71認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物-2021-2022學(xué)年高一化學(xué)教學(xué)講義（人教版2019）（原卷版）

第七章有機(jī)化合物第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)01有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1.甲烷的分子結(jié)構(gòu)碳原子的結(jié)構(gòu)示意圖為，其最外層的4個(gè)電子分別與4個(gè)氫原子的電子形成了4個(gè)C—H共價(jià)鍵。甲烷的分子式：CH4，電子式：，結(jié)構(gòu)式：。2.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子間的成鍵方式多樣有機(jī)化合物中的每個(gè)碳原子不僅能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子與碳原子之間也能形成共價(jià)鍵?？梢孕纬商继紗捂I()、碳碳雙鍵()或碳碳三鍵(—C≡C—)。(2)有機(jī)物碳骨架的基本類型多樣多個(gè)碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)，構(gòu)成有機(jī)物鏈狀或環(huán)狀的碳骨架。如下圖：直鏈支鏈鏈狀結(jié)構(gòu)(3)組成有機(jī)物的碳原子數(shù)目靈活有機(jī)物分子可能只含有一個(gè)或幾個(gè)碳原子，也可能含有成千上萬個(gè)碳原子。3.探究以碳為骨架的有機(jī)物種類繁多的原因(以分子中含4個(gè)碳原子的有機(jī)物為例)(1)根據(jù)碳原子的4價(jià)鍵原則，可將下圖中碳原子的價(jià)鍵用氫原子補(bǔ)齊，試在各模型下面的橫線上寫出各物質(zhì)的分子式。(2)根據(jù)(1)中各物質(zhì)的分子式，用序號(hào)填空。分子式相同的物質(zhì)有：①和②；③和④⑤⑧⑨；⑥和⑦。(3)分子中含4個(gè)碳原子的碳?xì)浠衔锍?1)中所列的9種外，你還能列舉出其他可能的類型嗎？答案CH2CH—CHCH2、CH≡C—C≡CH等知識(shí)點(diǎn)02烷烴的結(jié)構(gòu)1.甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)(1)甲烷的分子結(jié)構(gòu)示意圖與分子結(jié)構(gòu)模型(2)甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①甲烷分子中的5個(gè)原子不在同一平面上，而是形成了正四面體的空間結(jié)構(gòu)。②分子中碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別位于4個(gè)頂點(diǎn)。③分子中的4個(gè)C—H的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同，相互之間的夾角相等。2.幾種常見的烷烴烷烴乙烷丙烷正丁烷分子式C2H6C3H8C4H10結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH33.烷烴(1)定義只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”。這樣的一類有機(jī)化合物稱為飽和烴，也稱為烷烴。(2)習(xí)慣命名法①以烷烴分子中碳原子數(shù)命名，碳原子數(shù)(n)及表示如下：碳原子數(shù)(n)及表示n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n＞10相應(yīng)漢字?jǐn)?shù)字＋烷②當(dāng)碳原子數(shù)n相同，結(jié)構(gòu)不相同時(shí)，用正、異、新表示。如C4H10的兩種分子的命名：無支鏈時(shí)，CH3CH2CH2CH3稱為正丁烷；有支鏈時(shí)，稱為異丁烷。(3)通式如果鏈狀烷烴中的碳原子數(shù)為n，氫原子數(shù)就是2n＋2，其分子式可用通式CnH2n＋2(n≥1)表示。知識(shí)點(diǎn)03同系物同分異構(gòu)體1.同系物(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。(2)實(shí)例：CH4、C2H6、C3H8互為同系物。2.同分異構(gòu)體(1)概念①同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。②同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(2)實(shí)例：和分子式均為C4H10，互為同分異構(gòu)體，用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別表示為CH3CH2CH2CH3、。(3)同分異構(gòu)體種數(shù)①隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的同分異構(gòu)體的種數(shù)也就越多。②甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)體。丁烷有2種，戊烷有3種，己烷有5種，而癸烷有75種。(4)性質(zhì)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的性質(zhì)有差異，如正丁烷和異丁烷的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)不同。3.烷烴同分異構(gòu)體的書寫(1)遵循的原則：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散；位置由心到邊，排列由對(duì)到鄰、間。(2)書寫的步驟(以書寫C5H12的同分異構(gòu)體為例)a.將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈。C—C—C—C—Cb.從主鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對(duì)稱線(虛線)一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架只有一種。注意甲基不能連在①位和④位上，否則會(huì)使碳鏈變長(zhǎng)，②位和③位等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。c.從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)或兩側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)只有一種。注意②位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有4個(gè)碳原子，使主鏈變長(zhǎng)。綜上所述，C5H12共有3種同分異構(gòu)體，分別為CH3CH2CH2CH2CH3、和。知識(shí)點(diǎn)04烷烴的物理性質(zhì)及可燃性1.烷烴的物理性質(zhì)相似性遞變性(隨分子中碳原子數(shù)增加)熔、沸點(diǎn)較低逐漸升高密度比水小逐漸增大狀態(tài)氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，常溫常壓下分子中碳原子數(shù)n≤4的烷烴為氣態(tài)(常溫常壓下，新戊烷為氣態(tài))溶解性難溶于水，易溶于汽油等有機(jī)溶劑2.烷烴的穩(wěn)定性及可燃性(1)穩(wěn)定性：通常情況下，烷烴與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)。(2)可燃性：烷烴都能燃燒。CH4燃燒的化學(xué)方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))CO2＋2H2O。C3H8燃燒的化學(xué)方程式：C3H8＋5O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))3CO2＋4H2O。鏈狀烷烴燃燒通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(3)烷烴在較高溫度下會(huì)發(fā)生分解。知識(shí)點(diǎn)05烷烴的典型性質(zhì)——取代反應(yīng)1.烷烴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究(以CH4與Cl2的反應(yīng)為例)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A裝置：試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)，試管中有少量白霧，且試管內(nèi)液面上升，水槽中有固體析出B裝置：無現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論CH4與Cl2需在光照條件下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，有關(guān)化學(xué)方程式為CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl(一氯代物)；CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl(二氯代物)；CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl(三氯代物)；CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl(四氯代物)產(chǎn)物性質(zhì)水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。狀態(tài)：常溫下除CH3Cl是氣體，其余三種均為液體數(shù)量關(guān)系每取代1mol氫原子，消耗1molCl2，生成1molHCl2.取代反應(yīng)概念：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。3.有機(jī)物的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：與無機(jī)物相比，大多數(shù)有機(jī)物的熔點(diǎn)比較低，難溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有機(jī)溶劑。(2)化學(xué)性質(zhì)：大多數(shù)有機(jī)物容易燃燒，受熱會(huì)發(fā)生分解；有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜，常伴有副反應(yīng)發(fā)生，很多反應(yīng)需要在加熱、光照或催化劑的條件下進(jìn)行?！纠}講解】1．以下關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是A．含碳元素的化合物都是有機(jī)物 B．有機(jī)物都含碳元素C．含氫元素的化合物都是有機(jī)物 D．有機(jī)物都含氫元素2．下列說法正確的是A．同系物具有相同的最簡(jiǎn)式B．同系物一定是同類物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)基本相似C．分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的兩種有機(jī)物互為同系物D．符合通式CnH2n＋2的不同烴一定互為同系物3．下列以碳為骨架的烴分子模型圖中，含碳碳雙鍵的是A． B． C． D．4．從成鍵情況看，下列分子式和結(jié)構(gòu)式不合理的是A．： B．：C．： D．：5．正己烷是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，其球棍模型如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是A．正己烷的分子式為C6H12，其沸點(diǎn)比庚烷低B．己烷的同分異構(gòu)體有5種C．正己烷能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色D．正己烷與C7H14互為同系物6．下列事實(shí)中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是A．甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng)B．甲烷分子中的四個(gè)氫原子都能被氯取代C．甲烷的一氯代物只有一種D．甲烷的二氯代物只有一種7．下列各對(duì)物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是A．白磷和紅磷B．干冰和CO2C．和D．和8．下列物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低排列的順序是①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3③(CH3)3CH④(CH3)2CHCH2CH3A．②④①③ B．④②①③ C．④②③① D．②④③①9．下列表示的物質(zhì)是烷烴的是A．②③④⑤ B．③④⑤ C．①②③ D．④⑤10．實(shí)驗(yàn)室用如圖1所示的裝置(夾持裝置略)，進(jìn)行甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。下列說法錯(cuò)誤的是A．可發(fā)生反應(yīng)：B．光照一段時(shí)間后，產(chǎn)生如圖2所示實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象C．反應(yīng)過程中，飽和食鹽水中有NaCl晶體析出D．若用乙烷替代甲烷進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，也能發(fā)生反應(yīng)11．實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列說法正確的是A．該反應(yīng)的反應(yīng)類型是置換反應(yīng)B．甲烷和氯氣在光照條件下反應(yīng)，能生成五種含氯的化合物C．試管內(nèi)黃綠色變淺，最終充滿液體D．若甲烷與氯氣完全反應(yīng)，則生成的各有機(jī)物的物質(zhì)的量相等12．在光照條件下，與能發(fā)生取代反應(yīng)。使與反應(yīng)，待反應(yīng)完全后測(cè)得四種有機(jī)取代產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比，則消耗的的物質(zhì)的量為A．1.0mol B．1.6mol C．2.0mol D．2.6mol13．一定量的甲烷在氧氣不足的情況下燃燒，得到CO、CO2、H2O的質(zhì)量一共為22.4g，若其中水的質(zhì)量為10.8g，則其中CO的質(zhì)量為A．2.8g B．4.2g C．5.0g D．5.6g14．一定質(zhì)量的甲烷燃燒后得到的產(chǎn)物為CO、，和水蒸氣，此混合氣體質(zhì)量為49.6g，當(dāng)其緩慢經(jīng)過無水時(shí)，增重25.2g，原混合氣體中的質(zhì)量為()A．12.5g B．13.2g C．19.7g D．24.4g15．下列有機(jī)物中和甲烷互為同系物的為___________(填序號(hào)，下同)，和CH2=CH2互為同系物的為___________，和互為同分異構(gòu)體的為___________。①CH3CH2CH3②③CH2=CH—CH3④⑤⑥16．下列物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是___________(填序號(hào)，下同)?；橥禺愋误w的是___________。屬于同一種物質(zhì)的是___________。①O2和O3②和③和④和⑤和17．利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)興趣小組通過在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過程，其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下：根據(jù)設(shè)計(jì)要求回答：(1)A裝置中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為_______。(2)B裝置有三種功能：①控制氣流速度；②均勻混合氣體；③_______。(3)D裝置的石棉中均勻混有KI粉末，其作用是_______。(4)E裝置的作用是_______(填編號(hào))。A．收集氣體 B．吸收氯氣 C．防止倒吸 D．吸收氯化氫(5)在C裝置中，經(jīng)過一段時(shí)間的強(qiáng)光照射，發(fā)現(xiàn)硬質(zhì)玻璃管內(nèi)壁有黑色小顆粒產(chǎn)生，寫出生成黑色小顆粒的化學(xué)方程式：_______。(6)該裝置還有缺陷，原因是沒有進(jìn)行尾氣處理，其尾氣主要成分為_______(填編號(hào))。a.CH4b.CH3Clc.CH2Cl2d.CHCl3e.CCl418．如圖所示，U形管的左端用橡膠塞封閉，充有甲烷和氯氣(體積比為1：4)的混合氣體，假定氯氣在水中的溶解可以忽略不計(jì)。將封閉有甲烷和氯氣混合氣體的裝置放置在有漫射光的地方讓混合氣體緩慢反應(yīng)一段時(shí)間。(1)假設(shè)甲烷與氯氣完全反應(yīng)且只生成一種有機(jī)物，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。(2)該反應(yīng)的反應(yīng)類型為___________(3)經(jīng)過幾個(gè)小時(shí)的反應(yīng)，U形管右端的水面變化是___________。A．升高B．降低C．不變D．無法確定(4)右端玻璃管的作用是___________。(5)若水中含有Na2SiO3，則在U形管左端會(huì)觀察到現(xiàn)象是___________。(6)若水中含有AgNO3，則水中反應(yīng)離子方程式___________(7)若題目中甲烷與氯氣的體積比為1∶1，則得到的產(chǎn)物為___________(填字母)。A．、HClB．、HClC．、D．、、、、HCl(8)若把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中，將此試管倒立在盛有飽和食鹽水的水槽里，放在光亮處，試推測(cè)可觀察到的現(xiàn)象是___________(填字母)①黃綠色逐漸消失②試管壁上有黃色油珠出現(xiàn)③水位在試管內(nèi)上升到一定高度④水槽內(nèi)有少量晶體析出⑤液面上有白霧A．①③B．①②③C．①②③④⑤D．①②④⑤19．某研究小組為了探究甲烷和氯氣反應(yīng)的情況，設(shè)計(jì)了幾個(gè)實(shí)驗(yàn)。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝骸緦?shí)驗(yàn)一】用如圖所示裝置，排水法收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體，光照后觀察到量筒內(nèi)形成一段水柱，認(rèn)為有氯化氫生成。(1)該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______；(只寫第一步)(2)水槽中盛放的液體最好為_______；(填標(biāo)號(hào))A．水

B．飽和石灰水

C．飽和食鹽水

D．飽和NaHCO3溶液【實(shí)驗(yàn)二】用排蒸餾水法收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體，光照反應(yīng)后，滴加AgNO3溶液，看到有白色沉淀生成，認(rèn)為有氯化氫生成。(3)該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的錯(cuò)誤之處_______；【實(shí)驗(yàn)三】步