醛-2024年高中化學(xué)講義（選擇性必修三）

第14課醛

學(xué)習(xí)目標(biāo)

i.認(rèn)識(shí)醛的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；

2.認(rèn)識(shí)乙醛的化學(xué)性質(zhì)；

3.了解醛類在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。

知識(shí)梳理

一、乙醛

1、醛的概念及通式

?

(1)定義：由底基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物。醛類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一C—H,簡(jiǎn)寫為一CHO,

碳原子采用證雜化，與其他原子形成之個(gè)。鍵和L個(gè)兀鍵，所連接原子在回二平面內(nèi)。

(2)通式：飽和一元醛的通式為QH,QSNl)或C“H2”+iCHO(n*)。

【易錯(cuò)提醒】①醛的官能團(tuán)只能連在碳鏈的項(xiàng)端；②醛基只能寫成一CHO或一c-H,不能寫成一COH。

2、乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)

分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式比例模型空間充填模型官能團(tuán)

CH3cH0或

HQ：TY

一一一

C2H4。HfCH

或

iiH。?—CHOcH

CH3-C—H

3、乙醛的物理性質(zhì)：乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小，沸點(diǎn)20.8℃,易揮發(fā)，易燃燒,

能和水、乙醇、乙醛、氯仿等互溶。

【易錯(cuò)提醒】①由于乙醛易揮發(fā)，易燃燒，故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意恒火；②醛

類一般有毒，濺在皮膚上用酒糖洗去。

4、乙醛的化學(xué)性質(zhì)

1)加成反應(yīng)

(1)催化加氫(又稱為還原反應(yīng)):乙醛蒸氣和氫氣的混合氣通過(guò)熱的銀催化劑，乙醛與氫氣即發(fā)生催化加氫反

,催化劑

CH—C—H+H——7T^CH3CH2-OH

應(yīng)，得到乙醇，32△(還原反應(yīng))。

【名師拓展】①氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氫原子的反應(yīng)，即加氫去氫；②還原反應(yīng)：有

機(jī)物分子中加入氫原子或失去氫原子的反應(yīng)，即加氫去氫，所有有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)。

（2）與HCN加成

OOH

CH

①化學(xué)方程式.3—C—H+H—CN——?CH3一CH—CN（2一羥基丙晴）

OH

I

+H-CN-CH-CN

I

②反應(yīng)原理:

【名師拓展】醛基與極性分子加成時(shí)，基團(tuán)連接方法：在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大,

OS-

碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷（如圖所示二乜二），從而使醛

基具有較強(qiáng)的極性。醛基與極性分子加成時(shí)，極性分子中帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在醛基的氫原子上，

8-

~OH

||R*\'6-―?宗條件?

R—C—H（R'）+H-rCN（―NHz、-OR等）-^^R—C—H（R'）

帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上，~CN。

2）氧化反應(yīng)

（1）乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）：

A.實(shí)驗(yàn)探究——【實(shí)驗(yàn)37P69]

在潔凈的試管中加入1mL2%AgNCh溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使

實(shí)驗(yàn)過(guò)程最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中

溫?zé)帷Ｓ^察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

12%氨水L乙醛

實(shí)驗(yàn)操作

百豆2%一AgNO百,有一反彘￡3一—熱口水0-銀鏡

溶液

ABC

向A中滴加氨水，現(xiàn)象是：先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

加入乙醛，水浴中溫?zé)嵋欢螘r(shí)間后，現(xiàn)象是：試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡

化合態(tài)的銀被還原,乙醛被氧化,乙醛（醛基：—CHO）,具有還原性,能夠被弱氧化

實(shí)驗(yàn)結(jié)論

劑（銀氨溶液）氧化

A中：AgNO3+NH3-H2O-AgOH[(白色)+NH4NO3

有關(guān)反應(yīng)的化

AgOH+2NH3-H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O

學(xué)方程式

C中：CH3CH0+2Ag(NH3)2OH42Agi+CH3COONH4+3NH3+H2O

【名師歸納】①銀氨溶液的配制方法：將2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸銀溶液中，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解

為止，溶液呈堿性。銀氨溶液隨用隨配，不可久置，否則，生成物（AgN3）的易爆炸物

②向銀氨溶液中滴加幾滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大

③該實(shí)驗(yàn)用熱水浴加熱(60~70℃),不可用酒精燈直接加熱，但不用溫度計(jì)，加熱時(shí)不可攪拌、振蕩

④制備銀鏡時(shí)，玻璃要光滑、潔凈，玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗，再用水洗凈。有時(shí)銀鏡反

應(yīng)生成黑色顆粒而無(wú)銀鏡是由于試管壁不潔凈的原因

⑤實(shí)驗(yàn)完畢后生成的銀鏡用稀HNO3洗去，再用水清洗

⑥銀鏡反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)醛基的存在。工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理，把銀均勻地鍍?cè)诓Ａ现歧R或保溫瓶膽(生

產(chǎn)上常用含有醛基的葡萄糖作為還原劑)

B.應(yīng)用：該反應(yīng)常用來(lái)定性或定量檢驗(yàn)醛基及醛基的個(gè)數(shù),還用于工業(yè)制鏡或制保溫瓶膽。

⑵乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(該試劑稱為“斐林試劑”)

A.實(shí)驗(yàn)探究——【實(shí)驗(yàn)38P69］

在試管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSCU溶液,得到新制Cu(OH)2,

實(shí)驗(yàn)過(guò)程

振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

15%CuSO,溶液

百振蕩，［

實(shí)驗(yàn)操作

gllO%NaOH溶液匕

A3C

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀,滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生

在加熱的條件下，乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，乙醛一CHO),具有還原性,

實(shí)驗(yàn)結(jié)論

能夠被弱氧化劑rcu(c>H)2］氧化

有關(guān)反應(yīng)的化A中：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)21+Na2s。4

學(xué)方程式

C中：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O；+3H2O

【名師歸納】①實(shí)驗(yàn)中使用的Cu(OH)2必須是新制的：取10%NaOH溶液2mL,逐滴加入5滴5%CuSCU

溶液，所用NaOH必須過(guò)量，混合液呈堿性；

②加入乙醛溶液后，直接加熱至煮沸，但加熱時(shí)間不能過(guò)長(zhǎng)，否則會(huì)Cu(OH)2分解生成黑色的CuO；

③該反應(yīng)必須是堿性環(huán)境，以保證懸濁液為CU(OH)2,不能用久置的CU(OH)2,是因?yàn)樾轮频腃U(OH)2懸濁

液是絮狀沉淀,增大了與乙醛分子的接觸面積，容易反應(yīng)，同時(shí)Cu(OH)2不穩(wěn)定，久置會(huì)分解生成部分CuO；

④實(shí)驗(yàn)完畢后生成的Cu2O用稀鹽酸洗去。Cu2O+2HCl=Cu+CuCh+H2O；

B.應(yīng)用：該反應(yīng)常用來(lái)定性檢驗(yàn)醛基的存在，在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖。

⑶可燃性

乙醛燃燒的化學(xué)方程式：2cH3CHO+5O2上燃-4CO2+4H2。

(4)催化氧化：乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸，乙醛催化氧化的化學(xué)方程式：

催化劑“

2cH3—C—H+O,%1」-2cH3—C—OH

(5)乙醛也能被強(qiáng)氧化劑(酸性高鋸酸鉀溶液、濱水)氧化成乙酸：CH3cHO澳水、WQ(H+)>CH3coOH。

【名師拓展】使濱水、酸性KMnCU溶液褪色的有機(jī)物(注：“小代表能褪色，“x”代表不能褪色)

官能團(tuán)

碳碳雙鍵碳碳三鍵苯的同系物醇酚醛

試劑

澳水7XXq

酸性KMnO4溶液7744q

【思考與討論p70】參考【答案】

乙醇氧化為乙醛：2cH3cH2OH+O2—3cHO+2H2O,官能團(tuán)由OH轉(zhuǎn)變?yōu)镃HO,為去氫

A

丫催化劑丫

2cH3——C—H+O2嗎2CH-C—OH

過(guò)程；乙醛氧化為乙酸：「△一3，官能團(tuán)由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH,為得

I,催化劑

CH—C—H+H,——3cH5—OH

氧過(guò)程；乙醛還原為乙醇：，3一△,官能團(tuán)由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)?H,為

得氫過(guò)程；綜上所述，有機(jī)中氧化反應(yīng)一般為：去氫得氧；還原反應(yīng)一般為得氫去氧。

二、醛的結(jié)構(gòu)與常見的醛

1、醛的分類

??脂肪醛，如CH3CH0

醛類</"一元醛，如CH3cHO、CHj—CH—CHO

CH3

按醛基數(shù)目〈二元醛，如，H°、OHC—CH2-CHO

CHO

I多元醛，略

2、醛的命名

(1)選主鏈，稱某醛：選擇含有鰲基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某醛”

(2)編號(hào)位，定支鏈：主鏈編號(hào)時(shí)要從隆基上的碳原子開始

(3)標(biāo)位置，寫名稱：取代基位次一取代基名稱一某醛。名稱中不必對(duì)醛基定位，因醛基必然在其主鏈的

④③②①

CH3—CH—CH2—CHO

邊端，一定是1號(hào)位，CH3命名為：3一甲基丁醛。

3、物理性質(zhì)：醛基為親水基團(tuán)，低級(jí)醛分子極性較強(qiáng)，有刺激性氣味，常溫下除甲醛外均為液體，醛的沸

點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐榛偷母?，比相?yīng)的醇的低。隨碳原子數(shù)目增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高,水溶性逐漸

降低。

4、醛的化學(xué)性質(zhì)(與乙醛化學(xué)性質(zhì)相似：Ni催化下加熱還原成相應(yīng)的醇；易氧化成對(duì)應(yīng)的竣酸)

醇r、氧化—醛氧化一竣酸

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為：還原

⑴醛被H2還原成醇：R—CH0+H2催化劑＞R—CH20H

A

(2)醛的氧化反應(yīng)

①催化氧化：2R—CHO+Oi/崔化卻一＞2R—COOH

A

②被銀氨溶液氧化：R—CHO+2Ag(NH3)2OH工R—COONH4+2Agl+3NH3+H2O

③被新制氫氧化銅氧化：R—CHO+2CU(OH)2+NaOH-^^R—COONa.+C112OJ,+3H?0

【思考與討論p71】參考【答案】

(1)丙醛還原得到1丙醇:CH3cH2cH4CH3cH2cH2OH；丙醛催化氧化得到丙酸：2CH3cH2CHO

A

催化劑＞

+022cH3cH2COOH；

A

(2)苯甲醛中醛基受到苯環(huán)的影響，導(dǎo)致C—H鍵極性增強(qiáng)，易被空氣中的02氧化為竣基。

5、常見的醛

⑴甲醛

①甲醛的的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特征空間構(gòu)型

CHOHCHO平面三角形

2H—C——HR二￡二少相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基

②物理性質(zhì)：又名蟻醛，通常狀況下是一種無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。它的水溶液又稱強(qiáng)

爾馬林,具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。

③化學(xué)性質(zhì)：具有醛類通性

a.能與H2發(fā)生加成反應(yīng):HCH0+H2催化劑＞CH30H

A

/-「、、

1tjjt1

b.具有還原性:甲醛是醛類中不含煌基的醛，其結(jié)構(gòu)相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基二度」手，故ImolCHzO與足

量的銀氨溶液反應(yīng)，可以生成4moiAg,發(fā)生銀鏡反應(yīng)化學(xué)方程式：HCHO+4Ag(NH3)2OH^^(NHM2CO3

+4AgJ,+6NH3+2H2O。與新制CU(OH)2懸濁液反應(yīng)化學(xué)方程式:HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2c6

+2001+6匹0。

④用途

a.重要的有機(jī)原料，應(yīng)用于塑料工業(yè)(如制酚醛樹脂),合成纖維工業(yè)、制氯霉素、香料、染料的原料

b.甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力，35%?40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林,具有殺菌消毒作用和防腐

性能等。

【易錯(cuò)提醒】①甲醛是燃的含氧衍生物中唯一常溫下為氣體的有機(jī)物；②甲醛有毒，在使用甲醛或與甲醛

有關(guān)的物質(zhì)時(shí)，要注意安全及環(huán)境保護(hù)，劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，是室內(nèi)主要污染物之一。

(2)苯甲醛

苯甲醛是最簡(jiǎn)單的芳香醛，俗稱苦杏仁油,是一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體。苯甲醛是制造染料、香料及

藥物的重要原料

【名師拓展】桂皮中含肉桂醛CH=CHCHO);杏仁中含苯甲醛((^CHO)。

6.檢驗(yàn)醛基的方法

(1)與新制的銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。

(2)在堿性條件與新制的CU(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀。

問(wèn)題探究

A問(wèn)題一含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)

八產(chǎn)。

【典例1】有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為y,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑

和順序正確的是()

A.先加酸性高鎰酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱

B.先加濱水，后加酸性高鋸酸鉀溶液

C.先加銀氨溶液，微熱，再加入濱水

D.先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加濱水

【答案】D

【解析】選項(xiàng)A中先加酸性高鎰酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化；選項(xiàng)B中先加澳水，醛基被氧化、

碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)C中若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直

接加澳水，則無(wú)法確定A中是否含有碳碳雙鍵。

【解題必備】1.醛類的兩個(gè)特征反應(yīng)及一CHO檢驗(yàn)

銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)

反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀

注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈(1)新制Cu(0H)2要隨用隨配，不可久置

(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用

(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱NaOH必須過(guò)量

(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴

(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去

2.含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)方法

(1)醛基和碳碳雙鍵性質(zhì)的比較

醛基碳碳雙鍵

酸性KMnO4溶液褪色褪色

濱水褪色褪色

銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡不反應(yīng)

新制的CU(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀不反應(yīng)

(2)含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)流程

銀氨溶液H+酸性高鎰酸鉀溶液

(1)R—CH=CH—CHO——水浴加■熱——>-------CH=CH—COOH------------------------------->褪色；

(2)直接用BB/CCL檢驗(yàn)：將少量Bn/CCL加入R—CH=CH—CHO中，如褪色，則RYH=CH—CHO中

含有碳碳雙鍵。

【變式11】下列關(guān)于醛的說(shuō)法中，正確的是()

A.福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于食品保鮮處理

B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(0H)2來(lái)鑒別

C.用濱水檢驗(yàn)丙烯醛(CH2=CHCH0)中是否含有碳碳雙鍵

D.對(duì)甲基苯甲醛()能使酸性高銹酸鉀溶液褪色，說(shuō)明分子中存在醛基

【答案】B

【解析】甲醛的水溶液俗稱福爾馬林，能使蛋白質(zhì)變性，但由于甲醛有毒，故不能用于食品的保鮮處理，

故A錯(cuò)誤；丙醛能和新制的氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，但丙酮不能，故可以用新

制的氫氧化銅懸濁液來(lái)鑒別兩者，故B正確；碳碳雙鍵能和濱水加成，而醛基能被濱水氧化，故兩者均能

使澳水褪色，故不能用澳水檢驗(yàn)丙烯醛(CH2=CHCHO)中是否含有碳碳雙鍵，故C錯(cuò)誤；對(duì)甲基苯甲醛

H3C-CHO

(CD^)中的甲基和醛基均能被高鋸酸鉀溶液氧化，故對(duì)甲基苯甲醛能使酸性高鎰酸鉀溶液

褪色，不能說(shuō)明分子中存在醛基，故D錯(cuò)誤。

【變式12](雙選)下列能鑒別出澳乙烷、乙醇和乙醛的試劑是

A.漠水B.水C.Cu(0H)2溶液D.酸性高錦酸鉀溶液

【答案】AC

【解析】A.澳乙烷和濱水分層，乙醇和濱水不分層，乙醛使漠水褪色，現(xiàn)象不同，可以區(qū)分，A正確；B.乙

醇和乙醛都可以溶解在水中，現(xiàn)象相同，不能區(qū)分，B錯(cuò)誤；C.澳乙烷和Cu(OH)2溶液分層，乙醇和CU(OH)2

溶液不分層，乙醛和Cu(0H)2溶液加熱會(huì)出現(xiàn)磚紅色沉淀，現(xiàn)象不同，可以區(qū)分，C正確；D.乙醇和乙醛

都可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，不能區(qū)分這兩者，D錯(cuò)誤；故選AC。

A問(wèn)題二醛的轉(zhuǎn)化和定量計(jì)算

【典例2】某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6g銀，等物質(zhì)的量的該醛完全燃燒時(shí)生成7.2g水，則該醛可

能是()

A.乙醛B.丙醛C.甲醛D.丁醛

【答案】D

【解析】21.6g銀物質(zhì)的量是0.2mol,根據(jù)關(guān)系式一CHO?2Ag,故飽和一元醛為0.1mol。醛完全燃燒時(shí),

生成的水為7.2g,即0.4mol,含H為0.8mol。則該醛分子中有8個(gè)氫原子，根據(jù)通式為CJhQ,可得n=4,

即為丁醛。

【解題必備】1.醛的氧化和還原規(guī)律

氧化(。2)氧化

RCHO—>RCOOH

2.醛基的定量計(jì)算

(1)醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系如下:

OO

IIII

1mol—C-H~2molAg；1mol-C-H?1molCU2O

(2)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)可理解為

OO

IIMII

H—C—HHO—C—OH(H2CO3)

O

II

所以甲醛分子中相當(dāng)于有兩個(gè)一C—H,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時(shí)，可存在如下

量的關(guān)系：

OO

1molH—C-H?4moiAg；1molH-C—H?4moicu(OH)2?2moicu?O

【變式21】以乙烯為原料制備草酸的流程如下：

CH2=CH2_^->CH2CICH2CI^^HOCH2-CH2OH^^OHC-CHO-^^HOOC-COOH，

下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是

A.轉(zhuǎn)化①原子利用率可以達(dá)到100%

B.轉(zhuǎn)化②、③、④均屬于取代反應(yīng)

C.可用酸性KMnO4溶液鑒別HOCH2cH20H與OHC-CHO

D.HOOC-COOH中含有的官能團(tuán)名稱為羥基

【解析】反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③、④均屬于氧化反應(yīng)。A.①為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只

有一種，故其原子利用率可以達(dá)到100%,A正確;B.轉(zhuǎn)化③、④屬于氧化反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;C.HOCH2cH2<DH、

OHC-CHO均可使酸性KM11O4溶液褪色，C錯(cuò)誤；D.HOOC-COOH中含有的官能團(tuán)名稱為竣基，D錯(cuò)

誤；故選A。

【答案】A

【變式22】O.lmol某飽和一元醛完全燃燒生成4.48L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）C02。2.2g該醛跟足量銀氨溶液反應(yīng)，生成

固體物質(zhì)的質(zhì)量是

A.11.6gB.10.8gC.9.4gD.7.2g

【解析】標(biāo)況下4.48LCO2的物質(zhì)的量為0.2mol,則該飽和一元醛的分子式為C2HQ,2.2g該醛的物質(zhì)的量

為4；非1"=0O5mol,依次根據(jù)銀鏡反應(yīng)可知，Imol醛基得到2moi單質(zhì)銀，所以生成的銀單質(zhì)的質(zhì)量是

0.05molx2xl08g/mol=10.8g,故答案為B。

【答案】B

強(qiáng)化訓(xùn)I練

1.下列關(guān)于醛的說(shuō)法中正確的是（）

A.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛

B.醛的官能團(tuán)是一COH

C.甲醛和乙二醛互為同系物

D.飽和一元脂肪醛的分子組成符合C〃H2,Q通式

【答案】D

【解析】甲醛是氫原子跟醛基相連而構(gòu)成的醛，故A錯(cuò)誤；醛的官能團(tuán)是一CHO,故B錯(cuò)誤；甲醛和乙二

醛不互為同系物，故C錯(cuò)誤；飽和一元脂肪醛的通式為C“H2"O,故D正確。

2.下列化合物中，屬于醛類的是（）

「DCHO

A.（CH3）2CH—OHB.

C.CH3CH2COOHD.HCOOCH3

【答案】B

cH

【解析】（CHRCH—OH,官能團(tuán)為羥基，屬于醇類，故A錯(cuò)誤；《n人c力T°,分子中含有燃基和醛

基，屬于醛類，故B正確；CH3cH2coOH,分子中含有竣基，該有機(jī)物為竣酸類，故C錯(cuò)誤；分子中含有

醛基，但是與醛基相連的不是燒基，該有機(jī)物為甲酸甲酯，不屬于醛類，故D錯(cuò)誤。

3.銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置如圖，下列說(shuō)法正確的是

乙醛

W—AgNO33

日一溶液㈢

ab

A.配制銀氨溶液時(shí)氨水必須過(guò)量

B.Imol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2moiAg

C.試管b應(yīng)采用水浴加熱

D.反應(yīng)后的試管可采用稀硫酸洗滌

【答案】C

【解析】A.配制銀氨溶液，是在一定量AgNCh溶液中，逐滴滴加稀氨水至沉淀恰好溶解為止，不能過(guò)量，

0

II

否則會(huì)產(chǎn)生具有爆炸性的物質(zhì)，A錯(cuò)誤；B.甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H-C—H,物質(zhì)分子中含有2個(gè)CHO,

則甲醛的銀鏡反應(yīng)的關(guān)系式:HCHO?4Ag＞所以Imol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4moiAg,B錯(cuò)誤；C.因

為水的沸點(diǎn)是100℃,用水浴加熱的溫度不可能超過(guò)100℃,水浴加熱的溫度是使反應(yīng)容器內(nèi)試劑受熱溫度

均勻，且易于控制反應(yīng)溫度，而直接加熱會(huì)使受熱不均勻且溫度太高，銀鏡反應(yīng)需水浴加熱，C正確；D.銀

是不活潑金屬，不與稀硫酸反應(yīng)，銀鏡反應(yīng)后的試管一般采用稀硝酸洗滌，D錯(cuò)誤；答案選C。

4.有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使濱水褪色，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的

發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關(guān)系。

則下列推斷不正確的是（）

A.鑒別A和甲烷可選擇酸性高錦酸鉀溶液

B.D能與NaOH反應(yīng)

C.物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO

濃硫酸.

D.B+D-E的化學(xué)方程式為CH3cH2OH+CH3coOlf_K-CH3coOC2H5

【答案】D

【解析】由A的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平，可知A是乙烯，則B為CH3cH2OH,

C為CH3cHO,D為CH3COOH,E為CH3coOC2H5。B與D反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cH2OH+CH3coOH

濃硫酸、

△-CH3COOC2H5+H2O,D錯(cuò)誤。

5.某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成10.8g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成6.72L的C02（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則該

醛可能是（）

A.丙醛B.丁醛C.己醛D.苯甲醛

【答案】C

【解析】設(shè)一元醛為RCHO。根據(jù)銀鏡反應(yīng)特點(diǎn)及燃燒規(guī)律，知

RCHO

A79T

而n(C02)=”；「I=03mol,則0.05molRCHO中含0.3molC,即1molRCHO中含6molC,醛

22.4Lmol

為己醛。

6.肉桂中含有肉桂醛，肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可

通過(guò)下列反應(yīng)制備：

CH=CHCHO

NaOH溶液

+CH3cHO+H2O

(1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：。(任填兩種)

(2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(3)如何利用化學(xué)試劑區(qū)分A和B?_________________________________________________________

(4)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足以下條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

①分子中不含瑛基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；

③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

【答案】(1)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)(任填兩種，合理即可)

NaOH溶液

(2)2CH3cHO△CH3CH=CHCHO+H2O

(3)分別取兩種液體于兩個(gè)試管中，加入銀氨溶液(或新制氫氧化銅)，加熱，冷卻后加入硫酸酸化，再加入酸

性高鎰酸鉀溶液，褪色的為B,無(wú)明顯現(xiàn)象的為A

【解析】⑴由于B的側(cè)鏈上含有一CH=CH—,故可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)，又含有一CHO,

所以可發(fā)生加成、氧化和還原反應(yīng)；(2)根據(jù)題給信息可知兩分子乙醛發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2cH3CHO

溶液

＞(ZH3cH=CHCHO+H2O；(3)A、B都含有醛基，B含有碳碳雙鍵，故應(yīng)該采用碳碳雙鍵的性質(zhì)區(qū)

分A和B,但醛基也能使酸性高銃酸鉀或澳水褪色，故先將醛基氧化，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵；(4)由于除苯環(huán)外

不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且是苯的對(duì)二取代物，故只需將一CH-CHCHO分成不含?；土u基的兩部分，即

—O—CH3和HC三C—或一CH3和_O_Y>CH即可。

力提升

1.某甲酸溶液中可能存在著乙醛，下列實(shí)驗(yàn)操作能正確說(shuō)明的是

A.加入新制的CU(OH)2,加熱，有磚紅色沉淀生成，說(shuō)明一定存在乙醛

B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含乙醛

C.試液與足量NaOH溶液混合，其蒸儲(chǔ)產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有乙醛

D.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，取反應(yīng)后的溶液進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀單質(zhì)產(chǎn)生，則含乙醛

【答案】C

【解析】A.甲酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH,含有CHO,HCOOH、CH3cHO都能和新制氫氧化銅懸濁液共熱生

成磚紅色沉淀，所以不能根據(jù)生成磚紅色沉淀判斷含有乙醛，故A錯(cuò)誤；B.甲酸、乙醛中都含有CHO,

二者都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以不能根據(jù)發(fā)生銀鏡反應(yīng)判斷含有乙醛，故B錯(cuò)誤；C.甲酸和NaOH反應(yīng)生

成HCOONa,其蒸儲(chǔ)產(chǎn)物為CH3cHO,乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其蒸儲(chǔ)產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有乙醛，

故C正確；D.甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的甲酸某酯中含有醛基，所以甲酸某酯、乙醛都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

所以先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，取反應(yīng)后的溶液進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀單質(zhì)產(chǎn)生，不能說(shuō)明含有乙醛，故D

錯(cuò)誤；故選：Co

2.向乙醛溶液中加入含Br2的物質(zhì)的量為1mol的澳水，觀察到濱水褪色。對(duì)產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因有如下3種

猜想：①濱水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；②由于乙醛分子中有不飽和鍵，澳水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；③由于乙

醛具有還原性，澳水將乙醛氧化為乙酸。為探究哪一種猜想正確，某研究性學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)了如下2種實(shí)驗(yàn)

方案。

方案1：檢驗(yàn)褪色后溶液的酸堿性。

方案2：測(cè)定反應(yīng)后溶液中的n(Br)。

下列說(shuō)法不正確的是

A.檢驗(yàn)褪色后溶液的酸堿性不能確定是取代反應(yīng)還是氧化反應(yīng)

B.若測(cè)得反應(yīng)后n(Br)為Omol。說(shuō)明澳水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)

C.若測(cè)得反應(yīng)后n(Br)為2mol。說(shuō)明濱水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)

D.若澳水能將乙醛氧化為乙酸，則乙醛能使酸性KMnCU溶液褪色

【答案】C

【解析】如果發(fā)生加成反應(yīng)，則溶液中不存在Br,如發(fā)生取代反應(yīng)，則ImolBn取代ImolH,溶液中應(yīng)有

ImolBr,如發(fā)生氧化反應(yīng)，存在CH3cHO+Br2+H2O=CH3coOH+2H++2Br,溶液中存在21noiBr。A.若比2

與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)生成HBr,如發(fā)生氧化反應(yīng)，存在CH3cHO+Br2+H2O=CH3co0H+2H++2Br,無(wú)論取代

(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3coOH),均使反應(yīng)后溶液顯酸性，故A正確；B.若測(cè)得反應(yīng)后n(Br)=Omol

則說(shuō)明濱水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；C.如發(fā)生氧化反應(yīng)，存在

+

CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H+2Br,溶液中存在2moiBr,故C錯(cuò)誤；D.若澳水能將乙醛氧化為乙酸，

說(shuō)明乙醛具有還原性，則乙醛能使酸性KMnCU溶液褪色，故D正確；故選：C?

3.下列說(shuō)法正確的是

A.甲醛就是甲基與醛基相連而構(gòu)成的分子

B.乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明乙醛具有還原性

C.含有醛基的有機(jī)化合物一定是醛

D.Imol肉桂醛(弋]-CH=CH——CHO)最多能消耗4molH2

【答案】B

【解析】A.甲醛就是氫原子與醛基相連而構(gòu)成的分子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.乙醛與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反

應(yīng)中乙醛被氧化，表明乙醛具有還原性，B項(xiàng)正確；C.葡萄糖中含有醛基，但葡萄糖屬于糖類，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

D.肉桂醛中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基，則Imol肉桂醛最多能消耗5m。出小D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選B。

4.兔兒草醛是一種常見的香料添加劑。由兔兒草醇制備兔兒草醛的反應(yīng)如圖，下列說(shuō)法正確的是()

H2OH_*

兔兒草醇兔兒草醛

A.兔兒草醛的分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的二澳代物有4種

B.兔兒草醇最多能與3m01比發(fā)生加成反應(yīng)

C.將兔兒草醇轉(zhuǎn)化為兔兒草醛所采用的試劑可以是“酸性K2Cr2O7溶液”

D.兔兒草醇和兔兒草醛都能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】A

1_2

【解析】兔兒草醛分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，其二澳代物為Br'、

_1

Br，共4種，A正確；兔兒草醇的物質(zhì)的量沒(méi)有給出，消耗氫氣的量無(wú)法計(jì)算，B錯(cuò)誤；

酸性重銘酸鉀溶液可將一CH20H直接氧化成一COOH,C錯(cuò)誤；兔兒草醇和兔兒草醛的苯環(huán)及側(cè)鏈均可在

一定的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

5.網(wǎng)絡(luò)表情“吃苯寶寶乙醛”如圖所示。下列有關(guān)苯乙醛的說(shuō)法不正卿的是

^CHO

吃苯寶寶乙醛

A.己知羥基連在碳碳雙鍵上的物質(zhì)不穩(wěn)定，則苯乙醛的芳香類同分異構(gòu)體中含碳碳雙鍵的有3種

+CU2O；+3H2O

C.苯乙醛分子中所有碳原子可能共平面

D.苯乙醛既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)

【答案】A

【解析】A.已知羥基連在碳碳雙鍵上的物質(zhì)不穩(wěn)定，則苯乙醛的芳香類同分異構(gòu)體中含碳碳雙鍵的有：苯

環(huán)2個(gè)側(cè)鏈分別為CH=CH2、OH,按鄰間對(duì)位有3種，苯環(huán)只有1個(gè)側(cè)鏈為OCH=CH2的1種，共4種，A

錯(cuò)誤；B.苯乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成O'COONa、CU2O和H2O,化學(xué)方程式為CHO+

2Cu(OH)2+NaOHCOONa+Cu2O；+3H2O,B正確；C.苯分子是平面結(jié)構(gòu)、和苯環(huán)直接相

連的原子在同一個(gè)平面，歌基是平面結(jié)構(gòu)，則苯乙醛分子中所有碳原子可能共平面，C