專題16有機(jī)合成與推斷-2022年高考化學(xué)畢業(yè)班二輪熱點(diǎn)題型歸納與變式演練

專題16有機(jī)合成與推斷目錄一、熱點(diǎn)題型歸納………………..1【題型一】逆合成分析法………………………1【題型二】由性質(zhì)推斷……………………4【題型三】由反應(yīng)條件推斷…………………7【題型四】由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷…………………10【題型五】由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷………………………10二、最新?？碱}組練………………14【題型一】逆合成分析法【典例分析】2氯1，3丁二烯是制備氯丁橡膠的原料。它比1，3丁二烯多了一個氯原子，但由于碳碳雙鍵上的氫原子較難發(fā)生取代反應(yīng)，不能通過1，3丁二烯直接與氯氣反應(yīng)制得。2氯1，3丁二烯的某種逆合成分析思路可表示為：請你根據(jù)以上逆合成分析完成合成路線____________，并指出各步反應(yīng)的類型____________?！敬鸢浮緾H2=CHCH=CH2CH2ClCHClCH=CH2CH2=CClCH=CH2加成反應(yīng)消去反應(yīng)【解析】根據(jù)逆合成分析，1，3丁二烯先和氯氣發(fā)生1，2加成反應(yīng)，生成CH2ClCHClCH=CH2，然后CH2ClCHClCH=CH2再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成2氯1，3丁二烯，合成路線為：CH2=CHCH=CH2CH2ClCHClCH=CH2CH2=CClCH=CH2?！咎岱置丶?．原理將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，再由此中間體倒退找再上一步反應(yīng)的中間體，依次倒推，最后確定最適宜的目標(biāo)化合物和最終的合成路線。2．以草酸二乙酯的合成為例，采用逆合成分析法，確定每一步的中間體?！咀兪窖菥殹?．苯甲酸苯甲酯()是一種有水果香氣的食品香料。請以甲苯為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線____________。【答案】【解析】可以由和酯化生成，而可以由被酸性高錳酸鉀氧化制備；可以由水解制備，與氯氣在光照條件下取代可以生成，所以合成路線為：。2．用流程示意圖表示由制備的合成方案，并寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式______?！敬鸢浮浚獵l2＋HCl＋H2O＋HCl2＋O22＋2H2O【分析】發(fā)生取代反應(yīng)得到，發(fā)生消去反應(yīng)得到，發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到。【解析】發(fā)生取代反應(yīng)得到，即＋Cl2＋HCl，再是發(fā)生消去反應(yīng)得到，即＋H2O＋HCl，再是發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，即2＋O22＋2H2O；故答案為：；＋Cl2＋HCl，＋H2O＋HCl，2＋O22＋2H2O?！绢}型二】由性質(zhì)推斷【典例分析】制備異戊二烯流程如下圖所示。下列說法不正確的是A．甲分子中只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子B．乙能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C．丙分子中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羥基D．②③兩步轉(zhuǎn)化都屬于消去反應(yīng)【答案】D【分析】由有機(jī)物乙轉(zhuǎn)化成異戊二烯兩步實(shí)現(xiàn)，而且有機(jī)物丙到異戊二烯脫水發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生第二個雙鍵，所以有機(jī)物乙到丙是由碳碳三鍵轉(zhuǎn)化成碳碳雙鍵；【解析】A．甲(丙酮)結(jié)構(gòu)以羰基結(jié)構(gòu)呈軸對稱，故兩側(cè)甲基上的氫原子只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，描述正確，不符題意；B．乙結(jié)構(gòu)中碳碳三鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，羥基及兩個甲基上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，羥基可發(fā)生消去反應(yīng)，描述正確，不符題意；C．根據(jù)分析，有機(jī)物丙中有碳碳雙鍵和羥基，描述正確，不符題意；D．根據(jù)分析，有機(jī)物乙轉(zhuǎn)化成丙是通過催化加氫實(shí)現(xiàn)，發(fā)生加成反應(yīng)，描述錯誤，符合題意；綜上，本題選D。【提分秘籍】由性質(zhì)推斷(填寫官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式或物質(zhì)的種類)(1)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有、、。(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有、、或?yàn)楸降耐滴铩?3)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有、、、苯環(huán)，其中、苯環(huán)只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀的有機(jī)物必含有。(5)能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有。(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有。(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇、鹵代烴。(8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、二糖或多糖、蛋白質(zhì)。(9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是含有的醇或烯烴。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng)：Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C，則A應(yīng)是的醇，B是醛，C是酸?！咀兪窖菥殹?．我國藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。下列關(guān)于青蒿素的說法正確的是A．具有較好的水溶性 B．具有芳香氣味，是芳香族化合物C．在酸、堿溶液中均能穩(wěn)定存在 D．含有“”基團(tuán)，可能具有一定的氧化性【答案】D【解析】A．由分子結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中存在酯基、醚鍵等官能團(tuán)，故其不易溶于水，水溶性差，A錯誤；B．由于分子中具有酯基，故具有芳香氣味，但沒有苯環(huán)不是芳香族化合物，B錯誤；C．由于分子中存在酯基，酯基在堿溶液中能完全水解，不能穩(wěn)定存在，C錯誤；D．含有“”基團(tuán)，其中O為1價(jià)，故可能具有一定的氧化性，D正確；故答案為：D。2．已知：鍵線式是以線表示共價(jià)鍵，每個折點(diǎn)或端點(diǎn)表示一個碳原子，并省略書寫氫原子的一種表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的式子，如異丁烷()可表示為“”，莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是A．分子式為C7H6O5B．1mol該物質(zhì)最多可以和4molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)C．該分子中含有兩種官能團(tuán)D．該物質(zhì)可發(fā)生加成和取代反應(yīng)【答案】D【解析】A．根據(jù)莽草酸的結(jié)構(gòu)式可確定其分子式為C7H10O5，故A錯誤；B．只有羧基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)能與1molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故B錯誤；C．由結(jié)構(gòu)可知，該分子中含有三種官能團(tuán)：羧基、羥基、碳碳雙鍵，故C錯誤；D．碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，羧基、羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，故D正確；答案選D。【題型三】由反應(yīng)條件推斷【典例分析】有機(jī)化合物M的合成路線如下圖所示：下列說法不正確的是A．反應(yīng)①還可能生成B．Y的分子式為C．試劑1為醇溶液D．若用標(biāo)記Z中的O原子，則M中一定含有【答案】C【分析】與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成?！窘馕觥緼.反應(yīng)①中與Br2發(fā)生加成反應(yīng)可生成，故A正確；B.由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子式為C6H10Br2，故B正確；C.由上述分析可知，試劑1為NaOH水溶液，故C錯誤；D.根據(jù)酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基醇脫氫，故若用標(biāo)記Z中的O原子，則M中一定含有，故D正確；故選C?！咎岱置丶坑煞磻?yīng)條件推斷(1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉(糖)水解反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑(銅或銀)并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或酮。(6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、酮羰基的加成反應(yīng)。(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與)烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為Fe或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代?！咀兪窖菥殹?．以環(huán)己醇為原料有如下合成路線：，則下列說法正確的是A．反應(yīng)①的反應(yīng)條件是：NaOH溶液、加熱B．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C．環(huán)己醇屬于芳香醇D．反應(yīng)②中需加入溴水【答案】D【分析】由合成線路應(yīng)用逆合成分析法可知，C通常可以為1,2二溴環(huán)己烷，則B為環(huán)己烯，據(jù)此回答；【解析】A．反應(yīng)①是環(huán)己醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是：濃硫酸、加熱，A錯誤；B．反應(yīng)②可以是環(huán)己烯轉(zhuǎn)變?yōu)?,2二溴環(huán)己烷，則為環(huán)己烯和溴水的加成反應(yīng)，B錯誤；C．環(huán)己醇中沒有苯環(huán)，不屬于芳香醇，C錯誤；D．結(jié)合B選項(xiàng)可知，反應(yīng)②中需加入溴水，D正確；答案選D。2．有機(jī)物甲。乙、丙、丁存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中甲為飽和一元醇，丁為酯。下列說法正確的是A．甲的組成符合B．丁在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)直接得到甲和丙C．若丙的分子式是，則丁的結(jié)構(gòu)可能有4種D．若用標(biāo)記甲分子中的氧原子，則在丁分子中會出現(xiàn)被標(biāo)記的【答案】D【分析】甲為飽和一元醇，則甲氧化后得到乙為醛，醛氧化為丙為羧酸，醇和羧酸酯化反應(yīng)生成的丁為酯?！窘馕觥緼．甲為飽和一元醇，組成符合，故A錯誤；B．酯在堿性條件下生成醇和羧酸鹽，而丙為羧酸，故B錯誤；C．丙的分子式是，且丙為一元飽和酸，則丙的結(jié)構(gòu)有2種，對應(yīng)的甲的飽和一元醇也有2種，所以形成的丁也有2種，故C錯誤；D．根據(jù)酸脫羥基醇脫氫，會出現(xiàn)在丁中，故D正確；故選D?！绢}型四】由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷【典例分析】穿心蓮內(nèi)酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽(yù)為天然抗生素藥物，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是A．該物質(zhì)分子式為C20H30O5B．1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶2D．該物質(zhì)能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)【答案】C【解析】A．該物質(zhì)分子式為，A項(xiàng)正確；B．該物質(zhì)中碳碳雙鍵可與發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2mol發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；C．1mol該物質(zhì)中羥基可與3molNa反應(yīng)，酯基可與1molNaOH反應(yīng)，故等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1，C項(xiàng)錯誤；D．該物質(zhì)含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，能與酸性溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，D項(xiàng)正確；答案選C。【提分秘籍】由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷(1)根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1molC=C加成時(shí)需1molH2,1mol完全加成時(shí)需2molH2,1mol—CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。(2)1mol—CHO與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg或1molCu2O。(3)2mol—OH或1mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。(4)1mol—COOH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2。(5)1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加42。(6)1mol某酯A發(fā)生水解生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2mol乙酸?！咀兪窖菥殹?．抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)合成路線中的一步反應(yīng)如下。下列說法正確的是A．1molY中含2mol碳氧鍵 B．Z中不含手性碳C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D．1mol化合物Z最多消耗3mol【答案】D【解析】A．1molY中含1mol碳氧雙鍵和2mol碳氧單鍵，共3mol碳氧鍵，故A錯誤；B．手性碳是指連在同一個碳上的四個基團(tuán)或者原子完全不同，Z中連接異丙基的碳原子滿足手性碳的規(guī)則，是手性碳，故B錯誤；C．溶解性大小卻決于結(jié)構(gòu)是否相似，或者能不能形成氫鍵等，Z中只有一個親水基羥基，X中含有羥基和羧基兩個親水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C錯誤；D．Z中含有酚結(jié)構(gòu)，酚羥基鄰對位可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，從Z的結(jié)構(gòu)中可以看出1mol化合物Z可以與3mol發(fā)生反應(yīng)，故D正確；故選D。2．普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列描述不正確的是A．該物質(zhì)有3種含氧官能團(tuán)B．1mol該物質(zhì)能與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)C．該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)【答案】B【解析】A．該物質(zhì)有酯基、羥基、羧基3種含氧官能團(tuán)，A正確；B．1mol該物質(zhì)含有2mol碳碳雙鍵，能和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B不正確；C．含有OH、C=C，可使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；D．含有COO、COOH，能與NaOH反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D正確；答案選B。【題型五】由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷【典例分析】如圖有機(jī)物中，同一平面上和同一直線上的碳原子最多數(shù)目分別為A．11、4 B．10、3 C．12、3 D．13、4【答案】D【解析】根據(jù)甲烷分子的空間構(gòu)型是正四面體，乙烯分子的空間構(gòu)型是平面形，乙炔分子的空間構(gòu)型是直線形，苯分子空間構(gòu)型是平面六邊形，以及三點(diǎn)確定一個平面可知，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成，從圖中可以得出共線碳原子數(shù)最多有4個，共面碳原子數(shù)最多有13個?！咎岱置丶?．由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷(1)具有4原子共線的可能含碳碳三鍵。(2)具有3原子共面的可能含醛基。(3)具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。(4)具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)?！咀兪窖菥殹?．描述下列有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)敘述中正確的是A．CH3CH=CHC≡CCF3分子中6個碳原子都在同一平面上B．有機(jī)物最多可能有11個碳原子共面C．2苯基丙烯分子中所有原子都能共面D．CH3C≡CCH=CH2分子中最多有4個碳原子共面【答案】A【解析】A．碳碳雙鍵為平面型結(jié)構(gòu)，與之直接相連的原子與雙鍵均共面；碳碳三鍵為直線型，與之直接相連的原子共面，故中所有碳原子共面，故A正確；B．苯環(huán)上的所有碳原子均共面，與之直接相連的碳原子共面，碳碳雙鍵為平面型結(jié)構(gòu)，與之直接相連的原子與雙鍵均共面；碳碳三鍵為直線型，與之直接相連的原子共面，中，碳碳三鍵、碳碳雙鍵與苯環(huán)以單鍵相連，可以旋轉(zhuǎn)可能共面，乙基中的兩個碳原子也可能共面，故最多有12個碳原子共面，故B正確；C．苯環(huán)上的所有碳原子均共面，與之直接相連的碳原子共面，碳碳雙鍵為平面型結(jié)構(gòu)，與之直接相連的原子與雙鍵均共面；甲基與甲烷相似，為空間立體結(jié)構(gòu)，不能共面，故C錯誤；D．碳碳雙鍵為平面型結(jié)構(gòu)，與之直接相連的原子與雙鍵均共面；碳碳三鍵為直線型，與之直接相連的原子共面，中，所有碳原子共面，故D錯誤；故選A。2．根據(jù)乙烯推測關(guān)于丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)中正確的是A．分子中三個碳原子在同一直線上 B．分子中所有原子在同一平面上C．能發(fā)生加聚反應(yīng) D．與HCl加成只生成一種產(chǎn)物【答案】C【分析】丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，據(jù)此解答。【解析】A．丙烯分子中碳碳雙鍵與碳碳單鍵之間的鍵角約為120°，故三個碳原子不在一條直線上，故A錯誤；B．分子中含有甲基，甲基中碳原子呈四面體、故不能是平面結(jié)構(gòu)，故B錯誤；C．丙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故C正確；D．與HCl加成可以生成CH2ClCH2CH3或CH3CHClCH3，故D錯誤。故選C。1．1，4二氧雜環(huán)己烷(又稱1，4二氧六環(huán)或1，4二惡烷，)是一種常用的溶劑，在醫(yī)藥、化妝品、香料等精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。請以乙烯為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線____________。(提示：參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應(yīng)。)【答案】CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH【解析】以乙烯為原料制備1，4二氧六環(huán)，可由乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)得到，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，其合成路線為CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。2．藥物合成是有機(jī)合成的重點(diǎn)發(fā)展領(lǐng)域之一。硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是臨床上常用的治療心絞痛藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，該藥可以以丙醇為原料合成，請寫出以1—丙醇為原料，通過五步合成硝酸甘油的合成路線(無機(jī)試劑任選，流程圖示例：CH4CH3Cl……)。已知：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl____【答案】CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClBrCH2CHBrCH2Cl【解析】本題采用逆向合成法進(jìn)行分析，即三硝酸甘油酯可以由硝酸和甘油在濃硫酸的催化下合成，甘油可由BrCH2CHBrCH2Cl通過水解反應(yīng)來制得，根據(jù)題給信息可知BrCH2CHBrCH2Cl可以由CH2=CHCH2Cl通過與Br2加成制得，CH2=CHCH2Cl可由丙烯與Cl2在500℃下取代制得，1丙醇通過消去反應(yīng)可以制得丙烯，故確定該合成路線如下：CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClBrCH2CHBrCH2Cl，故答案為:CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClBrCH2CHBrCH2Cl。3．有機(jī)物H是鋰離子電池中的重要物質(zhì)，以烴A、C為基礎(chǔ)原料合成H的路線圖如下：回答下列問題：以烴A、甲醛為基礎(chǔ)原料制備1，2，3，4丁四醇，寫出能合成較多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線：____(其他無機(jī)試劑任選)。【答案】HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CHBrCHBrCH2OH【解析】由題干流程圖信息可知，烴A與甲醛在KOH作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CHCCH2OH，故A為乙炔，結(jié)合流程圖中A到B的轉(zhuǎn)化信息可知，乙炔和甲醛反應(yīng)生成：HOCH2C≡CCH2OH，由流程圖中E到F的信息可知，HOCH2C≡CCH2OH部分加氫可以轉(zhuǎn)化為：HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CHBrCHBrCH2OH，HOCH2CHBrCHBrCH2OH在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)即可得到1，2，3，4丁四醇，故確定合成路線為：HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CHBrCHBrCH2OH，故答案為：HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CHBrCHBrCH2OH。4．普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列描述不正確的是A．該物質(zhì)有3種含氧官能團(tuán)B．1mol該物質(zhì)能與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)C．該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)【答案】B【解析】A．該物質(zhì)有酯基、羥基、羧基3種含氧官能團(tuán)，A正確；B．1mol該物質(zhì)含有2mol碳碳雙鍵，能和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B不正確；C．含有OH、C=C，可使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；D．含有COO、COOH，能與NaOH反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D正確；答案選B。5．傳統(tǒng)中草藥黃芩對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用，黃苓的有效成分之一為漢黃芩素，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述錯誤的是A．分子式為C16H14O5B．可使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該物質(zhì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗8molH2D．強(qiáng)堿溶液中不會發(fā)生水解反應(yīng)【答案】A【解析】A．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C16H12O5，A錯誤；B．該物質(zhì)分子中含有不飽和的碳碳雙鍵及酚羥基可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此能夠使KMnO4溶液褪色，B正確；C．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)與H2發(fā)生反應(yīng)，最多消耗8molH2，C正確；D．該物質(zhì)分子中不存在酯基，因此不能發(fā)生水解反應(yīng)，D正確；故合理選項(xiàng)是A。6．中成藥連花清瘟膠囊可用于新冠肺炎的防治，其成分之一綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如下：下列關(guān)于綠原酸的敘述正確的是A．是乙烯的同系物 B．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．可發(fā)生酯化、加成、水解反應(yīng) D．分子中所有碳原子共平面【答案】C【解析】A．同系物是指組成和結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2的有機(jī)物，由綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，組成和結(jié)構(gòu)與乙烯不相似，綠原酸的分子式為C16H18O9，不符合乙烯的同系物CnH2n通式，則綠原酸不屬于乙烯的同系物，故A錯誤；B．綠原酸結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；C．綠原酸中含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；D．分子結(jié)構(gòu)中含有飽和碳原子，飽和碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，因此右邊的六元碳環(huán)上的碳原子一定不共面，故D錯誤；故選C。7．某同學(xué)設(shè)計(jì)了下列合成路線，你認(rèn)為不可行的是A．用乙烯合成乙酸：B．用氯苯合成環(huán)己烯：C．用乙烯合成乙二醇：D．用甲苯合成苯甲醇：【答案】B【解析】A．乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故A不選；B．苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，氯代烴在NaOH醇溶液中可發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)條件不是濃硫酸加熱，不能實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故B選；C．乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二氯乙烷，1，2二氯乙烷在氫氧化鈉溶液中水解生成乙二醇，可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故C不選；D．光照下甲基上H被Cl取代，氯代烴在NaOH水溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)生成，可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故D不選；故選B。8．某物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是A．化合物A的結(jié)構(gòu)可能有3種B．由A生成E發(fā)生氧化反應(yīng)C．F的結(jié)構(gòu)簡式可表示為D．化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵【答案】C【分析】A能與碳酸氫鈉反應(yīng)說明A分子中含有—COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有—CHO或—OOCH，由B能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)可知，A分子中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，由D的碳鏈沒有支鏈、F是分子式為C4H6O2的環(huán)狀化合物可知，F(xiàn)為，則A分子中含有醛基、羧基、碳碳雙鍵或碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡式可能為HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO?！窘馕觥緼．由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式可能為HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO，故A錯誤；B．由圖可知，在鎳做催化劑作用下，A與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成E，故B錯誤；C．由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故C正確；D．由分析可知，A分子中含有醛基、羧基、碳碳雙鍵或碳碳三鍵，故D錯誤；故選C。9．用有機(jī)物甲可制備環(huán)己二烯(),其反應(yīng)路線如圖所示:甲乙丙下列有關(guān)判斷不正確的是A．甲的分子式為C6H12B．乙與環(huán)己二烯互為同系物C．反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)D．丙的同分異構(gòu)體中含有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)的還有3種【答案】B【分析】由流程圖，甲與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，則甲為；發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，乙為，乙與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成丙，丙為，丙發(fā)生消去反應(yīng)生成?！窘馕觥緼．甲為，其分子式為C6H12，A項(xiàng)正確；B．乙為，與環(huán)己二烯的結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B項(xiàng)錯誤；C．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D．丙的同分異構(gòu)體中含有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)的有：、、，共3種，D項(xiàng)正確；答案選B。10．某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，有關(guān)說法不正確的是A．由E生成F發(fā)生取代反應(yīng)，由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)B．化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵C．F的結(jié)構(gòu)簡式可表示為D．B能與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)【答案】B【分析】根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A能與NaHCO3反應(yīng)，則A中一定含有羧基；A與銀氨溶液反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)酸化后生成B，則A中一定含有醛基；B能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成沒有支鏈的產(chǎn)物，則B可能是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的直鏈有機(jī)物；A與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E在酸性條件、加熱下生成的F是環(huán)狀化合物，應(yīng)該是分子內(nèi)酯化反應(yīng)。由此推測A可能是OHCCH=CHCOOH或，A與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為HOCH2CH2CH2COOH，E在酸性條件、加熱下生成的F是環(huán)狀化合物，根據(jù)F的分子式推測，F(xiàn)為。【解析】A．A與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)，E在酸性條件、加熱下生成的F是環(huán)狀化合物，應(yīng)該是分子內(nèi)酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，A項(xiàng)說法正確；B．A可能是OHCCH=CHCOOH或，A中一定含有羧基、醛基，可能含有碳碳雙鍵，B項(xiàng)說法錯誤；C．由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式可表示為，C項(xiàng)說法正確；D．A可能是OHCCH=CHCOOH或，A與銀氨溶液反應(yīng)生成B，B為HOOCCH=CHCOOH或，能和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，D項(xiàng)說法正確；答案選B。11．是一種有機(jī)醚，可由鏈烴A(分子式為C4H6)通過如圖路線制得，下列說法正確的是ABCA．A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2═CHCH2CH3B．B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵C．C在Cu或Ag做催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D．①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)【答案】BC【分析】A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為CH2＝CHCH＝CH2，B為BrCH2CH＝CHCH2Br，C為HOCH2CH＝CHCH2OH；A．A的分子式為C4H6，應(yīng)該為二烯烴；B．B結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH＝CHCH2Br；C．連接醇羥基的碳原子上含有兩個H原子的醇能被催化氧化生成醛；D．烯烴能和溴發(fā)生加成反應(yīng)、鹵代烴能發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，醇生成醚的反應(yīng)為取代反應(yīng)?！窘馕觥緼．CH2=CHCH2CH3的分子中含有8個H原子，與A的分子式C4H6不符合，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCH＝CH2，故A錯誤；B．B結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH＝CHCH2Br，B中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和溴原子，故B正確；C．C為HOCH2CH＝CHCH2OH，連接醇羥基的碳原子上含有2個H原子，所以C能被催化氧化生成醛，故C正確；D．烯烴能和溴發(fā)生加成反應(yīng)、鹵代烴能發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，醇生成醚的反應(yīng)為取代反應(yīng)，所以①②③分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)或水解反應(yīng)、取代反應(yīng)，故D錯誤；故答案選BC。12．分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是A．分子式為C10H12O6B．1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)C．1mol分枝酸最多可與5molH2發(fā)生反應(yīng)D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但原理不同【答案】D【解析】A．根據(jù)分枝酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C10H10O6，故A錯誤；B．1mol分枝酸只有2mol羧基，最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故B錯誤；C．1mol分枝酸中有3mol碳碳雙鍵，最多可與3molH2發(fā)生反應(yīng)，故C錯誤；D．使溴的四氯化碳溶液褪色發(fā)生的是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生的是氧化還原反應(yīng)，因此兩者原理不同，故D正確；綜上所述，答案為D。13．對羥基扁桃酸是合成農(nóng)藥、香料等的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法不正確的是A．上述三種物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)B．1mol乙醛酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成1mol氣體C．對羥基扁桃酸可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)D．1mol對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH【答案】D【解析】A．上述三種物質(zhì)中分別有酚羥基、羧基、羥基和羧基，都能與鈉反應(yīng)，A正確；B．1mol乙醛酸中含有1mol羧基，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成1mol二氧化碳，B正確；C．對羥基扁桃酸含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)、縮聚反應(yīng)，C正確；D．對羥基扁桃酸中的酚羥基、羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH，D錯誤；故選D。14．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列敘述不正確的是A．1mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)放出1molH2B．該有機(jī)物能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)C．1mol該有機(jī)物在催化劑作用下最多能與1molH2發(fā)生還原反應(yīng)D．1mol該有機(jī)物能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2【答案】D【解析】A．該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵、醇羥基、羧基三個官能團(tuán)。醇羥基和羧基能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)放出1molH2，A正確；B．羧基能與乙醇的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，脫水方式是酸脫羥基醇脫氫，B正確；C．碳碳雙鍵能與H2加成，1mol該有機(jī)物在催化劑作用下最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，C正確；D．1mol該有機(jī)物含1mol羧基，與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出1molCO2，D錯誤；故合理選項(xiàng)是D。15．下列有關(guān)有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的說法錯誤的是A．分子式為的同分異構(gòu)體有3種B．苯甲酸()分子中所有原子可能位于同一平面C．石油是混合物，可通過分餾得到汽油、煤油等純凈物D．鹽酸美西律()最多可與發(fā)生加成【答案】C【解析】A．分子式為的同分異構(gòu)體有正戊烷、異戊烷和新戊烷3種，故A正確；B．苯分子中所有原子共平面，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，HCOOH中所有原子可通過旋轉(zhuǎn)達(dá)到共平面，根據(jù)苯和甲酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)知苯甲酸中所有原子可以共平面，故B正確；C．汽油、煤油都是混合物，不是純凈物，故C錯誤；D．該物質(zhì)中的苯環(huán)能和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol鹽酸美西律最多可與3mol發(fā)生加成，故D正確。故選C。16．某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列敘述正確的是A．除苯環(huán)外的碳原子有可能都在一條直線上B．在一條直線上的碳原子最多有7個C．在同一平面內(nèi)的原子最多有18個D．12個碳原子有可能都在同一平面內(nèi)【答案】D【解析】根據(jù)乙烯、苯和乙炔的結(jié)構(gòu)，題給的分子結(jié)構(gòu)可寫成如圖所示的形式。在同一直線上的碳原子為如圖標(biāo)記的3、4、5、6、7、8號碳原子，最多有6個；在同一平面內(nèi)的原子最多有20個，分別為如圖標(biāo)記的10個原子、苯環(huán)上其余的4個和4個、1號碳原子上的1個原子(或)及8號碳原子上的1個原子，根據(jù)碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)，12個碳原子有可能都在同一平面內(nèi)；，結(jié)合以上分析可知，只有D選項(xiàng)正確。17．下列物質(zhì)分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是A． B．C． D．【答案】B【解析】A．分子中有3個碳原子連在同一碳原子上，4個碳原子肯定不在同一平面上，故A不選；B．分子中4個碳原子肯定在同一平面上，故B選；C．分子中4個碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，故C不選；D．分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，故D不選；故選B。18．下列分子中的所有碳原子可能處在同一平面上的是①；②；③；④；⑤；⑥；A．①②④⑥ B．①②④⑤ C．①②③⑤ D．①②⑤⑥【答案】D【分析】有機(jī)物中甲烷是正四面體，苯環(huán)、以及乙烯為平面形結(jié)構(gòu)?！窘馕觥竣俸斜江h(huán)和羰基，具有平面形結(jié)構(gòu)，所有碳原子可能處在同一平面上，故正確；②，碳碳雙鍵為平面形結(jié)構(gòu)，C≡C鍵為直線形結(jié)構(gòu)，則所有碳原子可能處在同一平面上，故正確；③分子中含有兩個苯環(huán)，每個苯環(huán)上的碳原子一定共面，但是甲基碳原子以及甲基相連的碳原子是烷烴的結(jié)構(gòu)，一定不會共面，該分子中的所有碳原子不可能都處在同一平面上，故錯誤；④含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，則所有碳原子不可能都處在同一平面上，故錯誤；⑤可以看作是相鄰的兩個苯環(huán)共用兩個碳原子形成的，所以所有的碳原子都處在同一平面上，故正確；⑥苯為平面結(jié)構(gòu)，該分子可以看成是兩個甲苯中的甲基鄰位碳原子與對位碳原子相連形成的，每個苯環(huán)上的碳原子（包括甲基碳）一定共面，這兩個平面可以是一個平面，所以所有碳原子可能都處在同一平面上，故正確。綜上分析，①②⑤⑥，故選D。19．下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是A．乙苯 B．CH2=CHCH=CH2C．2－甲基丙烯 D．(CH3)3C－C≡C－CH=CHCH3【答案】D【解析】A．乙苯是苯分子中的H原子被乙基取代產(chǎn)生的物質(zhì)，苯分子是平面分子，與苯環(huán)連接的C原子在苯分子平面上，飽和C原子具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，通過四面體幾何中心，最多可通過2個頂點(diǎn)，因此乙苯分子中所有碳原子可能處于同一平面，A不符合題意；B．乙烯分子是平面分子，該分子中含有2個乙烯的平面結(jié)構(gòu)，兩個平面共直線，可能處于同一平面上，B不符合題意；C．乙烯分子是平面分子，即乙烯分子中的2個C原子與4個H原子處于同一平面上。2－甲基丙烯可看作是乙烯分子中2個H原子被甲基取代產(chǎn)生的物質(zhì)，則這2個C原子在乙烯平面上，即物質(zhì)分子中所有C原子在同一平面上，C不符合題意；D．乙烯分子是平面分子，右側(cè)甲基C原子取代H原子的位置在乙烯平面上；與乙烯C原子連接的碳碳三鍵的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯平面上。乙炔分子在直線型結(jié)構(gòu)，結(jié)合3個甲基的C原子在乙炔直線上，這幾個C原子在乙烯的平面上。但這三個甲基C原子中最多有1個C原子在該平面上，