醇-2024年高中化學(xué)講義（選擇性必修三）

第12課醇

學(xué)習(xí)目標(biāo)

i.認(rèn)識(shí)醇的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；

2.掌握醇的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。

知識(shí)梳理

一、醇的分類、組成與物理性質(zhì)

1、醇的概念

(1)羥基化合物：煌基中的氫原子被羥基(一OH)取代而生成的化合物為羥基化合物。羥基化合物有醇和酚兩

大類。

(2)醇的概念：羥基與虛基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。

(3)官能團(tuán)：羥基(一0H)

午

R]—C—0—H

(4)結(jié)構(gòu)：R3(R1、R2、R3為H或炫基)

【易錯(cuò)提醒】①羥基連接在雙鍵碳、三鍵碳上，該物質(zhì)不穩(wěn)定，會(huì)異構(gòu)化轉(zhuǎn)化為其它物質(zhì)，如：乙烯醇會(huì)轉(zhuǎn)

=CHj—C-H

H

r一H20A

CHj—f—OHCHj—C——H

②同一個(gè)碳上不能連接有多個(gè)羥基，易脫水轉(zhuǎn)化為其它有機(jī)物，如:H

(5)飽和一元醇通式：CJWQH或01H2n+2。(應(yīng)1)。飽和x元醇的通式為：qtH+zOx。

2、醇的分類

依據(jù)類別舉例

一元醇CH3cH20H（乙醇）

羥基的數(shù)目CH2—0H

二元醇1

CH2—OH（乙二醇）

CH—OH

12

多元醇CH—OH

1

CH-OH（丙三醇）

飽和醇CH3cH2cH20H（正丙醇）

煌基的飽和程度

不飽和醇CH2=CH—CH20H（丙烯醇）

3、醇的命名

(1)選主鏈，稱某醇：選擇含有羥基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈所含有的碳原子數(shù)成為“某醇”

(2)編號(hào)位，定支鏈：把支鏈作為取代基，從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)

(3)標(biāo)位置，寫名稱：取代基位次一取代基名稱一羥基位次一某醇

CH

I3

HO—CH2—C—CH3

CH3OHI

CH3—CH—CH?-CH—CH3命名為《印命名為

醒。

【易錯(cuò)提醒】①用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長(zhǎng)碳鏈時(shí)不能把一OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的

最長(zhǎng)碳鏈必須連有一OH

②多元醇的命名時(shí)，要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫在“醇”字的前面，用“二、

三、四”等數(shù)字表示

④③②CH3

CH3—fH—fH—0H①②1③④

CH2—CH2—CH3

CHCH

33OHOH

3—甲基一2—丁醇3—甲基一1,3—丁二醇

4、物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：C1~C4的低級(jí)一元醇,是無(wú)色流動(dòng)的液體,C5~Cll為油狀液體,C12以上高級(jí)一元醇是無(wú)色蠟狀固

體。

⑵溶解性

①醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低,原因是極性的一0H在分子中所占的比例逐漸減少。

②醇的溶解度大王含有相同碳原子數(shù)煌類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團(tuán)且能與水形成氫

鍵。

③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越箜，醇的水溶性越好。

(3)沸點(diǎn)

①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)置于烷始，其原因是醇分子之間形成了氫鍵。

②飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高。

③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高，如乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸點(diǎn)高于

1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸點(diǎn)高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，隨著羥基數(shù)目增多，分子間形成氫

鍵越多，分子間作用力越大，醇的沸點(diǎn)也就越高。

【思考與討論p60］參考【答案】

從表中數(shù)據(jù)可知，相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷燒的沸點(diǎn)。這是由于一個(gè)醇分

RRR

H°H.H-'°H,H'H...

7V￥

子的羥基氫原子可與另一個(gè)醇分子羥基氧原子相互吸引，形成氫鍵（RRR）,

形成氫鍵可以增大分子間作用力，從而影響物質(zhì)的溶解度、熔沸點(diǎn)。小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均

可與水以任意比互溶，就是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵的緣故。

二、醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）

1.乙醇的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途

1）乙醇分子的組成與結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型官能團(tuán)

fT

CH3cH20H羥基

C2H5QH—f—f—O—H

或QH50H(―OH)

HH

2）物理性質(zhì)

乙醇俗稱酒精,無(wú)色、有特殊香味的液體,密度比水的小，易揮發(fā),與水以任意比例互溶,能溶解多種有

機(jī)物和無(wú)機(jī)物。

3）用途：作燃料;飲用酒；重要化工原料；有機(jī)溶劑；醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑。

2.乙醇的化學(xué)性質(zhì)

醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，使O—H

II

和C—0的電子對(duì)都向氧原子偏移，使0—H和C—O易斷裂，即CH3cH2十0411

II

1）乙醇與鈉反應(yīng)

（1）實(shí)驗(yàn)探究

在盛有少量無(wú)水乙醇的試管中，加入一小塊新切開(kāi)的、用濾紙吸干表面煤油的鈉，在試

管口迅速塞上帶尖嘴導(dǎo)管的橡膠塞，用小試管收集氣體并檢驗(yàn)其純度，然后點(diǎn)燃，再將

實(shí)驗(yàn)過(guò)程

干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現(xiàn)液滴后，迅速倒轉(zhuǎn)燒杯，向其中加入少量澄

清石灰水。觀察現(xiàn)象，并與前面做過(guò)的水與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行比較

實(shí)驗(yàn)裝置艮■

①鈉開(kāi)始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生無(wú)色可燃性氣體；②燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生；

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁

實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇與鈉反應(yīng)產(chǎn)生了氫氣

(2)反應(yīng)的方程式：2c2H5OH+2Na——?2cH3cHzONa+H2T

(3)鈉與乙醇、水反應(yīng)的對(duì)比

水與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)

鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，鈉粒開(kāi)始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢

實(shí)鈉的變化

并快速地四處游動(dòng)，很快消失消失

驗(yàn)

聲的現(xiàn)象有“嘶嘶”的聲響無(wú)聲響

現(xiàn)

氣體檢驗(yàn)點(diǎn)燃，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰點(diǎn)燃，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰

象

劇烈程度鈉與水劇烈反應(yīng)鈉與乙醇緩慢反應(yīng)

密度大小p(Na)<p(HO)p(Na)>p(C2H5OH)

實(shí)2

2Na+2CH3CH2OH——?2CHCHONa+

驗(yàn)反應(yīng)方程式32

2Na+2H2O=2NaOH+H2t

H2T

結(jié)

反應(yīng)實(shí)質(zhì)氫原子被置換羥基氫原子被置換

論

羥基氫活潑性水中氫原子〉乙醇羥基氫原子

【易錯(cuò)提醒】①Na與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多，說(shuō)明乙醇中羥基上的H原子沒(méi)有水分子中羥基上

的H原子活潑；②鈉與乙酸、水、乙醇反應(yīng)的劇烈程度依次減弱；③醇與Na反應(yīng)時(shí)：2R—OH~2Na~H2,

即：1mol—OH生成0.5molH2。

2)取代反應(yīng)

(1)乙醇與氫鹵酸反應(yīng)：CH3cH2OH+HBr~^~^CH3cHzBr+LO

:......-----i△

①反應(yīng)機(jī)理：C2H5-[2巴tH二j-BrAC2H5—Br+H2。(反應(yīng)時(shí),乙醇分子斷裂的鍵為C—O)

②應(yīng)用：制備鹵代燃

③反應(yīng)條件：濃氫鹵酸、加熱

(2)乙醇分子間脫水生成乙醛：C2H5OH+HOC2H5二趣酸一＞C2H50c2H5+H2O

一140℃

①反應(yīng)機(jī)理：一個(gè)醇分子脫羥基，另一個(gè)醇分子脫氫

CoHs-tOH+H-rO—C2H5]40，?,2H5土JC2H5+H2O

②濃H2SO4是催化劑和吸水劑。

③甲醇和乙醇的混合物與濃硫酸共熱生成酸的種類為3。

【名師拓展】①乙醛是一種無(wú)色、易揮發(fā)的液體,沸點(diǎn)34.5℃,有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醛微溶于

水，易溶于有機(jī)溶劑,它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物；

②醛的官能團(tuán)叫醒鍵，表示為一3一0—3—，醛的結(jié)構(gòu)可用R—O—R'表示，R、R'都是燒基，可以相同

也可以不同。

⑶乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)（反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫）

?濃硫酸?,

C,Hj—C—OH+H（JC2H5、A；CHj—C—OC2H5+H2。

3）消去反應(yīng)——乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法【實(shí)驗(yàn)32P61]

①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3）的混合液20ml,放入幾片碎瓷片，

以避免混合液在受熱時(shí)暴沸

實(shí)驗(yàn)步驟

②加熱混合溶液，使液體溫度迅速升到170℃,將生成的氣體通入KMnO4酸性溶液和

漠的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象

溫果十

/k乙醉和.

實(shí)驗(yàn)裝置濃硫酸r

混合液

wd10%氫漠的四酸性高銃

的氧化鈉雇/氯化碳注/酸鉀溶液

哥溶液圖溶液等

------

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象澳的四氯化碳溶液、酸性高鋅酸鉀溶液褪色

實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170°C,發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯

氫氧化鈉溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)，防止其中的SO2干擾乙烯

微點(diǎn)撥

與漠的四氯化碳溶液和酸性高鎰酸鉀溶液的反應(yīng)

化學(xué)方程式CH3cH20H—CH=CH?+HO（消去反應(yīng)）

170℃222

【易錯(cuò)提醒】①反應(yīng)條件：濃H2s04、加熱

H

——

——

濃硫酸

HHHA

二.C

②反應(yīng)機(jī)理:1.H（反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷的鍵是C—H與C—O）

③能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件：一是分子中碳原子數(shù)必須大于或等于2,二是與一0H

相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。

：HOHI

R—C—C—H—>R—CH=CH2+H2O

④醇消去反應(yīng)的規(guī)律（醇消去反應(yīng)機(jī)理:HH）

a.若醇分子中只有一個(gè)碳原子或與一OH相連碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)

產(chǎn)_

CH3OH>CH3—f一CH2OH>CH2OH

如：CH3都不能發(fā)生消去反應(yīng)

OH

I

CH3—C—CH2—CHs

b.某些醇發(fā)生消去反應(yīng)，可以生成不同的烯煌，如：鼠CH2cH-有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物

【思考與討論p62】參考【答案】

(1)

CH3CH2BrCH3CH2OH

反應(yīng)條件NaOH的乙醇溶液、加濃硫酸、加熱到170℃

熱

化學(xué)鍵的斷裂C—Br、C—HC—O、C—H

化學(xué)鍵的生成0c0c

反應(yīng)產(chǎn)物CH=CH>NaBr>H0

222CH2=CH2>H2O

(2)C3H8。有三種同分異構(gòu)體：CH3cH2cH20H、CH3CH(OH)CH3^CH3cH20cH3,其中兩種是醇、一種

酸。

4)乙醇的氧化反應(yīng)

(1)乙醇的燃燒反應(yīng):CH￡H2OH+3O2蟠>2CO?+3H2O

①現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱。

②乙醇能作為綠色能源的原因：燃燒放出大量的熱、燃燒產(chǎn)物無(wú)污染、是可再生能源。

⑵乙醇與氧氣的催化氧化

①實(shí)驗(yàn)探究

向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，

實(shí)驗(yàn)步驟

反復(fù)幾次。注意觀察反應(yīng)現(xiàn)象，小心地聞試管中液體產(chǎn)生的氣味

實(shí)驗(yàn)裝置重一螺旋狀銅絲

乙靜—考

①灼燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成紅色

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

②能聞到一股不同于乙醇的強(qiáng)烈的刺激性氣味

實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在加熱和有催化劑(如Cu或Ag)存在的條件下，可被空氣中的氧氣氧化為乙醛

②反應(yīng)的方程式：2cH3cH20H+0?—但&—>2cH3cH0+2H2。

A

③催化氧化的機(jī)理：乙醇催化氧化時(shí)，乙醇分子斷開(kāi)O—H鍵和與羥基直接相連的碳上的C—H鍵，形成一

個(gè)C=O雙鍵，脫下來(lái)的氫原子與氧氣分子中的氧原子結(jié)合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛時(shí)，乙醇分子并

未得到氧，而是失去兩個(gè)氫原子生成乙醛分子，因此乙醇變成乙醛的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是去氫的反應(yīng)，屬于有機(jī)反

應(yīng)類型的氧化反應(yīng)。(氧化反應(yīng)：加氧去氫)

④乙醇催化氧化的過(guò)程

將彎成螺旋狀的銅絲灼燒，銅絲表面變黑色△

2CU+C)22CUO

件成H2O)

H0-HH0

I|1A?II

H—C—c4H|+Cu[￡]>H—C—C—H+CU4-HO

將灼燒后的銅絲插入乙醇中，銅絲表面由黑變紐2

HHH

乙醛

總化學(xué)方程式：2cH3cH2OH+O2與^>2cH3cHe）+2H2O（反應(yīng)中Cu作催化劑）

A

⑤醇的催化氧化的反應(yīng)條件：Cu或Ag、加熱。

—f—?H或—fT—

⑥醇發(fā)生催化氧化對(duì)結(jié)構(gòu)的要求：與一0H相連的碳原子上至少要有一個(gè)氫原子，即具有OHOH

⑦醇的催化氧化生成物的規(guī)律

a.一OH連在鏈端點(diǎn)碳原子上的醇，即R—CH20H結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成酸。

如：2R—CH20H+O2—生今2R—CHO+2H2O

T,

R-f—Hy

b.與一OH相連碳原子上只有一個(gè)氫原子的醇，即OH結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成酮R—C—（其中R、

Ri為煌基，可以相同，可以不相同）

H

TCur,

如2R—CH—R]+。2A2R—CRq+2H20

T1

R-f—R2

C.與一OH相連碳原子上沒(méi)有氫原子的醇，即°H結(jié)構(gòu)的醇（R、Ri、R2為煌基，可相同可不同），丕

能被催化氧化

（3）乙醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：乙醇與酸性高鋸酸鉀溶液或酸性重銘酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化為乙酸

【實(shí)驗(yàn)33P62]

實(shí)驗(yàn)步驟在試管中加入酸性重銘酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

pn

實(shí)驗(yàn)裝置L酸性重銘1

u酸鉀溶液U

乙醇與酸性重倍

酸鉀溶液的反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液由黃色變?yōu)槟G色

反應(yīng)原理CH3cH20H—w必>CH^COOH

+

K2Cr2O1(H)

把紅色的H2s04酸化的CrO3載帶在硅膠上，人呼出的酒精可以將其還原為灰綠色的

拓展應(yīng)用：酒

Cr2（SO4）3;即酸性重銘酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變?yōu)榫G色，該反應(yīng)可以用來(lái)檢

精檢測(cè)儀

驗(yàn)司機(jī)是否酒后駕車

乙醇能被酸性重銘酸鉀溶液氧化，其氧化過(guò)程分為兩個(gè)階段：

名師點(diǎn)睛

CH3cH20H熟.>CH3CHO鈔.>CH3coOH

乙醇乙醛乙酸

【名師小結(jié)】將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示。

HV②①

R------(IX1

⑤一?【一③

反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵化學(xué)方程式

與活潑金屬反應(yīng)①2cH3cH2OH+2Na-2cH3cH2ONa+H2T

催化氧化反應(yīng)①③2cH3cH2OH+O2^^*2CH3cHO+2H2O

△

與氫澳酸反應(yīng)②CH3cH2OH+HBr-CH3cH2Br+H2。

分子間脫水反應(yīng)①2cH3cHzOH^^CH3cH20cH2cH3+H2O

140七

分子內(nèi)脫水反應(yīng)(消去

②⑤CH3CH2OH^-CH2=CH2T+H2O

反應(yīng))

3.幾種重要的醇

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性質(zhì)用途

無(wú)色、特殊氣味、易揮發(fā)的液體；

能與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有毒、

甲醇CH30H化工原料、燃料

誤服少量(10mL)可致人失明，多量

(30mL)可致人死亡

無(wú)色、無(wú)臭、甜味、黏稠的液體,發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也

CH2—OH

乙二醇1能與水混溶，能顯著降低水的凝固是合成滌綸等高分子化合物的主要

CH—OH

2點(diǎn)原料

CH?OH無(wú)色、無(wú)臭、甜味、黏稠的液體,吸水能力一配制印泥、化妝品；

丙三醇1

CHOH能與水以任意比例混溶，具有很強(qiáng)凝固點(diǎn)低一作防凍劑；三硝酸甘

(甘油)

1的吸水能力油酯俗稱硝化甘油一作炸藥等

CH2OH

三、醇的同分異構(gòu)體

飽和醇通式CnH2n+2。

類別異構(gòu)體B￥(n>l)M(n>2)

方法羥基取代氫原子在CC單鍵之間插入氧原子

箭頭指「可是指羥基取代氫原子箭頭指向是指在C-C單鍵之間插入氧原子

以“C5H10O”

1f

11\……1c——1c——1c——1c4|

C——C————C——CC—C-------C------CC——C——C

為例11I1c—C——C

1111

、C、CC-----C------C-----C-----C、c、c

問(wèn)題探究

A問(wèn)題一醇的消去反應(yīng)

【典例1】下列醇能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯燒的是（）

CHCHCH

3133

CH3—Cc—OHCH—CH—C—OH

1132

A.CH3CH3B.CH3

CH2—CH3CH

13

CH3—CH—c—CHCH—c—CH—OH

||33?2

c.CH3OHD.CH3

【答案】A

CH3CH3

11

CH3--€-C—OH

【解析】A項(xiàng)中與羥基相連的相鄰碳原子上只有CH"C、1種類型氫原子，B項(xiàng)中與羥基相連的相鄰

CH2—CH3

CH,2

cn,-cn,-c-onCH3—CH—C—CH3

碳原子上有‘中2種類型氫原子，C項(xiàng)中與羥基相連的相鄰碳原子上有CH3OH3種類型

氫原子，D項(xiàng)中與羥基相連的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子。

【解題必備】1、能發(fā)生消去反應(yīng)的醇結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

醇分子中，連有一OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。

濃硫酸

—C—C—>—C=C——FH式）

△

HOH

2、醇的消去反應(yīng)規(guī)律

①若醇分子中與一OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如

CH3OH＞（CH3）3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燃。

②有兩個(gè)鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如，

CH3—CH^€H^CH3

OH

發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH3—CH=CH—CH3>CH2=CH—CH2—CH3O

③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。例如,

CH3—CH（OH）—CH2（OH）生成CH3c三CH。

3、醇的消去反應(yīng)應(yīng)用：乙醇的消去反應(yīng)一實(shí)驗(yàn)室制取乙烯

（1）實(shí)驗(yàn)裝置（以濃硫酸為催化劑）

（2）試劑的作用

試齊I]作用

濃硫酸催化劑和脫水劑

氫氧化鈉溶液吸收二氧化硫和乙醇（都與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)）

澳的CC14溶液驗(yàn)證乙烯的不飽和性

酸性高鋅酸鉀溶液驗(yàn)證乙烯的還原性

碎瓷片防止暴沸

（3）實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵——嚴(yán)格控制溫度

①迅速升溫至170℃；②溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物混合液的液面下且不能與燒瓶接觸。

【變式11】下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)且消去產(chǎn)物不止一種的是（）

A.CH3cH（OH）CH3B.（CH3）3COH

rY°H

C.D.CH3CHBrCH2CH3

【答案】D

【解析】CH3cH（OH）CH3發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，產(chǎn)物只有一種，故A錯(cuò)誤；（CH3）3COH發(fā)生消去反應(yīng)可

rvoH

生成CH2=C（CH3）2，故B錯(cuò)誤；M不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；CHsCHBrCH2cH3發(fā)生消去反

應(yīng)，生成CH3cH=CHCH3或CH3cH2cH=5，故D正確。

CH3-CI=CR2

【變式12]下列醇中能發(fā)生消去反應(yīng)生成?T的是（）

CH-CH-CH.OH

3I2

A.IB.CH3cH2cH2cH20H

CH-CH-C-CH.

32I3

CID.CHrC-CH-OH

■CH2OH

CH3

【答案】A

CH-CH-CHOH

【解析】A.'?的OH鄰位碳原子上有H原子時(shí)，可發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2c=CH2,

CH3

A選項(xiàng)正確；B.CH3cH2cH2cH20H中不存在支鏈甲基，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3cH2cH=CH2,B選項(xiàng)錯(cuò)

CH-CH-C-CH

誤；C.，口c口羥基鄰位碳原子上沒(méi)有H原子時(shí)，不可發(fā)生消去反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；

CH9(JH

產(chǎn)

D.CH79-CHrOH中0H鄰位碳原子上沒(méi)有H原子時(shí)，不可發(fā)生消去反應(yīng)，D選項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選A。

I

CH3

A問(wèn)題二醇的取代反應(yīng)

【典例2】已知在濃硫酸存在并加熱時(shí)，兩個(gè)醇分子在羥基上發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成酸，如

CH3cH2-OH+HO-CH2CH3>CH3CH2-O-CH2cH3+H?O,用濃硫酸與分子式分別為C2H6。和

C3HgO的醇的混合液反應(yīng)，可得到酸的種類有

A.1種B.3種C.5種D.6種

【答案】D

【解析】由題意醇能夠發(fā)生分子間脫水，分子式分別為C2H6。和C3H8。的醇的混合液加熱發(fā)生分子間脫水

其產(chǎn)物有6種，分別是乙醇和乙醇之間，1丙醇與1丙醇之間，2丙醇與2丙醇之間發(fā)生分子間脫水，乙醇

分別和1丙醇、2丙醇發(fā)生分子間脫水，1丙醇和2丙醇發(fā)生分子間脫水，所以其產(chǎn)物有6種。故答案為:

D?

【解題必備】醇分子中，一0H或一0H上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代，如醇與較酸

的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。

()()

⑴酯化反應(yīng)：R—C—加工百。R，萼區(qū)R-C-O-R,+HX)

R^OH+HO-R--^*R(AR，+H,()

(2)醇分子間脫水生成酸：

R()H+HX^*RX+H.O

(3)與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代姓:

【變式21】有X、Y、Z、W四種有機(jī)化合物，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是

,8入

取r可性溶L2價(jià)

多可6有2為4化

解B最都酸鉀0價(jià)0合

^也成多.1均

水H①物醇的酸0合1化

：，生最ix平

燃C產(chǎn)種-鎰r化1均

r應(yīng)子可物L(fēng)L?5的

代/的兩?l高l均0平

H反分，產(chǎn)oo0.素

鹵到意合滴m平0的元

C個(gè)種機(jī)m0=

二是得同任,組5.一5的5素碳

生兩3有0.4元

丫所是意加0素0中

的H的用：1碳

發(fā)，,以C任.再元0O

下）到+為1中H

ZZ?？蒆醇?，碳0

-H如2O得n時(shí)量.OC

H，種中0,H—

YC生+H所M液的

應(yīng)，=2水c三物］CC

2發(fā)3，為溶質(zhì)）O

反應(yīng)H脫這產(chǎn)1—

H可CH燒原鉀物2O

去反C=間C則2化-HH

消醇H8、烯還酸的（C

成是C子，O氧；

于知H種被鎰C鉀一O

加X(jué)R.分O子2U的H誤

屬已（D2C高.酸卜。

煌以—生。分有nD醇錯(cuò)

OHL銃、B

Z烯熱發(fā)c醇只Mm二價(jià)。

H2/、//H2-所水2高量4故

共酸同K0.,乙+確

cCY生；硫下脫H物0l的

物濃c中。o設(shè)，正