2023屆新高考新教材化學人教版一輪訓練-專項提能特訓(14)　“鹵代烴”在有機合成中的橋梁作用

專項提能特訓(14)“鹵代烴”在有機合成中的橋梁作用1．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構簡式為______________________________；(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)；(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構體，E1、E2互為同分異構體。反應⑤的化學方程式為_____________________________________；C的化學名稱是________；E2的結(jié)構簡式是____________________________________；④、⑥的反應類型依次是________、________。解析：(1)用商余法先求該烴的化學式，n(CH2)＝eq\f(84,14)＝6，化學式為C6H12，分子中含有一個碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結(jié)構很對稱，結(jié)構簡式為。(2)由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應，產(chǎn)物再經(jīng)反應②得共軛二烯烴C()，D1是C和Br2發(fā)生1，2加成反應的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構體，可知D2是C和Br2發(fā)生1，4加成反應的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應生成醇E1和E2。答案：(1)(2)是2，3二甲基1，3丁二烯加成反應取代反應(或水解反應)2．已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：D在反應⑤中所生成的E，其結(jié)構只有一種。(1)寫出下列反應的反應類型：反應①是__________________________，反應③是________，反應⑥是________。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構簡式：A________________________________E______________。(3)寫出反應③的化學方程式：_____________________________。解析：此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，從而逆向推出B為CH2Cl—CH=CH2、A為CH3—CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過反應③得到C，難以判斷CH2Cl—CHCl—CH2Cl發(fā)生消去時，消去的Cl原子的數(shù)目和位置，此時可以從合成路線的另一端開始逆推。由反應⑥E與發(fā)生取代反應而得到二氯烯丹可推知，E為CH2Cl—CCl=CHCl，D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構，所以D應該是一種對稱結(jié)構，D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再進一步聯(lián)系反應③，可推知C為CH2Cl—CCl=CH2。答案：(1)取代反應消去反應取代反應(2)CH3—CH=CH2CH2Cl—CCl=CHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2Cl—CCl=CH2＋NaCl＋H2O3．以含有某種官能團的芳香烴C8H8為主要原料合成藥物E的流程(部分反應條件及產(chǎn)物略去)如圖：請根據(jù)流程圖中的轉(zhuǎn)化關系回答下列問題：(1)芳香烴C8H8的結(jié)構簡式為__________________________________，名稱為____________。(2)反應②的反應類型為________。(3)B中所含官能團的名稱為________。(4)D轉(zhuǎn)化為E的化學方程式為___________________________________，該反應的反應類型為________。解析：由C8H8(芳香烴)與HBr反應得到的物質(zhì)的結(jié)構簡式可推出C8H8的結(jié)構簡式為，進一步可推出A的結(jié)構簡式為，B的結(jié)構簡式為，結(jié)合已知信息知，C的結(jié)構簡式為，則D的結(jié)構簡式為。答案：(1)苯乙烯(2)取代反應(或水解反應)(3)酮羰基4．有機化合物F可用于制造香精，可利用下列路線合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)分子中可能共面的原子最多有________個。(2)物質(zhì)A的名稱是________。(3)物質(zhì)D中含氧官能團的名稱是________。(4)“反應④”的反應類型是________。(5)寫出“反應⑥”的化學方程式：_________________________________________。解析：和溴發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構簡式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反應②是水解反應，生成物B的結(jié)構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，則C的結(jié)構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根據(jù)C和D的分子式可判斷，反應④是消去反應，則D的結(jié)構簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結(jié)構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結(jié)構簡式為。(1)分子中的五個C、雙鍵上的兩個H、兩個甲