2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十二章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第42講高分子化合物有機(jī)合成與推斷學(xué)案

PAGE29-第42講高分子化合物有機(jī)合成與推斷一、高分子化合物1．定義相對(duì)分子質(zhì)量從eq\o(□,\s\up3(01))幾萬到eq\o(□,\s\up3(02))十幾萬甚至更大的化合物，稱為高分子化合物，簡(jiǎn)稱eq\o(□,\s\up3(03))高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過eq\o(□,\s\up3(04))聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。2．有機(jī)高分子的組成(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的eq\o(□,\s\up3(01))低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的eq\o(□,\s\up3(02))最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的eq\o(□,\s\up3(03))數(shù)目。3．高分子化合物的分類其中，eq\o(□,\s\up3(10))塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為三大合成材料。4．合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)小分子物質(zhì)以eq\o(□,\s\up3(01))加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)，如合成有機(jī)玻璃的方程式為：(2)縮聚反應(yīng)單體分子間eq\o(□,\s\up3(03))縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up10(催化劑))。二、有機(jī)合成的分析方法和原則1．有機(jī)合成的分析方法(1)正向合成分析法的過程基礎(chǔ)原料→中間體→目標(biāo)化合物。(2)逆向合成分析法的過程目標(biāo)化合物→中間體→基礎(chǔ)原料。2．有機(jī)合成遵循的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、無毒或低毒性。(2)應(yīng)選擇步驟最少的合成路途。(3)合成路途要符合“綠色、環(huán)?！钡囊蟆?4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)潔、條件溫柔、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。三、合成路途的選擇1．一元轉(zhuǎn)化關(guān)系以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標(biāo)號(hào)反應(yīng)的化學(xué)方程式：②eq\o(□,\s\up3(01))CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up10(水),\s\do10(△))CH3CH2OH＋NaCl，③eq\o(□,\s\up3(02))2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(Cu或Ag),\s\do10(△))2CH3CHO＋2H2O，⑤eq\o(□,\s\up3(03))CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up10(濃H2SO4),\s\do10(△))CH3COOC2H5＋H2O。2．二元轉(zhuǎn)化關(guān)系以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標(biāo)號(hào)反應(yīng)的化學(xué)方程式：3．芳香化合物合成路途四、利用性質(zhì)推斷有機(jī)物1．由反應(yīng)類型推斷(1)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“eq\o(□,\s\up3(01))”或“eq\o(□,\s\up3(02))—C≡C—”或“eq\o(□,\s\up3(03))—CHO”“或”或“eq\o(□,\s\up3(04))苯環(huán)”。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為eq\o(□,\s\up3(05))醇或eq\o(□,\s\up3(06))鹵代烴。(3)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為eq\o(□,\s\up3(07))鹵代烴、eq\o(□,\s\up3(08))酯、eq\o(□,\s\up3(09))糖類(單糖除外)或eq\o(□,\s\up3(10))蛋白質(zhì)。(4)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是含有“eq\o(□,\s\up3(11))—CH2OH”結(jié)構(gòu)的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng)：A→B→C，則A應(yīng)是具有“eq\o(□,\s\up3(12))—CH2OH”的醇，B就是eq\o(□,\s\up3(13))醛，C就是eq\o(□,\s\up3(14))羧酸。2．由反應(yīng)條件推斷(1)“eq\o(→,\s\up10(光照))”這是烷烴和烷基中的eq\o(□,\s\up3(01))氫原子被取代的反應(yīng)條件，如①烷烴的取代；②芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③不飽和烴中烷基的取代。(2)“eq\o(→,\s\up10(Ni),\s\do10(△))”或“eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(△))”為eq\o(□,\s\up3(02))不飽和鍵與H2加成的反應(yīng)條件，包括eq\o(□,\s\up3(03))與H2的加成。(3)“eq\o(→,\s\up10(濃H2SO4),\s\do10(△))”是①醇的eq\o(□,\s\up3(04))消去反應(yīng)、②酯化反應(yīng)、③醇分子間脫水生成eq\o(□,\s\up3(05))醚的反應(yīng)、④硝化反應(yīng)的反應(yīng)條件。(4)“eq\o(→,\s\up10(NaOH醇溶液),\s\do10(△))”是鹵代烴eq\o(□,\s\up3(06))消去反應(yīng)的反應(yīng)條件。(5)“eq\o(→,\s\up10(NaOH水溶液),\s\do10(△))”是①鹵代烴eq\o(□,\s\up3(07))水解反應(yīng)、②酯類eq\o(□,\s\up3(08))水解、③油脂皂化的反應(yīng)條件。(6)“eq\o(→,\s\up10(稀H2SO4),\s\do10(△))”是①酯類eq\o(□,\s\up3(09))水解、②糖類eq\o(□,\s\up3(10))水解、③油脂eq\o(□,\s\up3(11))水解的反應(yīng)條件。(7)“eq\o(→,\s\up10(Cu或Ag),\s\do10(△))”為eq\o(□,\s\up3(12))醇被氧化的條件。(8)“eq\o(→,\s\up10(Fe/FeX3))”為eq\o(□,\s\up3(13))苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)條件。(9)“溴水”或“Br2的CCl4溶液”是eq\o(□,\s\up3(14))不飽和烴和Br2加成的反應(yīng)條件。(10)“eq\f(O2或CuOH2,或AgNH32OH)”是eq\o(□,\s\up3(15))醛基被氧化的條件。3．由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷(1)1mol加成時(shí)需eq\o(□,\s\up3(01))1molH2,1mol—C≡C—完全加成時(shí)需eq\o(□,\s\up3(02))2molH2,1molCHO加成時(shí)需eq\o(□,\s\up3(03))1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需eq\o(□,\s\up3(04))3molH2。(2)1mol—CHO完全反應(yīng)時(shí)生成eq\o(□,\s\up3(05))2molAg或eq\o(□,\s\up3(06))1molCu2O，1molHCHO完全反應(yīng)時(shí)生成eq\o(□,\s\up3(07))4molAg或eq\o(□,\s\up3(08))2molCu2O。(3)2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出eq\o(□,\s\up3(09))1molH2。(4)1mol—COOH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出eq\o(□,\s\up3(10))1molCO2,2mol—COOH(足量)與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出eq\o(□,\s\up3(11))1molCO2。1．推斷正誤，正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，并指明錯(cuò)因。(1)棉花、蠶絲、羊毛、自然橡膠和油脂都屬于自然高分子化合物。(×)錯(cuò)因：油脂是小分子。(2)自然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色。(×)錯(cuò)因：自然橡膠()分子含有多個(gè)碳碳雙鍵，能使溴水褪色。(3)的單體是CH2=CH2和。(×)錯(cuò)因：的單體是。(4)通過加成反應(yīng)不能引入碳碳雙鍵官能團(tuán)。(×)錯(cuò)因：CH3≡CH＋Br2→引入了碳碳雙鍵官能團(tuán)。2．教材改編題(據(jù)人教選修五P116T2)聚碳酸酯的透光率良好，可制作車、船、飛機(jī)的擋風(fēng)玻璃，以及眼鏡鏡片、光盤、唱片等。原來合成聚碳酸酯的一種原料是用有毒的光氣(又稱碳酰氯COCl2)，現(xiàn)在改用綠色化學(xué)原料碳酸二甲酯()與________縮合聚合而成。()A．二醇類 B．二酚類C．二醛類 D．二炔類答案B3．(2024·北京東城高三期末)BHT是一種常用的食品抗氧化劑，由對(duì)甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2種(如圖)，下列說法不正確的是()A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色B．BHT與對(duì)甲基苯酚互為同系物C．BHT中加入濃溴水易發(fā)生取代反應(yīng)D．方法一的原子利用率高于方法二答案C解析BHT中酚羥基的鄰對(duì)位已無H原子，所以不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。

考點(diǎn)eq\a\vs4\al(一)eq\a\vs4\al(合成高分子化合物)[解析]由交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段X、Y可推斷其結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此聚合物P能水解，A正確；酯基是由羧基和醇羥基脫水生成的，因此聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，B正確；油脂水解可生成丙三醇，C正確；乙二醇只含兩個(gè)醇羥基，鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中不行能形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)，D錯(cuò)誤。[答案]D1．正確地相識(shí)高分子化合物(1)高分子化合物與低分子化合物最大的不同是相對(duì)分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子的相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá)104～106，而低分子有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量在1000以下。(2)高分子化合物都屬于混合物。(3)光導(dǎo)纖維、碳纖維不屬于有機(jī)高分子材料。(4)自然橡膠含有，易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(老化)。強(qiáng)氧化劑、鹵素單質(zhì)、有機(jī)溶劑等都易腐蝕橡膠。2．加聚反應(yīng)產(chǎn)物單體的推斷方法一般來說，若聚合物主鏈上無雙鍵，則兩個(gè)碳原子為一單元，使單鍵變雙鍵，就得到聚合物的單體；若聚合物主鏈上有雙鍵，且鏈節(jié)為四個(gè)碳原子，若雙鍵在中間，則單雙鍵互變后，即可得到單體。(1)凡鏈節(jié)主鏈上只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的高聚物，其單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。3．縮聚產(chǎn)物單體的推斷方法1．(2024·北京朝陽高三期末)PET是一種聚酯纖維，拉伸強(qiáng)度高，透光性好，廣泛用作手機(jī)貼膜，合成如下：(2n－1)H2O，下列關(guān)于該高分子的說法不正確的是()A．合成PET的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B．PET與聚乙二酸乙二酯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C．PET膜應(yīng)避開與堿性物質(zhì)(如NaOH)長(zhǎng)期接觸D．通過質(zhì)譜法測(cè)定PET的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度答案B解析PET的鏈節(jié)是2．(1)的單體是________________。(2)的單體是________________。(3)工程塑料ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成時(shí)用了三種單體，這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是____________、________________、________________。答案(1)CH3CH(OH)—COOH(2)、HCHO(3)CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2

考點(diǎn)eq\a\vs4\al(二)eq\a\vs4\al(有機(jī)合成思路與方法)[解析](3)由C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可推斷D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)④是D與C2H5OH在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E。(4)由E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)條件可推知F為，反應(yīng)⑤是與—COOC2H5相連的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反應(yīng)。(5)反應(yīng)⑥是酯基在堿性條件下水解再酸化的反應(yīng)。[答案](1)羥基(2)(3)C2H5OH/濃H2SO4、加熱(4)取代反應(yīng)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入；碳骨架的構(gòu)建又包括碳鏈的增長(zhǎng)和減短及環(huán)的成與開。1．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈的增長(zhǎng)①與HCN的加成反應(yīng)；②加聚或縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)。(2)碳鏈的減短①氧化反應(yīng)②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)。③烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34eq\o(→,\s\up10(高溫))C8H18＋C8H16。(3)常見碳鏈成環(huán)的方法2．有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代；④酚的取代羥基①烯烴與水加成；②醛酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化裂解碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)的水解；③苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化(2)官能團(tuán)的消退①通過加成反應(yīng)消退不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消退羥基；③通過加成或氧化反應(yīng)等消退醛基；④通過水解反應(yīng)消退酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)數(shù)目的變更(4)官能團(tuán)位置的變更如CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up10(消去H2O))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up10(與HCl加成))CH3CHClCH3eq\o(→,\s\up10(水解))CH3CH(OH)CH3。3．有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的愛護(hù)(1)酚羥基的愛護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH(或CH3I)反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其愛護(hù)起來，待氧化后再將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的愛護(hù)：碳碳雙鍵也簡(jiǎn)潔被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其愛護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的愛護(hù)：如在利用對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。3．(2024·哈爾濱六中高三期末考試)A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見的有機(jī)物可合成一種縮醛類香料。詳細(xì)合成路途如圖(部分反應(yīng)條件略去)：②D為能與金屬鈉反應(yīng)的芳香族化合物回答下列問題：(1)A的名稱是________，圖中縮醛的分子式是________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(3)以下有關(guān)C的說法正確的是________。a．易溶于水b．分子中全部原子可能在同一平面c．與乙醇互為同系物d．在肯定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔(4)③、⑤的有機(jī)反應(yīng)類型依次為__________、____________，④的化學(xué)方程式為。(5)寫出滿意下列條件的苯乙醛的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：含有苯環(huán)，加入FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1。____________________________________________________________________。(6)參照的合成路途，設(shè)計(jì)一條由2-氯丙烷和必要的無機(jī)試劑制備的合成路途(注明必要的反應(yīng)條件)。。答案(1)乙烯C10H12O2(2)CH3OH(3)ad(4)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(5)(6)解析由分子式可知A為CH2=CH2，環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)得到D，D轉(zhuǎn)化得到苯乙醛，結(jié)合已知信息②知，D為，苯乙醛與C(C2H6O2)反應(yīng)得到縮醛，結(jié)合縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C為HOCH2CH2OH，結(jié)合信息①可知B為CH3OH。(3)由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH2CH2OH可知，HOCH2CH2OH與水分子可形成分子間氫鍵，故a正確；分子中的碳原子為飽和碳原子，全部原子不行能在同一平面，故b錯(cuò)誤；乙二醇分子中含有兩個(gè)羥基，而乙醇分子中只有一個(gè)羥基，二者不是同系物，故c錯(cuò)誤；HOCH2CH2OH在肯定條件下兩個(gè)羥基消去后可生成乙炔，故d正確。(5)苯乙醛的同分異構(gòu)體滿意：含有苯環(huán)，加入FeCl3溶液顯紫色，說明含有一個(gè)酚羥基，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，另一個(gè)取代基應(yīng)當(dāng)是—CH=CH2，核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1，說明兩個(gè)取代基為對(duì)稱位置，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4．光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路途如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)：(1)C分子中所含官能團(tuán)名稱為______________。(2)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。(3)由C到D的反應(yīng)類型為____________。(4)D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為_____________________________。(5)C的一種同分異構(gòu)體滿意下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________。(6)依據(jù)已有學(xué)問并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路途流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路途流程圖示例如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH溶液),\s\do10(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(CH3COOH),\s\do10(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3答案(1)碳碳雙鍵、羧基(2)CH3COOCH=CH2(3)取代反應(yīng)(4)(5)(6)2CH3CHOeq\o(→,\s\up10(稀NaOH),\s\do10(△))CH3CH=CHCHOeq\o(→,\s\up10(①銀氨溶液、②H＋),\s\do10(△))CH3CH=CHCOOHeq\o(→,\s\up10(Br2))CH3CHBrCHBrCOOHeq\o(→,\s\up10(稀NaOH),\s\do10(△))解析A是苯甲醛，與乙醛發(fā)生已知Ⅰ的反應(yīng)生成B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被銀氨溶液氧化經(jīng)酸化后生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D；乙炔與羧酸X發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E中有4個(gè)碳原子，所以X是乙酸，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，所以E中含有酯基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH=CH2，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，G與D發(fā)生已知Ⅱ的反應(yīng)生成光刻膠。(5)C的一種同分異構(gòu)體滿意下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；說明該分子中含有與苯環(huán)干脆相連的酯基，且該酯基是甲酸苯酯基；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，說明該分子中有2個(gè)對(duì)位取代基，依據(jù)C中的取代基，確定其同分異構(gòu)體中的兩個(gè)取代基只能是—OOCH、—CH=CH2，所以符合題意的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)依據(jù)已知，乙醛制備CH3COCOCOOH的合成路途應(yīng)是兩分子乙醛發(fā)生已知Ⅰ的反應(yīng)生成eq\a\vs4\al(CH3CH=CHCHO)，與弱氧化劑反應(yīng)被氧化為eq\a\vs4\al(CH3CH=CHCOOH)，eq\a\vs4\al(CH3CH=CHCOOH)與溴發(fā)生加成反應(yīng)，得到eq\a\vs4\al(CH3CHBrCHBrCOOH)，水解得到，在Cu作催化劑加熱條件下與氧氣反應(yīng)生成CH3COCOCOOH?？键c(diǎn)eq\a\vs4\al(三)eq\a\vs4\al(有機(jī)綜合推斷)[解析](1)因有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，所以A中含有羧基；因B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2，所以B中含有酚羥基，由B加氫可得環(huán)己醇知，B為苯酚；由C的分子組成和苯酚中碳原子的個(gè)數(shù)可知，A為苯甲酸，苯甲酸鈉為常用的食品防腐劑。(2)由題給信息ⅰ及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該分子中含有的官能團(tuán)為羰基和酚羥基。(3)由題給信息ⅰ及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G可知，J為羧酸，G為醇，且二者分子中含碳原子個(gè)數(shù)相同；由K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和J的分子組成可知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)由包含兩個(gè)六元環(huán)和M水解最多能消耗2molNaOH可知，M為酚形成的環(huán)狀酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)由反應(yīng)物和生成物分子組成來看，生成物比反應(yīng)物多了兩個(gè)H原子，因此該反應(yīng)中LiAlH4和水起還原(或加成)作用。(7)K失去一分子水生成碳碳雙鍵，因托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，因此失去的是兩個(gè)苯環(huán)間的羥基；N與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)，由H、O原子個(gè)數(shù)的變更狀況可知，取代的是碳鏈端點(diǎn)上的羥基，因此托瑞米芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[答案](1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)羰基、羥基(3)(4)(5)(6)還原(加成)(7)1．有機(jī)推斷的思維模式2．解有機(jī)推斷題的一般方法(1)找已知條件最多、信息量最大的內(nèi)容。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)、反應(yīng)條件、試驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變更前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異，數(shù)據(jù)上的變更等。(2)重視利用數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定有機(jī)物的分子式，官能團(tuán)的種類、位置和數(shù)目以及碳鏈結(jié)構(gòu)。(3)既可以從反應(yīng)物按序推斷，也可以從生成物逆推斷，還可以正逆結(jié)合推斷，甚至還可以選擇中間易推斷出的物質(zhì)前后關(guān)聯(lián)進(jìn)行推斷。(4)應(yīng)用新信息幫助推斷解決問題體現(xiàn)學(xué)以致用實(shí)力。找尋轉(zhuǎn)化關(guān)系中與新信息相同(似)的反應(yīng)條件，關(guān)鍵物質(zhì)，前引后聯(lián)，留意轉(zhuǎn)化關(guān)系與新信息原理相同但結(jié)構(gòu)有“差異”之所在。5．有機(jī)化合物G常用作香料。合成G的一種路途如下：已知以下信息：①A的分子式為C5H8O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。②CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up10(NBS))CH3CHBrCH=CH2?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，D中官能團(tuán)的名稱為______________。(2)B→C的反應(yīng)類型為________。(3)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________。(4)檢驗(yàn)M是否已完全轉(zhuǎn)化為N的試驗(yàn)操作是_________________________________________________________。(5)滿意下列條件的L的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③屬于芳香族化合物。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。(6)參照上述合成路途，設(shè)計(jì)一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠(CH2—CH=CH—CH2)的合成路途：________________________________________。答案(1)碳碳雙鍵、溴原子(2)消去反應(yīng)(3)(4)取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH溶液至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N，否則M未完全轉(zhuǎn)化為N(或其他合理答案)(5)14(6)CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up10(濃硫酸),\s\do10(△))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up10(NBS))CH3CHBrCH=CH2eq\o(→,\s\up10(NaOH醇溶液),\s\do10(△))CH2=CHCH=CH2eq\o(→,\s\up10(肯定條件))CH2—CH=CH—CH2(或其他合理答案)解析由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E、N分別為(5)滿意下列條件的L()的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，結(jié)合①說明是甲酸形成的酯基，③屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)。若只含有1個(gè)取代基，為—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH；若含有2個(gè)取代基，為—CH3，—CH2OOCH或—CH2CH3、—OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種；若含有3個(gè)取代基，為2個(gè)—CH3、1個(gè)—OOCH,2個(gè)—CH3有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，對(duì)應(yīng)的—OOCH分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有14種。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。6．(2024·安徽池州高三期末)香豆素－3－羧酸是香豆素的重要衍生物，工業(yè)上利用一種常見石油化工原料A(C2H4)合成香豆素－3－羧酸，合成路途如下(部分產(chǎn)物及條件未列出)：已知：①B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D屬于常見的高分子，G分子中含有2個(gè)六元環(huán)②RCHO＋CH2(COOR′)2eq\o(→,\s\up10(吡啶))RCH=C(COOR′)2③RCOOR′＋R″OHeq\o(,\s\up10(催化劑),\s\do10(加熱))RCOOR″＋R′OH回答下列問題：(1)B的化學(xué)名稱為________。(2)