考點8醇-2021-2022學年高二化學核心考點歸納與分層測試（人教版2019選擇性必修3）（原卷版）

考點8醇【核心考點梳理】一、醇的概述1．(1)概念：醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物。飽和一元醇通式為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n為整數(shù))。(2)分類(3)命名①步驟原則eq\x(選主鏈)—選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為,主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇eq\x(碳編號)—從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號eq\x(標位置)—醇的名稱前面要用阿拉伯數(shù)字標出羥基的位置；羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示②實例CH3CH2CH2OH1丙醇；2丙醇；1,2,3丙三醇。③注意：用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。2．物理性質(zhì)(1)沸點：①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點升高。③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。3．幾種重要的醇名稱結(jié)構(gòu)簡式性質(zhì)用途甲醇CH3OH無色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機溶劑混溶；有毒、誤服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點發(fā)動機防凍液的主要化學成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妝品；凝固點低——作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥等二、醇的化學性質(zhì)——以乙醇為例乙醇發(fā)生化學反應時，可斷裂不同的化學鍵。如1．與鈉反應：分子中a鍵斷裂，化學方程式為2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。2．消去反應——乙烯的實驗室制法(1)實驗裝置(2)實驗步驟：①將濃硫酸與乙醇按體積比約3∶1混合，即將15mL濃硫酸緩緩加入到盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入長頸圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加熱混合溶液，迅速升溫到170℃，將生成的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。(3)實驗現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。(4)實驗結(jié)論：乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生了消去反應，生成乙烯。分子中b、d鍵斷裂，化學方程式為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。3．取代反應(1)與HX發(fā)生取代反應：分子中b鍵斷裂，化學方程式為C2H5OH＋HXeq\o(→,\s\up7(△))C2H5X＋H2O。(2)分子間脫水成醚：一分子中a鍵斷裂，另一分子中b鍵斷裂，化學方程式為2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。[醚類簡介](1)醚的概念和結(jié)構(gòu)像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。(2)乙醚的物理性質(zhì)乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機化合物。4．氧化反應(1)燃燒反應：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃))2CO2＋3H2O。(2)催化氧化乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成乙醛，分子中a、c鍵斷裂，化學方程式為2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化Ⅰ.實驗裝置Ⅱ.實驗步驟：①在試管中加入少量酸性重鉻酸鉀溶液。②滴加少量乙醇，充分振蕩，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。Ⅲ.實驗現(xiàn)象：溶液由黃色變?yōu)槟G色。乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，其氧化過程分為兩個階段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))。【核心歸納】1．醇消去反應的規(guī)律(1)醇消去反應的原理如下：(2)若醇分子中只有一個碳原子或與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如CH3OH、、等。(3)某些醇發(fā)生消去反應，可以生成不同的烯烴，如：有三種消去反應有機產(chǎn)物。2．醇催化氧化反應的規(guī)律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))2RCHO＋2H2O(2)被催化氧化生成酮：＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))＋2H2O(3)一般不能被催化氧化。【必備知識基礎練】1.（2020·長春市清蒲中學高二期中）乙醇分子結(jié)構(gòu)式如圖所示，下列反應及斷鍵部位不正確的是()A．乙醇與鈉的反應是①鍵斷裂B．乙醇的催化氧化反應是②③鍵斷裂C．乙醇的完全燃燒是①②③④⑤鍵斷裂D．乙醇與HBr反應是②鍵斷裂2.（2021·河北石家莊市·石家莊二中高二其他模擬）下列說法中，正確的是()A．醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應生成烯烴B．CH3OH、CH3CH2OH、、都能在銅催化下發(fā)生氧化反應C．將與CH3CH2OH在濃H2SO4存在下加熱，最多可生成3種有機產(chǎn)物D．醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應生成鹵代烴3.（2021·內(nèi)蒙古通遼市·通遼實驗中學高二期末）有兩種飽和一元醇的混合物18.8g，與23gNa充分反應，生成的H2在標準狀態(tài)下的體積為5.6L，這兩種醇分子中相差一個碳原子。則這兩種可能醇是()A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1-丙醇C．2-丙醇和1-丁醇 D．無法確定4.（2020·江蘇南京市·）某同學設計了由乙醇合成乙二醇的路線如圖。下列說法正確的是()乙醇XY乙二醇A．X可以發(fā)生加成反應B．步驟①的反應類型是水解反應C．步驟②需要在氫氧化鈉醇溶液中反應D．等物質(zhì)的量的乙醇、X完全燃燒，消耗氧氣的量不相同5.(2021山東威海高二檢測)一定條件下,下列物質(zhì)可以跟有機化合物反應的是()①酸性KMnO4溶液②NaOH水溶液③KOH的乙醇溶液④Na⑤CuOA.只有①②④ B.只有①③④C.只有①②④⑤ D.全部6.（2021·廣東廣州市·高二期末）某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CH2OH，下列對其化學性質(zhì)的判斷中，正確的是()A．該有機物不能使溴水褪色B．該有機物能發(fā)生加成反應但不能發(fā)生催化氧化生成醛C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol該有機物能與足量的金屬鈉反應放出11.2LH27.分子式為C8H10O的某芳香化合物有多種結(jié)構(gòu),其中能氧化成醛的有()A.2種 B.4種 C.5種 D.6種8.薄荷是常用中藥之一,從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列說法正確的是()A.薄荷醇的分子式為C10H20O,它是環(huán)己醇的同系物B.薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D.在一定條件下,薄荷醇能發(fā)生取代反應、消去反應和加聚反應9.實驗室可用酒精、濃硫酸作試劑來制取乙烯,但實驗表明,還有許多副反應發(fā)生,如反應中會生成SO2、CO2、水蒸氣等無機物。某研究性學習小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應及反應類型?；卮鹣铝袉栴}:(1)寫出制備乙烯反應的化學方程式:。

實驗中,混合濃硫酸與乙醇的方法是將慢慢加入另一種物質(zhì)中;加熱F裝置時必須使液體溫度。

(2)寫出濃硫酸與酒精直接反應生成上述無機副產(chǎn)物的化學方程式:。

(3)為實現(xiàn)上述實驗目的,裝置的連接順序為F→→D(各裝置限用一次)。

(4)當C中觀察到時,表明單質(zhì)溴能與乙烯反應;當D中時,表明C中發(fā)生的是取代反應;若D中沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時,表明C中發(fā)生的是反應。

【關鍵能力提升練】10.甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是()A.2∶3∶6 B.6∶3∶2C.4∶3∶1 D.3∶2∶111.(2021福建福州高二檢測)維生素A是人體必需的一種營養(yǎng)素,也是最早被發(fā)現(xiàn)的一種維生素,如果兒童缺乏維生素A時,會出現(xiàn)夜盲癥,并可導致全身上皮組織角質(zhì)變性等病變。已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下,關于它的正確說法是()A.維生素A分子式為C20H32OB.維生素A是一種極易溶于水的醇C.維生素A在銅作催化劑加熱的條件下可以發(fā)生催化氧化反應生成一種醛D.1mol維生素A最多可以與4molH2加成12.(2021湖北荊州高二檢測)金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A.金合歡醇與乙醇互為同系物B.金合歡醇既可發(fā)生加成反應,又可發(fā)生取代反應C.1mol金合歡醇能與3molH2發(fā)生加成反應,也能與3molBr2發(fā)生加成反應D.1mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5molH213.(2021遼寧葫蘆島高二檢測)如圖表示4溴1環(huán)己醇發(fā)生的4個不同反應。其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是()A.只有②③ B.只有①④C.只有①②④ D.①②③④14.(2021山東菏澤高二檢測)芳樟醇常用于合成香精,香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中,有玫瑰和橙花香氣。下面的說法不正確的是()A.兩種醇都能與溴水反應B.兩種醇互為同分異構(gòu)體C.兩種醇都可在銅催化下與氧氣反應生成相應的醛D.兩種醇都難溶于水15.（2020·廣西高二月考）某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關于該物質(zhì)的說法正確的是()A．分子式為C16H25OB．該物質(zhì)含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)C．該物質(zhì)的分子中含有兩種官能團D．該物質(zhì)能發(fā)生加成反應、取代反應和水解反應16.某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。(1)實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請寫出相應的化學方程式:。

在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應仍能繼續(xù)進行,說明乙醇的氧化反應是反應。

(2)甲和乙兩個水浴的作用不相同。甲的作用是;乙的作用是。

(3)反應進行一段時間后,試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們是,集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是。

17.(2021河北張家口高二檢測)有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為,它可通過不同化學反應分別制得B、C、D和E四種物質(zhì)。請回答下列問題:(1)在A~E五種物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是(填字母代號)。

(2)寫出由A生成B的化學方程式:。

(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面內(nèi),則上述分子中所有的原子有可能都在同一平面內(nèi)的是(填字母代號)。

(4)C能形成高聚物,該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為。

【學科素養(yǎng)拔高練】18.（2021·江蘇鹽城市·高二期末）實驗室以2丁醇()為原料制備2氯丁烷()，實驗裝置如圖所示(夾持、加熱裝置省去未畫)相關數(shù)據(jù)見下表：已知：物質(zhì)熔點(℃)沸點(℃)2丁醇114.799.52氯丁烷131.368.2以下是實驗步驟：步驟1：在圓底燒瓶內(nèi)放入無水ZnCl2和12mol·L1濃鹽酸，充分溶解、冷卻，再加入2丁醇，反應裝置如圖，加熱一段時間。步驟2：將反應混合物移至蒸餾裝置內(nèi)，蒸餾并收集115℃