考點(diǎn)15有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）（原卷版）-高三《新題速遞化學(xué)》2月刊

考點(diǎn)15有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）1．（2022·湖南·模擬預(yù)測）化合物G俗稱依普黃酮，是一種抗骨質(zhì)疏松藥物的主要成分。以甲苯為原料合成該化合物的路線如下圖所示。已知：①G的結(jié)構(gòu)簡式為②ROOH++H2O（1）反應(yīng)①的反應(yīng)條件為_______，反應(yīng)F→G的反應(yīng)類型為_______。（2）化合物H用習(xí)慣命名法命名為_______（3）E與足量的，完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(連接四個不同原子或基團(tuán))的個數(shù)為_______。（4）已知N為催化劑，則的化學(xué)方程式為_______。（5）K是D的同系物，其相對分子質(zhì)量比D多14，滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體共有_______種。①苯環(huán)上只有兩個側(cè)鏈；②能與Na反應(yīng)生成；③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（6）根據(jù)上述信息，設(shè)計(jì)以苯酚和為原料，制備的合成路線_______(無機(jī)試劑任選)。2．（2022·貴州畢節(jié)·二模）藥物羅氟司特是磷酸二酯酶4(PDE4)抑制劑，可用于治療慢性阻塞性肺炎，其合成路線如下：已知：+HI+RI+H2O回答下列問題：（1）A中官能團(tuán)名稱為___________。（2）反應(yīng)③的類型為________，化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為________。（3）反應(yīng)④所需的試劑和條件為___________。（4）1molCHClF2與足量的NaOH溶液在加熱條件下充分反應(yīng)能消耗_______molNaOH。（5）寫出由B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為___________。（6）W是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)有_____種。①W與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；②W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③在加熱條件下，lmolW與足量NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，消耗3molNaOH。（7）利用題中信息，以CHCl2CHCl2和合成，____________。3．（2022·廣東茂名·一模）一種藥物中間體合成路線如下，回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）B中官能團(tuán)的名稱為_______；B→C、E→G的反應(yīng)類型為_______、_______。（3）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______。（4）含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體有_______種(不含D)，其中核磁共振氫譜中峰面積比為的是_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。（5）設(shè)計(jì)以F和為起始原料，合成的路線____(其它試劑任選)。4．（2022·安徽馬鞍山·一模）蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯。合成該化合物（1）的路線如下：已知：RCHORCH=CHCOOH請回答下列問題：（1）化合物F的名稱是___________（2）反應(yīng)①和反應(yīng)②的反應(yīng)類型分別是___________、___________（3）化合物C不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C中官能團(tuán)的名稱是___________（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為___________（5）反應(yīng)⑦的反應(yīng)條件為___________（6）反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式為___________（7）化合物W與E互為同分異構(gòu)體，兩者所含官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上有3個取代基，其核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：1：1：1：1，符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式共有___________種，寫出其中1種結(jié)構(gòu)簡式___________5．（2022·廣西柳州·二模）烷烴、烯烴是基本化工原料，以烷烴A()和烯烴()為原料合成某種六元環(huán)酯(分子式為)的路線如圖所示：已知：①一個碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，脫水生成。②分子的核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為2：2：3：3?；卮鹣铝袉栴}。（1）上圖中中所有的官能團(tuán)名稱是___________。（2）①的反應(yīng)類型是___________，②的反應(yīng)類型是___________。（3）上圖中的結(jié)構(gòu)簡式為___________，上圖中的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（4）寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式：___________。（5）的同分異構(gòu)體中，屬于甲酸酯類的有___________種。（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以A為原料合成乙二酸乙二酯()的路線：___________。6．（2021·甘肅金昌·模擬預(yù)測）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A的名稱是___________；C中的官能團(tuán)名稱是___________。（2）②的反應(yīng)類型是___________；寫出D的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出D中的手性碳原子___________。(碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)（3）具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、且環(huán)上只有1個取代基，并能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體有___________種；寫出能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。(不考慮立體異構(gòu))（4）寫出F到G的反應(yīng)方程式___________、___________。（5）參照化合物G合成線路，設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線___________(無機(jī)試劑任選)。7．（2022·上海靜安·一模）大高良姜揮發(fā)性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有眾多的生物活性，在醫(yī)藥和食品工業(yè)上有廣泛的應(yīng)用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路線如下圖所示。已知：RXRMgX回答下列問題：（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱是_______；A→B的反應(yīng)類型是_______反應(yīng)；（2）D→E還需要的無機(jī)試劑是_______；E的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（3）寫出化合物H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。（4）H的芳香類同分異構(gòu)體有多種，寫出同時(shí)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______(寫出一種即可)。①分子結(jié)構(gòu)中有6種環(huán)境不同的氫原子；②苯環(huán)上只有一個取代基；③取代基中含有一個甲基和一個含氧官能團(tuán)；（5）結(jié)合本題信息，以乙醛、乙醚和甲苯為原料制備的合成路線如下，請將虛線框內(nèi)的路線補(bǔ)充完整(無機(jī)試劑任選)_______。8．（2022·廣東五華·一模）化合物M是滅活細(xì)菌藥物的前驅(qū)體。實(shí)驗(yàn)室以A為原料制備M的一種合成路線如圖所示：已知：①②+回答下列問題：（1）A中含有的官能團(tuán)的名稱為___________；B物質(zhì)的化學(xué)名稱是___________。（2）由D生成E、由F生成G的反應(yīng)類型分別為___________、___________。（3）由C生成D的化學(xué)方程式為___________。（4）同時(shí)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________。①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有兩個取代基。②含有。③核磁共振氫譜確定分子中有4種不同化學(xué)位移的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶2∶1。（5）參照上述合成路線和信息，以和為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：___________。9．（2022·河南省直轄縣級單位·一模）L是一種治療帶狀皰疹后遺癥神經(jīng)痛的藥物，可用A(一種二烯烴)為原料來合成，路線如圖。已知：ⅰ.RCHO++H2Oⅱ.RCONH2RNH2ⅲ.++H2O（1）該二烯烴A的名稱為____。（2）B具有的官能團(tuán)的名稱是___，C的化學(xué)式是___。（3）由D生成E所需的試劑和條件分別是___。（4）已知F→G發(fā)生的是加成反應(yīng)，請寫出G的結(jié)構(gòu)簡式___。（5）I→J的反應(yīng)類型為___。（6）M是J的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的M有___種(不包括J)。①與J具有相同六元環(huán)結(jié)構(gòu)②環(huán)上的取代基數(shù)且和J相同（7）已知J→K的反應(yīng)分兩步進(jìn)行：第一步，J與氨水反應(yīng)生成P，第二步，P酸化生成K。寫出J生成P的化學(xué)方程式____。10．（2022·重慶·一模）有機(jī)化合物Y有抗菌作用，也是一種醫(yī)藥中間體，由X合成Y的路線圖如下：己知：①++H2O②請回答下列問題：（1）X的化學(xué)名稱為___________，X在水中的溶解度___________(填“大于”“等于”或“小于”)苯酚在水中的溶解度。（2）C中的含氧官能團(tuán)的名稱為___________，在①~④中屬于取代反應(yīng)的是___________(填序號)。（3）有機(jī)物Y中處于同一平面的碳原了最多有___________個。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（5）F在一定條件下，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為___________。（6）G是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的G的結(jié)構(gòu)有___________種(不考慮立體異構(gòu))。①結(jié)構(gòu)中含有氨基和羧基，只有1個苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。②核磁共振氫譜中有4組吸收峰，且峰面積之比為。（7）參照上述合成路線和信息，以和有機(jī)物X為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線___________。11．（2022·福建寧德·一模）2021諾貝爾化學(xué)獎頒給“有機(jī)小分子的不對稱催化”。在有機(jī)小分子F的催化作用下，合成具有光學(xué)活性的羥基酮Q的過程如圖，虛線框表示催化機(jī)理。回答下列問題：（1）Q分子含有的官能團(tuán)名稱為硝基、_______。（2）的反應(yīng)方程式_______。（3）的反應(yīng)類型為_______。（4）的結(jié)構(gòu)簡式為_______，判斷其是否為手性分子_______(填“是”或“否”)。（5）M是分子F的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式_______。①M(fèi)無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，含有氨基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜峰面積之比為12．（2022·遼寧大連·模擬預(yù)測）伊伐布雷定(H)用于治療心臟左下部分收縮不好所致長期心力衰竭或不能耐受的慢性穩(wěn)定性心絞痛，其合成路線如下：已知：R1I+R2NHR3?；卮鹣铝袉栴}：（1）H中含氧官能團(tuán)的名稱為___________；D的分子式為___________。（2）由A生成B的化學(xué)方程式為___________。（3）由D生成E反應(yīng)類型為___________。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（5）F與足量NaOH溶液混合加熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成的鈉鹽是___________。（6）芳香化合物X的分子式比E少3個CH2，則滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu)體)。①只有一種含氧官能團(tuán)且均與苯環(huán)直接相連；②與FeCl3溶液作用顯紫色；③苯環(huán)上有3個取代基，除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜峰面積比的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_____(寫出其中任意一種)。13．（2022·陜西寶雞·一模）苯是重要的化工原料，可用來合成A和有機(jī)物高分子材料N，一種制取A和N的流程如下圖所示。已知：回答相關(guān)問題：（1）①反應(yīng)I的反應(yīng)條件是___________。②試劑C可以選用___________(選填字母編號)。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na2CO3溶液（2）D生成E的過程中，濃硫酸的作用是___________。（3）B中的含氧官能團(tuán)的名稱為___________。（4）反應(yīng)II、III的化學(xué)方程式為___________、___________。（5）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有___________種。A．與Fe3+溶液顯紫色；B．屬于酯類；C．苯環(huán)上只有兩個取代基（6）參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)以苯為原料制備另一種高分子化合物的合成路線___________。14．（2022·四川綿陽·二模）美樂托寧(G)具有調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律、抗氧化、抗炎、抑制腫瘤生長、提高記憶和延緩衰老等作用。它的一種合成路線如下：已知：①DMF的結(jié)構(gòu)簡式為②－NO2－NH2（1）A中的官能團(tuán)名稱是___________。乙二醇的分子式為___________。（2）B到C的反應(yīng)類型是___________。E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（3）F到G的反應(yīng)方程式為___________。（4）A的同分異構(gòu)體中，分子中存在羥基且苯環(huán)上只有兩個取代基的有___________種，寫出其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：2：2：1的所有結(jié)構(gòu)簡式：___________。（5）4－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4－甲氧基乙酰苯胺的合成路線：___________。(其他試劑任選)。15．（2022·云南·一模）大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效預(yù)防和抑制白血病、結(jié)腸癌等疾病，受到了科研人員的關(guān)注。大豆苷元的合成路線如圖所示：已知+R2H（1）C的名稱為___________，E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（2）G中所含官能團(tuán)的名稱為___________。（3）H的分子式為___________，1molH最多與___________molH2加成。（4）由C與F合成G的化學(xué)方程式為___________。（5）X是F的同系物且相對分子質(zhì)量比F大14，寫出一種同時(shí)滿足以下條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________(任寫一種)。a．含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b．一定條件下，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)c．核磁共振氫譜圖顯示四組峰，且峰面積比為6:2:1:1（6）根據(jù)上述合成路線的相關(guān)知識，以與為原料，設(shè)計(jì)路線合成(無機(jī)試劑任選)。___________。16．（2021·四川遂寧·一模）已知二氯烯丹()是一種除草劑，其合成路線如下：目標(biāo)物(T.M.)（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為___________；按照系統(tǒng)命名，C的名稱為___________。（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________，上述流程中，與該反應(yīng)具有相同反應(yīng)類型的有___________(填標(biāo)號)。（3）檢驗(yàn)E中官能團(tuán)所用的化學(xué)試劑有___________。（4）由上述反應(yīng)⑥預(yù)測：中的較穩(wěn)定是___________(選填“苯環(huán)上氯”或“甲基上氯”)。（5）寫出的所有同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有兩種峰的結(jié)構(gòu)簡式___________。（6）設(shè)計(jì)由丙烯和對甲基苯酚制備(樹脂)的合成線路(無機(jī)試劑任選)。___________17．（2021·上海黃浦·一模）Julius利用辣椒素來識別皮膚神經(jīng)末梢中對熱有反應(yīng)的傳感器，獲得了2021諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。辣椒素(H)的合成路線如圖。已知：①R—OHR—Br②③R—COCl+HO—R'→R—COOR'+HCl（1）A中所含官能團(tuán)的名稱___。檢驗(yàn)B中含溴元素的方法___。（2）寫出C→D反應(yīng)中1)的化學(xué)方程式是__。H不能發(fā)生的反應(yīng)類型有__(填序號)。a．加成反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．氧化反應(yīng)d．取代反應(yīng)e．聚合反應(yīng)（3）寫出符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))：__。①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為乙酸③不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是3∶2∶1（4）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以異丙醇和必要試劑為原料合成2—異丙基丙二酸()的合成路線(其他試劑任選)___。18．（2021·四川成都·一模）有機(jī)物M()是一種合成鎮(zhèn)痛藥的主要成分。某小組設(shè)計(jì)如圖的合成路線：已知：①RCNR—COOH②RX++HX（1）B的化學(xué)名稱______；A→B的原子利用率為______；M中含氧官能團(tuán)的名稱為______。（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為______。（3）F→M的化學(xué)反應(yīng)方程式為______。（4）的同分異構(gòu)體有多種，其中同時(shí)含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和碳碳三鍵的結(jié)構(gòu)有______種，寫出其同分異構(gòu)體中滿足核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式______。(寫出一種即可)（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以、CH3—CN、CH3CH2NH2為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)______。19．（2021·上海青浦·一模）化合物H是一種常見的藥物的中間體，工業(yè)上常通過如下途徑合成：請回答下列問題：（1）A→B的反應(yīng)條件是___________，H中含氧官能團(tuán)的名稱為___________，化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是___________。（2）下列說法不正確的是___________。A．化合物A最多14個原子共平面B．化合物B能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C．化合物H的分子式為C15H20O4（3）寫出F→G發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。（4）乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸氣味難聞且有腐臭味，而乙酸乙酯氣味香甜，解釋這兩種物質(zhì)為什么聞起來氣味不同：___________。（5）依據(jù)上述合成路線設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備(HOOCCH2COOH)的合成路線，(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)___________。(合成路線常用的表示方法為：A…B目標(biāo)產(chǎn)物)20．（2021·上海嘉定·一模）冠狀病毒病(COVID19)正在影響全球，口罩用聚丙烯纖維增長速度加劇，目前我國丙烯的使用量已超過乙烯。為了環(huán)境的友好，降解塑料需求也越來越大。PLLA塑料不僅具有良好的機(jī)械性能，還具有良好的可降解性。它可由石油裂解氣之一丙烯為原料合成。下列框圖是以石油裂解氣為原料來合成PLLA塑料的流程圖(圖中有部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件未列出)。請回答下列問題：（1）屬于加成反應(yīng)的有___________(填編號)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式___________。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)③：___________；反應(yīng)⑤：___________。（3）已知E(C3H6O3)存在三種常見不同類別物質(zhì)的異構(gòu)體，請各舉一例(E除外)并寫出其結(jié)構(gòu)簡式：___________、___________、___________。（4）制取丙烯腈的方法常有如下兩種：方法1:CHCH+HCNCH2=CHCN方法2:CH2=CHCH3+NH3+O2CH2=CHCN+3H2O相比較而言，方法②的優(yōu)點(diǎn)是______（5）已知：2CH2=CH2，炔烴也有類似的性質(zhì)，設(shè)計(jì)由丙烯合成的合成路線_______(表示方法為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)21．（2021·上海金山·一模）乙酰乙酸乙酯(A)是有機(jī)合成的原料，以下是以A為原料合成有機(jī)物F的合成路線：完成下列填空：（1）A中的官能團(tuán)有羰基、___；E→F的反應(yīng)類型是___。（2）制備A的化學(xué)方程式：2CH3COOC2H5A+X，則X的結(jié)構(gòu)簡式是___。（3）C的一氯代物有___種，寫出B→C第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式__。（4）在C→D的反應(yīng)中，檢驗(yàn)是否有D生成的方法是___。（5）B的同分異構(gòu)體G滿足以下條件：①含六元環(huán)；②含5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子；③有酸性且在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫出G的結(jié)構(gòu)簡式___。（6）參照題（2）和A→F的流程所給信息，將以環(huán)已酮、乙醇為原料合成B的同分異構(gòu)體，請將下列合成路線補(bǔ)充完整___。22．（2021·陜西漢中·一模）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物，實(shí)驗(yàn)室由芳香經(jīng)A制備G的合成路線如圖(部分反應(yīng)條件省略)：已知：Ⅰ．苯環(huán)上連有烷基時(shí)，在引入一個取代基，常取代在烷基的鄰、對位；而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，則取代在間位。Ⅱ．(易被氧化)回答下列問題：（1）A的名稱___________。（2）F中含氧官能團(tuán)的名稱___________，F(xiàn)到G的反應(yīng)類型___________。（3）B到C的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________。（4）下列關(guān)于上述合成路線說法正確的是___________。a．C到D反應(yīng)條件為光照b．A到B是氧化反應(yīng)c．步驟②與③順序可以互換d．G的分子式為C11H12O4N（5）以A為原料可以合成H()，滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有___________種，其中核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為___________。①—NH2直接連在苯環(huán)上；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（6）參照以上合成路線及信息，寫出以A為原料制備的合成路線___________(其他無機(jī)試劑任選)。23．（2021·全國·模擬預(yù)測）有機(jī)物F是一種可使雜草選擇性地發(fā)生枯死的藥劑，常用以抑制植物生長。有機(jī)物F的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的名稱是___________。（2）A→B的反應(yīng)類型為___________。（3）F中官能團(tuán)的名稱為___________。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為：___________。（5）B與足量碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：___________。（6）D的芳香族同分異構(gòu)體中符合下列條件的有___________種。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生加聚反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式可能為______。(寫一種即可)（7）根據(jù)所學(xué)知識，設(shè)計(jì)以為起始原料制備有機(jī)物的合成路線，無機(jī)試劑任選____。24．（2021·重慶·模擬預(yù)測）在新冠肺炎阻擊戰(zhàn)中，苷類化合物發(fā)揮了重要作用。苯丙素苷類化合物是一類天