221烯烴-2022-2023學(xué)年高二化學(xué)講義（人教版2019選擇性必修3）（原卷版）

2.2.1烯烴核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)烯烴的結(jié)構(gòu)特征。2.了解烯烴的物理性質(zhì)的變化規(guī)律，熟知烯烴的化學(xué)性質(zhì)。3認(rèn)識(shí)烯烴的順?lè)串悩?gòu)?？键c(diǎn)梳理考點(diǎn)梳理考點(diǎn)1烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．烯烴及其結(jié)構(gòu)(1)烯烴：含有碳碳雙鍵的烴類化合物。(2)官能團(tuán)：名稱為碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)通式：烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為CnH2n(n≥2)。(4)乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中碳原子采取sp2雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以雙鍵相連(1個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵)，鍵角約為120°，分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)。2．烯烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。(2)狀態(tài)：常溫下由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)，當(dāng)烯烴分子中碳原子數(shù)≤4時(shí)，常溫下呈氣態(tài)。(3)溶解性和密度：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小。3．烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似(1)氧化反應(yīng)①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②可燃性燃燒通式為CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋nH2O。(2)加成反應(yīng)①烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)，寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：a．丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴丙烷：CH2=CHCH3＋Br2→。b．乙烯制乙醇：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH。c．乙烯制氯乙烷：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2Cl。d．丙烯轉(zhuǎn)化為丙烷：CH2=CHCH3＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CH3。(3)加聚反應(yīng)丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。4．二烯烴的加成反應(yīng)(1)定義：分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴，如1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CH=CH2。(2)1,3丁二烯與溴按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有兩種情況：①1,2加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2=CH—CHBr—CH2Br。②1,4加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br。核心突破1．烯烴的組成與結(jié)構(gòu)(1)通式：CnH2n(n≥2)(含一個(gè)雙鍵的烯烴)。(2)碳原子的雜化及共價(jià)鍵類型：一定有sp2雜化，可能含sp3雜化，共價(jià)鍵類型有σ鍵和π鍵，以為中心的六原子共面。2．烯烴的化學(xué)性質(zhì)3．烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律通常情況下，CH2=與高錳酸鉀反應(yīng)生成CO2，CH3CH=與高錳酸鉀反應(yīng)生成CH3COOH，(CH3)2C=生成丙酮，要注意結(jié)構(gòu)的區(qū)別。點(diǎn)撥：①溴水或酸性KMnO4溶液能鑒別烷烴與烯烴。②與X2的等物質(zhì)的量加成存在1,2-加成和1,4-加成。即學(xué)即練即學(xué)即練1.由乙烯推測(cè)丙烯(CH3CH=CA.分子中3個(gè)碳原子在同一直線上 B.分子中所有原子在同一平面上C.不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加聚反應(yīng)2.下列關(guān)于乙烯的敘述中，不正確的是(

)A.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑B.乙烯燃燒時(shí)火焰明亮，同時(shí)冒出黑煙C.乙烯可作為香蕉等果實(shí)的催熟劑D.乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)3.下列關(guān)于乙烯用途、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)敘述正確的是(

)①乙烯通入水中即可轉(zhuǎn)化為乙醇

②乙烯可作香蕉等水果的催熟劑③乙烯易與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，1mol乙烯消耗1mol溴單質(zhì)，說(shuō)明乙烯含有一個(gè)碳碳雙鍵④乙烯能夠被酸性KMnO⑤乙烯分子中所有原子在同一個(gè)平面．A.①②④ B.②④⑤ C.②③⑤ D.①④⑤4.乙烯是重要的工業(yè)原料，下列有關(guān)乙烯敘述不正確的是(

)A.常溫常壓下是稍有氣味的氣體 B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.在一定條件下能夠聚合生成聚乙烯5.下列變化中，由加成反應(yīng)引起的是(

)A.乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液中，高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯在一定溫度、壓強(qiáng)和催化劑的作用下，聚合為聚乙烯C.在光照條件下，C2H6D.在催化劑作用下，乙烯與水反應(yīng)生成乙醇考點(diǎn)2烯烴的立體異構(gòu)1．定義由于碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。2．形成條件(1)分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)。(2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接不同的原子或原子團(tuán)。3．類別(1)順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。(2)反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的兩側(cè)。例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是和3．性質(zhì)順?lè)串悩?gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。核心突破有機(jī)物的順?lè)串悩?gòu)思維判斷(1)順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的原子或原子團(tuán)的連接順序以及雙鍵的位置均相同，區(qū)別僅僅是原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同。(2)如果用a、b、c表示雙鍵碳原子上的不同原子或原子團(tuán)，那么，因雙鍵所引起的順?lè)串悩?gòu)可以表示如下(其中前兩種為順式結(jié)構(gòu)，后兩種為反式結(jié)構(gòu))即學(xué)即練即學(xué)即練1.科學(xué)家艾哈邁德·澤維爾使“運(yùn)用激光技術(shù)觀察化學(xué)反應(yīng)時(shí)分子中原子的運(yùn)動(dòng)”成為可能，在他的研究中證實(shí)了光可誘發(fā)下列變化：這一事實(shí)可用于解釋人眼的夜視功能，有關(guān)X、Y的敘述不正確的是A.X和Y互為同分異構(gòu)體B.X和Y分子中所有原子可以處于同一平面C.X和Y都可發(fā)生加聚反應(yīng)D.該物質(zhì)的同分異構(gòu)體只有五種

2.關(guān)于有機(jī)物

，下列說(shuō)法不正確的是(

)A.有順?lè)串悩?gòu)B.可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C.可以發(fā)生加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)和消去反應(yīng)D.1mol該化合物最多能與4

mol

H2

3.有機(jī)物是制備鎮(zhèn)痛劑的中間體。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.與環(huán)己烷互為同分異構(gòu)體 B.能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)C.所有碳原子可處于同一平面 D.一氯代物有五種(不考慮立體異構(gòu))

4.己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如下列敘述中正確的是A.分子中有7個(gè)碳碳雙鍵，可以與氫氣1：7加成B.該分子只能發(fā)生取代和加成反應(yīng)C.該分子對(duì)稱性好，所以沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)D.該有機(jī)物分子中，不可能有6個(gè)碳原子共直線，最多可能有18個(gè)碳原子共平面5.烯烴中碳碳雙鍵是重要的官能團(tuán)，在不同條件下能發(fā)生多種變化。(1)丙烯在催化劑作用下生成聚丙烯的化學(xué)方程式__________________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。(2)烯烴與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物有如圖的反應(yīng)關(guān)系：①已知某烯烴的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為70，該烯烴的某種同分異構(gòu)體可能存在順?lè)磻?yīng)異構(gòu)，寫(xiě)出其順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。若該烯烴的一種同分異構(gòu)體與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)得到的產(chǎn)物為二氧化碳和丁酮()，則此烯烴名稱為_(kāi)_________。②某烴A的分子式為C6H10，經(jīng)過(guò)上述轉(zhuǎn)化生成，則烴A的結(jié)構(gòu)可表示為分層訓(xùn)練分層訓(xùn)練夯實(shí)基礎(chǔ)1．下列物質(zhì)不能使溴水褪色的是A．CH4 B．CH2=CH2 C．SO2 D．乙炔2．下列說(shuō)法不正確的是A．乙烷的一氯取代物只有1種B．甲烷與氯氣在光照下生成四種產(chǎn)物C．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D．乙炔為原料，可以制得氯乙烯3．下列關(guān)于分子性質(zhì)的解釋錯(cuò)誤的是A．很穩(wěn)定，因?yàn)樗肿又g存在氫鍵B．易溶于苯、難溶于水，都可用“相似相溶”原理解釋C．苯乙烯()不存在順?lè)串悩?gòu)D．乳酸［］有一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，因?yàn)槠浞肿又泻幸粋€(gè)手性碳原子4．請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)乙炔與氫氣用鎳作催化劑在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷_(kāi)________。(2)乙烯與水用硫酸作催化劑在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)_________。(3)1丁烯與氫氣用鎳作催化劑在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)_________。(4)環(huán)己烷與液溴在光照條件下反應(yīng)生成一溴取代產(chǎn)物_________。5．用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)下列有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)乙烷與氯氣在光照下生成氯乙烷_(kāi)______。(2)乙烯在Ni作催化劑的條件下與發(fā)生加成反應(yīng)_______。6．實(shí)驗(yàn)室用乙醇制取乙烯的裝置如下圖，回答下列問(wèn)題。(1)儀器A的名稱是_______。(2)該反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型為_(kāi)______(3)濃硫酸的作用是_______。(4)加熱前燒瓶中應(yīng)加入碎瓷片，其目的是_______。(5)用乙烯制聚乙烯的化學(xué)方程式為_(kāi)______。能力提升1．烴A和烴B的結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示分別如下圖，則：A與溴發(fā)生加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1：2)所得產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(

)，烴B與加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1：1)所得產(chǎn)物有(

)A．2種3種 B．3種4種 C．4種5種 D．6種6種2．有四種有機(jī)物①(CH3)2CHCH(CH3)2，②(CH3)2C(CH3)2，③CH3(CH2)2CH(CH3)2，④CH3CH2C(CH3)3有關(guān)此四物質(zhì)的下列敘述正確的是A．①和②互為同分異構(gòu)體，①和④互為同系物 B．④的一氯代物有五種C．②可以由烯烴與氫氣加成而獲得 D．能通過(guò)加氫反應(yīng)得到③的炔烴有2種3．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如CH3CH=CHCH3可簡(jiǎn)寫(xiě)為。有機(jī)物X的鍵線式為，下列說(shuō)法不正確的是A．X的化學(xué)式為C8H8B．X能與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)C．X能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X與足量H2生成的烴的一氯代物有4種4．下列表述正確的是A．苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應(yīng)是取代反應(yīng)B．丙烯存在順?lè)串悩?gòu)體C．糖類、油脂和蛋白質(zhì)均屬于天然高分子化合物D．硫酸作催化劑，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O5．已知(a)、(b)、(c)的分子式均為C5H6，下列有關(guān)敘述正確的是A．符合分子式C5H6的同分異構(gòu)體只有a、b、c三種B．a(chǎn)、b、c的一氯代物分別有3、3、4種C．a(chǎn)、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同D．a(chǎn)、b、c分子中的5個(gè)碳原子一定都處于同一個(gè)平面內(nèi)6．2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被美國(guó)的諾爾斯、夏普雷斯和日本的野依良治獲得，他們發(fā)現(xiàn)了某些手性分子可用作某些化學(xué)反應(yīng)的催化劑，為合成對(duì)人類有用的重要化合物開(kāi)辟了一個(gè)全新的研究領(lǐng)域。在有機(jī)物分子中，若某個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，則這種碳原子稱為手性碳原子。(1)某鏈烴的眾多同分異構(gòu)體中，處于同一平面上的碳原子數(shù)最多有A．6個(gè) B．5個(gè) C．7個(gè) D．4個(gè)(2)含有手性碳原子，且與足量發(fā)生加成反應(yīng)后仍具有手性碳原子，下列不符合要求的是A． B．C． D．培優(yōu)專練 1．下列說(shuō)法正確的是A．烷烴的通式為CnH2n+2，隨著n值的增大，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小B．C7H16中主鏈上有5個(gè)碳原子的烷烴共有5種C．單烯烴CnH2n含有的共用電子對(duì)數(shù)為3n+1D．乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為溴乙烷．2．如圖為某烴的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列說(shuō)法錯(cuò)