高中化學(xué)第三章 第二節(jié)醛

第二節(jié)醛

［目標(biāo)定位］1.能夠通過(guò)對(duì)乙醛的學(xué)習(xí)，明確醛類(lèi)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.學(xué)會(huì)根據(jù)醛基的性

質(zhì)來(lái)檢驗(yàn)醛類(lèi)的存在。3.知道甲醛、乙醛在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。

-乙醛的性質(zhì)

n新知導(dǎo)學(xué)

i.乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā),易燃燒,能跟水、乙醵等互

渣。

2.按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn)并填表:

實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論

;1乙醛先生成白色沉

AgNCh(aq)與過(guò)量的稀氨水

2%的氨水淀，之后白色沉

作用制得銀氨溶液

1廠

淀逐漸溶解

0,-―

---??

02%的

___,一AgNO,r

銀鏡X：銀氨溶液的主要成分

溶液

反應(yīng)(a)(t>)Ag(NH3)2OH,是一種弱氧

試管內(nèi)壁出現(xiàn)比

化齊I」,將乙醛氧化成乙醛，

亮的銀鏡

/A-.而［Ag(NH3)2廠中的銀離子

省熱”c銀鏡

r被還原成單質(zhì)銀

(c)

kio1|

與新

卜溶液F乙醛

制的r［蹙向NaOH溶液與CuSO4溶液反

T10%的p有藍(lán)色沉淀產(chǎn)生

應(yīng)制得Cu(OH)2懸濁液

上氧尋NaOH匡

^溶液日

化銅I

a)(b)

懸濁

新制的Cu(OH”懸濁液是

液反

有紅色沉淀生成一種弱氧化劑，將乙醛氫

應(yīng)

化，自身被還原為加。

(C)

(1)由以上實(shí)驗(yàn)可知，乙醛能與弱氧化劑銀氨溶液和新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)，寫(xiě)出反應(yīng)的化

學(xué)方程式：

@AgNO3+NH.vH20=AgOHI+NH4NO3,

AgOH+2NH3-H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,

CH3cHe)+2Ag(NH3)2OH』-CH3coONH4+2AgI+3NH3+H20O

@CuS04+2NaOH=Cu(OH)2I+Na2SO4,

2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH—^-CH3COONa+Cu2OI+3H2O?

(2)乙醛在一定溫度和催化劑作用下，也能被空氣中的氧氣氧化，化學(xué)方程式為

00

催化劑

2cH3cH+O2-"2cH3coH

\\/

C=0c=c

3.乙醛中的/和烯燃中的/、性質(zhì)類(lèi)似，也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)

方程式為CH3CH0+HzCH3CH2OHo

L歸納總結(jié)

1.醛的組成與結(jié)構(gòu)

(1)結(jié)構(gòu)：醛是由二￡￡Q與煌基相連而構(gòu)成的化合物。

0

II

(2)官能團(tuán)：-CHO或CTI。

(3)飽和一元醛通式C“H2”+ICH0或C?H2?OO

2.醛的化學(xué)性質(zhì)

還原反應(yīng)氧化反應(yīng)

⑴醇與H加成員總較酸

(2)檢驗(yàn)醛基的方法

①與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;

②與新制的Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀。

(3)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵

①試管內(nèi)壁潔凈；

②必須水浴加熱：

③必須是新配制的銀氨溶液，配制操作是在2%的AgNCh溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解,

溶液呈堿性；

④醛用量不宜過(guò)多。如乙醛一般滴2?3滴。

(4)乙醛與新制Cu(0H)2反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵

①新配制的CU(OH)2是懸濁液，配制操作是在NaOH溶液中滴加CuSCU溶液，混合液呈堿性;

②加熱至沸騰。

(5)醛基的定量判斷

對(duì).R—CHO(RWH)

1molR一CHO?2molAg,

1molR―CHO?2molCu(OH)2?1molC112O。

2活學(xué)活用

1.某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O,它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將其與H?加成，則所得

產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（）

①（CH3cH2）2CHOH②（CH3XCCH20H

③CH3cH2c（CH.3）2OH④CH3（CH2）3CH20H

A.①②B.②④

C.D.③④

答案B

解析有機(jī)物C5HIOO能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其分子中一定含—CHO,將其與比加成時(shí)

—CHO一乜-CH2OH,故只要化學(xué)式正確并含有一CH20H的產(chǎn)物都是可能的。

2.下列有關(guān)醛的說(shuō)法正確的是（）

A.分子通式為C“H2,Q的有機(jī)物與乙醛一定互為同系物

B.用浸水可以檢驗(yàn)CH2-CHCH0中含有的碳碳雙鍵

CH—

C.對(duì)甲基苯甲醛（3、=/）可使酸性KMnCU溶液褪色，說(shuō)明醛基具有還原性

D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類(lèi)

解析分析多官能團(tuán)有機(jī)物時(shí)，要考慮不同基團(tuán)性質(zhì)的相似性，碳碳雙鍵、醛基等都能使澳

水褪色，碳碳雙鍵、醛基、苯環(huán)側(cè)鏈上的度基等都可使KMnC）4溶液褪色，故B、C錯(cuò)；分子

通式為C“H2,Q的有機(jī)物不一定含醛基，A項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)只能說(shuō)明分子中含有醛

基，但不一定是醛類(lèi)，D項(xiàng)正確。

答案D

-甲醛與丙酮

IF新知導(dǎo)學(xué)--------------------------

1.甲醛（蟻醛）常溫下是無(wú)色有刺激性氣味的氣體,易溶于水，35%?40%的甲醛水溶液又稱(chēng)

福爾馬林。甲醛的分子式為CH2O,其分子可以看成含兩個(gè)醛基，如圖：

廣〉廣、

/；'O\\

;iII:；

\收CLH/

X-一一J

醛基醛基

它發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為

HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4AgI+6NH3+2H2O

它與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

HCHO+4CU(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2OI+6H2O

2.(1)寫(xiě)出分子式為C3H80的兩種醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①2cH3cH2cH20H+O2—2cH3cH2CHO+2H2O,

△

2CH3CHCH3+02—*2CH3CCH3+2H,0,

②OHO。

\

C=0

(2)上述兩個(gè)反應(yīng)中有機(jī)產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是都含有,因此它們都能與叢發(fā)

生加成反應(yīng)生成醇。

(3)上述反應(yīng)②中有機(jī)產(chǎn)物的分子不含有醛基，其物質(zhì)類(lèi)別是酮，該物質(zhì)名稱(chēng)是丙酮,是一種

無(wú)色液體，能跟水、乙醇等互溶。

3.鑒別丙醛和內(nèi)酮的方法是與銀氨溶液反應(yīng)，能生成銀鏡的是丙醛，不能生成銀鏡的是丙酮

(或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng))。

L歸納總結(jié)

1.甲醛結(jié)構(gòu)的特殊性

甲醛與其他醛類(lèi)相比較，其分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是醛基與H原子相連。甲醛分子發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，

相當(dāng)于有2_個(gè)醛基，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(0H)2懸濁液作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)

系：1molHCHO?4molAg,

1molHCHO?4molCu(0H)2?2molC112O。

2.醛、酮的同分異構(gòu)體

(1)官能團(tuán)異構(gòu)

含碳原子數(shù)相同的飽和一元醛、飽和一元酮和烯醇互為同分異構(gòu)體。如C3H60：屬于醛的是

O

II

CH3cH?CHO,屬于酮的是CH3CCH3,屬于烯醇的是CH2=CH—CH2OH。

(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)

由于醛基只能連在碳鏈的末端，故醛不存在官能團(tuán)位置異構(gòu)，但酮存在官能團(tuán)位置異構(gòu)，如

2-戊酮與3-戊酮互為同分異構(gòu)體。

(3)碳鏈異構(gòu)

①醛類(lèi)碳鏈異構(gòu)的寫(xiě)法

如C5H10O可以寫(xiě)成C4HLeHO,C4H9—的碳鏈異構(gòu)有4種，即C5H10O的醛有4種。

()

II

②酮類(lèi)碳鏈異構(gòu)的寫(xiě)法：如去掉后還剩個(gè)碳原子，碳鏈有兩種結(jié)構(gòu)

C5HIOOC—4

()

II

然后將C—放在合適的位置，共有⑥個(gè)位置,

①②③④⑤

c—c—c—C、c—c—C

I⑥

C,但由于①和③位置、④⑤和⑥位置相同，所以共有3種同分異

構(gòu)體。

2活學(xué)活用

3.某3g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2gAg,則該醛為()

A.甲醛B.乙醛

C.丙醛D.丁醛

答案A

解析因1mol一元醛通常可以還原得到2moiAg,現(xiàn)得到0.4molAg,故醛為0.2mol,該

3

醛的相對(duì)分子質(zhì)量為和=15,此題似乎無(wú)解，但1mol甲醛可以得到4moiAg,即3g甲醛

可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合題意。

0

_11_

4.分子式為C5H10O,且結(jié)構(gòu)中含有0的有機(jī)物共有()

A.4種B.5種

C.6種D.7種

答案D

O

Jl_

解析分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式C“H2,Q,且結(jié)構(gòu)中含有，故可

以從醛類(lèi)、酮類(lèi)兩方面考慮。醛類(lèi)：可寫(xiě)為C4H9—CHO,因?yàn)镃4H9—有4種結(jié)構(gòu)，故醛有4

CH3—C—C3H7

種形式。酮類(lèi)：可寫(xiě)為°,因一C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故此種形式有2種，分別

O

II

O

IICH3—C-CH—CH3C2H5—C—C2H5

CM—C—CH2cH2cH3

為、VM3;也可寫(xiě)成。，此種形式

只有1種，所以酮類(lèi)共有3種形式。綜上所述，滿足條件的有機(jī)物共有4種+3種=7種。

?學(xué)習(xí)小結(jié)

色

味

、

揮

性

發(fā)物理性質(zhì)典型的醛4WJ

溶

性

解

3

還原反應(yīng)

化學(xué)性質(zhì)/官能團(tuán)：一CHO

結(jié)構(gòu)

|氧化反應(yīng)卜

通式：R—CHO

達(dá)標(biāo)檢測(cè)提升技能

1.下列關(guān)于醛的說(shuō)法正確的是（）

A.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛

B.醛的官能團(tuán)是一COH

C.飽和一元脂肪醛的分子式符合C?H2?O的通式

D.甲醛、乙醛、丙醛均無(wú)同分異構(gòu)體

答案C

解析A項(xiàng)，甲醛是氯原子跟醛基相連而構(gòu)成的醛；B項(xiàng)，醛的官能團(tuán)是一CHO;D項(xiàng)，丙

醛與丙酮互為同分異構(gòu)體。

2.某有機(jī)化合物X,經(jīng)過(guò)如圖變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機(jī)物*是（）

A.C2H50HB.C2H4

C.CH3CHOD.CH3COOH

答案C

解析由圖示可知X既有氧化性又有還原性，因此屬于醛。

3.使用哪組試劑可鑒別在不同試劑瓶?jī)?nèi)的1-己烯、甲苯和丙醛（）

A.酸性KMnCU溶液和漠的CC14溶液

B.銀氨溶液和溪的CCL溶液

C.FeCb溶液和銀氨溶液

D.銀氨溶液和酸性KMn04溶液

答案B

解析選項(xiàng)A中的酸性KMn04溶液與三種物質(zhì)均反應(yīng)而褪色，澳的CCL,溶液僅能夠鑒別出

不褪色的甲苯，故選項(xiàng)A錯(cuò)；選項(xiàng)B中的銀氨溶液可以鑒別出發(fā)生銀鏡反應(yīng)的丙醛，而黑的

CCL溶液又可以鑒別出發(fā)生加成反應(yīng)而褪色的1-己烯，不反應(yīng)的為甲苯，故選項(xiàng)B正確；選

項(xiàng)C中的試劑只有銀氨溶液可以鑒別出丙醛，故不正確；選項(xiàng)D中的銀氨溶液可以鑒別出丙

醛，而酸性KMnCU溶液和另外兩種物質(zhì)均反應(yīng)而褪色，故無(wú)法鑒別。

4.香草醛又名香蘭素，是食品和藥品的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：

CH3O

HO-。、CHO

下列有關(guān)香草醛的說(shuō)法中不正確的是（）

A.香草醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.在一定條件下1mol香草醛可以與4mol比反應(yīng)

C.香草醛遇FeCb溶液可變色

D.香草醛可與NaOH溶液反應(yīng)，也可與NaHCCh溶液反應(yīng)

答案D

解析香草醛分子中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A項(xiàng)正確：分子中含有一個(gè)苯環(huán)（與3個(gè)

山加成），一個(gè)醛基（與1個(gè)Hz加成），B項(xiàng)正確；FeCb遇苯酚顯紫色，遇其他酚類(lèi)不一定顯

紫色，但肯定變色，C項(xiàng)正確；酚羥基能和NaOH溶液反應(yīng)，但不與NaHCCh溶液反應(yīng)（酚的

電離能力比H2c。3弱，酚的酸性弱于H2co3）,D項(xiàng)不正確。

5.檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)

味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

O

/

CH—C=CHCHCHC=CH—Co

3I22I\

CH3CH3H

（1）試推測(cè)檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有（填字母）。

①能使澳的四氯化碳溶液褪色

②能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

④能與新制的Cu（0H）2懸濁液反應(yīng)

⑤能使酸性KMnO4溶液褪色

⑥它與H2完全加成后產(chǎn)物的分子式為CIOH2（）0

A.①③④⑥B.①②④⑤

C.@@④⑤D.①②③④⑤

⑵檢驗(yàn)檸檬醛分子含有醛基的方法

發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

O

⑶檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法

(4)實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)囊环N官能團(tuán)？

__________________________________________________________O

答案(DC

(2)加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現(xiàn)，說(shuō)明有醛基

(CH3)，C=CHCH9CHOC=CHCHO+2Ag(NH3)2OH

I△

CH3——-2AgI+H2O+3NH3+

(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHCCX)NH4

I

CH3(答案合理即可)

(3)在加銀氨溶液［或新制Cu(0H)2懸濁液］氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液pH至酸性再加入澳的四氯

化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色說(shuō)明有碳碳雙鍵

⑷醛基(或一CHO)

\/\/

c=c(：=(,：

解析(1)主要根據(jù)所含官能團(tuán)"'、一CHO進(jìn)行性質(zhì)分析。①/'可與Brz發(fā)生加

成反應(yīng)，從而使澳的四氯化碳溶液褪色；②分子中無(wú)一COOH,不能與C2H50H發(fā)生酯化反

\c=c/

應(yīng)；分子中有一CHO可以發(fā)生③、④反應(yīng)；⑤/'與一CHO均可以使酸性KMnC>4溶液

\c==c/

褪色；⑥/'與一CH0均能加成，完全加成后生成飽和一元醇，分子式為C10H22O。⑵

常用銀鏡反應(yīng)或新制Cu(0H)2懸濁液的反應(yīng)檢驗(yàn)一CH0的存在。(3)常用澳的CCL溶液或酸

\C=C/

性KMn04溶液來(lái)檢驗(yàn)/\的存在。(4)—CHO也可使酸性KMnCU溶液褪色，當(dāng)一CHO

\c=c/

與CC同時(shí)出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)先檢驗(yàn)一CHO的存在，然后除去一CH0,再檢驗(yàn)/

40分鐘課時(shí)作業(yè)

［基礎(chǔ)過(guò)關(guān)］

H3cCH-CHCHOHC—CH=CHCOOH

1.把有機(jī)物'氧化為3、=/，所用的氧化

劑最合理的是（）

A.02B.酸性KMnCU溶液

C.銀氨溶液D.溪水

答案C

解析比較兩種有機(jī)物，前者中的醛基變?yōu)楹笳叩妮^基，而碳碳雙鍵不被氧化，所以選擇弱

氧化劑銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液即可。

2.下列說(shuō)法中正確的是（）

A.凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛

B.乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明了乙醛具有氧化性

C.在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的02所氧化，生成對(duì)應(yīng)的醛

D.福爾馬林是35%?45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物標(biāo)本

答案D

解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基，但不一定就是醛；發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)乙醛被氧化，體

現(xiàn)乙醛的還原性；只有R—CH20H才能被氧化成醛。

3.下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物被還原的是（）

A.乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.新制Cu（0H）2懸濁液與乙醛反應(yīng)

C.乙醛加氫制乙醇

D.乙醛制乙酸

答案C

解析有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)，加入氧原子或失去氫原

子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有機(jī)物分子中加入了氧原子，

屬于氧化反應(yīng)。C中由乙醛生成乙醇，是在有機(jī)物分子中加入氫原子，屬于還原反應(yīng)。

4.有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為7",下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑

和順序正確的是（）

A.先加酸性KMn04溶液，再加銀氨溶液，微熱

B.先加浸水，再加酸性KMnCU溶液

C.先加銀氨溶液，微熱，再加澳水

D.先加入足量的新制Cu（0H）2懸濁液，微熱，酸化后再加溟水

答案D

\/

C—C

解析有機(jī)物A中所含的官能團(tuán)有''和一CH0,二者均能使酸性KMnCh溶液和淡水

褪色，A、B錯(cuò)誤；先加銀氮溶液，微熱，能檢驗(yàn)出一CHO,但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍

顯堿性，澳水和堿反應(yīng)，C錯(cuò)誤。

5.香料茉莉酮是一種人工合成的有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為U-,下列關(guān)于茉莉酮的

說(shuō)法正確的是（）

A.該有機(jī)物的化學(xué)式是CioHuO

B.1mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng)，消4molH2

C.該有機(jī)物屬于不飽和酮類(lèi)物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)

答案A

解析該有機(jī)物中含有找基和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能被酸性KMnCU溶液等強(qiáng)氧

化劑氧化，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng)消耗3molH2?

6.某學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)（如圖），加熱至沸騰，未觀察到紅色沉淀，分析其原因可能

是（）

A.乙醛量不夠B.燒堿量不夠

C.硫酸銅量不夠D.加熱時(shí)間短

答案B

解析乙醛還原氫氧化銅的實(shí)驗(yàn)要求在堿性環(huán)境中進(jìn)行，而題中所給NaOH的量不足。硫酸

銅過(guò)量時(shí)，其水解會(huì)使溶液呈酸性，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。

甲一^乙一1

濃HzSO」丁

7.已知：~丙」，其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說(shuō)法不正確

的是（）

A.甲的水溶液可作為防腐劑

B.1mol甲與足量的銀氨溶液反應(yīng)最多可得到2molAg

C.等質(zhì)量的甲和丁完全燃燒時(shí)，耗氧量相等

D.甲和乙都沒(méi)有同分異構(gòu)體

答案B

解析甲既能被氧化為酸又能被還原為醇可推知為醛類(lèi)，甲、乙、丁都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則

甲為甲醛，乙為甲酸，丁為甲酸甲酯。1mol甲醛中相當(dāng)于有2moi醛基，與足量的銀氨溶液

完全反應(yīng)時(shí)，可得到4moiAg,B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲醛和甲酸甲酯的最簡(jiǎn)式相同，當(dāng)二者質(zhì)量相等

時(shí)，消耗0?的質(zhì)量相等。

易錯(cuò)提示甲醛分子結(jié)構(gòu)特殊，一個(gè)分子中相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基，在進(jìn)行計(jì)算時(shí)要特別注意：

1molHCHO?4molAg或1molHCHO-4Cu(OH)2~2Cu2O1,

8.從甜橙的芳香油中可分離得到如圖結(jié)構(gòu)的化合物。現(xiàn)有試劑：①酸性KMnO4溶液，②Hz/Ni,

③Ag(NH3)2OH,④新制CU(OH)2懸濁液；能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有

()

A.①②B.②③

C.③④D.①④

答案A

\/

C-C

解析該有機(jī)物中含有/''和一CHO兩種官能團(tuán)。試劑①和②均能與上述兩種官能團(tuán)

\/

C=C

分別發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)；而試劑③、④只與一CHO發(fā)生反應(yīng)，不與/'發(fā)生反

應(yīng)。

9.向2.9g某飽和一元醛中加入足量銀氨溶液，在一定條件下充分反應(yīng)后析出10.8g銀，該

醛是()

A.HCHOB.CH3CHO

C.CH3CH2CHOD.CH3CH(CH3)CHO

答案c

解析除HCHO外，在各飽和一元醛跟銀氨溶液的反應(yīng)中，醛與生成銀的量的關(guān)系為

RCHO?2Ag

R+292X108

2.9g10.8g

(R+29)：2.9g=(2X108)：10.8g,解得R=29,

根據(jù)題意R為烷炫:基，則R為乙基，該醪應(yīng)為C2H5cH0。

10.某天然有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是()

OHO

OHC

A.該化合物可以發(fā)生消去反應(yīng)

B.該化合物的分子式是C17H3O5

C.一定條件下，1mol該化合物最多可以和7moi凡發(fā)生加成反應(yīng)

D.一定條件下，該化合物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

答案D

解析該分子結(jié)構(gòu)中，與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，所以不能發(fā)生消去

反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該化合物的分子式為Cl7Hl4O5,B選項(xiàng)錯(cuò)誤；Imol該化合物最多可以與8

mol氨氣發(fā)生加成反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；該化合物中存在醛基，所以能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D選

項(xiàng)正確。

［能力提升］

11.如圖所示，a中放置附著氧化銅粉末的石棉絨，向a中持續(xù)通入氣態(tài)物質(zhì)X,可以觀察

到石棉絨上黑色粉末變成紅色固態(tài)物質(zhì)，同時(shí)c處的U形管中有無(wú)色液體生成(假設(shè)X氣體

全部反應(yīng)，各處反應(yīng)均完全)。

(1)X可能是(填字母)。

A.H2B.CO

C.H2和COD.CH3cH20H蒸氣

(2)寫(xiě)出a處反應(yīng)的化學(xué)方程式：.

(3)c處液體主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

檢驗(yàn)該物質(zhì)的操作步驟是___________________________________________________________

其現(xiàn)象為;

有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________

答案(1)D(2)CH3cH2OH+CuO』-CH3cHO+Cu+HzO(3)CH3CHO取少量c處的液

體于試管中，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱有紅色沉淀生成CH3CHO+2CU(OH)2^-

CH3coOH+CsOl+2比0（或用銀鏡反應(yīng)）

解析本題綜合考查了th、CO、CH3cH20H和CH3cHO等物質(zhì)的還原性。氏、CO和

CH3cH20H蒸氣都可以使a中的黑色粉末（氧化銅）變成紅色物質(zhì)（銅）。但H?和CO被氧化后

的產(chǎn)物分別是HzO和C02,它們?cè)谕ㄟ^(guò)堿石灰后均被吸收，c處的U形管中不會(huì)有無(wú)色液體

生成。因此，X只能是CH3cH20H蒸氣，c處的U形管中的無(wú)色液體為CH3cH0。CH3CHO

具有很強(qiáng)的還原性，能被銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液氧化，利用這兩個(gè)反應(yīng)可檢驗(yàn)乙

醛的存在。

12.分子式為C3H7Br的有機(jī)物甲在適宜的條件下能發(fā)生如下一系列轉(zhuǎn)化：

甲

?Cu或Ag*NaOH溶液八二4c,,?

B,和。，共熱A-△-分子式

濃

△硫

酸也則遜^皿E

D

（1）若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

①試確定有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：;

②用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)化過(guò)程：

B+Ag(NH3)2OH—?_______________________________________________________

(2)若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

①試確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

②用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)化過(guò)程：

甲+NaOH-^-；

A—>B：；

D—>E：。

HO

答案(1)①CH3cH2cH?Br②CH3cH2cHzBr+NaOH^-CH3cH2cHzOH+NaBr

CH3cH2CHO+2Ag(NH3)2OHZ\,CH3cH2coONH4+3NH3+2AgI+H20

CH3CHCH3CII3CIICII3

I

HRr

⑵①°②+NaOH^-CH3CH=CH2+NaBr+H2O

O

CuII

2cH3cHeH3+0—*2CH3CCII3+2II2O

I2△

OH

催化劑

nCH3cH=CH2-ECH2—CHi

I

CH3

解析本題的突破口在于C3H7Br有兩種同分異構(gòu)體：CH3cH2cH2Br和CH3cHeH.aBr,前者

CH3cHeH3

I

p

水解生成CH3cH2cH2OH,其氧化產(chǎn)物是醛，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。后者水解生成'，

其氧化產(chǎn)物是酮，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

13.肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)

下列反應(yīng)制備：

CHO

NaOH溶液

ICHCHO-

3△

+H2O

（1）請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型

___________________________________________________________________________（任填兩

種）。

⑵請(qǐng)寫(xiě)出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：

⑶請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（①分子中不含叛基和羥基；②是苯的對(duì)位二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)）

答案（1）加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)（任填兩種）

⑵2c