2023屆新高考化學(xué)一輪分層練案(四十四)官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型

一輪分層練案（四十四）官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型（應(yīng)用課）一、選擇題(本題包括10小題，每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意)1．下列化合物中，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的有()【答案】DA項(xiàng)，只含—COOH，不能發(fā)生加成反應(yīng)；B項(xiàng)，均為單鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，均為單鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)；D項(xiàng)，含苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)。2．化合物Y是一種常用藥物，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()A．化合物X、Y均易被氧化B．1molY最多可與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)C．由X轉(zhuǎn)化為Y發(fā)生取代反應(yīng)D．X與足量H2發(fā)生反應(yīng)后，生成的分子中含有5個(gè)手性碳原子【答案】AX、Y都含有酚羥基，易被氧化，且X含有醛基，可與弱氧化劑發(fā)生反應(yīng)，故A正確；Y中只有酚羥基與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則1molY最多可與1molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；X中的醛基發(fā)生加成反應(yīng)生成Y中的羥基，為加成反應(yīng)，也為還原反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；X中的苯環(huán)、醛基以及碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物中環(huán)上有取代基的碳原子為手性碳原子，共6個(gè)，故D錯(cuò)誤。3．常溫常壓下，某金屬有機(jī)多孔材料(MOFA)對(duì)CO2具有超高的吸附能力，并能催化CO2與環(huán)氧丙烷的反應(yīng)，其工作原理如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是()A．物質(zhì)a分子中碳原子和氧原子均采取sp3雜化B．b的一氯代物有3種C．a(chǎn)生成b的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，并有極性共價(jià)鍵形成D．該材料的吸附作用具有選擇性，利用此法可減少CO2的排放【答案】Ca分子中C、O原子價(jià)層電子對(duì)個(gè)數(shù)都是4，根據(jù)價(jià)層電子對(duì)互斥模型判斷C、O原子雜化類型為sp3雜化，故A正確；b中含有3種氫原子，有幾種氫原子，其一氯代物就有幾種，所以b的一氯代物有3種，故B正確；a和二氧化碳發(fā)生加成反應(yīng)生成b，則a生成b的反應(yīng)為加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；a和二氧化碳反應(yīng)生成b，所以利用此法可減少CO2的排放，故D正確。4．我國(guó)自主研發(fā)的對(duì)二甲苯綠色合成項(xiàng)目取得新進(jìn)展，其合成過程如圖所示。下列說法不正確的是()A．異戊二烯所有碳原子可能共平面B．可用溴水鑒別M和對(duì)二甲苯C．對(duì)二甲苯的一氯代物有2種D．M的某種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且能與鈉反應(yīng)放出氫氣【答案】D與碳碳雙鍵之間相連的原子可能共平面，則異戊二烯所有碳原子可能共平面，故A正確；M含有醛基和碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生反應(yīng)，而對(duì)二甲苯與溴水不反應(yīng)，可鑒別，故B正確；對(duì)二甲苯只含有2種H，則對(duì)二甲苯的一氯代物有2種，故C正確；M含有碳碳雙鍵、環(huán)和醛基，不飽和度為3，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體不可能含有苯環(huán)，故D錯(cuò)誤。5．Y是一種天然除草劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()A．Y可以和Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)B．Y分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)C．1molY最多能與6molNaOH反應(yīng)D．Y與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物含9個(gè)手性碳原子【答案】A含有酚羥基，可與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，故A正確；含有飽和碳原子，則所有的碳原子不一定在同一個(gè)平面上，故B錯(cuò)誤；能與氫氧化鈉反應(yīng)的為酚羥基、酯基，則1molY最多能與4molNaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；Y與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，則加成產(chǎn)物的手性碳原子如圖所示，其中左側(cè)六元環(huán)連接羥基的碳原子具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，不是手性碳原子，共8個(gè)，故D錯(cuò)誤。6．有機(jī)物A能使紫色石蕊溶液變紅，在濃硫酸的作用下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：eq\x(甲)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))eq\x(AC4H8O3)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))eq\x(乙)甲、乙的分子式均為C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙為五元環(huán)狀化合物。則甲不能發(fā)生的反應(yīng)類型有()A．消去反應(yīng) B．酯化反應(yīng)C．加聚反應(yīng) D．氧化反應(yīng)【答案】A有機(jī)物的分子式為C4H8O3，能使紫色石蕊溶液變紅，說明含有羧基，能在濃硫酸作用下反應(yīng)生成甲、乙，且甲、乙的分子式都為C4H6O2，說明發(fā)生了脫水反應(yīng)，故含有羥基，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，甲中含有的官能團(tuán)為羧基和碳碳雙鍵，可以發(fā)生酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)。7．化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得，下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()A．X分子中所有原子一定共平面B．Y分子存在順反異構(gòu)C．可以用酸性KMnO4溶液鑒別X和YD．X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)【答案】D苯分子中所有原子共平面，共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以O(shè)—H可以旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致—OH中的H原子與苯環(huán)不一定共平面，故A錯(cuò)誤；Y的碳碳雙鍵中其中一個(gè)碳連接2個(gè)H，不具有順反異構(gòu)，故B錯(cuò)誤；X中含有酚羥基、Y中含有碳碳雙鍵，所以X、Y能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別，故C錯(cuò)誤；X中—OH上的H原子被CH3CCH2CO取代，為取代反應(yīng)，故D正確。8．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是()A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol迷迭香酸最多能與9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能與5molNaOH發(fā)生反應(yīng)【答案】C迷迭香酸分子中含碳碳雙鍵，可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol迷迭香酸最多能與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；迷迭香酸分子中含酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，含—OH、—COOH可發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)，C正確；酚羥基、酯基、羧基均與NaOH反應(yīng)，則1mol迷迭香酸最多能與6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D錯(cuò)誤。9．齊墩果酸臨床用于治療傳染性急性黃疸型肝炎，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法不正確的是()A．齊墩果酸能使酸性KMnO4溶液褪色B．齊墩果酸能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體C．齊墩果酸分子間能形成酯D．齊墩果酸能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)【答案】D齊墩果酸分子中含有碳碳雙鍵、醇羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A項(xiàng)正確；齊墩果酸分子中含有羧基，能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，B項(xiàng)正確；齊墩果酸分子中含有羧基和醇羥基，分子間能形成酯，C項(xiàng)正確；齊墩果酸分子中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基、羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，但分子中不含能發(fā)生水解反應(yīng)的官能團(tuán)，D項(xiàng)不正確。10．如圖是以秸稈為原料制備某種聚酯高分子化合物的合成路線。下列有關(guān)說法正確的是()A．X的化學(xué)式為C6H5O4B．Y分子中有1個(gè)手性碳原子C．生成聚酯Z的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)D．制備聚酯Z，消耗Y和1,4-丁二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1【答案】DX含有6個(gè)C原子、6個(gè)H原子、4個(gè)O原子，分子式為C6H6O4，故A錯(cuò)誤；手性碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，Y不含手性碳原子，故B錯(cuò)誤；Y和1,4-丁二醇，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤，D正確。二、非選擇題11．奧沙拉秦是曾用于治療急、慢性潰瘍性結(jié)腸炎的藥物，其由水楊酸為起始物的合成路線如圖：回答下列問題：(1)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；由水楊酸制備X的反應(yīng)類型為________。(2)由X制備Y的反應(yīng)試劑為________。(3)工業(yè)上常采用廉價(jià)的CO2與Z反應(yīng)制備奧沙拉秦，通入的CO2與Z的物質(zhì)的量之比至少應(yīng)為________。(4)若將奧沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(5)W是水楊酸的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；W經(jīng)堿催化水解后再酸化可以得到對(duì)苯二酚。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________。解析：(1)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；水楊酸中羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成X，所以由水楊酸制備X的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。(2)X中H原子被硝基取代，所以由X制備Y的反應(yīng)試劑為濃硫酸作催化劑、X和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)得到Y(jié)。(3)Z為，CO2與Z反應(yīng)制備奧沙拉秦時(shí)，酚鈉和H2CO3以1∶1反應(yīng)，一個(gè)Z分子中含有2個(gè)—ONa，所以1molZ需要2molH2CO3。根據(jù)C原子守恒知，通入的CO2與Z的物質(zhì)的量之比至少應(yīng)為2∶1。(4)若將奧沙拉秦用HCl酸化后，—COONa和稀鹽酸反應(yīng)，生成—COOH，反應(yīng)后的分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基。(5)W是水楊酸的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；W經(jīng)堿催化水解后再酸化可以得到對(duì)苯二酚，W中含有1個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基且兩個(gè)取代基為對(duì)位，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為12．莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如圖。(1)B中手性碳原子數(shù)為________；化合物C中無氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)下列說法正確的是________(填字母)。A．B與葡萄糖是同系物關(guān)系B．A→B是水解反應(yīng)C．E可以發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)可與HCl反應(yīng)(3)C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體任意一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。Ⅰ.核磁共振氫譜有4個(gè)峰；Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(5)已知E＋X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(6)已知：。化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，若以和為原料合成該化合物。請(qǐng)按要求完成下列轉(zhuǎn)化過程：①第Ⅰ步的反應(yīng)類型________。②上述步驟Ⅱ中①的反應(yīng)條件________。③第Ⅲ步中G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。④第Ⅳ步的化學(xué)方程式___________________________________________________。解析：(1)B中有3個(gè)手性碳原子，為圖中標(biāo)識(shí)“*”的碳原子：；由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中含有的無氧官能團(tuán)為碳碳雙鍵。(2)B含有4個(gè)羥基，而葡萄糖含有5個(gè)羥基，羥基數(shù)目不同，二者不互為同系物，故A錯(cuò)誤；高聚物A與水在濃硫酸條件下生成小分子B，屬于水解反應(yīng)，故B正確；E含有羥基，羥基鄰位的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)中含有碳碳雙鍵、羥基，可以和HCl分別發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，故C正確。(4)E的不飽和度為5，E的一種同分異構(gòu)體滿足：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基(—OOCH)，存在四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，—OH與—OOCH處于對(duì)位，另外還有2個(gè)—CH3,2個(gè)甲基關(guān)于—OH、—OOCH連線軸對(duì)稱，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)已知E＋X→F為加成反應(yīng)，對(duì)比E與F的結(jié)構(gòu)可知，X為O=C=N—CH3。(6)①第Ⅰ步屬于氧化反應(yīng)；②步驟Ⅱ是分子內(nèi)脫去1分子HBr形成碳碳雙鍵，先在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，然后酸化，即①的反應(yīng)條件：NaOH醇溶液、加熱；③第Ⅲ步是脫水生成，故G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；④第Ⅳ步是與發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為?！敬鸢浮?1)3碳碳雙鍵(2)BC(3)＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋H2O＋3NH3(6)①氧化反應(yīng)②NaOH醇溶液、加熱③④13．請(qǐng)觀察下圖中化合物A～H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白：(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C____________________，G____________________，H______________________。(2)屬于取代反應(yīng)的有________(填數(shù)字代號(hào)，下同)。(3)屬于消去反應(yīng)的是____