有機(jī)合成與推斷（原卷版）-2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)清單（新高考專用）

知識(shí)清單29有機(jī)合成與推斷

清單速覽

知識(shí)點(diǎn)01研究有機(jī)化合物的一般方法知識(shí)點(diǎn)02有機(jī)合成

知識(shí)點(diǎn)03有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及應(yīng)用

思維導(dǎo)圖

有機(jī)物的分離、提純方法

有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施

有機(jī)合成路

線的設(shè)計(jì)及常見的有機(jī)合蟠線

應(yīng)用

知識(shí)梳理

知識(shí)點(diǎn)01研究有機(jī)化合物的一般方法

梳理歸納

一、有機(jī)物的分離、提純方法

1.蒸儲(chǔ)

(1)適用范圍：分離、提純的有機(jī)物較高，其沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。

(2)實(shí)驗(yàn)裝置

度

計(jì)

溫

冷凝管

y

蒸館燒瓶-石鏘尾接管(牛角管)

碎瓷片U棉

網(wǎng)形瓶

一

(3)注意事項(xiàng)

①溫度計(jì)水銀球位于?

②碎瓷片的作用：。

③冷凝管中水流的方向是一口進(jìn)入，—口流出。

2.萃取

(1)萃取的原理

①液一液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另

一種溶劑的過程。

②固一液萃取：利用從中溶解出待分離組分的過程。

(2)萃取劑的條件

①待分離組分在萃取劑中的溶解度較大

②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應(yīng)。

(3)常用萃取劑：、、二氯甲烷等

(4)分液：將萃取后的兩層液體分開的操作。

(5)裝置圖

(6)注意事項(xiàng)

①分液時(shí)，下層液體從工口放出，上層液體從上口倒出。

②

3.重結(jié)晶

(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的不同而將雜質(zhì)除去。

（2）溶劑的選擇

①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度，易于除去。

②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行

（3）裝置圖及操作步驟

加熱溶解一?趁熱過濾------?冷卻結(jié)晶

4.常見有機(jī)物的分離提純方法（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）

混合物試劑分離提純的方法

苯（苯甲酸）NaOH溶液

乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2c。3溶液

分液

澳苯（澳）NaOH溶液

苯（乙苯）KMnC）4酸性溶液、NaOH溶液

乙醇（水）CaO

蒸儲(chǔ)

乙醛（乙酸）NaOH溶液

苯甲酸（苯甲酸鈉）水重結(jié)晶

二、研究有機(jī)化合物的基本步驟

三、研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法

1.質(zhì)譜法

（1）作用：測(cè)定有機(jī)物的

（2）讀圖：質(zhì)譜圖中的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量

（3）示例：該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為—=

100-131

,CH2=OH

80-

5

瓢

卅45

葭++

箕CH3cH2/H3cH=OH

4()

2

20-

46

/H3CHQH

11I11I1I1111I

405060

質(zhì)荷比

2.紅外光譜

（1）作用：初步判斷某有機(jī)物分子中所含有的。

（2）不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。

（3）示例：有機(jī)物C2H6。的紅外光譜上有O—H、C—H和C—。的吸收峰，可推知其結(jié)構(gòu)為C2H5OH。

3.核磁共振氫譜

（1）作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和它們的相對(duì)數(shù)目。

（2）讀圖：吸收峰數(shù)目=，吸收峰面積比=o

（3）示例：有機(jī)物C2H6。的核磁共振氫譜如圖，圖中三個(gè)峰的面積之比是1：2：3,則有3種處于不同化

學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

1086420

6

4.X射線衍射

（1）作用：可以獲得鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。

(2)應(yīng)用：將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為

直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。

四、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定

1.有機(jī)物分子式的確定

(1)常規(guī)確定方法

(2)化學(xué)方程式法：利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。

①CxHy+(X+1)。2-點(diǎn)'燃"XCO2+1~H2。(g)

②CxHyOz+(x+2一三)。2-點(diǎn)燃/XCC)2+>H2(g)

422。

③CxHyOzNp+(x+)一三)O2^*xCO2+H20+—N2

4222

(3)“商余法”推斷煌的分子式(設(shè)煌的相對(duì)分子質(zhì)量為M)

￡=商...............余數(shù)

II

最大碳原子數(shù)||最小氫原子數(shù)

二的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12

個(gè)氫原子，直到飽和為止。

2.有機(jī)物的不飽和度的確定

(1)計(jì)算公式:

2N(C)+2—N(H)

①不含氮原子:Q=----------------

2

2N(C)+N(N)+2—N(H)

②含有氮原子:Q=------------------------

2

(2)說明

①N(C)表示碳原子數(shù)，N(H)表示氫原子數(shù)，N(N)表示氮原子數(shù)。

②若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，則將其視為原子。

（3）常見官能團(tuán)或原子團(tuán)的不飽和度

官能團(tuán)或原子團(tuán)不飽和度官能團(tuán)或原子團(tuán)不飽和度

一個(gè)碳碳雙鍵—一個(gè)碳碳三鍵—

一個(gè)?；粋€(gè)苯環(huán)—

一個(gè)脂環(huán)—一個(gè)氟基—

一個(gè)硝基—

3.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定

（1）分子結(jié)構(gòu)確定步驟

??子式）

（一算不飽和度）々紅外光譜、核

磁共振氫譜

推測(cè)可能的

官能團(tuán)，寫

結(jié)構(gòu)式

出可能的同

（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）

分異構(gòu)體

,I、

（有機(jī)物的性質(zhì)）

利用官能團(tuán)的特

征性質(zhì)，通過化

學(xué)實(shí)驗(yàn)確定

（2）有機(jī)物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

①0=0,說明分子是;

②。=1,說明分子中有個(gè)雙鍵或個(gè)環(huán)；

③。=2,說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵，或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)，或一個(gè)環(huán);

④。。4,說明分子中很有可能有。

（3）實(shí)驗(yàn)方法確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或碳澳的四氯化碳溶液—

碳三鍵酸性KMnCU溶液—

鹵素原子—有沉淀產(chǎn)生，根據(jù)沉淀的顏色判斷鹵素的種類

醇羥基鈉—

______溶液—

酚羥基

濃澳水—

醛基_______（水浴加熱）—

________（加熱煮沸）—

竣基——

1.判斷正誤，正確的打“，錯(cuò)誤的打“X”。

(1)己烷中混有己烯，可使用澳水進(jìn)行除雜，用分液的方法分離。()

(2)紅外光譜與核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的官能團(tuán)和相對(duì)分子質(zhì)量。()

(3)李比希元素分析儀不僅可以分析試樣中常見元素的含量，還可以測(cè)定試樣分子的空間結(jié)構(gòu)。()

(4)1—丁醇與乙醛互為同分異構(gòu)體，則質(zhì)譜圖相同。()

(5)有機(jī)物核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積之比為3：1。()

(6)已知某有機(jī)物燃燒生成的C02和H2O的量，即可判斷該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。()

(7)有機(jī)物完全燃燒后僅生成C02和H2O,則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素。()

(8)燃燒是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法。()

(9)的核磁共振氫譜中有6組峰。()

(10)蒸儲(chǔ)分離液態(tài)有機(jī)物時(shí)，在蒸儲(chǔ)燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片。()

(11)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。()

(12)用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2cH3。()

(13)CH3coOCH2cH3與CH3cH2coOCH3互為同分異構(gòu)體，H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且

三種氫原子的比例相同，故不用H—NMR來鑒別。()

(14)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸儲(chǔ)法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)相差大于30℃為宜。()

00

(15)有機(jī)物。見一CY^C—H

核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3：4：1。)

(16)混合物經(jīng)萃取、分液后可獲得純凈物。()

(17)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。

()

專項(xiàng)提升

1.下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離或提純方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康姆蛛x或提純方法原理

A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大

B除去乙醇中的乙酸加入CaO固體后蒸儲(chǔ)乙酸轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的乙酸鈣

乙烯與酸性KMnCU溶液反

C除去甲烷中的乙烯通過酸性KMnO4溶液洗氣

應(yīng)

D分離汽油和四氯化碳分液四氯化碳和汽油的密度不同

2.有機(jī)物M的核磁共振氫譜圖如圖，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()

吸

收

強(qiáng)

度I1"

43j210

未知物M的核磁共振氫譜

A.CH30cH3B.CH3CH2OH

C.CH3cH2cH3D.CH3COOCH2CH2CH3

知識(shí)點(diǎn)02有機(jī)合成

梳理歸納

一、碳骨架的構(gòu)建

1.碳鏈的增長(zhǎng)

(1)鹵代煌的取代反應(yīng)

①澳乙烷與氟化鈉在酸性條件下的反應(yīng):

H2O,H

CH3cH2Br+NaCN，CH3CH2CN------------

②澳乙烷與丙快鈉的反應(yīng)

CH3cH2Br+NaCmCCH3一

(2)醛酮的加成反應(yīng)

①丙酮與HCN的反應(yīng)

②乙醛與HCN的反應(yīng)

③羥醛縮合(以乙醛為例)

④醛、酮與RMgX加成:

\—c—OMgX

c=o

+RMgXR

2.碳鏈的縮短

(1)與酸性KMnCU溶液的氧化反應(yīng)

①烯燒、煥炫的氧化反應(yīng)

CH3.

CH3-CH=C—CH3(H)*

②苯的同系物的氧化反應(yīng)

_CH2cH3KMnO4(H+)、______________________

(2)脫竣反應(yīng)

①無(wú)水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3coONa+NaOH-邑

CH3

②2一甲基丙酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3-CH-COONa+NaOH-^

(3)某些有機(jī)物的水解反應(yīng)

①蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)

②糖類的水解反應(yīng)

③酯的水解反應(yīng)

(4)水解的裂化或裂解

CH3

①異丁烷裂化：CH3—&H-CH3催生制，CH4+________________

△

②十八烷裂化：Cl8H38催化劑，C8H18(辛烷)+C8H16(辛烯)

△

二、官能團(tuán)的引入和消除

1.官能團(tuán)的引入

(1)碳碳雙鍵的引入

HS0

①醇的消去：CH3cH20H17cli?，+H20

②鹵代煌的消去：CH3CH2Br+NaOH-^>^+NaBr+H2O

CH2—CH2

③鄰二鹵代嫌的消去：ClCl+Zn』f+ZnCI2

④煥煌與力的加成：CH三CH+H2鯉”,_______________

△

(2)鹵素原子的引入

①與HX的力口成：CH7=CHi+HBr.催化劑》、CHmCH+HBr催化制>

△

②與X2的加成：CH2=CH2+X2—?、CH三CH+X2—?

③烷煌、芳香煌的取代反應(yīng)：CH4+CI2光照》CH3CI+HCI、0+Br2±+HBr

④烯燒、竣酸的a-H取代

CH3—CH=CH2+CC-5Q憶6。。一℃>+HCI

RCH2coOH+Cb-催化劑?+HCI

H+

⑤醇與鹵代烽的取代：CH3cH20H+HBrX+H20

（3）羥基的引入方式

①烯煌與水加成：CH2=CH2+H2。催化劑.

②醛、酮與H2加成：CH3cH0+力」尹

0

③醛、酮與HCN力口成：CH3—8—H+HCN催化劑》

0_

QH

④羥醛縮合：CH3-C!-H+H-CH2CHO>

Br

⑤鹵代燃的水解：CH-CH-CH3+NaOH.>+NaBr

3加熱

0H+

⑥酯的水解：CH3-n-O-C2H5+H2o'△CH3COOH+C2H5OH

⑦酚鈉與酸反應(yīng)：—ONa+H2O+CO2―*+NaHCO3

（4）較基的引入方式

①烯的氧化：RCH2cH=CH2KMmlH）?+C02t

凡O、H+

②靖的水解：CH3cH2CN--------------------------------------------

③醛的氧化：2RCHO+O2催化詞》

△

（5）跋基的引入方式

CH3+

①烯的氧化：CH2=&-CH3KMn04（H）?82f+

OH

②叔醇的催化氧化：2R-&H—R'+C）2一催化對(duì)，+2H2O

△

2.官能團(tuán)的消除

（I）通過加成反應(yīng)消除）c=c（或一C三C—

①CH2=CH2+H2催化劑）

②CH3—C三c—CH3+2H2催化‘力

△

（2）通過消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除一0H

濃HzSOq.

11

①CH3cH20丁170ciCH2=CH2t+H20

②2cH3cH2OH+O2cAl2+2HO

加熱2

③CH3cH2OH+CH3coeIH咿整+H0O

加熱2

（3）通過氧化反應(yīng)或加成反應(yīng)可消除一CHO

①2cH3cH0+。2催化制》2

△

②CH3cH0+力健化劑>_________________

△

（4）通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵素原子

@CH3CH2Br+NaOH票—.+NaBr+H2。

②CH3cH2Br+NaOH_話°+NaBr

加熱

（5）通過水解反應(yīng)消除酯基

稀硫酸、

①CH3coOC2H5+H2O'加熱

②CH3coOCH2cH3+NaOH_A_>

3.成環(huán)與開環(huán)的反應(yīng)

（1）成環(huán)

①羥基酸分子內(nèi)酯化

CH（CH）COOH

223濃硫酸.

0H'加熱（內(nèi)酯）+H20

②二元酸和二元醇分子間酯化成環(huán)

COOHH0CH2

濃硫酸.

（環(huán)酯）2HO

COOH+HOCH2'△+2

③雙烯合成反應(yīng)

催化劑

（2）開環(huán)

①環(huán)酯的水解反應(yīng)

COOCH2

稀硫酸、

COOCH2+2H2O'~~△~~-

②某些環(huán)狀烯煌的氧化反應(yīng)

KMnCU止+）,

CH3KMnO/H]____________________

三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)

1.典型的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系

2.官能團(tuán)的保護(hù)

有機(jī)合成時(shí)，往往在有機(jī)物分子中引入多個(gè)官能團(tuán)，但有時(shí)在引入某一個(gè)官能團(tuán)時(shí)容易對(duì)其他官能團(tuán)

造成破壞，導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此，在制備過程中要把分子中的某些官能團(tuán)通過恰當(dāng)?shù)姆?/p>

法保護(hù)起來，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。

(1)醇羥基的保護(hù)

引入保護(hù)基合成反應(yīng)脫除保護(hù)基

R-0H--------->R—?！猂'f......—R"—?！猂'---------->R”-OH

(2)酚羥基的保護(hù)

因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把一0H變?yōu)橐籓Na將其保護(hù)起來,

待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)橐?H。

XXY

(3)碳碳雙鍵的保護(hù)

碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起

來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

例如，已知烯垃中；C=C(在某些強(qiáng)氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對(duì)其進(jìn)行

保護(hù)，過程可簡(jiǎn)單表示如下：

IIII

-C—c--C—c-

①,C=C(+Br2,■BrBrBrBr+Zn>^C=C^+ZnBr2

催化劑，[OJ①NaOH/乙醇、△,

②CH2=CHRHC1CH2CI-CH2RCH2CI—CH2R',

②H+CH2=CHR

(4)氨基(一NHz)的保護(hù)

例如，在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把一CH3氧化成一COOH,再把一NO2還原為一NH2。

防止當(dāng)KMnCU氧化一CH3時(shí)，一NH2(具有還原性)也被氧化。

(5)醛基的保護(hù)

①醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應(yīng)過程中受到影響，對(duì)其保護(hù)和恢復(fù)過程為：

O

I.R—C—H'RCHzOHII.RCH2OH四R—CHO

再如檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，當(dāng)有機(jī)物中含有醛基、碳碳雙鍵等多種官能團(tuán)時(shí)，可以先用弱氧化劑，如銀氨

溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等氧化醛基，再用澳水、酸性KMnO4溶液等對(duì)碳碳雙鍵進(jìn)行檢驗(yàn)。

②醛與醇反應(yīng)生成縮醛：

OR'

R—CHO+2R'OH—>?R—CH

\

OR'+出0

生成的縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難反應(yīng)，但在稀酸中微熱，縮醛會(huì)水解為原來的醛。

1.判斷正誤，正確的打“，錯(cuò)誤的打“義”。

(1)有機(jī)合成應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線，符合低價(jià)、綠色、環(huán)保等要求。()

(2)只有通過取代反應(yīng)才能引入一OH。()

(3)通過加成反應(yīng)可以同時(shí)引入兩個(gè)鹵素原子。()

0

II

⑷某酯C6Hl2。2經(jīng)水解后得到相同碳原子數(shù)的竣酸和醇，再把醇氧化得到丙酮(CH3—CTH3),則酯是

C2H5COOCH(CH3)2?()

(5)通過加成反應(yīng)不能引入碳碳雙鍵官能團(tuán)。()

(6)酯基官能團(tuán)只能通過酯化反應(yīng)得到。()

⑺由CH3cH3-CH3cH2C-CH2=CH2-CH3cH20H的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)一消去反

應(yīng)一加成反應(yīng)。()

(8)用鹽析的方法分離提純蛋白質(zhì)。()

(9)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)物碳鏈增長(zhǎng)，取代反應(yīng)不能。()

(10)CH2==CHCHO能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，說明分子中含有碳碳雙鍵。()

(11)引入羥基只能通過取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。()

(12)某有機(jī)物具有酸性，只可能含有竣基。()

(13)某有機(jī)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物屬于醛類。()

專項(xiàng)提升

■

1.由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2co0H,需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有()

A.氧化----氧化----取代----水解

B.加成——水解——氧化——氧化

C.氧化——取代——氧化——水解

D.水解一氧化一氧化一取代

2.有機(jī)分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如:

（CH）C=CH—CH>（CH）C=O+CHCHO

323@41、H2U323

已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：

從B合成E通常經(jīng)過多步反應(yīng)，其中最佳次序是（）

A.水解、酸化、氧化B.氧化、水解、酸化

C.水解、酸化、還原D.氧化、水解、酯化

知識(shí)點(diǎn)03有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及應(yīng)用

梳理歸納

一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施

1.有機(jī)合成路線確定的要素

（1）基礎(chǔ)：在掌握碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化基本方法的基礎(chǔ)上。

（2）設(shè)計(jì)與操作：進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)與選擇，確定合成路線，以較低的成本和較高的產(chǎn)率,通過簡(jiǎn)便而對(duì)

環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。

2.有機(jī)合成的過程

//

（T基礎(chǔ)原r料1z麗r函——T麗函T目標(biāo)化合物

（輔助原料）（輔助原（輔助原料）

3.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)應(yīng)遵循的四個(gè)原則

（1）符合綠色化學(xué)思想。

①有機(jī)合成中的;

②原料的;

③試劑與催化劑的O

(2)原料價(jià)廉，原理正確。

(3)路線簡(jiǎn)捷，便于操作，條件適宜，安全可靠。

(4)易于分離，產(chǎn)率高。

4.有機(jī)合成的發(fā)展

(1)有機(jī)合成的技術(shù)和效率不斷提高的影響因素

①新的有機(jī)反應(yīng)；

②新試劑的不斷發(fā)現(xiàn);

③有機(jī)合成理論的發(fā)展

(2)發(fā)展過程

時(shí)間發(fā)展過程

維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%

20世紀(jì)初

十幾年后，羅賓遜改進(jìn)了合成思路，僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%

伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物，促進(jìn)了

有機(jī)合成技術(shù)和有機(jī)反應(yīng)理論的發(fā)展

20世紀(jì)中后期科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用過篁機(jī)來輔助設(shè)計(jì)合成路線，讓合

成路線的設(shè)計(jì)逐步成為有嚴(yán)密思維邏輯的科學(xué)過程，使有機(jī)合成進(jìn)入了新的發(fā)

展階段。

(3)有機(jī)合成發(fā)展的作用

①使人們能通過人工手段合成原本只能從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物。

②使人們可以根據(jù)實(shí)際需要設(shè)計(jì)合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)。

③為化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、材料等領(lǐng)域的研究和相關(guān)工業(yè)生產(chǎn)提供了堅(jiān)定的物質(zhì)基礎(chǔ)。

④有力地促進(jìn)了人類健康水平提高和社會(huì)發(fā)展進(jìn)步。

二、有機(jī)合成的分析方法

1.正合成法

此法是采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待

合成有機(jī)物，其思維程序是原料--中間產(chǎn)物一＞產(chǎn)品。

2.逆合成法

此法是采用逆向思維方法，從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)

物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品--中間產(chǎn)物一"原料。

3.綜合比較法

此法是采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得到最佳的合成路

線。其思維程序是原料一*中間產(chǎn)物一