非選擇專練10（有機(jī)推斷20題）-2023高考化學(xué)考點(diǎn)必殺300題（新高考專用）

2023高考化學(xué)考點(diǎn)必殺300題（新高考卷）專練10（非選擇題）（20題）有機(jī)推斷題1．化合物G是一種醫(yī)藥中間體，以芳香化合物A為原料制備G的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A生成B所需的試劑和條件__________________。(2)B與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。(3)D中含氧官能團(tuán)的名稱__________________。(4)有機(jī)物X的名稱__________________。(5)由F生成G的反應(yīng)類型為_________；G中含有手性碳原子(連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子)的數(shù)目為_________。(6)芳香化合物H是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有_________種(不含立體異構(gòu))，任寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式：_________。①分子中有五個(gè)碳原子在一條直線上；②能與溶液反應(yīng)，且消耗；③苯環(huán)上的一氯代物只有一種。(7)參照上述合成路線和信息，以乙二醛()和丙二醛()為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：__________________?！敬鸢浮?1)/、加熱(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)羥基、羧基(4)2丁醇(5)取代反應(yīng)2(6)4、、、(任寫一種)(7)【分析】A?B，醇羥基轉(zhuǎn)化為醛基，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B和HOOCCH2COOH發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成C，C與HI發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件，可知D分子中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E再與X發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，對比D、F結(jié)構(gòu)，可推出X為CH3CH(OH)CH2CH3，F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)生成G?！驹斀狻浚?）由分析可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，醇羥基轉(zhuǎn)化為醛基，所需的試劑和條件為O2、、加熱。（2）B分子中含有醛基，能被新制的氫氧化銅氧化，產(chǎn)生磚紅色沉淀，化學(xué)方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。（3）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、羧基。（4）E與X發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，對比D、F結(jié)構(gòu)，可推出X為CH3CH(OH)CH2CH3，X的名稱為2丁醇。（5）由F生成G的過程中，F(xiàn)的酚羥基中氫原子被替代生成G和HCl，因此該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；手性C原子是連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，根據(jù)化合物G結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含有2個(gè)手性C原子，如圖標(biāo)有“*”號的C原子為手性碳原子：。（6）D是，D的同分異構(gòu)體H滿足下列條件：①分子中有五個(gè)碳原子在一條直線上，說明含有碳碳三鍵且與苯環(huán)直接相連，用去2個(gè)不飽和度，則苯環(huán)側(cè)鏈已無羧基；②能與溶液反應(yīng)，且消耗，說明含有3個(gè)酚羥基；③苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫原子。則連接在苯環(huán)上的取代基為3個(gè)OH、1個(gè)CCCH3或3個(gè)OH、1個(gè)CCH、1個(gè)CH3，且CCH和CH3處于對位，則符合條件的同分異構(gòu)體有、、、共4種。（7）由信息推知，OHCCH2CHO催化氧化可得HOOCCH2COOH，然后與OHCCHO反應(yīng)制得HOOCCH=CHCH=CHCOOH，然后再發(fā)生加聚反應(yīng)得，則以丙二醛和乙醛為原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線為：。2．一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下：(1)A的系統(tǒng)命名為_______，C中官能團(tuán)的名稱_______，B→C的反應(yīng)類型為_______。(2)寫出D→E的化學(xué)方程式_______。(3)從組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的角度分析C與E的關(guān)系為_______。(4)寫出一種能鑒別E、F的化學(xué)試劑_______。(5)找出F中的手性碳原子，用*在圖中標(biāo)出。(6)寫出2種滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①能與溶液反應(yīng)放出。②分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰值面積之比為。③屬于芳香族化合物。(7)以和為原料制備的合成路線流程圖如下：請把流程圖中的物質(zhì)補(bǔ)充完整。I：_______

M：_______

N：_______

G：_______【答案】(1)2甲基丙酸羰基取代反應(yīng)(2)(3)同系物(4)Na(5)(6)和(7)HBr【詳解】（1）A含COOH為羧酸且含有一個(gè)CH3，命名為2甲基丙酸；C中含C=O為羰基；B→C為(CH3)2CHCOCl中的Cl變?yōu)楸交?，發(fā)生了取代反應(yīng)；答案為：3甲基丙酸；羰基；取代反應(yīng)；（2）D→E為苯環(huán)上的H被COCH3取代，反應(yīng)為；（3）C和E中官能團(tuán)均有C=O且相差2個(gè)CH2，C和E互為同系物；答案為：同系物；（4）E中含有C=O不與Na反應(yīng)，而F中含有OH能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，可以選用Na區(qū)分；答案為：Na；（5）手性碳特點(diǎn)：連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，該分子中有一個(gè)手性碳，如圖；答案為：；（6）H的分子式為C13H18O2，能與NaHCO3產(chǎn)生CO2含有COOH，同時(shí)為芳香族化合物含有苯環(huán)，且氫譜峰比值為12:2:2:1:1，該分子中含有4個(gè)相同的CH3；答案為：和；（7）結(jié)合已知信息M→N為溴代烴中Br被取代為COOH，M為，N為；生成M的反應(yīng)為OH再加熱條件下與HBr發(fā)生溴代反應(yīng)；N→G為COOH變?yōu)镃OCl，則G為；答案為：HBr；；；。3．香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A．該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷Ｌ崾荆孩佗诨卮鹣铝袉栴}：(1)D中官能團(tuán)的名稱是___________。(2)E的化學(xué)名稱是___________。(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)B→C的反應(yīng)類型是___________，目的是___________。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為___________。(6)阿司匹林(乙酰水楊酸)是以水楊酸和乙酸酐()為原料合成的，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________。(7)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。(8)請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成，寫出合成路線流程圖：___________。合成路線流程圖示例：【答案】(1)羧基、醚鍵(2)乙二酸(3)取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基不被氧化(4)(5)+H2O(6)++CH3COOH(7)或或(其它合理答案也可)(8)【分析】結(jié)合信息①反應(yīng)及D、E的結(jié)構(gòu)可推知C為：；根據(jù)B和C的分子式，可推知B應(yīng)為：，B為A的水解產(chǎn)物，可知A中含有酯基，結(jié)合B中存在羧基和羥基，可知A為：，D與HI發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸，據(jù)此分析解答。【詳解】（1）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含羧基和醚鍵兩種官能團(tuán)，故答案為：羧基和醚鍵；（2）E的名稱為乙二酸，故答案為：乙二酸；（3）由上述分析可知B與CH3I反應(yīng)生成C，B中酚羥基上的氫原子被CH3I中甲基替代，發(fā)生取代反應(yīng)，這樣可以將酚羥基轉(zhuǎn)化成醚鍵，避免后續(xù)過程中羥基被氧化，故答案為：取代反應(yīng)；保護(hù)酚羥基不被氧化；（4）由上述分析可知C為：，故答案為：；（5）A為：，在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為：+H2O，故答案為：+H2O；（6）水楊酸和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酰水楊酸和乙酸，反應(yīng)方程式為：++CH3COOH，故答案為：++CH3COOH；（7）D的同分異構(gòu)體水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知該結(jié)構(gòu)中含有酯基，其水解產(chǎn)物中含有醛基，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知該同分異構(gòu)體中應(yīng)存在OOCH結(jié)構(gòu)，又為苯環(huán)二取代結(jié)構(gòu)則兩取代基可以是OOCH和OCH3、OOCH和CH2OH、CH2OOCH和OH，且在苯環(huán)上有鄰、間、對等不同位置，滿足題意的結(jié)構(gòu)簡式有：或或等，故答案為：或或等；（8）發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)酯化生成，由此得合成路線：，故答案為：。4．化合物J是合成紫草酸藥物的一種中間體，其合成路線如圖：已知：i.R－CHOR－CH2OH(R為烴基)ii.+(R為烴基)回答以下問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_____種。①能與FeCl3溶液作用顯色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1其中，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(2)D→E的反應(yīng)類型為_____；該反應(yīng)的目的是_____。(3)F→H的化學(xué)方程式為_____，有機(jī)物J中含有官能團(tuán)的名稱是_____。(4)綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線，其他試劑任選_____。【答案】(1)4(2)取代反應(yīng)保護(hù)羥基，防止氧化(3)+H2O2+H2O酯基、醚鍵(4)【分析】結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式逆向推斷C，B在一定溫度下發(fā)生已知中反應(yīng)生成C，則B為，A與發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，則A為，C與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D與乙酸酐反應(yīng)生成E()，E中碳碳雙鍵被臭氧氧化生成F和G(甲醛)，F(xiàn)經(jīng)過氧化氫氧化處理生成H，H發(fā)生水解反應(yīng)生成I，I與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)得到J?！驹斀狻浚?）由以上分析可知A為，A的同分異構(gòu)體滿足以下條件①能與FeCl3溶液作用顯色，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含醛基；③核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1，結(jié)構(gòu)具有對稱性，滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、4種；其中，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：；4；。（2）由以上分析可知D到E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，將羥基轉(zhuǎn)化為酯基，以防止羥基被臭氧氧化；故答案為：取代反應(yīng)；保護(hù)羥基，防止氧化。（3）F中醛基被氧化成羧基，發(fā)生反應(yīng)的方程式為：+H2O2+H2O；由J的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團(tuán)為酯基和醚鍵；故答案為：+H2O2+H2O；酯基、醚鍵。（4）與CH3Br反應(yīng)得到，在一定溫度下轉(zhuǎn)為，與在一定條件下反應(yīng)生成，在一定條件下轉(zhuǎn)為，與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)生成，經(jīng)氧化生成，水解酸化得到，其合成路線為：；故答案為：。5．氯霉素(H)的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的名稱為_______；A→B反應(yīng)類型為_______。(2)C→D的化學(xué)方程式為_______；符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有_______種。①含有酚羥基和氨基

②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

③能發(fā)生水解反應(yīng)(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______；試劑a為_______；G中含氧官能團(tuán)有_______種。(4)根據(jù)上述信息，寫出以乙烯為主要原料制備的合成路線__________?！敬鸢浮?1)苯乙烯加成反應(yīng)(2)15(3)濃硝酸和濃硫酸2(4)【分析】A的分子式為C8H8，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式，推知A為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C與2分子HCHO之間發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，對比E、G的結(jié)構(gòu)，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，故F為，G發(fā)生信息中反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為?！驹斀狻浚?）A的名稱為苯乙烯；A為與水加成生成B，A→B反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。故答案為：苯乙烯；加成反應(yīng)；（2）C與2分子HCHO之間發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C→D的化學(xué)方程式為；符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有15種。①含有酚羥基和氨基

②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

③能發(fā)生水解反應(yīng)，除去殘基為C4H8ON，要有NH2，又要能水解，能形成如下5種基團(tuán)、，分別位于酚羥基的鄰間對三個(gè)位置，共15種。故答案為：；15；（3）F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，故F的結(jié)構(gòu)簡式為；試劑a為濃硝酸和濃硫酸；G中含氧官能團(tuán)有硝基和羥基2種。故答案為：；濃硝酸和濃硫酸；2；（4）根據(jù)上述信息，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，氧化得到乙醛，與乙烯生成，在酸性條件下得到，濃硫酸，加熱條件下得到產(chǎn)物，以乙烯為主要原料制備的合成路線。故答案為：。6．2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作為植物生長調(diào)節(jié)劑，其同系物G的人工合成路線如圖：(1)A是可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的芳香族化合物，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式_____。(2)寫出C→D的反應(yīng)方程式_____。(3)A→B使用NaOH的目的_____。(4)比C相對分子質(zhì)量小14的芳香族同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的共有_____種(不考慮空間異構(gòu))。①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)②可以使溴水褪色③苯環(huán)上為二取代，其中氯原子直接連接在苯環(huán)上寫出其中核磁共振氫譜五組峰，比值為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。(5)已知：+寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_____?！敬鸢浮?1)(2)CH3OH++HCl(3)中和生成的HI，使反應(yīng)A→B向正反應(yīng)方向移動(4)24(5)【分析】A是可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的芳香族化合物，對比A的分子組成及B的結(jié)構(gòu)可知，A與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)，再經(jīng)酸化生成B，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知C與的Cl原子被OCH3替代，D為：，D與NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E，E在Zn、硫酸作用下發(fā)生還原反應(yīng)，再經(jīng)堿化生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)在酸性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，再調(diào)節(jié)pH值得到G，據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）由以上分析可知A為，故答案為：；（2）C與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知C與的Cl原子被OCH3替代，D為：，反應(yīng)方程式為：CH3OH++HCl，故答案為：CH3OH++HCl；（3）A到B的第一步轉(zhuǎn)化反應(yīng)為：+2CH3I→+2HI，加入NaOH可以中和生成的HI，有利于該反應(yīng)正向進(jìn)行，故答案為：中和生成的HI，使反應(yīng)A→B向正反應(yīng)方向移動；（4）比C相對分子質(zhì)量小14，可知該結(jié)構(gòu)比C少一個(gè)碳原子；①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基；②可以使溴水褪色，結(jié)合C的組成可知，有羧基后苯環(huán)支鏈上還有一個(gè)不飽和度，說明含有一個(gè)碳碳雙鍵；③苯環(huán)上為二取代，其中氯原子直接連接在苯環(huán)上，則碳碳雙鍵和羧基在同一個(gè)支鏈上。則除Cl原子外的支鏈可以是：、、、、、、、，每種結(jié)構(gòu)與氯原子有鄰、間、對三種位置，共24種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜五組峰，比值為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：24；；（5）經(jīng)催化氧化生成，在NaOH加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)加成再消去生成，與NH2OH發(fā)生流程種反應(yīng)生成，可得合成路線：，故答案為：。7．工業(yè)上合成a萜品醇G的路線之一如下：已知：RCOOC2H5請回答下列問題：(1)F中所含官能團(tuán)的名稱是___________：B→C的反應(yīng)類型為___________。(2)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①只有3種環(huán)境的氫原子

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③分子中含六元環(huán)(3)寫出C→D轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式___________。(4)寫出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式___________。(5)G可以與H2O催化加成得到不含手性碳原子的化合物H，請寫出H的結(jié)構(gòu)簡式___________?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、酯基取代反應(yīng)(2)(3)+2NaOH+NaBr+2H2O(4)n+(n1)H2O(5)【分析】根據(jù)流程圖可知，B為，B中的—OH在HBr/H2O條件下被—Br取代生成C，C為，依據(jù)反應(yīng)條件可知C→D為消去反應(yīng)，D為，D酸化成羧酸E，E為，因此E在濃硫酸作用下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,F發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）F中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和酯基；B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。故答案為：碳碳雙鍵、酯基；取代反應(yīng)；（2）E為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件，①只有3種環(huán)境的氫原子，說明該分子高度對稱；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③分子中含六元環(huán)，符合條件的分子的結(jié)構(gòu)簡式為。故答案為：；（3）根據(jù)上述分析，C為，依據(jù)反應(yīng)條件可知C→D為消去反應(yīng)，D為，則化學(xué)反應(yīng)方程式為+2NaOH+NaBr+2H2O。故答案為：+2NaOH+NaBr+2H2O；（4）根據(jù)上述分析，B為，B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式為n+(n1)H2O。故答案為：n+(n1)H2O；（5）化合物H為不含手性碳原子的化合物，因此G在和H2O加成時(shí)，OH加成在連有CH3的雙鍵C上，這樣形成的加成產(chǎn)物，該碳原子處除了連有CH3和OH外，連有的環(huán)狀部分均相同，因此H的結(jié)構(gòu)簡式為。故答案為：。8．氟唑菌酰羥胺是新一代琥珀酸脫氫酶抑制劑類殺菌劑，合成路線如下：已知：i．(1)A能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生。A的官能團(tuán)有___________。(2)A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團(tuán)，其核磁共振氫譜也有兩組峰，結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)B→D的化學(xué)方程式是___________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)推測J→K的過程中，反應(yīng)物的作用是___________。(6)可通過如下路線合成：已知：ii．ROR'+H2OROH+R'OHiii．①反應(yīng)I的化學(xué)方程式為___________。②M的結(jié)構(gòu)簡式為___________。③設(shè)計(jì)步驟I和IV的目的是___________?！敬鸢浮?1)羧基、碳氯鍵(2)(3)2+O22+2H2O(4)(5)還原(加成)(6)+C2H5OH+H2O保護(hù)羧基，避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)【分析】由B生成D的條件可知該反應(yīng)為醇的催化氧化，則在D中含有醛基或羰基，根據(jù)分子組成及E的結(jié)構(gòu)分析可知D中因是苯環(huán)上連接醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，對比A、B的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式可知A為；D與發(fā)生分子間脫水生成E，E在Fe/HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)，硝基被還原成氨基，然后與水作用得到G，結(jié)合G的分子式及G到J發(fā)生信息中的轉(zhuǎn)化可知，G中含有羰基，由此可得G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G與CH3ONH2發(fā)生信息中反應(yīng)生成J，J的結(jié)構(gòu)簡式為：，J與NaBH3CN發(fā)生還原反應(yīng)得到K，K為：，K與發(fā)生取代反應(yīng)生成氟唑菌酰羥胺，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）由上述分析及A能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳可知A中含有羧基，結(jié)合A的組成可知A中含有碳氯鍵，故答案為：羧基、碳氯鍵；（2）A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團(tuán)，即含有羧基和碳氯鍵，其核磁共振氫譜也有兩組峰，除羧基外只有一種氫，則苯環(huán)結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱，符合的結(jié)構(gòu)為：，故答案為：，（3）B到D發(fā)生醇的催化氧化生成醛基，反應(yīng)方程式為：2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；（4）由上述分析可得G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；（5）J與NaBH3CN發(fā)生反應(yīng)生成K，實(shí)現(xiàn)J中碳碳雙鍵加氫，該反應(yīng)為還原反應(yīng)，故答案為：還原(加成)；（6）①反應(yīng)I為與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)方程式為：+C2H5OH+H2O，故答案為：+C2H5OH+H2O；②發(fā)生信息中反應(yīng)生成：，發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)生成，與M發(fā)生已知中信息反應(yīng)，生成物發(fā)生水解得到，可知該生成物應(yīng)為，則M應(yīng)為，故答案為：；③步驟I實(shí)現(xiàn)羧基轉(zhuǎn)化為酯基，IV又將酯基水解成羧基，可以起到保護(hù)羧基作用，避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)，故答案為：保護(hù)羧基，避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)。9．W是一種高分子功能材料，在生產(chǎn)、生活中有廣泛應(yīng)用。一種合成W的路線如圖。已知：請回答下列問題：(1)D的名稱是_______。G中官能團(tuán)名稱是_______。(2)已知E的分子式為C8H8O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)G→W的化學(xué)方程式為_______。(4)M是G的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體。其中核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)設(shè)計(jì)以2，3二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)為原料合成苯甲醛的合成路線_______(無機(jī)試劑任選)。【答案】(1)對甲基苯甲醛(或4甲基苯甲醛)羥基、羧基(2)(3)n+(n1)H2O(4)13(5)【分析】比較D()與G()的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可確定F為，E為，則W為?！驹斀狻浚?）D為，名稱是對甲基苯甲醛(或4甲基苯甲醛)。G為，官能團(tuán)名稱是羥基、羧基。答案為：對甲基苯甲醛(或4甲基苯甲醛)；羥基、羧基；（2）E的分子式為C8H8O2，由分析可得出，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：；（3）G()發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成W()和水，化學(xué)方程式為n+(n1)H2O。答案為：n+(n1)H2O；（4）M是G的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足條件：“①遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體”的同分異構(gòu)體分子中，可能含有OH和CH2COOH，兩取代基可能位于鄰、間、對位，共3種；可能含有OH、CH3、COOH三種取代基，其可能結(jié)構(gòu)為，共10種，所以共有同分異構(gòu)體13種。其中核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：13；；（5）以2，3二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)為原料合成苯甲醛，需利用題給信息，將轉(zhuǎn)化為，再與CH2=CHCHO加成，最后脫氫形成苯環(huán)，合成路線：。答案為：?！军c(diǎn)睛】分析、推斷有機(jī)物時(shí)，可采用逆推法。10．物質(zhì)L是醫(yī)藥工業(yè)中廣泛使用的一種具有生物活性的中間體。該化合物的一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。已知：①②(1)B→C的反應(yīng)條件為_______。(2)C有多種同分異構(gòu)體，屬于二元取代苯，且均為兩性化合物的有三種，可通過蒸餾的方法來分離這三種混合物，其中最先被蒸餾出來的物質(zhì)是(寫出結(jié)構(gòu)簡式)_______。(3)F→G的反應(yīng)類型為_______。(4)G→H的化學(xué)方程式為_______。(5)L中的手性碳原子個(gè)數(shù)為_______(連4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱手性碳原子)。(6)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_____(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)濃硝酸、濃硫酸、加熱(2)(3)還原反應(yīng)(4)(5)1(6)【分析】根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知A為，和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成E為，E發(fā)生已知反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G為，G發(fā)生已知反應(yīng)生成H為，G和乙二醇反應(yīng)生成I，I一定條件生成J，J和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成，和CH2=CHCOCH3發(fā)生加成反應(yīng)生成K，K成環(huán)生成L，據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）B→C為硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱；（2）C為，其同分異構(gòu)體為兩性化合物說明含有氨基和羧基，氨基和羧基距離越遠(yuǎn)越容易形成分子間氫鍵，熔沸點(diǎn)越高，通過蒸餾的方法來分離這三種混合物，最先被蒸餾出來的物質(zhì)是；（3）根據(jù)分析，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（4）G→H的化學(xué)方程式為；（5）L中的手性碳原子如圖星號所示，個(gè)數(shù)為1；（6）發(fā)生堿性水解生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成，和CH2=CHCOCH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成產(chǎn)物，具體路線為：。11．溫度感受器的發(fā)現(xiàn)與辣椒素有關(guān)。辣椒素I的一種合成路線如下(部分試劑或產(chǎn)物略)。已知：，請回答下列問題：(1)A的分子式為___________；由A生成B的反應(yīng)類型為___________。(2)D中的官能團(tuán)名稱為___________；C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________。(4)G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件的有___________種(不含立體異構(gòu))其中核磁共振氫譜為五組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________。①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體。(5)利用Wittig反應(yīng)，設(shè)計(jì)以溴化芐()為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選，不考慮產(chǎn)物的立體異構(gòu))。___________【答案】(1)C6H12O3取代反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羧基(CH3)2CHCHO(3)+CH3ONa+NaBr(4)13(5)【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與C發(fā)生已知反應(yīng)生成D，結(jié)合B和D的結(jié)構(gòu)以及已知反應(yīng)的成鍵斷鍵結(jié)構(gòu)可得C的結(jié)構(gòu)為：(CH3)2CHCHO，結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知E與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與CH3ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G在一定條件下轉(zhuǎn)化成H，D和H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）由A的結(jié)構(gòu)簡式可得A的分子式為：C6H12O3，A與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故答案為：C6H12O3；取代反應(yīng)；（2）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，由以上分析知C為(CH3)2CHCHO，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；(CH3)2CHCHO；（3）F與CH3ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成G，反應(yīng)為：+CH3ONa+NaBr，故答案為：+CH3ONa+NaBr；（4）G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明存在酚羥基結(jié)構(gòu)；②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明存在羧基，若苯環(huán)上兩個(gè)支鏈為OH、CH2COOH，則有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有三個(gè)支鏈則為OH、CH3、COOH，結(jié)合定二移一的方法，先固定OH、CH3有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，再分別連接COOH，分別有4、4、2種位置，可知存在10種結(jié)構(gòu)，共計(jì)13種符合；其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：13；；（5）可由和發(fā)生已知反應(yīng)得到，可由氧化得到，可由發(fā)生水解取代反應(yīng)得到，由此可得流程，故答案為：。12．色滿結(jié)構(gòu)單元()廣泛存在于許多具有生物活性分子的結(jié)構(gòu)中。一種含色滿結(jié)構(gòu)單元的藥物中間體G的合成路線如圖：(1)色滿結(jié)構(gòu)單元()的分子式是_____。(2)乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式是，A→B反應(yīng)類型是_____。(3)檢驗(yàn)A中的含氧官能團(tuán)的化學(xué)試劑是_____；寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱為_____。(4)E→F的化學(xué)方程式是_____。(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反應(yīng)制得，乙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡式是_____。M是乙二酸二乙酯的同分異構(gòu)體，寫出兩種滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式_____、_____。①1molM能與足量NaHCO3反應(yīng)放出2molCO2②核磁共振氫譜有三組峰(6)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)_____?！敬鸢浮?1)C9H10O(2)取代反應(yīng)(3)FeCl3溶液或濃溴水醚鍵、羧基(4)+H2O(5)C2H5OOCCOOC2H5HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(6)【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，濃硫酸作用下與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，氯化鋁作用下轉(zhuǎn)化為，與乙二酸二乙酯和乙酸鈉發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在濃硫酸中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，則F為；催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成?！驹斀狻浚?）由結(jié)構(gòu)簡式可知，色滿結(jié)構(gòu)單元的分子式為C9H10O，故答案為：C9H10O；（2）由分析可知，A→B的反應(yīng)為濃硫酸作用下與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成和乙酸，故答案為：取代反應(yīng)；（3）由結(jié)構(gòu)簡式可知，A中的含氧官能團(tuán)為酚羥基，可以用氯化鐵溶液與A發(fā)生顯色反應(yīng)使溶液呈紫色或濃溴水與A發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀檢驗(yàn)酚羥基，由結(jié)構(gòu)簡式可知，G中含氧官能團(tuán)為醚鍵和羧基，故答案為：FeCl3溶液或濃溴水；醚鍵和羧基；（4）由分析可知，E→F的反應(yīng)為在濃硫酸中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O，故答案為：+H2O；（5）乙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡式是C2H5OOCCOOC2H5，1mol乙二酸二乙酯的同分異構(gòu)體M能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出2mol二氧化碳說明M分子中含有2個(gè)羧基，則核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、，故答案為：C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；；（6）由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，以為原料制備的合成步驟為氯化鋁作用下轉(zhuǎn)化為，催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。13．多環(huán)化合物是合成很多藥物的中間體，下面是一種多環(huán)化合物G的合成路線：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為___________，由B生成D的反應(yīng)類型為___________。(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱為___________，E→F反應(yīng)的方程式為___________。(3)C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足以下兩個(gè)條件的有___________種(考慮立體異構(gòu))。i．除苯環(huán)外不含其他的環(huán)狀結(jié)構(gòu)；ii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；(4)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式___________。(5)結(jié)合題中相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線___________(其他無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)2氰基苯甲酸/鄰氰基苯甲酸)加成反應(yīng)(2)羰基/酮基(3)6(4)(5)【分析】A中羥基被CH2COOCH3取代生成B，C中含有碳碳雙鍵，與B發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D中COOCH3被H原子取代生成E；根據(jù)F生成G的條件可知該反應(yīng)與已知信息類似，則F中含有氨基，結(jié)合E生成F的條件可知，E被還原生成F，所以F為，G為?！驹斀狻浚?）A中含有兩種官能團(tuán)，羧基和氰基，二者處于鄰位，羧基優(yōu)先級更高，所以名稱為2氰基苯甲酸(或鄰氰基苯甲酸)；C中含有碳碳雙鍵，與B發(fā)生加成反應(yīng)生成D。（2）E中含氧官能團(tuán)為羰基/酮基；根據(jù)分析F為，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為。（3）C中含有9個(gè)碳原子，1個(gè)O原子，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體滿足：i．除苯環(huán)外不含其他的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，ii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，若只有一個(gè)側(cè)鏈，則取代基為CH=CHCHO(有順反異構(gòu))或C(CHO)=CH2，還可以是兩個(gè)取代基CH=CH2和CHO，有鄰間對三種，所以共有6種同分異構(gòu)體。（4）根據(jù)分析可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)已知信息可知，與在Al2O3/加熱的條件下可以生成，而與Br2發(fā)生1,4加成后再水解即可得，所以合成路線為。14．化合物H是用于合成某種鎮(zhèn)痛藥的醫(yī)藥中間體，利用烴A合成H的某路線如下圖所示：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為___________；D中的官能團(tuán)名稱為___________。(2)由B生成C時(shí)需要加入的試劑和反應(yīng)條件為___________。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為___________。(4)由G生成H的化學(xué)方程式為___________。(5)的同分異構(gòu)體中含六元碳環(huán)的有___________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡式___________。(6)參照上述合成路線設(shè)計(jì)以D為原料合成高分子化合物的路線___________(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)甲苯碳溴鍵(溴原子)和氨基(2)濃硝酸、濃硫酸、加熱(3)還原反應(yīng)(4)(5)6或(6)【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B生成C，C和鐵、HCl轉(zhuǎn)化為D，結(jié)合D結(jié)構(gòu)可知，A為甲苯，B為，B發(fā)生硝化反應(yīng)在對位引入硝基得到C，C中硝基被還原為氨基得到D；【詳解】（1）A的化學(xué)名稱為甲苯，中的官能團(tuán)名稱為碳溴鍵(溴原子)和氨基。（2）的反應(yīng)為硝化反應(yīng)，所以反應(yīng)時(shí)還需要加入的試劑和反應(yīng)條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱。（3）的反應(yīng)為硝基變氨基的反應(yīng)，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。（4）由信息可知反應(yīng)為NH2和醛基氧的反應(yīng)生成H，化學(xué)方程式為；（5）的不飽和度為1；其同分異構(gòu)體中含六元碳環(huán)，六元碳環(huán)的不飽和度為1，其中若六元碳環(huán)上有1個(gè)取代基，可能為“”或“”，若有2個(gè)取代基則為“”和“”，兩個(gè)取代基位置異構(gòu)有四種，分別為連在同一碳上或鄰位、間位、對位，共6種；其中核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡式為或；（6）D首先在氫氧化鈉水溶液中加熱將溴原子轉(zhuǎn)化為羥基，然后羥基氧化為醛基，在一定條件下生成高分子化合物，路線為：。15．某有機(jī)物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3溶液不顯色，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，A和其他有機(jī)物存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：試回答下列問題：(1)H→I、H→J反應(yīng)類型依次為_______。J所含官能團(tuán)的名稱為_______。(2)寫出H→L反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(3)B化學(xué)式_______。G的化學(xué)名稱是_______。(4)A的結(jié)構(gòu)簡式_______。(5)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的共有_______種，其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為1：2的是_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)?！敬鸢浮?1)酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)碳碳雙鍵和羧基(2)nHOCH2CH2CH2COOH+(n1)H2O(3)C7H4O3Na2對羥基苯甲酸(4)(5)5【分析】由高聚物K的結(jié)構(gòu)簡式可知，J為CH2=CHCH2COOH，H具有酸性，在濃硫酸、加熱條件下可以得到J及I，I是五元環(huán)狀化合物，I和J互為同分異構(gòu)體，則I中含有酯基，為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，H為，C為HO（CH2）3COONa，H通過酯化發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L，則L為．有機(jī)物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3溶液不顯色，則A含有COOH，不含酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明A的苯環(huán)上有2個(gè)不同的對位取代基，B發(fā)生信息中脫羧反應(yīng)得到D，D與二氧化碳、水反應(yīng)得到E，E與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，E含有酚羥基，說明A中的酯基的碳氧單鍵與苯環(huán)直接相連，結(jié)合A的分子式與H的結(jié)構(gòu)，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和二氧化碳、水反應(yīng)生成E為，苯酚和溴水反應(yīng)生成F為，B和酸反應(yīng)生成為G為，（5）中F是三溴苯酚，含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體的判斷方法是，先寫出三溴苯的同分異構(gòu)體共有3種，然后再把羥基作取代基，計(jì)算三溴苯的一代物的種數(shù)，據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）H到I是發(fā)生酯化反應(yīng)生成，J為CH2=CHCH2COOH，所含官能團(tuán)的名稱為：羧基、碳碳雙鍵。（2）H→L反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nHOCH2CH2CH2COOH+(n1)H2O。（3）B為，化學(xué)式為C7H4O3Na2，G為，化學(xué)名稱是：對羥基苯甲酸。（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）F是三溴苯酚，含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體，可以看作三溴苯為一個(gè)羥基取代，三溴苯有如下結(jié)構(gòu)：、、，中羥基取代后即為F，中有3種H原子，羥基取代有3種，有2種H原子，羥基取代有2種，符合條件的F的同分異構(gòu)體有3+2=5種，其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為1：2的是。16．乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下：已知：，回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_________，D中含氧官能團(tuán)的名稱為_________。(2)M的結(jié)構(gòu)簡式為。①M(fèi)中電負(fù)性最強(qiáng)的元素是__________。②M與相比，M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。③與性質(zhì)相似，寫出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。(3)由G生成J的過程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是_________。(4)化合物Q是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14；Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件(不考慮立體異構(gòu))：a．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．苯環(huán)上有2個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(5)根據(jù)上述信息，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線________(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)對溴苯甲酸或4溴苯甲酸硝基、酯基(2)O小+2NaOH+H2O+CH3OH(3)保護(hù)羧基(4)(5)【分析】在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式及后邊產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)可推出B為，B在濃硫酸催化下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，C與化合物M反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式的差別推出M為，發(fā)生取代反應(yīng)生成D和溴化氫；E在一定條件下反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式可推知E發(fā)生水解生成甲醇和F，F(xiàn)為，F(xiàn)最終轉(zhuǎn)化為J；【詳解】（1）A為，化學(xué)名稱為對溴苯甲酸或4溴苯甲酸；D為，含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、酯基；（2）①同周期從左到右，金屬性減弱，非金屬性變強(qiáng)，元素的電負(fù)性變強(qiáng)；同主族由上而下，金屬性增強(qiáng)，非金屬性逐漸減弱，元素電負(fù)性減弱；M為，M中電負(fù)性最強(qiáng)的元素是O。②M與相比，中酚羥基可以和水形成氫鍵，導(dǎo)致其水溶性增大，故M的水溶性更小。③與性質(zhì)相似，則為M中SH、酯基均能與NaOH溶液反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+2NaOH+H2O+CH3OH；（3）由G生成J的過程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤先將羧基轉(zhuǎn)化為酯基，再將酯基轉(zhuǎn)化為羧基，故其目的是保護(hù)羧基；（4）化合物Q是A()的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14，則多一個(gè)CH2；化合物Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；③苯環(huán)上取代基數(shù)目為2，若除酚羥基外還有一個(gè)取代基，則可以為CH(Br)CHO，與酚羥基的位置有鄰、間、對位共3種；核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）以發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯還原得到苯胺，苯胺與反應(yīng)生成，故合成路線如下：。17．藥物M可用于治療動脈硬化，其合成路線如圖。已知：i.B的核磁共振氫譜只有1個(gè)峰；ii.(1)M的官能團(tuán)為_____。(2)A的名稱為_____。(3)C與B含氧官能團(tuán)相同，C可能的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)_____。(4)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_____。(5)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_____。(6)G的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。①不存在順反異構(gòu)

②結(jié)構(gòu)中含有酚羥基

③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于間位(7)已知：→+H2O，以G為起始原料，選擇必要的無機(jī)試劑合成I，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。_____【答案】(1)酯基、羥基；(2)2丙醇或異丙醇；(3)；(4)取代反應(yīng)；(5)；(6)；(7)?！痉治觥縀的分子式為C6H6，則E為，根據(jù)已知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式，推出生成M原料為和，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，推出I為，則D為，F(xiàn)與氯氣反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子，即G的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，以及B的核磁共振氫譜只有1個(gè)峰，推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)B的分子式，推出A→B發(fā)生氧化反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，三個(gè)B分子發(fā)生加成反應(yīng)形成一個(gè)C，即C的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析；【詳解】（1）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式，推出M中含有官能團(tuán)為羥基和酯基；故答案為羥基和酯基；（2）根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為2丙醇或異丙醇；（3）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有酮羰基，C與B含氧官能團(tuán)相同，則C的可能的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為；（4）反應(yīng)④為F（）生成G的過程，發(fā)生甲基的取代反應(yīng)，故答案為取代反應(yīng)；（5）D與I通過酯化反應(yīng)生成M，則化學(xué)反應(yīng)方程式為；故答案為；（6）結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，說明含有苯環(huán)和酚羥基，根據(jù)不飽和度，同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵，不存在順反異構(gòu)，說明不飽和碳原子上連有相同的原子，因此符合條件的同分異構(gòu)體為；故答案為；（7）根據(jù)題中所給已知，G在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，得到，然后發(fā)生氧化反應(yīng)，得到，最后與H2發(fā)生加成反應(yīng)，得到目標(biāo)產(chǎn)物，路線為；故答案為。18．有機(jī)物A(C6H8N2)用于合成藥物、塑料等物質(zhì)。I.由A合成佐匹克隆(J)的路線如圖。已知：i：RNH2RN=CHR′ii：(1)A屬于芳香族化合物，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：1：1，A→B的化學(xué)方程式為_____。(2)OHC－CHO中官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法：向_____(填試劑)中加入待測液，加熱至沸騰，產(chǎn)生磚紅色沉淀。(3)C中含氧官能團(tuán)名稱為_____。(4)物質(zhì)a的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(5)G→J的反應(yīng)類型為_____。II.以A為原料合成PAI塑料的路線如圖。(6)參照I中流程的信息分析，K、M的結(jié)構(gòu)簡式分別為_____、_____。【答案】(1)+OHC－CHO→+2H2O(2)新制Cu(OH)2(3)羧基(4)(5)取代反應(yīng)(6)或【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與乙二醛發(fā)生信息反應(yīng)生成，則A為、B為；發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則C為；發(fā)生脫水反應(yīng)生成，與發(fā)生信息反應(yīng)生成，則E為、a為；發(fā)生脫水反應(yīng)生成，則F為；與硼氫化鉀發(fā)生還原反應(yīng)生成，則G為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成；與SOCl2發(fā)生反應(yīng)生成或，則K為、L為或；一定條件或與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成或，則M為或；或發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成?！驹斀狻浚?）由分析可知，A→B的反應(yīng)為與乙二醛發(fā)生信息反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+OHC－CHO→+2H2O，故答案為：+OHC－CHO→+2H2O；（2）檢驗(yàn)乙二醛中含有醛基的方法為向新制的氫氧化銅中加入待測液，加熱至沸騰，產(chǎn)生磚紅色沉淀說明乙二醛中含有醛基，故答案為：；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)為羧基，故答案為：羧基；（4）由分析可知，a的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）由分析可知，G→J的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，故答案為：取代反應(yīng)；（6）由分析可知，K、M的結(jié)構(gòu)簡式分別為、或故答案為：；或。19．烴A是基本有機(jī)化工原料，其分子式為C3H6，由A制備聚合物C和合成路線如圖所示(部分條件略去)已知：，RC≡NRCOOH(1)B中含氧官能團(tuán)名稱為_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)A→D的反應(yīng)類型為_______。(4)用星號(*)標(biāo)出該化合物中所含的手性碳原子_______