件的同分異構(gòu)體。

【備注】無(wú)

6.（1）羥基、酯基

COOCHj

IOCH,

HN

Q

（2）還原反應(yīng)OHC

COOHCOOCHj

+2CH3I

OH

N—COOH

J—NHiN

/\

(4)5HOOCc()OH、COOHHO()CNHCOOH、HOOCCHiCOOH、

OH

o

HN

V-COOH

COOH(任寫(xiě)2個(gè))

NH<

yHOcm

⑸。含-...........*OHC

【解析】本題考查有機(jī)合成和推斷,涉及官能團(tuán)的名稱、有機(jī)反應(yīng)類型判斷、有機(jī)化學(xué)方程

式的書(shū)寫(xiě)、限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，考

COOHCOOCH,

9

昌OH

查的學(xué)科素養(yǎng)是化學(xué)觀念、思維方法。NO,和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成'和

COOCH,COOCH,COOCH,

$，由D的分子式知，￡0cH,和1C〉HO國(guó)發(fā)生取

IOCHj

HI,發(fā)生還原反應(yīng)得到

COOCHjCOOCH.

OOCH,

代—。⑻和；一下反應(yīng)得到

Oli

OOCH,COOH

發(fā)生水解反應(yīng)得到nw和CH3OH0（1）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,E中

的含氧官能團(tuán)有一OH、一COOCH3,名稱分別為羥基、酯基。（2）B到C是一NO?轉(zhuǎn)化為一N%

COOH

加氫去氧的反應(yīng),為還原反應(yīng)。（3）A到B發(fā)生取代反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為

COOCH,

+2QM-&"+2HI。（4）F為化合物B的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,①可與

FeCA溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基;②1molF可與足量NaHCOs溶液反應(yīng)生成44.8

L氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），說(shuō)明含有2個(gè)較基;③核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2組峰,且峰面積之

OH

比為1：1,說(shuō)明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于對(duì)位,則符合條件的F有HOOCCOOH、

OH

OH

OH

OH0

H,C￡X

HN

N-COOHY?COOH

COOHHOOC\HC()()H、HOOCCHtCOOH、COOH，共5種。(5)

和液漠在催化劑FeBn作用下反應(yīng)生成O,U和鄰氨基苯甲醛反應(yīng)生成

OHC，結(jié)合D-E知，OHC在A1C13作用下反應(yīng)可生成

【備注】無(wú)

7.（1）甲苯光照

CH,Cl△CH.OH

(2)O1+NaOH?%,--+NaCl

⑶uCHO

CHOHOO

⑷6+人一”*?o)消去反應(yīng)

⑸②

(6)3H()-O-0=C-C00H

【解析】【綜合推斷】根據(jù)A的分子式、A-B-C的轉(zhuǎn)化以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可推知A的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為b'。A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為U.一，B發(fā)生水

解反應(yīng)生成c;C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的D為IJo

O

oCrYHCHzCCH,

c-CHOI&L

(4)反應(yīng)④的第一步中U與人發(fā)生加成反應(yīng)生成OH，其在第二步發(fā)

生消去反應(yīng)得到Eo(5)對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知反應(yīng)⑤中E斷鍵的位置為②。(6)根據(jù)

③能與NaHCOs溶液反應(yīng)生成氣體,知含有逐基,根據(jù)④遇FeCk溶液顯紫色,知含酚羥基,結(jié)

OH

/Y)

合<>”的分子式為C9H6。3,知苯環(huán)上的兩個(gè)取代基只能是一0H和一C-€―COOH，兩

個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，因此總共有3種符合條件的同分異構(gòu)體，其

中核磁共振氫譜有四組峰，面積比為2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H(T*=C-COOH。

【備注】無(wú)

8.(1)?；迫〈磻?yīng)NaOH/H2O,△

+2NaCl+2H2。(5)(CH)C=CHCOOCH或CHCOOCH=C(CH)2或

32333

HC()()C-CCH]

HiCCH,

NM)H/乙酷

【解析】根據(jù)已知信息①和②,結(jié)合流程中各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和分子式進(jìn)行推斷,完整流程如

下：

Na-Cu-CZ：（多聚甲

HCI

":H.，,\

CHCOOH

⑥

CH3CI

F

⑴結(jié)合A的結(jié)構(gòu)可判斷其官能團(tuán)為埃基。（2）對(duì)比A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可判斷該反應(yīng)為取代

反應(yīng),反應(yīng)②是鹵代物的水解反應(yīng),條件為NaOH的水溶液/Z\。（5）C的分子式為C6Hi002,W中

不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),能發(fā)生水解反應(yīng),則W為酯類物質(zhì),核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為

6:3:1,則W中含有3個(gè)一CH%其中2個(gè)一CH3的化學(xué)環(huán)境相同，由此可判斷出符合條件的W

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2C=CHCOOCH3或CH3COOCH=C（CH3）2或IICCH。（6）以苯酚為原

料制備，必須使酚羥基的鄰位再連接一個(gè)碳原子,類比步驟⑤,結(jié)合已知信息③進(jìn)行分

析。

【備注】無(wú)

HO

-r-COOH

YjQjot.OH

9.(1)C9HIOO5(酚)羥基、醛基IU.—CHO+HO*HO加成反

CHOCH,

HJ2OOH||

VVTHO—fAc—CH,HO—Cy-c—O—C—H

1\=/|1\=/|||

應(yīng)(3)110""H⑷OH、II<>、

00

J11cII

HO一：一CH—CHHO-D—CHTH

I/=\BfiCI

<>CH,、CH,(任寫(xiě)兩種即可)(5)H0~W^CH：OH.性環(huán)境，

-0)=H.f&CH,CHO、一定條件

wnu—\0-、卜△lino—\催化劑②-HJO

11（）——（：||=（：||￡|10

【解析】（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式找分子式,數(shù)出分子中各原子的個(gè)數(shù)即可,丹參素的分子式為

C9H10（）5（也可以這樣求分子式:丹參素分子中有9個(gè)碳原子,如果碳原子是飽和的,則分子式

應(yīng)該為C9H2OO5,而丹參素分子中有5個(gè)不飽和度,減去10個(gè)H,則丹參素的分子式為C9HIO05）o

HO

物質(zhì)F中的官能團(tuán)為（酚）羥基、醛基。（2）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

H。00H

（||j.J401t又JOH

則B和D合成E的化學(xué)方程式為HO~~C—CHO+ii"'ll"，反應(yīng)原理為醛

基的碳氧雙鍵斷裂，鄰苯二酚（D）苯環(huán)上碳?xì)滏I斷裂,發(fā)生加成反應(yīng)。（3）手性碳原子上要連

接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),丹參素分子中只有一個(gè)手性碳原子,如圖所示：

HOCOOH

OH

11()。（4）物質(zhì)X分子式為CgHioO8核磁共振氫譜有6組峰,峰面積之比為

1：1：1：2:2:3,苯環(huán)上